Anda di halaman 1dari 10

BAB I

PENDAHULUAN
A. LATAR BELAKANG
Struktur benzena pertama kali diperkenalkan oleh Kekule pada tahun 1865.
Menurutnya, keenam atom karbon pada benzena tersusun secara melingkar membentuk segi
enam beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120 derajat. Ikatan antara karbon adalah
ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal yang berselang seling. Benzena termasuk senyawa
aromatik, Penggolongan ini dahulu semata-mata dilandasi oleh aroma yang dimiliki sebagian
dari senyawa-senyawa tersebut. Perkembangan kimia pada tahap berikutnya menyadarkan
para kimiawan bahwa klasifikasi senyawa kimia haruslah berdasarkan struktur dan
kereaktifannya, dan bukan atas dasar sifat fisikanya. Saat ini istilah aromatik masih
dipertahankan, tetapi mengacu pada fakta bahwa semua senyawa aromatik derajat
ketidakjenuhannya tinggi dan stabil bila berhadapan dengan pereaksi yang menyerang ikatan
pi ( ).
Benzena memiliki rumus molekul C6H6, yang memperlihatkan sifat ketakjenuhan
dengan adanya ikatan rangkap. Tetapi ketika dilakukan uji bromin benzena tidak
memperlihatkan sifat ketakjenuhan karena benzena tidak melunturkan warna dari air bromin.
Mengapa demikian? Berdasarkan hasil analisis, ikatan rangkap dua karbon-karbon pada
benzena tidak terlokalisasi pada karbon tertentu melainkan dapat berpindah-pindah. Gejala ini
disebut resonansi. Adanya resonansi pada benzena ini menyebabkan ikatan pada benzena
menjadi stabil, sehingga ikatan rangkapnya tidak dapat diadisi oleh air bromin.

B. TUJUAN PENULISAN.
1. Rumus molekul dan sifat khas benzena
2. Tata nama benzena
3. Kegunaan turunan benzena

BENZENA | 1

BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
A. RUMUS MOLEKUL DAN SIFAT KHAS BENZENA
Benzena mempunyai rumus molekul C6H6. Bila dibandingkan dengan heksana
(C6H14), maka seakan-akan benzena tampak sebagai suatu senyawa yang tidak jenuh,
walaupun sesungguhnya tidak demikian. Kekule (1866) menetapkan bahwa molekul benzena
mempunyai tiga buah ikatan rangkap. Ikatan rangkap pada benzena tidak mudah dioksidasi
seperti ikatan rangkap pada senyawa lain. Ikatan tersebut tidak tetap, melainkan dinamis dan
tempatnya selang-seling tidak berurutan, sehingga rumus struktur benzena dapat digambarkan
sebagai berikut.

Pada pengukuran dengan difraksi sinar X ternyata jarak antara atom atom karbon
dalam molekul benzena sama semua yaitu 1,39 . Hal itu berarti antara atom-atom C harus
ada satu ikatan saja, yaitu suatu ikatan bukan ikatan tunggal, dan bukan pula suatu ikatan
rangkap. Oleh karena itu dapat dikatakan bahwa benzena mempunyai suatu ikatan yang khas
antara atom-atom C-nya, sehingga struktur benzena dinyatakan sebagai segi enam beraturan
yang didalamnya terdapat suatu lingkaran.

Benzena mempunyai sifat-sifat sebagai berikut.


a. Kurang reaktif
b. Tidak dapat bereaksi adisi semudah alkena.
1. C6H6 + Br2 pada 25oC dalam keadaan gelap tidak bereaksi.
2. C6H6 + KMnO4 tidak dapat bereaksi.
3. C6H6 + asam dipanaskan tidak dapat bereaksi
BENZENA | 2

c. Dapat mengalami reaksi substitusi


1. Benzena bereaksi dengan gas klor dengan katalis FeCl3 (halogenasi).

2. Benzena bereaksi dengan gas brom dengan katalis FeBr3.

3. Benzena bereaksi dengan asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat (Nitrasi).

4. Benzena bereaksi dengan asam sulfat berasap (sulfonasi).

5. Benzena bereaksi dengan alkil halida dengan katalis AlCl3

d. Benzena merupakan suatu metotoksin, yaitu suatu zat yang dapat merusakkan sumsum
tulang dan menghambat pembentukan sel darah serta telah dibuktikan bahwa benzena
bersifat karsinogen dalam binatang.
B. TATA NAMA BENZENA
Hasil substitusi atom H pada benzena oleh atom atau gugus lain akan membentuk
turunan benzena. Cara memberi nama monosubstitusi benzena adalah sebagai berikut.
1. Benzena sebagai pokok dan subsitusinya sebagai awalan.
Contoh:
BENZENA | 3

2. Benzena dan substituennya bersama-sama diberi nama.


Contoh:

Bila substituennya lebih dari satu dapat dengan penomoran. Pemberian nomor pada
substituen diusahakan dengan angka yang terkecil. Untuk dua substituen posisinya dapat
diberi awalan ortho (o). meta (m), atau para (p).
Contoh:

BENZENA | 4

C. KEGUNAAN TURUNAN BENZENA


Turunan benzena banyak berguna dalam kehidupan sehari-hari maupun dalam bidang
industri. Berikut ini akan dijelaskan rumus struktur dan kegunaan turunan benzena tersebut.
1. Nitro Benzena (C6H5NO2)
Nitro benzena dibuat dari benzena ditambah asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat.
Nitro benzena merupakan zat cair berwarna kuning, dan beracun, digunakan untuk membuat
anilin (C6H5NH2), dan dipakai juga sebagai aroma pada sabun.

2. Toluena (C6H5CH3)
a. Pembuatan toluen dengan cara sintesis Friedel Crafts yang reaksinya sebagai berikut.

BENZENA | 5

Toluena mempunyai sifat-sifat seperti berikut.


a. Toluena yang mendidih dialiri gas klor dengan pengaruh sinar matahari akan terjadi:

b. Toluena direaksikan dengan campuran asam nitrat dan asam sulfat pekat akan terbentuk
trinitrotoluena (TNT).

c. Toluena bereaksi dengan oksidator kuat (KMnO4 + H2SO4) menjadi asam benzoat.

Toluena digunakan sebagai bahan untuk membuat bahan peledak (TNT).


3. Fenol (C6H5OH)
Fenol dibuat dengan cara berikut.
a. Destilisai bertingkat tir arang batu.
b. Na benzena sulfonat + NaOH padat dipanaskan

Fenol mempunyai sifat-sifat sebagai berikut.


a. Fenol murni kristal tak berwarna dan sangat berbau.
b. Larutan fenol dalam air bersifat asam yang disebut air karbol atau
asam karbol.
BENZENA | 6

c. Fenol dengan NaOH membentuk garam Na fenolat.


d. Fenol tidak membentuk ester bila direaksikan dengan asam.
e. Fenol tidak dapat dioksidasi.
f. Garam fenolat bersifat elektrolit.
Fenol berguna untuk:
a. desinfektan;
b. membuat zat warna;
c. membuat plastik, misalnya bakelit adalah hasil kondensasi dari fenol dan metanal.
4. Asam Benzoat (C6H5COOH)
Asam benzoat dibuat dengan cara-cara berikut.
a. oksidasi dari toluena

Sifat-sifat asam benzoat adalah sebagai berikut.


a. Asam benzoat bersifat asam lemah.
b. Asam benzoat bersifat mengawetkan.
c. Destilasi kering Na benzoat dan NaOH padat terbentuk benzena.

d. destilasi kering Na benzoat dan Na formiat terbentuk benzaldehide.

Asam benzoat digunakan sebagai pengawet begitu pula garam natrium benzoat.
Turunan asam benzoat antara lain:

5. Benzaldehid
Benzaldehide dibuat dari toluena, digunakan untuk parfum dan zat warna.

6. Senyawa dengan lebih dari satu inti benzena.


BENZENA | 7

Contoh senyawa dengan lebih dari satu inti benzena berikut ini, ketiganya diperleh
dengan destilasi bertingkat dari tir batu bara.

Naftalena digunakan sebagai racun serangga. Naftalena, antrasena, dan fenantrena


merupakan bahan dasar untuk membuat zat warna, pengharum, obat-obatan, dan bahan
peladak.
7. Stirena
Stirena merupakan senyawa tidak jenuh, sehingga mudah berpolimerasi. Stirena
digunakan sebagai bahan dasar pembuatan plastik. Rumus struktur stirena:

Stirena dibuat dengan reaksi berikut.

b. Polimerisasi dari 1,3 butadiena.

BENZENA | 8

BAB III
KESIMPULAN
Rumus molekul benzena C6H6, rumus strukturnya :

Benzena bersifat kurang reaktif. Benzena + Cl2 dengan katalis FeCl3 membentuk kloro
benzena.

Benzena bereaksi dengan HNO3 pekat + H2SO4 pekat membentuk nitro benzena

Benzena bereaksi dengan asam sulfat berasap membentuk asam benzena sulfonat.

Benzena berekasi dengan alkil klorida dengan katalis AlCl3 membentuk alkil benzena

Cara memberi nama hasil substitusi benzena.

Turunan benzena antara lain, sebagai berikut.


a. Nitro benzena (C6H5NO2); digunakan untuk membuat anilin (C6H5NH2) dan dipakai
juga sebagai aroma pada sabun.
b. Toluena (C6H5CH3) untuk membuat TNT (bahan peledak).
c. Fenol (C6H5OH); digunakan untuk desinfektan, membuat zat warna, dan membuat
plastik.
BENZENA | 9

d. Asam benzoat (C6H6COOH); sebagai pengawet.


e. Benzaldehide (C6H5CHO); digunakan untuk parfum dan zat warna.
f. Stirena (C6H5CH=CH2), digunakan untuk membuat plastik.

DAFTAR PUSTAKA
http://nudiin.blogspot.com/2012/11/makalah-benzena-dan-turunannya.html
Prof. Dr. Jumina , Cahyono Robby Noor, S.Si., M.Sc.______.Senyawa
Aromatik._________.__________

BENZENA | 10