Anda di halaman 1dari 13

Poliketida

Siti Rahmah
70100111082

Pengertian Poliketida
Poliketida adalah senyawa fenolik yang berasal dari
jalur asetat malonat. Senyawa poliketida dapat
dibedakan berdasarkan struktur tertentu dari jalur
biosintesisnya yaitu:
1.
2.

3.
4.
5.

Turunan asilfloroglusinol
Turunan kromon
Turunan benzokuinon
Turunan naftakuinon
Antrakuinon

Senyawa poliketida mempunyai kerangka dasar


aromatik yang disusun oleh beberapa unit dua
atom karbon dan membentuk suatu rantai karbon
yang linier yakni asam poli ketokarbosilat yang
disebut rantai poliasetil (Harborne, 1987).

Struktur poliketida

Reaksi Poliketida
Reaksi Rantai Poliasetil
1. Kondensasi aldol
Kondensasi tipe Kroton (aldol) : kondensasi
gugus karbonil dengan gugus metilen

2. Kondensasi Claisen
Kondensasi tipe Claisen : kondensa-si hidroksil dari
gugus karboksilat de-ngan metilen

3. Laktonisasi
Kondensasi tipe laktonisasi : gugus hidroksil dari
karboksilat membentuk jembatan dengan gugus hidroksi

4. Eterifikasi
Kondensasi tipe eterifikasi : jemba-tan antara gugus
karbonil dengan gugus karbonil

Biosintesis

Derivat Poliketida
1. SENYAWA KUINON
Sebagai produk akhir proses oksidasi mono dan
polisiklik dengan struktur akhir 1,4 kuinon
Atom karbon bersumber dari asetat dan mevalonat

atau jalur shikimat asam amino aromatik


Interkonversi kuinon (Q) dengan air (H2O)
membantu membawa elektron

H2Q

Q + 2e- + 2H+

Bersifat nukleofil
Terbentuk dalam jumlah besar dari m.o tanah atau

oksidasi turunan pirogalol

a. Benzokuinon
Fumigatin dan hidroksimetil p-benzo-kuinin (juga p-

benzokuimon lain) telah banyak diisolasi dari fungi


Shanorelin, pigmen kuning Shanorella spirotricha
(Ascpmycetes)
Sitrinin metabolit jamur berkhasiat anti biotik, juga
dapat diisolasi dari tumbuh an tinggi Crotolaria uripata
Fuscin diisolasi Oidiodendron fuscum, atom c5 dari
asam mevalonat
p-Benzokuinon dan turunannya terdapat arthropoda,
milliapoda dan insekta
(mungkin sebagai subtansi pertahanan)

b. Naftokuinon

Jalur poliketida membentukan inti

naftokuinon dan benzokuinon banyak


terdapat dalam m.o dan kurang pada
tumbuhan tinggi (lewat jalur lain)
Binaftil dan 3,9-dhidroksiperilena-3,10-kuinon dalam Daldinia concentrica lewat jalur
1,8-dihidronaftalena secara oksidatif
Plumbagin dan metiljuglon berasal dari heksaketida dalam Drosera dan Plumbago
Naftokuinon lain dalam fungi; heptaketidan
(mavanisin), oktaketida (eritrostaminon)
Ekinokrom dan spinokrom terdapat dalam
organ seksual dan duri bintang laut
(Paracen-trotus lividus), berasal dari asam
asetat

c. Antrakuinon dan Antron


Antrasen (utama tingkat oksidasi kuinon) terda-pat

dalam m.o, tumbuhan dan binatang rendah


Kerangka trisiklik kehilangan gugus 3-karboksi-lat,
menghasilkan turunan antrasena (15 atom C), dikenal
dan ditemukan banyak dalam fungi bersa-ma antron
dan antron dimer Penicillium islandi-cum
Rutilantinon (glikosida antibiotik) merupakan
antrakuinon dari Strptomyces sp.
Emodin banyak dalam fungi imperfektif dan tum-buhan
tinggi sebagai glikosida (Rhamnus frangu-la)

2.
3.
4.
5.
6.

BENZOFENON XANTON
DEPSIDA DEPSIDON
AFLATOKSIN
TETRASIKLIN
ANTIBIOTIKA MAKROLIDA

Kegunaan senyawa-senyawa
poliketida
Sebagai antibiotik. Golongan yang sering dimanfaatkan
di antaranya golonganmakrolida (eritromisin,
azitromisin, klaritromisin, roksitromisin),
golonganketolida (telitromisin), golongan tetrasiklin
(doksisiklin, oksitetrasiklin,klortetrasiklin).
2. Sebagai obat kolesterol (anti kolesterol), misalnya
senyawa lovastatin.
3. Sebagai anti jamur, misalnya senyawa amfoterisin.
4. Sebagai anti kanker, misalnya senyawa
epotilon.Sedangkan potensi senyawa-senyawa
poliketida yaitu:
1.

Sebagai terapi berbagai penyakit di usia lanjut


Sebagai pencegah penyakit jantung