Anda di halaman 1dari 24

TATA NAMA SENYAWA

HIDROKARBON

SENYAWA KARBON BERDASARKAN GUGUS FUNGSINYA


Gugus fungsi senyawa karbon merupakan gugusan atom atau sekelompaok atom yang
menentukan sifat khas senyawa karbon tersebut.
Peranan gugus fungsi senyawa karbon, antara lain :
1. Gugus fungsi dapat menentukan sifat senyawa.
Contohnya, senyawa alkanol ( alkohol ) memiliki gugus fungsi hidroksil (-OH)
sehingga mudah larut dalam air dengan membentuk ikatan hidrogen bersama air.
2. Gugus fungsi merupakan bagian yang aktif bereaksi dengan senyawa lainnya.
Contohnya :

H
etana

Br

bromoetana

Etana dan bromoetana sama-sama dua ataom C, perbedaan kedua molekul tersebut
terletak pada gugus fungsi Br yang dimiliki oleh bromoetana. Akibatnya, senyawa
bromoetana lebih mudah menjalani reaksi kimia dibandingkan etana. Contoh reaksinya
sebagai berikut :

CH3 CH3 + NaOH (aq)


CH3 CH2 Br + NaOH (aq)

tidak bereaksi
CH3 CH2 OH + NaBr

JENIS SENYAWA KARBON BERDASARKAN GUGUS FUNGSINYA


1. Senyawa Haloalkana ( Alkil Halida )
Senyawa Haloalkana disebut juga alkil halida. Haloalkana ialah senyawa karbon
yang memiliki gugus fungsi berupa atom halogen, seperti fluorin ( F ), klorin ( Cl ),
bromin ( Br ), dan iodin ( I ). Senyawa haloalkana adalah turunan senyawa alkana
yang satu atau beberapa atom hidrogennya digantikan oleh ataom halogen. Berikut ini
perbandingan struktur kimia antara alkana dan haloalkana.

H
Etana

Br

Cl

Halotana

a. Kekuatan Ikatan Senyawa Haloalkana


Reaksi yang terjadi pada senyawa haloalkana bergantung pada kekuatan ikatan
antaratom. Semakin kecil energi ikatan haloalkana maka semakin mudah ikatan
diputuskan. Dengan ikatan yang mudah diputus berarti haloalkana semakin reaktif.
Tabel kekuatan ikatan Haloalkana
Haloalkana
Panjang Ikatan ( nm )
Energi Ikatan ( kj/mol )
C-F
0,138
467
C-Cl
0,177
346
C-Br
0,194
290
C-I
0,214
228
Berdasarkan tabel diatas , ikatan C-F merupakan ikatan yang paling kuat dan ikatan C-I
merupakan ikatan yang paling lemah.
b. Reaksi haloalkana
1) Reaksi substitusi
Reaksi substitusi haloalkana adalah penggantian gugus fungsi halogen dari
haloalkan dengan atom, ion, atau gugus lainnya. Jika didalam air ditambahkan
NaOH yang akan terjadi yaitu :
CH3 CH2 Br + OH

CH3 CH2 OH + Br

Hasil reaksi NaOH dan haloalkana adalah alkohol. Pada reaksi tersebut, ion OHmenyerang atom C yang terikat pada atom halogen kaerena ion OH- berperan

sebagai nukleofil. Nukleofit adalah ion, atom, atau gugus yang menyerang satu
bagian yang bermuatan positif dari molekul.
Reaksi substitusi nukleofil dapat terjadi melalui dua tahhap, yaitu pemutusan
ikatan antara atom karbon dan halogen, lalu pembentukan ikatan antara atom
karbon dan nukleofil. Dua tahap tersebut dapat terjadi secara berurutan atau
serempak.
2) Reaksi eliminasi
Reaksi eliminasi haloalkana adalah reaksi yang melibatkan pelepasan gugus
fungsi halogen dari haloalkana. Jika NaOH dilarutkan dalam etanol lalu
direaksikan dengan haloalkana, alkena akan terbentuk seperti pada reaksi berikut.

Br

H
H

H C = C H + H3O + Br
H

:OH
Pada reaksi eliminasi haloalkana, ion OH- bertindak sebagai basa yang bergabung
dengan atom H dari haloalkana membentuk H2O. Pada saat bersamaan, ikatan
antara atom karbon dan halogen terputus sehingga ion halida terbentuk. Reaksi
eliminasi haloalkana menghasilkan alkena. Atom H dan Br dieliminasi dari molek
haloalkana.
c. Tata Nama Senyawa Haloalkana
Haloalkana ialah nama IUPAC dari senyawa karbon yang memiliki gugus fungsi
berupa atom halogen. Cara penulisan nama IUPAC dari haloalkana ialah
menambahkan nama halo- dari halogen di depan nama alkana rantai induk, yaitu
fluoro ( F ), kloro ( Cl ), bromo ( Br ), dan iodo ( I ). Contohnya :
CH3
CH3

CH2

Br

1-bromo-2,2-dimetilpropama (nama IUPAC) atau


neopentilbromida (nama lazim)

CH3
d. Kegunaan Senyawa Haloalkana
Senyawa haloalkana banyak digunakan dalam industri kimia. Kegunaan senyawa
haloalkana, antara lain :

1. senyawa haloalkana dapat digunakan sebagai pelarut, misalnya CCl4, CHCl3, dan
C2H3Cl3. Senyawa tersebut juga dapat digunakan sebagai obat bius. Senyawa
CHCl3 ( kloroform ) yang banyak digunakan sebagai obat bius ternyata dapat
mengganggu fungsi dan kerja organ hati jika pemakaiannya berlebih. Senyawa
C2H5Cl ( kloroetana ) digunakan sebagai obat bius lokal dan dilakukan dengan
cara disemprotkan pada bagian yang sakit.
2. Senyawa CCl2F2 ( freon ) merupakan kelompok senyawa CFC
( klorofluorokarbon ) yang pertama kali dibuat oleh Thomas Midgley tahun 1930
sebagai zat pendingin pada lemari es dan AC. Gas freon dapat melubangi ozon.
Akibat adanya lubang ozon, apabila anda berjemur di bawah sinar matahari
langsung dalam waktu yang lama, akan memudahkan sinar matahari merusak
jaringan kulit sehingga dapat menimbulkan penyakit kanker kulit.
3. Senyawa DDT ( diklorodifeniltrikloroetana ) banyak digunakan sebagai pestisida.
Pemakaian DDT yang berlebihan tidak hanya mematikan hama pada tanaman,
tetapi juga dapat meracuni ternak yang memakan tanaman tersebut. Selain DDT,
senyawa C3H5Br2Cl digunakan sebagai pestisida pada pertanian.
4. Senyawa teflon banyak digunakan untuk melapisi peralatan dapur. Misalnya,
wajan uuntuk menggoreng dilapisi teflon agar hidangan tidak lengket pada saat
digoreng. Teflon ialah poli ( tetrafluoroetana ), suatu polimer fluoroetana.
5. Senyawa C2H4Br2 digunakan sebagai zat aditif pada bensin yang mengandung
TEL.Senyawa C2H4Br2 akan mengubah timbal pada TEL menjadi timbal bromida
yang akan menguap ke luar dari knalpot kendaraan bermotor.
e. Identifikasi Senyawa Haloalkana
Sebagian besar senyawa haloalkana tidak berwarna, mudah menguap, dan tidak
bercampur dengan air. Atom-atom halogen kecuali florin, lebih besar dibandingkan
atom karbon. Sifat atom halogen yang lebih elektronegatif dibandingkan atom karbon
meningkatkan gaya tarikan Van der Waals. Kenaikan bobot molekul dan kepolaran
dari senyawa haloalkana menyeebabkan kenaikan titik didih.
2. Senyawa Alkanol ( Alkohol )
Alkanol disebut juga alkohol. Alkanol adalah senyawa turunan alkana yang mengandung
gugus fungsi hidroksil ( -OH ) pada rantai atom karbon. Berikut ini merupakan contoh
senyawa alkohol.

OH

OH

Senyawa di atas dinamakan etilen glikon ( 1,2-etanadiol ) yang berfungsi sebagai zat
antibeku. Etilen glikol biasa ditambahkan dalam air radiator mobil untuk mencegah air
mambeku selama musim dingin. Contoh senyawa tersebut menunjukkan bahwa senyawa

alkohol adalah senyawa turunan alkana yang maengalami substitusi dengan gugus
hidroksi ( -OH ).
a. Rumus Umum dan Tata Nama Alkohol
Alkohol memiliki rumus umum R-OH. Senyawa alkohol dapat dibedakan
berdasarkan jumlah gugus fungsi hidroksil yang dimiliki. Monoalkohol adalah
alkohol yang mempunyai satu gugus OH dengan rumus molekul secara umum yaitu
CnH2n+1OH. Contohnya, metanol yang memiliki struktur CH3-OH. Dialkohol adalah
alkohol yang mempunyai dua gugus OH, biasanya disebut diol. Rumus molekul
dialkohol secara umum yaitu CH2n (OH)2 dengan n = 2,3,4..... Contoh dialkohol yaitu
1,2 etenadiol dengan struktur HO-CH2-CH2-OH. Alkohol yang memiliki tiga gugus
fungsi OH disebut trialkohol. Polialkohol adalah senyawa alkohol yang memiliki
banyak gugus OH.
Alkohol ialah tata nama IUPAC turunan alkana dengan gugus fungsi berupa gugus
hidroksil (-OH). Pemberian nama yang sesuai IUPAC untuk alkohol, yaitu dengan
mengganti akhiran a pada nama alkana rantai induk menjadi ol. Alkohol adalah
nama yang lazim untuk alkanol. Cara penulisan nama lazim alkohol. Contoh
senyawa alkohol dan penamaannya sebagai berikut.
Nama Senyawa Alkohol
Metanol
Etanol
Propanol
Butanol
Pentanol
Heksanol
Heptanol
Oktanol

Struktur Molekul Alkohol


CH3-OH
C2H5-OH
C3H7-OH
C4H9-OH
C5H11-OH
C6H13-OH
C7H15-OH
C8H17-OH

b. Reaksi Senyawa Alkohol


1) Reaksi pengubahan alkohol menjadi haloalkana.
Reaksi pengubahan alkohol menjadi haloalkana, yaitu reaksi substitusi gugus
OH dengan atom halogen. Terdapat berbagai pereaksi yang dapat digunakan
untuk mengubah alkohol menjadi haloalkana. Contohnya, PI3 untuk membentuk
iodoalkana, HBr untuk membentuk bromoalkana, dan SOCl2 untuk membentuk
senyawa kloroalkana. Contoh reaksinya sebagai berikut.
CH3 CH2 OH PI3
2 CH3 OH + SOCl2
CH3 CH2 OH + HBr

CH3 CH2 I + PIO + HI


2 CH3 Cl + SO2 + H2O
CH3 CH2 Br + H2O

2) Reaksi dehidrasi alkohol menjadi alkena


Reaksi dehidrasi alkohol termasuk reaksi eliminasi dengan menghasilkan alkena
dan air. Katalis yang digunakan biasanya H2SO4 pekat atau H3PO4. Contoh
reaksinya sebagai berikut.
OH
H 2O4

CH3

CH3

pekat

60 C

CH3 C = CH2 + H2O

CH3

CH3

3) Reaksi esterifikasi
Alkohol dapat beraksi dengan asam karboksilat untuk mendapatkan ester.
Biasanya, Reaksi ini dibantu katalis asam.
O

O
+

R OH + R C O

HR C OR + H2O

c. Jenis Senyawa Alkohol Berdasarkan Jenis Atom Karbon yang Mengikat Gugus
Fungsi Hidroksil (-OH)
Berdasarkan jenis atom karbon yang mengikat gugus fungsi hidroksil, alkohol dapat
dibedakan menjadi alkohol primer, sekunder, dan tersier. Contoh alkohol primer
sebagai berikut.
CH3 CH2 OH
Etana
Alkohol sekunder terikat pada atom C sekunder. Atom C sekunder pengikat dua atom
karbon lain dan gugus hidroksil. Contohnya sebagai berikut.
CH3 CH CH3

OH
Alkohol tersier terikat pada atom C tersier. Atom karbon tersier mengikat gugus OH
dan tiga atom karbon lainnya
CH3
CH3

OH

CH3
d. Reaksi Oksidasi dan Reaksi Fermentasi Alkohol
1). Reaksi Oksidasi
Reaksi oksidasi pada senyawa alkohol dapat ddilakukan dengan dua cara, yaitu
dengan pembakaran atau menggunakan senyawa oksidator. Pembakaran alkohol
akan memberikan hasil utama reaksi, yaitu CO2 dan H2O. Alkohol yang dioksidasi
menggunakan oksidator, seperti K2Cr2O7 dan KMnO4 dalam kondisi asam, akan
memberi hasil reaksi yang berbeda tergantung jenis alkohol yang bereaksi.
2). Reaksi fermentasi
Fermentasi alkohol adalah reaksi perubahan gula menjadi alkohol dengan
bantuan mikroorganisme atau enzim tertentu. Reaksi fermentasi secara umum
sebagai berikut.
C6H12O6

Fermentasi

2 C2H5OH + 2 CO2

e. Isomer Senyawa Alkohol


Isomer senyawa alkohol meliputi isomer fungsi, posisi, dan kerangka. Isomer fungsi
alkohol yaitu eter yang memiliki rumus molekul sama, namun gugus fungsinya
berbeda. Isomer posisi alkohol berarti senyawa alkohol dengan rumus molekul yang
sama, namun letak gugus fungsinya OH pada atom karbon berbeda. Isomer
kerangka berarti senyawa dengan rumus molekul dan posisi gugus fungsi yang sama,
namun rantai alkananya membentuk isomer yang berbeda.
f. Sifat-sifat Alkohol
1. Alkohol merupakan cairan jernih tidak berwarna dan berbau khas (enak). Alkohol
suku tinggi (jumlah atom C banyak) dan alkohol polivalen merupakan cairan
kental dengan titik didih relatif tinggi.
2. Alkohol rantai pendek mudah larut dalam air pada berbagai perbandingan. Etanol
bila dilarutkan dalam air akan mengalami kontraksi (penyusutan) volume.
g. Kegunaan Senyawa Alkohol

Senyawa alkohol digunakan dalam kehidupan sehari-hari maupun dari industri.


Kegunaan senyawa alkohol antara lain :
1. Senyawa etanol yang dihasilkan dari proses fermentasi merupakan komponen
aktif dalam minuman bir, anggur, dan wiski. Apabila diminum dalam jumlah
besar, alkohol dapat menekan aktivitas otak bagian atas sehingga menyebabkan
kehilangan kesadaran. Etanol juga dapat merusak hati, menimbulkan keracunan,
menyebabkan kematian, impotensi, dan penyakit jantung. Etanol yang diminum
dalam jumlah sedikit dapat menyebabkan kecanduan dan makin lama dapat
membahayakan kesehatan.
2. Etanol dengan kadar 70% dapat digunakan sebagai zat antiseptik dan biasa
dipakai oleh ahli kesehatan setelah penyuntikan agar tidak terkena infeksi.
3. Senyawa alkohol merupakan bahan baku pembuatan senyawa aldehida dan keton
melalui proses oksidasi.
4. Metanol digunakan sebagai campuran bahan bakar spritus. Spritus dibuat dari
campuran etanol dan metanol. Metanol ditambahkan untuk `meracuni` etanol
sehingga tidak dapat diminum. Pewarna biru ditambahkan untuk menandai bahwa
spritus beracun. Metanol dapat menimbulkan kebutaan atau kematian jika
diminum.
5. Senyawa alkohol juga digunakan sebagai pelarut. Berbagai industri menggunakan
alkohol sebagai pelarut, misalnya pada industri obat-obatan.
h. Senyawa Polialkohol
Senyawa polialkohol adalah senyawa alkohol yang mempunyai gugus hidroksil(-OH)
lebih dari satu.
1. Tata nama senyawa polialkohol
Cara pemberian nama IUPAC dari senyawa polialkohol samma seperti pada
monoalkohol, tetapi jumlah dan posisi gugus OH disebutkan. Contohnya sebagai
berikut.
1

CH2 CH2
OH

OH

Senyawa di samping memiki dua gugus OH sehingga


disebut diol
Senyawa 1,2-etanodial disebut juga etilan glikol.

1,2-etanodiol

CH2 CH2 CH2 Senyawa di samping memiki tiga gugus OH sehingga


disebut triol
OH
OH
OH Senyawa 1,2,3-propanatiol disebut juga gliserol.
1,2,3-propanatriol
2. Kegunaan senyawa polialkohol
a. Etilen glikon (1,2 etanadiol) larut dalam air dan memiliki titik didih yang
tinggi yaitu 197 oC sehingga dapat digunakan sebagai zat antibekudalam
radiator mabi. Senyawa senyawa ini juga digunakan sebagai pelarut cat dan
pelunak. Sifatnya beracun sehingga penggunaan etilen glikon dibatasi.
b. Propilen glikon (1,3 propanadiol) digunakan dalam pelembab. Jika digunakan
bersama fluoroalkana, dapat menghasilkan busa tanpa air untuk penyemprot
aerosol.

i. Idenntifikasi senyawa alkohol


Gugus hidroksil (-OH) pada alkohol mengakibatkan sifat polar dari molekul alkohol
dan memberikan kemampuan membentuk ikatan hidrogen. Ikatan hidrogen yang
dimiliki alkohol memudahkannya larut dalam air. Rantai alkil pada alkohol yang
semakin pendek dan bercabang akan meningkatkan kelarutan. Alkohol yang memiliki
alkil pendek dan sedikit gugus OH berwujud cairan encer pada suha kamar, makin
banyak gugus OH yang dimiliki maka wujudnya makin mengental atau bahkan
padatan.
3. Senyawa Alkoksi Alkana (Eter)
Senyawa alkoksi alkana disebut juga eter. Eter adalah senyawa karbon yang memiliki
gugus fungsi berupa atom oksigen di antara rantai atom karbon. Contohnya :
CH3 CH2 O CH2 CH3
Senyawa di atas disebut etoksi etana (dietil eter) yang biasa digunakan sebagai obat
bius. Contoh senyawa tersebut dapat menunjukan bahwa eter adalah senyawa turunan
alkana yang mengalami substitusi dengan gugus alkoksi (-OR).
a. Rumus Umum dan Tata Nama Senyawa Eter
Contoh senyawa eter
Nama senyawa eter
Dinetil eter = metoksi metana
Etil metil eter = metoksi metana
Dietlil eter = etoksi etana
Etil propil eter = etoksi propana
Alkil eter = alkoksi alkana

Struktur molekul eter


CH3 O CH3
CH3 O C2H5
C2H5 O C2H5
C2H5 C3H7
R O R`

Rumus molekul eter


C2H6O
C3H8O
C4H10O
C5H12O
CnH2n+2O

Jadi, rumus umum senyawa eter ialah R-O-R` dengan rumus molekul eter secara umum
dapat dituliskan CnH2n+2O.
b. Isomer Senyawa Eter
Eter memiliki isomer fungsional dengan alkohol karena rumus molekulnya sama, yaitu
CnH2n+2O. Isomer posisi eter adalah isomer senyawa eter yang mempunyai rumus molekul
sama, teetapi posisi gugus fungsinya berbeda. Isomer kerangka eter berarti terdapat
senyawa eter dengan rumus molekul dan posisi gugus fungsi yang sama,tetapi kerangka
alkil yang menyusunnya berbeda.
c. Kegunaan Senyawa Eter

1. Dietil eter (etoksi etana) banyak digunakan sebagai anestesi (zat bius).
Penggunaannya mudah dapat terjadi relaksasi dengan baik, namun setelah pasien
siuman biasanya terjadi kesulitan pernafasan dan mual-mual. Senyawa metil
propil eter (metoksi propana) kurang menimbulkan efek samping seperti dietil
eter sehingga lebih disukai sebagai zat bius.
2. Dimetil eter (metoksi metana) berbentuk gas pada suhu kamar dan digunakan
sebagai gas penyemprot aerosol.
3. Eter yang memiliki alkil lebih panjang banyak digunakan sebagai pelarut cat
pernis dan lak. Sifatnya yang nonpolar dapat berfungsi sebagai pelarut lemak
dann minyak.
d. Sifat-sifat Eter
Eter merupakan cairan tidak berwarna yang mudah menguap dan mudah terbakar,
berbau enak tetapi mempunyai sifat membius. Titik didih eter relatif lebih rendah
dibanding alkohol yang sesuai karena pada alkohol terdapat ikatan hidrogen,
sedangkan eter tidak.
Eter relatif kurang reaktif dibanding alkohol. Eter tidak beraksi dengan logam
natrium. Sifat ini dapat digunakan untuk membedakan eter dari alkohol.
e. Identifikasi Senyawa Eter
Titik didih eter lebih rendah dibandingkan alkohol. Hal ini dikarenakan eter tidak
dapat membentuk ikatan hidrogen antarra molekul-molekulnya. Eter tidak memiliki
atom hidrogen yang terikat pada atom O. Molekul eter kurang polardan gaya
antarmolekul yang terjadi hanya gaya Van der Waals.
Eter sangat tidak relatif karena ikatan eter tahan terhadap oksidator dan reduktor, serta
terhadap asam encer dan basa. Eter sangat mudah terbakar. Reaksi yang dapat terjadi
pada eter, antara lain dengan hidrogen halida menghasilkan alkohol dan alkil halida.
Contoh reaksinya :
CH3CH2OCH2CH3 + HI
Dietil Eter

Pemanasan

CH3CH2I + HOCH2CH3
Iodoetana

Etanol

Identifikasi eter yang membedakan dengan alkohol, yaitu eter tidak bereaksi dengan
logam alkali dan tidak menghasilkan gas HCl setelah bereaksi dengan PCl5.
4. Senyawa Alkana (Aldehida)
Senyawa alkana disebut juga aldehida. Aldehida adalah senyawa karbon yang
memiliki gugus fungsi beerupa gugus karbonil di ujung rantai karbon
O
(R C H). Contoh senyawa aldehida sebagai berikut :

H O
HCCH
H
Senyawa di atas dinamakan etanal (asetaldehida) yang merupakan bahan baku
penting dalam industri asam etanoat (cuka). Dari contoh di atas, dapat diketahui
bahwa aldehida adalah senyawa turunan alkana yang memiliki gugus karbonil terikat
pada atom H. Gugus fungsi pada senyawa aldehida adalah gugus karbonil
O
(B C B) yang salah satu cabangya terikat pada atom hidrogren

a. Rumus Umum dan Tata Nama Senyawa Aldehida


contoh tabel senyawa aldehida
Nama senyawa
Struktur molekul aldehida Rumus molekul aldehida
aldehida
O
Metanal
HC
CH2O
H
O

Etanal

C2H4O

CH3 C
H
O
Propanal

C2H5 C

C3H6O
H
O

Butanal

C3H7 C

C4H8O
H
O

Pentanal

C4H9 C

C5H10O
H
O

Alkanal

RC

CnH2nO
H

Berdadsarkan tabeel di atas dapat diketahui babhwa rumus umum aldehida adalah
O
R C H dan rumus molekulnya secara umum adalah CnH2nO.
Nama lazim alkanal menggunakan penamaan yang berasal dari nama lazim asam
kaboksilat dengan jumlah atom C sepadan denganmengganti akhiran at menjadi
aldehida. Penomoran untuk nama lazim dari nama turunan asam karboksilat
menggunakan abjad yunani.

Tabel nama lazim aldehida


Rumus molekul aldehida
HCOH
CH3COH
CH2CH3COH
CH3CH2CH2COH
CH3CH2CH2CH2COH
CH3CH2CH2CH2CH2COH

Nama senyawa aldehida


Formaldehida
Asetaldehida
Propionaldehida
Butiraldehida
Valeraldehida
kaproaldehida

Jumlah atom C
1
2
3
4
5
6

b. Isomer Senyawa Aldehida


Golongan aldehida tidak memiliki isomer posisi karena gugus fungsinya selalu berada
pada ujung rantai atom C. Isomer fungsi aldehida adalah keton karena memiliki
rumus molekul yang sama, yaitu CnH2nO, namun gugus fungsinya berbeda. Aldehida
mulai memiliki isomer kerangka setelah atom C-nya da empat.
c. Pembuatan Senyawa Aldehida
Aldehida dapat dibuat melalui reaksi oksidasi alkohol primer dengan pereaksi
oksidator, seperti KMnO4 dan K2Cr2O7 dalam oksigen dibantu katis Pt dan Cu. Reaksi
oksidator alkohol primer secara umum sebagai berikut.
O
R CH2 OH

[O]

R C H + H2O

Agar tidakterjadi reaksi oksidasi lanjutan menghasilkan asam karboksilat, aldehida


harus langsung didestilasi keluar dari larutan alkohol.
d. Reaksi Oksidasi Senyawa Aldehida

Aldehida mudah mengalami reaksi oksidasi menghasilkan asam karboksilat.


Oksidator yang biasa digunakan di laboratorium adalah K2Cr2O7 dan KMnO4 dalam
larutan asam. Reaksi umum oksidasi aldehida sebagai berikut.
O
O
RCH

[O]

R C OH

e. Kegunaan Senyawan Aldehida


1. Formaldehida (metanal) merupakan senyawa yang sangat beracun namun
berguna. Larutan formaldehida 40% dalam air dan metanol yang digunakan dalam
pengawetan spesimen dinamakan formalin. Formaldehida juga digunakan dalam
pembuatan resin sintetis. Polimer dari formaldehida yang disebut polimentanal
merupakan plastik yang sangat kuat sehingga digunakan untuk komponen mesin.
Paraformaldehida merupakan jenis lain dari polimer formaldehida yang
digunakan sebagai insektisida dan antiseptik. Polimer dari formaldehida dan urea
digunakan untuk penyekat listrik, seperti pada steker. Sedangkan, polimer dari
formaldehida dan fenol digunakan sebagai bahan ujung roket karena tahan panas
pada suhu yang ekstrim.
2. Asetaldehida (etanal) adalah bahan baku penting dalam pembuatan asam asetat,
anhidrida asetat. Trimer dari asetaldehida digunakan sebagai obat pembuat
kantuk. Namun, tetramer dari asetaldehida digunakan sebagai bahan bakar padat
pada kompor instan untuk berkemah, yang dinamakan metaldehida.
3. Beberapa molekul di alam meiliki gugus aldehida, seperti vanilin dan glukosa.
Vanilin digunakan sebagai esens dalam pembuatan makanan, bisa berwujud padat
atau cairan yang berbau harum. Glukosa digunakan sebagai pekmanis dalam
makanan. Glukosa memiliki sifat aldehida dikarenakan 1% glukosa berbentuk
rantai terbuka dan terdapat gugus aldehida di ujungnya.
f. Sifat-sifat Aldehida
Pada suhu kamar,metanal yang merupakan aldehid suku rendah berupa zat cair yang
berbau tidak enak. Aldehida suku tinggi berupa zat cair kental dan berbau enak,
sering digunakan untuk campuran minyak wangi.
g. Identifikasi Senyawa Aldehida
Secara kimia, aldehida memiliki kemampuan sebagai reduktor sehingga dapat
mereduksi pereaksi Tollens dan Fehling seperti yang telah dijelaskan pada reaksi
oksidasi aldehida. Aldehida dapat mengalami reaksi adisi pada ikatan C=O dengan
HCN atau H2 (dibantu katalis Pt/Ni). Reaksi adisi aldehida sebagai berikut.
O
R C H + HCN

OH
RCH
CN

OH

Pt/Ni

R C H + H2

RCH
H

Tes identifikasi aldehida yang lebih spesifik dari pereaksi Fehling dan Tollens dengan
menggunakan pereaksi Brady (2,4 dinitrofenil hidrazin) yang menghasilkan kristal
kuning. Dengan membandingkan data titik leleh yang sudah ada, maka nama aldehida
yang direaksikan dapat diketahui.

5. Senyawa Alkanon (Keton)


Senyawa alkanon disebut juga keton. Keton adalah senyawa karbon yang memiliki
gugus fungsi berupa gugus karbonil mengikat dua alkil
O
(R C R) Contohnya :
O
CH3 C CH3
Senyawa di atas disebut propanon (dimetil keton) yang biasa digunnakan sebagai
pembersih cat kuku. Senyawa keton dengan aldehida memiliki perbedaan pada gugus
karbonil. Gugus karbonil yang terdapat pada keton mengikat dua atom karbon.
O
(R C R) Sedangkan, senyawa aldehida memiliki gugus karbonil yang mengikat
satu atom karbon dan satu atom hidrogen.
a. Rumus Umum dan Tata Nama Senyawa Keton
Contoh tabel senyawa keton
Senyawa keton
Struktur molekul keton
O
Propanon

CH3 C CH3

Rumus molekul keton


C3H6O

O
2-butanon

CH3 C CH2 CH3


O

C4H8O

2-pentanon

CH3 C CH2 CH2 C H3

C5H10O

O
Alkanon

R C R

CnH2nO

Dari contoh tabel diketahui bahwa rumus umum keton adalah

O
R 'C R

dengan R dan

R` merupakan cabang alkil. Rumus molekul keton secara singkat dapat dituliskan CnH2nO
dengan n = 3,4,5,...
Alkanon adalah tata nama IUPAC untuk senyawa turunan alkana dengan gugus fungsi
O

berupa gugus karbonil yang terikat pada dua atom ( R 'C R ) .


b.

Isomer Senyawa Keton


Senyaea keton memiliki isomer posisi, fungsional, dan kerangka. Isomer posisi pada
keton terdapat pada molekul yang memiliki rumus molekul sama, tetapi posisi gugus
karbonilnya berbeda. Isomer fungsional keton merupakan aldehida karena memiliki
rumos molekul sama, yaitu CnH2nO, tetapi struktur gugus fungsinya berbeda. Isomer
kerangka terdapat pada senyawa keton dengan posisi gugus karbonil dan rumus
molekul sama, tetapi memiliki percabangan alkil yang berbeda. Contoh :
a.

Isomer posisi dari C5H10O


O
CH3 C CH2 CH2 CH3

O
CH3 C CH CH2
CH3

2-petanon

2-petanon

Memiliki dua isomer dengan perpindahan posisi gugus karbonil dari atom C
kedua ke atom C ketiga.
b.

Isomer kerangka dari C5H10O


O
CH3 C CH2 CH2 CH3

O
CH3 C CH CH2
CH3

2-petanon

3-metil, 2-butanon

Memiliki dua isomer dengan perbedaan adanya cabang metil pada senyawa
kedua.
c. Reaksi Senyawa Keton

Gugus karbonil pada keton dapat direduksi dan diadisi.


1.
Reaksi reduksi
Senyawa keton dapat direduksi menjadi alkohol, hidrokarbon, atau amina
bergantung pada bahan pereduksnya. Reduksi menggunakan H2 dan katalis
nikel dapat mengubah keton menjadi alkohol sekunder. Contoh reaksinya :
O

OH

R C R + H2

katalis Ni

R CH R

Keton

alkohol sekunder

Reaksi di atas disebut hidrogenasi. Keton juga dapat direduksi menggunakan


reduktor, seperti LiAlH4 dan NaBH4, agar menghasilkan alkohol sekunder.
2.

Reaksi adisi
Reaksi adisi keton terjadi pada ikatan rangkap C-O gugus karbonil karena ikatan
rangkap karbon-oksigen bersifat polar. Rantai alkil yang panjang membuat
molekul kurang reaktif. Reaksi adisi gugus karbonil merupakan reaksi
penambahan gugus pada atom C gugus karbonil.
a. Reaksi dengan air
Air dapat mengadisi gugus karbonil membentuk diol (dialkohol). Secara
umum, reaksinya dapat ditulis :
O

OH
H+

R C R + H2O

R CH R
OH

keton

diol

b. Reaksi dengan alkohol


Reaksi dengan alkohol menyerupai reaksi oleh air, namun produksnya dapat
berupa hemiktekal atau ketal. Secara umum, reaksinya dituliskan sebagai
berikut :
O

R OH

R C R

H+

OR R OH
R C R

keton

c. Reaksi dengan HCN

H+

OR

R C R + H2O

OH

OR

hemoketal

ketal

Reaksi HCN menghasilkan sianohidirin. Reaksinya secara umum sebagai


berikut.
O

OH

CN-

R C R + HCN

H+

R C R
CN

d.

Kegunaan Senyawa Keton


Senyawa keton memiliki kegunaan antara lain sebagai berikut.
1. Propanon (aseton) merupakan senyawa keton yang sangat
penggunaannya. Sifat propanon yang larut dalam air dan dapat melalui
beberapa senyawa organik membuatnya menjadi pelarut yang sangat
berguna. Contohnya, sebagai penghilang cat kuku, pelarut plastik, dan
lilin. Senyawa 4-metil-2-pentanon dibuat dan propanon, biasa digunakan
sebagai pelarut plastik dan lem. Propanon juga dapat dibuat menjadi
perspex [poli(metil-2-metil propenoat)] digunakan untuk komponen
mobil dan gigi palsu.
2. Butanon digunakan dalam pembuatan kaset video Krom. Campuii
bahan dasar pembuat pita kaset video mi dilarutkan dalam butanon
dibentuk menjadi lembaran pita panjang.
3. Fruktosa merupakan pemanis utama dalam madu yang memiliki g keton
dalam bentuk rantai terbukanya. Namun, fruktosa memberi hasil positif
pada uji Fehling karena kemampuannya bertautomeri.

e.

Identifikasi Senyawa Keton


Identifikasi keton dengan uji Fehling dan Tollens memberi hasil negatif
dengan tidak adanya endapan Cu2O maupun Ag, kecuali untuk senyawa bisa
bertautomeri. Identifikasi yang lebih spesifik untuk keton yaitu dengan
reaksi iodoform (triiodometana) dalam kondisi basa. Molekul keton yaa
memiliki gugus metil dapat bereaksi dengan NalO menghasilkan iodoform
berbentuk endapan kuning dengan titik leleh 119C. Namun, NalO juga
bereaksi dengan
Dan reaksi NaIO
Dengan keton
CH3
dan
CH.
sebagai berikut :
R CH OH
O
R C CH3 + 3 NaIO

CH3 C H
O
R C Cl3 + 3 NaOH

O
R C Cl3 + 3 NaOH

O
R C ON3 + 3 NHI3
(endapan kuningan)

6. Amida
Amida adalah turunan asam karboksilst yang paling tidak relatif . Oleh karena itu,
golongan senyawa ini banyak terdapat di alam. Amida yang terpenting adalah protein.
Amida diberi nama dengan mengganti akhiran asam at atau oat dengan akhiran akhiran
amida pada contoh di bawah ini dibuat dengan memanaskan garam amonium dari asam.

Amida diberi nama dengan mengganti akhiran at atau oat dengan akhiran amida. Pada
contoh-contoh di bawah ini nama-nama IUPAC diberikan dalam tanda kurung.

Amida mempunyai geometri datar. Sekalipun ikatan karbon-nitrogen biasanya ditullis


sebagai ikatan tunggal, rotasi pada ikatan ini sangat terbatas. Disebabkan karena adanya
resonansi

Yang sangat penting pada amida. Penyumbang resonansi yang mempunyai dua kutub
inilah yang menyebabkan ikatan karbon-nitrogen bersifat lebih banyak sebagai ikatan
ganda-dua. Oleh karena itu, strukturnya datar dan rotasi pada ikatan C-N terbatas.
Memang, panjang ikatan C-N pada amida hanya 1,32 , jauh lebih pendek dibandingkan
dengan ikatan tunggal C-N biasa ( kurang lebih 1,47 ).
Pada struktur penyumbang resonansi kedua, amida sangat polar dan mudah membentuk
ikatan hidrogen.

Titik didihnya tinggi dibandingkan senyawa lain dengan bobot molekul yang sama,
namun substitusi aktif pada nitrogen cenderung menurunkan titik didih dan titik lelehnya
karena menurunnya kemampuan membentuk ikatan hidrogen.

Amida bereaksi dengan nukleofil. Misalnya, amida dapat dihidrolisis dengan air.

Biasanya diperlukan pemanasan yang lama dan katalis basa atau asam.

7. Amina
a. Penggolongan dan Struktur Amina
Hubungan antara amonium dan amin. Digambarkan dalam struktur berikut

Untuk mudahnya, amina digolongkan menjadi amin primer, amin sekunder dan
amin tersier, tergantung apakah satu, dua atau tiga gugus organik yang melekat
pada nitrogen. Gugus R pada struktur ini dapat berupa alkil atau aril, dan kedua
gugus tersebut dapat berbeda atau sama satu sama lain.
Atom nitrogen pada amin adalah trivalen (bervalensi tiga), dan membawa
sepasang elektron bebas. Jadi, orbital nitrogen berhibrida sp3. geometri
keseluruhannya adalah piramidal (hampir tetrahedral), dari geometri ini,
seseorang akan berfikir bahwa amin tersier dengan tiga gugus yang b erbeda pada
nitrrogen bersifat kiral dan dapat dipisahkan menjadi enantiomer-enantiomernya.
Asas ini benar, tetapi pada kenyataannya, dua enantiomer biasanya berubah
dengan cepat pada suhu kamar (bahkan pada suhu yang rendah sekali) melalui
proses payung dalam angin topan.

b. Tata Nama Amina


Amin ssederhana diberi nama dengan menambahkan nama gugus alkil yang
melekat pada nitrogen dan akhiran amin.

Gugus NH2 atau amino kadang-kadang dianggap sebagai substituen, contohnya :

Senyawa dengan gugus amino melekat pada cincin aromatik diberi nama sebagai
turunan anilin atau sistem cincin aromatiknya.

c. Sifat-sifat Fisik Amina


Dari tabel sifat beberapa amin, memuat titik didih beberapa amin. Metilamin dan
etilamin berbentuk gas, dengan titik didih lebih rendah dari suhu kamar.
Walaupun kedua titik didih ini sedikit di atas alkana dengan bobot molekul yang
sebanding, namun masih di bawah titik didih alkohol dalam hal ini metanol dan
etanol, sebagaimana ditunjukkan dalam tabel perbedaan titik didih alkana, amin,
alkuna. Kesimpulan dari data ini adalah sekalipun ikatan hidrogen intermolekul
N-H.....N sangat penting dan menaikkan titik didih amin primer dan ssekunder
dibandingkan dengan alkkana, tetapi ikatan hidrogen ini tidak sekuat ikatan
hidrogen intermolekul O-H....O pada alkohol. Alasannya ialah karena nitrogen
kurang elektronegatif dibanding oksigen.
Tabel sifat beberapa amin

Tabel perbedaan tittik didih alkana, amin, dan alkohol

Ketiga golongan amin dapat membentuk ikatan hidrogen dengan gugus OH dari
air (yaitu O-H....N). Jadi, kebanyakan amin sederhana yang mengandung llima
sampai enam atom karbon larut sempurna atau mempunyai kelarutan ang tinggi
dalam air.
8. Alkena dan Alkuna
a. Definisi dan Penggolongan
Hidrokarbon yang mengandung ikatan karbon-karbon ganda-dua dinamakan
alkena, sedangkan yang mengandung ikatan ganda-tiga disebut alkuna. Rumus
umumnya :

Kedua golongan tersebut disebut hidrokarbon tidak jenuh, karena mereka


mengandung jumlah hidrogen per-karbon lebih sedikit dibanding alkana
(CnH2n+2). Alkana dapat diperoleh dari alkena atau alkuna dengan penambahan
satu atau dua mol hidrogen.

Senyawa-senyawa dengan ikatan ganda-dua atau tiga lebih dari satu juga dikenal.
Apabila terdapat dua ikatan ganda-dua, senyawa itu dinamakan alkadiena atau
sering disebut diena. Dikenal pula triena, tetraena, dan akhirnya poliena (senyawa
dengan banyak ikatan ganda-dua, dari latin poly = banyak). Demikian pula,

senyawa dengan lebih dari satu ikatan ganda-tiga, atau campuran ganda-dua dan
ganda-tiga telah diketahui.
b. Tata Nama
Ketentuan-ketentuan IUPAC untuk alkena serupa dengan alkana, dengan beberapa
tambahan mengenai panamaan dan lokasi ikatan ganda. Ketentuan-ketentuan
tambahannya adalah sebagai berikut :
1. Ikatan ganda-dua karbon-karbon diberi akhiran ena. Jika terdapat lebih dari
satu ikatan ganda dua, akhirannya menjadi diena, -triena. Ikatan ganda-tiga
diberi akhiran una (-diuna untuk dua ikatan ganda-tiga, dan seterusnya).
Kedua akhiran (-ena dan una) digunakan jika kedua jenis ikatan tersebut
terdapat bersamaan.
2. Ikatan ganda harus masuk dalam rantai yang diberi nomor, dan penomoran
adalah sedemikian rupa sehingga karbon yanng mempunyai ikatan ganda
mendapatkan nomor yang terendah.
3. Kedudukan ikatan ganda dinyatakan menurut nomor atom karbon yang paling
rendah dari setiap ikatan ganda. Nomor-nomor ini diletakkan di depan nama
senyawanya.

Di samping tata nama IUPAC, erlu diketahui nama-nama biasa yang sering
digunakan. Misalnya etilena (etena, ethylene), asetilena (etuna, ecetylene) dan
propilena (alkena deengan tiga-karbon).

Tiga gugus penting yang diturunkan dari etilena, propilena dan propuna
mempunyai nama biasa. Mereka dinamakan gugus-gugus vinil, alil dan propargil.

Gugus-gugus tersebut digunakan dalam nama biasa.

c. Sifat-sifat Khusus Ikatan Ganda-Dua


Ikatan ganda dua karbon-karbon berbeda dengan ikatan tunggal. Misalnya, setiap
atom karbon yang mempunyai ikatan ganda dua selalu berikatan dengan tiga atom
lain (bukan empat sebagaimana dengan karbon tetrahedral). Keadaan demikin
dinamakan trigonal. Kemudian, dua atom karbon yanng dihubungkan
dengan ikatan ganda dua beserta atom-atom hidrogen yang melekat padanya
semua terletak pada satu bidang datar.
Tabel perbandingan ikatan C-C dan C = C

Sifat
1. Jumlah atom yang
melekat pada
karbon
2. Rotasi/putaran
3. geometri
4. sudut ikatan
(umum)
5. panjang ikatan
(umum)

C-C
4
(tetrahedral)
Bebas
Banyak kemungkinan
konformasi, komformasi
bersilang lebih disukai.
109,5
1,54

C=C
3
(trigonal)
Terbatas
Planar
120
1,34

d. Sifat Fisik Alkena


Hidrokarbon tak jenuh mempunyai sifat-sifat fisik yang serupa dengan alkana.
Berat jenisnya kurang dari air dan sedikit larut di dalamnya. Sama halnya dengan
alkana, senyawa dengan 4 karbon atau kurang berupa gas tak berwarna,
sedangkan senyawa dengan lima-karbon dan deret homolog yang lebih tinggi
merupakan cairan yang mudah menguap.

DAFTAR PUSTAKA
Achmadi, Dr. Suminar, Ph.D. 1983. Kimia Organik, Erlangga, Jakarta.
Purba, Michael. 2004. Kimia Untuk SMA Kelas III, Erlangga, Jakarta

Anda mungkin juga menyukai