Anda di halaman 1dari 7

LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA KOMPUTASI

DOSEN PEMBIMBING:
Dr. Uripto Trisno Santoso , S.Si., M.Si.

OLEH
SYAMSUN JAYA

J1B111012

RACHMAH RUMIE RIANTHI

J1B111008

DIRGAHAYU PURNA PRIHATINI

J1B111019

PROGRAM STUDI S-1 KIMIA


FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS LAMBUNG MANGKURAT
BANJARBARU
2014

PERCOBAAN VI
DEHIDRASI 1-BUTANOL DAN STABILITAS RELATIF DARI
ALKENA

I.

TUJUAN PERCOBAAN
Tujuan dari praktikum ini adalah untuk menentukan kestabilan relatif
dari isomer

II. LATAR BELAKANG


Dehidrasi alkohol seperti 1-butanol akan menghasilkan campuran
butena yaitu 1-butena, cis- dan trans 2-butena. Rendemen relatif dari produk
dapat ditentukan secara eksperimental. Dengan menghitung energi dari setiap
isomer, kita dapat mengperkirakan kestabilan relatif dari isomer tersebut. Jika
kestabilan termodinamik dari isomer sesuai dengan hasil eksperimen maka
dikatakan reaksi dikontrol secara termodinamik, dan jika tidak demikian,
maka reaksi dikatakan dikontrol secara kinetik.

III. TINJAUAN PUSTAKA


3.1. Stabilitas Relatif Alkena
Stabilitas alkena merupakan hasil gabungan dua factor :
Pertama
antara orbital

adalah

ikatan

C=C

hiperkonjugasi, menyetabilkan
(pi) antiikatan

dengan orbital

interaksi
ikatan

C-

H (sigma) pada substituen tetangganya. Lebih banyak substituent yang ada


maka akan lebih banyak kesempatan untuk hiperkonjugasi, sehingga alkena
menjadi semakin stabil.
Kedua, kekuatan ikatan juga merupakan faktor penting dalam
stabilitas alkena. Ikatan antara karbon sp2 dengan karbon sp3 lebih kuat dari
pada ikatan antara karbon-karbon sp3.

Dengan demikian, jika kita membandingkan 1-butena dengan 2butena,kita menemukan bahwa isomer mono-substitusi memiliki sati ikatan
sp3-sp3

dan satu

ikatan

sp3-sp2,

sedangkan

untuk

isomer disubstitusi memiliki dua ikatan sp3-sp2. Semakin banyak ikatan sp3sp2 maka alkena akan semakin stabil.
Telah

diketahui

bahwa

mengalami interkonversi cis-trans secara

alkena
spontan,

akan

tidak
tetapi

dapat
hal

ini

dapat terjadi dengan katalis asam kuat. Jika kita menginterkonversi cis-2butena dengan trans-2-butena dan mengikutireaksi kesetimbangannya akan
terlihat bahwa isomer trans-2-butena terdapatdalam jumlah berlebih (76%)
dibandingkan isomer cis-2-butena yang hanya24%. Dengan menggunakan
konstanta kesetimbangan,

dapat

dihitung

bahwacis-2-butena

kurang

stabil dibandingkan trans-2-butena dengan perbedaan nilai 2,8 kJ/mol pada


suhu ruang.

Alkena akan lebih stabil dengan peningkatan jumlah substituennya.


Hal ini karena dengan peningkatan jumlah substituen pada alkena akan
menurunkan H0 hidrogenasi.

3.2. Dehidrasi 1-Butanol

Senyawa butena merupakan bahan baku penting dalam berbagai


proses seperti polimerisasi, alkilasi, dan esterifikasi. Senyawa butena pada
saat sekarang ini biasanya diperoleh dari perengkahan katalitik minyak bumi
dan dehidrogenisasi nbutana. Semua proses tersebut merupakan proses
pembuatan senyawa butena yang menggunakan sumber daya alam yang tidak
terbarukan. Salah satu cara lain untuk mendapatkan senyawa butena adalah
dengan reaksi dehidrasi n-butanol. N-butanol dapat dibuat dengan cara
fermentasi karbohidrat dari tanaman berkabohidrat yang merupakan sumber
daya alam yang terbarukan. Alternatif ini penting karena semakin menipisnya
cadangan minyak dan gas bumi.
Reaksi dehidrasi n-butanol menjadi senyawa butena dapat dilakukan
dengan cara pemanasan dan reaksi katalitik menggunakan katalis asam
padatan seperti zeolit dan alumina aktif. Senyawa butena yang dihasilkan dari
reaksi ini bergantung dari kondisi reaksi dan sifat katalis yang digunakan.
Pada umumnya prouduk yang dihasilkan, jika reaksi menggunakan katalis
zeolit, adalah senyawa 1-butena, cis-2-butena, trans-2-butena, isobutilena,
dan dibutileter. Kajian mengenai reaksi dehidrasi n-butanol ditujukan untuk
menentukan persamaan kinetika beserta parameter-parameternya dan mencari
kondisi optimum reaksi.
Dalam kimia, reaksi dehidarsi biasanya didefinisikan sebagai reaksi
yang melibatkan pelepasan air dari molekul yang bereaksi. Reaksi dehidrasi
merupakan subset dari reaksi eliminasi. Karena gugus hidroksil (-OH) adalah
gugus lepas yang buruk, pemberian katalis asam Brnsted sering kali
membantu protonasi gugus hidroksil, menjadikannya gugus lepas yang baik, OH2+.
Dalam kimia organik, terdapat banyak contoh reaksi dehidrasi:

Konversi alkohol menjadi eter:

2 R-OH R-O-R + H2O

Konversi alkohol menjadi alkena

R-CH2-CHOH-R R-CH=CH-R + H2O

Konversi asam karboksilat menjadi anhidrida asam:

2 RCO2H (RCO)2O + H2O

Konversi amida menjadi nitril:

RCONH2 R-CN + H2O

Pada reaksi penataan ulang dienol benzena:

Beberapa reaksi dehidrasi dapatlah berjalan dengan rumit. Sebagai


contoh, reaksi gula dengan asam sulfat pekat membentuk karbon melibatkan
pembentukan ikatan karbon-karbon.

Gula (sukrosa) didehidrasi:

C12H22O11 + 98% Sulfuric acid 12 C (graphitic

foam)

+ 11 H2O steam +

Sulfuric acid/water mixture


Reaksi ini didorong oleh reaksi eksotermik antara asam sulfat dengan
air.

Agen

dehidrasi

yang

umum

meliputi asam

sulfat pekat, asam

fosfat pekat, aluminium oksida panas, keramik panas.

IV. PROSEDUR PERCOBAAN


Gambarkan struktur 1-butena kemudian di model build dan lakukan
optimasi geometri menggunakan ab initio dengan himpunan basis 6-31G.
Catat energi dari struktur tersebut. Lakukan hal yang sama untuk senyawa
cis- dan trans-2-butena. 1-butena mempunyai dua buah ikatan tunggal C-C.
Program HyperChem tidak perlu menjalankan optimasi geometri pada sudut
torsi. Pada kenyataannya model builder seringkali menandai harga yang
tidak layak secara energi. Dengan alasan tersebut, sebaiknya dilakukan
pengaturan beberapa sudut sebelum menyimpulkan bahwa struktur tersebut
adalah struktur yang stabil.
Lihatlah molekul sepanjang ikatan tunggal C-C dan perhatikan
konformer eklips. Untuk mengubah harga sudut torsi, pilih 4 atom yang
menunjukkan sudut torsi. Dari menu Edit, pilih Set bond torsion dan
masukkan besaran sudut yang diinginkan. Dengan tool Select, double-click
pada ikatan rotasi. Pemilihan ikatan ini dan segala sesuatu pada satu sisi
saja. Lakukan reoptimasi geometri dan catat energi yang dihasilkan dari

setiap konformer yang stabil dari isomer-isomer tersebut. Baik dari energi
MM+ maupun panas pembentukan dari perhitungan semiempiris dapat
digunakan untuk menentukan stabilitas relatif dari isomer. Panas
pembentukan juga dapat dibandingkan secara langsung dengan harga
eksperimental.

Dari hasil yang diperoleh, perkirakan isomer mana yang dominan


dalam campuran produk tersebut. Jika hasilnya demikian, tentukan reaksi
tersebut dikontrol oleh kinetik atau termodinamik.

V. HASIL DAN PEMBAHASAN


5.1. Hasil
Isomer
1-butena

Energi MM+
4339,46 kcal/mol

Hf hitung
4339,46 - (-

Hr eksp.
0,02

97.953) =
102.292,46
Cis-2-butena

74,97 kcal/mol

74,97-(- 89,55)

-1,7

= 164,52
Trans-2-butena

89,56 kcal/mol

89,56 (-

-2,72

98.704)
=98793,56

5.2. Pembahasan
Dalam kimia, reaksi dehidrasi biasanya didefinisikan sebagai reaksi
yang melibatkan pelepasan air dari molekul yang bereaksi. Reaksi dehidrasi
merupakan subset dari reaksi eliminasi. Karena gugus hidroksil (-OH) adalah
gugus lepas yang buruk, pemberian katalis asam Brnsted sering kali
membantu protonasi gugus hidroksil, menjadikannya gugus lepas yang baik,

-OH2+. Agen dehidrasi yang umum meliputi asam sulfat pekat, asam fosfat
pekat, aluminium oksida panas, keramik panas