HIDROKARBON
H
etana
Br
bromoetana
Etana dan bromoetana sama-sama dua ataom C, perbedaan kedua molekul tersebut
terletak pada gugus fungsi Br yang dimiliki oleh bromoetana. Akibatnya, senyawa
bromoetana lebih mudah menjalani reaksi kimia dibandingkan etana. Contoh reaksinya
sebagai berikut :
tidak bereaksi
CH3 CH2 OH + NaBr
H
Etana
Br
Cl
Halotana
CH3 CH2 OH + Br
Hasil reaksi NaOH dan haloalkana adalah alkohol. Pada reaksi tersebut, ion OHmenyerang atom C yang terikat pada atom halogen kaerena ion OH- berperan
sebagai nukleofil. Nukleofit adalah ion, atom, atau gugus yang menyerang satu
bagian yang bermuatan positif dari molekul.
Reaksi substitusi nukleofil dapat terjadi melalui dua tahhap, yaitu pemutusan
ikatan antara atom karbon dan halogen, lalu pembentukan ikatan antara atom
karbon dan nukleofil. Dua tahap tersebut dapat terjadi secara berurutan atau
serempak.
2) Reaksi eliminasi
Reaksi eliminasi haloalkana adalah reaksi yang melibatkan pelepasan gugus
fungsi halogen dari haloalkana. Jika NaOH dilarutkan dalam etanol lalu
direaksikan dengan haloalkana, alkena akan terbentuk seperti pada reaksi berikut.
Br
H
H
H C = C H + H3O + Br
H
:OH
Pada reaksi eliminasi haloalkana, ion OH- bertindak sebagai basa yang bergabung
dengan atom H dari haloalkana membentuk H2O. Pada saat bersamaan, ikatan
antara atom karbon dan halogen terputus sehingga ion halida terbentuk. Reaksi
eliminasi haloalkana menghasilkan alkena. Atom H dan Br dieliminasi dari molek
haloalkana.
c. Tata Nama Senyawa Haloalkana
Haloalkana ialah nama IUPAC dari senyawa karbon yang memiliki gugus fungsi
berupa atom halogen. Cara penulisan nama IUPAC dari haloalkana ialah
menambahkan nama halo- dari halogen di depan nama alkana rantai induk, yaitu
fluoro ( F ), kloro ( Cl ), bromo ( Br ), dan iodo ( I ). Contohnya :
CH3
CH3
CH2
Br
CH3
d. Kegunaan Senyawa Haloalkana
Senyawa haloalkana banyak digunakan dalam industri kimia. Kegunaan senyawa
haloalkana, antara lain :
1. senyawa haloalkana dapat digunakan sebagai pelarut, misalnya CCl4, CHCl3, dan
C2H3Cl3. Senyawa tersebut juga dapat digunakan sebagai obat bius. Senyawa
CHCl3 ( kloroform ) yang banyak digunakan sebagai obat bius ternyata dapat
mengganggu fungsi dan kerja organ hati jika pemakaiannya berlebih. Senyawa
C2H5Cl ( kloroetana ) digunakan sebagai obat bius lokal dan dilakukan dengan
cara disemprotkan pada bagian yang sakit.
2. Senyawa CCl2F2 ( freon ) merupakan kelompok senyawa CFC
( klorofluorokarbon ) yang pertama kali dibuat oleh Thomas Midgley tahun 1930
sebagai zat pendingin pada lemari es dan AC. Gas freon dapat melubangi ozon.
Akibat adanya lubang ozon, apabila anda berjemur di bawah sinar matahari
langsung dalam waktu yang lama, akan memudahkan sinar matahari merusak
jaringan kulit sehingga dapat menimbulkan penyakit kanker kulit.
3. Senyawa DDT ( diklorodifeniltrikloroetana ) banyak digunakan sebagai pestisida.
Pemakaian DDT yang berlebihan tidak hanya mematikan hama pada tanaman,
tetapi juga dapat meracuni ternak yang memakan tanaman tersebut. Selain DDT,
senyawa C3H5Br2Cl digunakan sebagai pestisida pada pertanian.
4. Senyawa teflon banyak digunakan untuk melapisi peralatan dapur. Misalnya,
wajan uuntuk menggoreng dilapisi teflon agar hidangan tidak lengket pada saat
digoreng. Teflon ialah poli ( tetrafluoroetana ), suatu polimer fluoroetana.
5. Senyawa C2H4Br2 digunakan sebagai zat aditif pada bensin yang mengandung
TEL.Senyawa C2H4Br2 akan mengubah timbal pada TEL menjadi timbal bromida
yang akan menguap ke luar dari knalpot kendaraan bermotor.
e. Identifikasi Senyawa Haloalkana
Sebagian besar senyawa haloalkana tidak berwarna, mudah menguap, dan tidak
bercampur dengan air. Atom-atom halogen kecuali florin, lebih besar dibandingkan
atom karbon. Sifat atom halogen yang lebih elektronegatif dibandingkan atom karbon
meningkatkan gaya tarikan Van der Waals. Kenaikan bobot molekul dan kepolaran
dari senyawa haloalkana menyeebabkan kenaikan titik didih.
2. Senyawa Alkanol ( Alkohol )
Alkanol disebut juga alkohol. Alkanol adalah senyawa turunan alkana yang mengandung
gugus fungsi hidroksil ( -OH ) pada rantai atom karbon. Berikut ini merupakan contoh
senyawa alkohol.
OH
OH
Senyawa di atas dinamakan etilen glikon ( 1,2-etanadiol ) yang berfungsi sebagai zat
antibeku. Etilen glikol biasa ditambahkan dalam air radiator mobil untuk mencegah air
mambeku selama musim dingin. Contoh senyawa tersebut menunjukkan bahwa senyawa
alkohol adalah senyawa turunan alkana yang maengalami substitusi dengan gugus
hidroksi ( -OH ).
a. Rumus Umum dan Tata Nama Alkohol
Alkohol memiliki rumus umum R-OH. Senyawa alkohol dapat dibedakan
berdasarkan jumlah gugus fungsi hidroksil yang dimiliki. Monoalkohol adalah
alkohol yang mempunyai satu gugus OH dengan rumus molekul secara umum yaitu
CnH2n+1OH. Contohnya, metanol yang memiliki struktur CH3-OH. Dialkohol adalah
alkohol yang mempunyai dua gugus OH, biasanya disebut diol. Rumus molekul
dialkohol secara umum yaitu CH2n (OH)2 dengan n = 2,3,4..... Contoh dialkohol yaitu
1,2 etenadiol dengan struktur HO-CH2-CH2-OH. Alkohol yang memiliki tiga gugus
fungsi OH disebut trialkohol. Polialkohol adalah senyawa alkohol yang memiliki
banyak gugus OH.
Alkohol ialah tata nama IUPAC turunan alkana dengan gugus fungsi berupa gugus
hidroksil (-OH). Pemberian nama yang sesuai IUPAC untuk alkohol, yaitu dengan
mengganti akhiran a pada nama alkana rantai induk menjadi ol. Alkohol adalah
nama yang lazim untuk alkanol. Cara penulisan nama lazim alkohol. Contoh
senyawa alkohol dan penamaannya sebagai berikut.
Nama Senyawa Alkohol
Metanol
Etanol
Propanol
Butanol
Pentanol
Heksanol
Heptanol
Oktanol
CH3
CH3
pekat
60 C
CH3
CH3
3) Reaksi esterifikasi
Alkohol dapat beraksi dengan asam karboksilat untuk mendapatkan ester.
Biasanya, Reaksi ini dibantu katalis asam.
O
O
+
R OH + R C O
HR C OR + H2O
c. Jenis Senyawa Alkohol Berdasarkan Jenis Atom Karbon yang Mengikat Gugus
Fungsi Hidroksil (-OH)
Berdasarkan jenis atom karbon yang mengikat gugus fungsi hidroksil, alkohol dapat
dibedakan menjadi alkohol primer, sekunder, dan tersier. Contoh alkohol primer
sebagai berikut.
CH3 CH2 OH
Etana
Alkohol sekunder terikat pada atom C sekunder. Atom C sekunder pengikat dua atom
karbon lain dan gugus hidroksil. Contohnya sebagai berikut.
CH3 CH CH3
OH
Alkohol tersier terikat pada atom C tersier. Atom karbon tersier mengikat gugus OH
dan tiga atom karbon lainnya
CH3
CH3
OH
CH3
d. Reaksi Oksidasi dan Reaksi Fermentasi Alkohol
1). Reaksi Oksidasi
Reaksi oksidasi pada senyawa alkohol dapat ddilakukan dengan dua cara, yaitu
dengan pembakaran atau menggunakan senyawa oksidator. Pembakaran alkohol
akan memberikan hasil utama reaksi, yaitu CO2 dan H2O. Alkohol yang dioksidasi
menggunakan oksidator, seperti K2Cr2O7 dan KMnO4 dalam kondisi asam, akan
memberi hasil reaksi yang berbeda tergantung jenis alkohol yang bereaksi.
2). Reaksi fermentasi
Fermentasi alkohol adalah reaksi perubahan gula menjadi alkohol dengan
bantuan mikroorganisme atau enzim tertentu. Reaksi fermentasi secara umum
sebagai berikut.
C6H12O6
Fermentasi
2 C2H5OH + 2 CO2
CH2 CH2
OH
OH
1,2-etanodiol
Jadi, rumus umum senyawa eter ialah R-O-R` dengan rumus molekul eter secara umum
dapat dituliskan CnH2n+2O.
b. Isomer Senyawa Eter
Eter memiliki isomer fungsional dengan alkohol karena rumus molekulnya sama, yaitu
CnH2n+2O. Isomer posisi eter adalah isomer senyawa eter yang mempunyai rumus molekul
sama, teetapi posisi gugus fungsinya berbeda. Isomer kerangka eter berarti terdapat
senyawa eter dengan rumus molekul dan posisi gugus fungsi yang sama,tetapi kerangka
alkil yang menyusunnya berbeda.
c. Kegunaan Senyawa Eter
1. Dietil eter (etoksi etana) banyak digunakan sebagai anestesi (zat bius).
Penggunaannya mudah dapat terjadi relaksasi dengan baik, namun setelah pasien
siuman biasanya terjadi kesulitan pernafasan dan mual-mual. Senyawa metil
propil eter (metoksi propana) kurang menimbulkan efek samping seperti dietil
eter sehingga lebih disukai sebagai zat bius.
2. Dimetil eter (metoksi metana) berbentuk gas pada suhu kamar dan digunakan
sebagai gas penyemprot aerosol.
3. Eter yang memiliki alkil lebih panjang banyak digunakan sebagai pelarut cat
pernis dan lak. Sifatnya yang nonpolar dapat berfungsi sebagai pelarut lemak
dann minyak.
d. Sifat-sifat Eter
Eter merupakan cairan tidak berwarna yang mudah menguap dan mudah terbakar,
berbau enak tetapi mempunyai sifat membius. Titik didih eter relatif lebih rendah
dibanding alkohol yang sesuai karena pada alkohol terdapat ikatan hidrogen,
sedangkan eter tidak.
Eter relatif kurang reaktif dibanding alkohol. Eter tidak beraksi dengan logam
natrium. Sifat ini dapat digunakan untuk membedakan eter dari alkohol.
e. Identifikasi Senyawa Eter
Titik didih eter lebih rendah dibandingkan alkohol. Hal ini dikarenakan eter tidak
dapat membentuk ikatan hidrogen antarra molekul-molekulnya. Eter tidak memiliki
atom hidrogen yang terikat pada atom O. Molekul eter kurang polardan gaya
antarmolekul yang terjadi hanya gaya Van der Waals.
Eter sangat tidak relatif karena ikatan eter tahan terhadap oksidator dan reduktor, serta
terhadap asam encer dan basa. Eter sangat mudah terbakar. Reaksi yang dapat terjadi
pada eter, antara lain dengan hidrogen halida menghasilkan alkohol dan alkil halida.
Contoh reaksinya :
CH3CH2OCH2CH3 + HI
Dietil Eter
Pemanasan
CH3CH2I + HOCH2CH3
Iodoetana
Etanol
Identifikasi eter yang membedakan dengan alkohol, yaitu eter tidak bereaksi dengan
logam alkali dan tidak menghasilkan gas HCl setelah bereaksi dengan PCl5.
4. Senyawa Alkana (Aldehida)
Senyawa alkana disebut juga aldehida. Aldehida adalah senyawa karbon yang
memiliki gugus fungsi beerupa gugus karbonil di ujung rantai karbon
O
(R C H). Contoh senyawa aldehida sebagai berikut :
H O
HCCH
H
Senyawa di atas dinamakan etanal (asetaldehida) yang merupakan bahan baku
penting dalam industri asam etanoat (cuka). Dari contoh di atas, dapat diketahui
bahwa aldehida adalah senyawa turunan alkana yang memiliki gugus karbonil terikat
pada atom H. Gugus fungsi pada senyawa aldehida adalah gugus karbonil
O
(B C B) yang salah satu cabangya terikat pada atom hidrogren
Etanal
C2H4O
CH3 C
H
O
Propanal
C2H5 C
C3H6O
H
O
Butanal
C3H7 C
C4H8O
H
O
Pentanal
C4H9 C
C5H10O
H
O
Alkanal
RC
CnH2nO
H
Berdadsarkan tabeel di atas dapat diketahui babhwa rumus umum aldehida adalah
O
R C H dan rumus molekulnya secara umum adalah CnH2nO.
Nama lazim alkanal menggunakan penamaan yang berasal dari nama lazim asam
kaboksilat dengan jumlah atom C sepadan denganmengganti akhiran at menjadi
aldehida. Penomoran untuk nama lazim dari nama turunan asam karboksilat
menggunakan abjad yunani.
Jumlah atom C
1
2
3
4
5
6
[O]
R C H + H2O
[O]
R C OH
OH
RCH
CN
OH
Pt/Ni
R C H + H2
RCH
H
Tes identifikasi aldehida yang lebih spesifik dari pereaksi Fehling dan Tollens dengan
menggunakan pereaksi Brady (2,4 dinitrofenil hidrazin) yang menghasilkan kristal
kuning. Dengan membandingkan data titik leleh yang sudah ada, maka nama aldehida
yang direaksikan dapat diketahui.
CH3 C CH3
O
2-butanon
C4H8O
2-pentanon
C5H10O
O
Alkanon
R C R
CnH2nO
O
R 'C R
dengan R dan
R` merupakan cabang alkil. Rumus molekul keton secara singkat dapat dituliskan CnH2nO
dengan n = 3,4,5,...
Alkanon adalah tata nama IUPAC untuk senyawa turunan alkana dengan gugus fungsi
O
O
CH3 C CH CH2
CH3
2-petanon
2-petanon
Memiliki dua isomer dengan perpindahan posisi gugus karbonil dari atom C
kedua ke atom C ketiga.
b.
O
CH3 C CH CH2
CH3
2-petanon
3-metil, 2-butanon
Memiliki dua isomer dengan perbedaan adanya cabang metil pada senyawa
kedua.
c. Reaksi Senyawa Keton
OH
R C R + H2
katalis Ni
R CH R
Keton
alkohol sekunder
Reaksi adisi
Reaksi adisi keton terjadi pada ikatan rangkap C-O gugus karbonil karena ikatan
rangkap karbon-oksigen bersifat polar. Rantai alkil yang panjang membuat
molekul kurang reaktif. Reaksi adisi gugus karbonil merupakan reaksi
penambahan gugus pada atom C gugus karbonil.
a. Reaksi dengan air
Air dapat mengadisi gugus karbonil membentuk diol (dialkohol). Secara
umum, reaksinya dapat ditulis :
O
OH
H+
R C R + H2O
R CH R
OH
keton
diol
R OH
R C R
H+
OR R OH
R C R
keton
H+
OR
R C R + H2O
OH
OR
hemoketal
ketal
OH
CN-
R C R + HCN
H+
R C R
CN
d.
e.
CH3 C H
O
R C Cl3 + 3 NaOH
O
R C Cl3 + 3 NaOH
O
R C ON3 + 3 NHI3
(endapan kuningan)
6. Amida
Amida adalah turunan asam karboksilst yang paling tidak relatif . Oleh karena itu,
golongan senyawa ini banyak terdapat di alam. Amida yang terpenting adalah protein.
Amida diberi nama dengan mengganti akhiran asam at atau oat dengan akhiran akhiran
amida pada contoh di bawah ini dibuat dengan memanaskan garam amonium dari asam.
Amida diberi nama dengan mengganti akhiran at atau oat dengan akhiran amida. Pada
contoh-contoh di bawah ini nama-nama IUPAC diberikan dalam tanda kurung.
Yang sangat penting pada amida. Penyumbang resonansi yang mempunyai dua kutub
inilah yang menyebabkan ikatan karbon-nitrogen bersifat lebih banyak sebagai ikatan
ganda-dua. Oleh karena itu, strukturnya datar dan rotasi pada ikatan C-N terbatas.
Memang, panjang ikatan C-N pada amida hanya 1,32 , jauh lebih pendek dibandingkan
dengan ikatan tunggal C-N biasa ( kurang lebih 1,47 ).
Pada struktur penyumbang resonansi kedua, amida sangat polar dan mudah membentuk
ikatan hidrogen.
Titik didihnya tinggi dibandingkan senyawa lain dengan bobot molekul yang sama,
namun substitusi aktif pada nitrogen cenderung menurunkan titik didih dan titik lelehnya
karena menurunnya kemampuan membentuk ikatan hidrogen.
Amida bereaksi dengan nukleofil. Misalnya, amida dapat dihidrolisis dengan air.
Biasanya diperlukan pemanasan yang lama dan katalis basa atau asam.
7. Amina
a. Penggolongan dan Struktur Amina
Hubungan antara amonium dan amin. Digambarkan dalam struktur berikut
Untuk mudahnya, amina digolongkan menjadi amin primer, amin sekunder dan
amin tersier, tergantung apakah satu, dua atau tiga gugus organik yang melekat
pada nitrogen. Gugus R pada struktur ini dapat berupa alkil atau aril, dan kedua
gugus tersebut dapat berbeda atau sama satu sama lain.
Atom nitrogen pada amin adalah trivalen (bervalensi tiga), dan membawa
sepasang elektron bebas. Jadi, orbital nitrogen berhibrida sp3. geometri
keseluruhannya adalah piramidal (hampir tetrahedral), dari geometri ini,
seseorang akan berfikir bahwa amin tersier dengan tiga gugus yang b erbeda pada
nitrrogen bersifat kiral dan dapat dipisahkan menjadi enantiomer-enantiomernya.
Asas ini benar, tetapi pada kenyataannya, dua enantiomer biasanya berubah
dengan cepat pada suhu kamar (bahkan pada suhu yang rendah sekali) melalui
proses payung dalam angin topan.
Senyawa dengan gugus amino melekat pada cincin aromatik diberi nama sebagai
turunan anilin atau sistem cincin aromatiknya.
Ketiga golongan amin dapat membentuk ikatan hidrogen dengan gugus OH dari
air (yaitu O-H....N). Jadi, kebanyakan amin sederhana yang mengandung llima
sampai enam atom karbon larut sempurna atau mempunyai kelarutan ang tinggi
dalam air.
8. Alkena dan Alkuna
a. Definisi dan Penggolongan
Hidrokarbon yang mengandung ikatan karbon-karbon ganda-dua dinamakan
alkena, sedangkan yang mengandung ikatan ganda-tiga disebut alkuna. Rumus
umumnya :
Senyawa-senyawa dengan ikatan ganda-dua atau tiga lebih dari satu juga dikenal.
Apabila terdapat dua ikatan ganda-dua, senyawa itu dinamakan alkadiena atau
sering disebut diena. Dikenal pula triena, tetraena, dan akhirnya poliena (senyawa
dengan banyak ikatan ganda-dua, dari latin poly = banyak). Demikian pula,
senyawa dengan lebih dari satu ikatan ganda-tiga, atau campuran ganda-dua dan
ganda-tiga telah diketahui.
b. Tata Nama
Ketentuan-ketentuan IUPAC untuk alkena serupa dengan alkana, dengan beberapa
tambahan mengenai panamaan dan lokasi ikatan ganda. Ketentuan-ketentuan
tambahannya adalah sebagai berikut :
1. Ikatan ganda-dua karbon-karbon diberi akhiran ena. Jika terdapat lebih dari
satu ikatan ganda dua, akhirannya menjadi diena, -triena. Ikatan ganda-tiga
diberi akhiran una (-diuna untuk dua ikatan ganda-tiga, dan seterusnya).
Kedua akhiran (-ena dan una) digunakan jika kedua jenis ikatan tersebut
terdapat bersamaan.
2. Ikatan ganda harus masuk dalam rantai yang diberi nomor, dan penomoran
adalah sedemikian rupa sehingga karbon yanng mempunyai ikatan ganda
mendapatkan nomor yang terendah.
3. Kedudukan ikatan ganda dinyatakan menurut nomor atom karbon yang paling
rendah dari setiap ikatan ganda. Nomor-nomor ini diletakkan di depan nama
senyawanya.
Di samping tata nama IUPAC, erlu diketahui nama-nama biasa yang sering
digunakan. Misalnya etilena (etena, ethylene), asetilena (etuna, ecetylene) dan
propilena (alkena deengan tiga-karbon).
Tiga gugus penting yang diturunkan dari etilena, propilena dan propuna
mempunyai nama biasa. Mereka dinamakan gugus-gugus vinil, alil dan propargil.
Sifat
1. Jumlah atom yang
melekat pada
karbon
2. Rotasi/putaran
3. geometri
4. sudut ikatan
(umum)
5. panjang ikatan
(umum)
C-C
4
(tetrahedral)
Bebas
Banyak kemungkinan
konformasi, komformasi
bersilang lebih disukai.
109,5
1,54
C=C
3
(trigonal)
Terbatas
Planar
120
1,34
DAFTAR PUSTAKA
Achmadi, Dr. Suminar, Ph.D. 1983. Kimia Organik, Erlangga, Jakarta.
Purba, Michael. 2004. Kimia Untuk SMA Kelas III, Erlangga, Jakarta