PERCOBAAN VIII

ASAM KARBOKSILAT

I.

TUJUAN PERCOBAAN
Tujuan percobaan praktikum ini adalah memahami reaksi-reaksi analisis gugus karboksilat
dalam suatu senyawa.

II.

TINJAUAN PUSTAKA
Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil,
COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil; antar aksi dari
kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam karboksilat
(Fessenden & Fessenden, 1997).
Derivat hidrokarbon dengan sebuah atom karbon ujung yang mempunyai ikatan rangkap ke
oksigen dan sebuah gugus hidroksil, disebut asam karboksilat. Yang diturunkan dari
hidrokarbon alkana mempunyai rumus molukel umum RCO2H, yang menyatakan bahwa
terdapat gugus karboksil, COOH (Keenan, Kleinfelter & Wood, 1992).
Asam format terdapat pada semut merah (asal dari nama), lebah, jelatang dan sebagainya
(juga sedikit dalam urine dan peluh). Sifat fisika: cairan, tak berwarna, merusak kulit, berbau
tajam, larut dalam H2O dengan sempurna. Sifat kimia: asam paling kuat dari asam-asam
karboksilat, mempunyai gugus asam dan aldehida (Riawan, 1990).
Asam asetat (CH3COOH) sejauh ini merupakan asam karboksilat yang paling penting
diperdagangan, industri dan laboratorium. Bentuk murninya disebut asam asetat glasial karena
senyawa ini menjadi padat seperti es bila didinginkan. Asam asetat glasial tidak berwarna, cairan
mudah terbakar (titik leleh 7C, titik didih 80C), dengan bau pedas menggigit. Dapat bercampur
dengan air dan banyak pelarut organik (Fessenden & Fessenden, 1997).
Suatu molekul asam karboksilat mengandung gugusan OH dan dengan sendirinya dapat
membentuk ikatan hidrogen dengan air. Karena adanya ikatan hidrogen, maka asam karboksilat
yang mengandung atom karbon satu sampai empat dapat bercampur dengan air. Asam
karboksilat yang mempunyai atom karbon lebih banyak kebanyakan larut sebagian dalam air.
Asam karboksilat juga membentuk ikatan hidrogen dengan asam karboksilat lainnya dimana
terjadi dua ikatan hidrogen antara dua gugusan karboksil. Dalam larutan yang tidak mempunyai

ikatan hidrogen, asam karboksilat berada sebagai sepasang molekul yang bergabung, disebut
dimer (dua bagian) (Fessenden & Fessenden, 1997).
Titik didih asam karboksilat relatif tinggi dibandingkan titik didih alkohol, aldehida, dan
keton dengan bobot molekul yang kira-kira sama. Misalnya, asam formiat mendidih 23oC lebih
tinggi dari pada etanol, meskipun bobot molekul keduanya sama. Titik didih asam-asam
karboksilat yang sama disebabkan oleh ikatan hidrogen antarmolekul antara dua molekul. Asam
akrboksilat mempunyai gugus karboksil, CO2H, terdiri dari gugus karbonil (CO) dan satu
gugus hidroksil (OH) (Keenan, Kleinfelter & Wood, 1992).
Beberapa cara pembentukan asam karboksilat dengan jalan sintesa dapat dikelompokkan
dalam 3 cara yaitu: reaksi hidrolisis turunan asam karboksilat, reaksi oksidasi, reaksi Grignat
(Fessenden & Fessenden, 1997).
Asam karboksilat, dengan basa akan membentuk garam dan dengan alkohol menghasilkan
eter. Banyak dijumpai dalam lemak dan minyak, sehingga sering juga disebut asam lemak.
Pembuatannya antara lain melalui oksidasi alkohol primer, sekunder atau aldehida, oksidasi
alkena, oksidasi (Wilbraham, 1992).
Adapun sifat-sifat yang dimiliki oleh asam karboksilat adalah:
1. Reaksi Pembentukan Garam
Garam organik yang membentuk dan memiliki sifat fisik dari garam anorganik padatannya,
NaCl dan KNO3 adalah garam organik yang meleleh pada temperatur tinggi, larut dalam air dan
tidak berbau. Reaksi yang terjadi adalah:
HCOOH + Na+ HCOONa + H2O
2. Reaksi Esterifikasi
Ester asam karboksilat ialah senyawa yang mengandung gugus COOR dengan R dapat
berbentuk alkil. Ester dapat dibentuk berkat reaksi langsung antara asam karboksilat dengan
alkohol. Secara umum reaksinya adalah:
RCOOH + ROH RCOOR + H2O
3. Reaksi Oksidasi
Reaksi terjadi pada pembakaran atau oleh reagen yang sangat kokoh dan kuat seperti asam
sulfat, CrO3, panas. Gugus asam karboksilat teroksidasi sangat lambat.

4. Pembentukan Asam Karboksilat

Beberapa cara pembentukan asam karboksilat dengan jalan sintesa dapat dikelompokkan
dalam 3 cara yaitu: reaksi hidrolisis turunan asam karboksilat, reaksi oksidasi, reaksi Grignat
(Fessenden & Fessenden, 1997).
III. ALAT DAN BAHAN
A. Alat
Alat-alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah Pemanas Bunsen, botol semprot, pipet
tetes, gelas beaker, tabung reaksi, gelas ukur, dan penjepit.
B. Bahan
Bahan-bahan yang dipergunakan dalam percobaan ini adalah KMnO4, formaldehid, natrium
asetat, asam formiat, fehling A, fehling B, NaOH, H2SO4 pekat, etil asetat, asam asetat, etanol
70%, asam propionate dan FeCl3.
IV. PROSEDUR KERJA
1. Pembentukan Asam Karboksilat
a. Oksidasi Aldehid
1. Memasukkan 0,5 ml KMnO4 ke dalam tabung reaksi.
2. Meambahkan 4 tetes H2SO4 pekat.
3. Mengocok larutan serta meambahkan 0,5 ml asetaldehid lalu memanaskan dalam penangas air.
4. Mengamati bau yang timbul.
b. Hidrolisis ester
1. Menambahkan 0,5 ml H2SO4 pekat dan 0,5 ml etil asetat.
2. Memasukkan ke dalam tabung reaksi.
3. Mengamati bau yang timbul.
c. Reaksi garam karboksilat dengan asam sulfat
1. Memasukkan 0,5 ml larutan Na-asetat ke dalam tabung reaksi dan 0,5 ml H2SO4 encer.
2. Mengocok larutan lalu memanaskan.
3. Memperhatikan bau yang timbul.
2. Pembentukan garam karboksilat
1. Memasukkan 0,5 ml larutan asam asetat kedalam tabung reaksi.
2. Menambahkan 0,5 ml NaOH.
3. Mengocok serta mengamati perubahan yang terjadi.

4. Mengulangi percobaan tersebut dengan asam format.

3. Esterifikasi
1. Memasukkan 0,5 ml etanol 70% kedalam tabung reaksi.
2. Menambahkan 0,5 ml asam asetat dan 5 tetes H2SO4 pekat.
3. Mengocok dan memanaskan dalam penangas air selama 10 menit.
4. Mengisi tabung reaksi menuang kedalam air lalu mencatat bau ester yang terbentuk.
5. Mengulangi percobaan tersersebut dengan etanol absolut.
4.

Oksidasi

a.

Oksidasi dengan KMnO4

1. Memasukkan 0,5 ml asam format kedalam tabung reaksi.

2. Menambahkan 4 tetes KMnO4.
3. Memanaskan dalam penangas selama 10 menit.
4. Mengamati perubahan yang terjadi.
5. Mengulangi percobaan tersebut dengan asam asetat.
b. Oksidasi dengan pereaksi Fehling
1. Memasukkan 0,5 ml asan format kedalam tabung reaksi dan 1 ml Fehling A dan B.
2. Memanaskan dalam penangas selama 10 menit.
3. Mengamati perubahan yang terjadi.
4. Mengulangi percobaan tersebut dengan asam asetat.
5. Reaksi garam karboksilat
1. Memasukkan 0,5 ml Na-asetat ke dalam tabung reaksi.
2. Menambahkan 1 ml FeCl3 hingga terbentuk warna merah.
3. Melanjutkan dengan pemanasan.
4. Mengamati perubahan yang terjadi.

V.

HASIL PENGAMATAN DAN PEMBAHASAN

A. HASIL PENGAMATAN DAN PERHITUNGAN

A. 1. Hasil Pengamatan
1.
a.

Pembentukan Asam Karboksilat

Oksidasi Aldehid

Langkah Percobaan

Hasil Pengamatan

0,5 ml KMnO4 + 2 tetes H2SO4 pekat

Menjadi kecoklatan, setelah 5

mengocok, kemudian ditambahkan 0,5 ml

menit dipanaskan dan berbau

asetaldehid lalu memanaskan dalam

asam

penangas air serta diperhatikan bau yang

timbul.
b.

Hidrolisis ester
Langkah Percobaan

Hasil Pengamatan

0,5 H2SO4 pekat + 1 ml etil asetat,

Berbau balon karet dan

memperhatikan bau yang timbul

berwarna bening

c. Reaksi garam karboksilat dengan asam sulfat

Langkah Percobaan

Hasil Pengamatan

0,5 ml larutan Na-asetat + 0,5 ml H2SO4

Warna berubah dari putih

encer, dikocok dan dipanaskan serta

menjadi bening dan berbau

diperhatikan bau yang timbul

balon karet.

2.
Pembentukan garam karboksilat
No.
1.

Langkah Percobaan

Hasil Pengamatan

0,5 ml asam asetat + 0,5 ml

Warna bening

NaOH
2.

0,5 ml asam Format + 0,5 ml

Warna bening

NaOH
3. Esterifikasi
Langkah Percobaan

Hasil Pengamatan

0,5 ml etanol + 0,5 ml asetat+ 5 tetes

Warna tetap dan bau yang

H2SO4 pekat dikocok dan dipanaskan

ditimbulkan adadalah bau balon

selama 10 menit

karet.

4.
Oksidasi dengan KMnO4
No.

Langkah Percobaan

Hasil pengamatan

1.

2.

0,5 ml asam format + 2 tetes

Warna coklat tua, setelah di

KMnO4, dipanaskan dan diamati

panaskan selama 10 menit warna

perubahan yang terjadi

larutan menjadi bening.

0,5 ml asam asetat + 2 tetes

Warna larutan ungu tua, setelah

KMnO4, dipanaskan dan diamati

dipanaskan selama 10 menit warna

perubahan yang terjadi

larutan tidak berubah.

5. Reaksi garam karboksilat

Bahan

Perubahannya

0,5 ml Na-asetat + 0,5 ml Fe Cl3

Warna merah, dipanaskan warna

hingga terbentuk warna merah

berubah menjadi warna merah

kemudian dilanjutkan dengan

bata.

pemanasan
A. 2. Perhitungan

B. Pembahasan
1. Pembentukan Asam Karboksilat
a.

Oksidasi aldehid

Aldehid dioksidasi menghasilkan asam karboksilat, dirduksi menghasilkan alkohol primer,

dan dengan PCl5 menghasilkan alkil diklorida.
Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukkan 0,5 ml KMnO4 ke dalam tabung
reaksi dan menambahkan 2 tetes H2SO4 pekat. Kemudian mengocoknya agar larutan homogen
(warna ungu).
Reaksi : 2 KMnO4 + H2SO4 Mn2O7 + 2K+ + SO42- + H2O
Menambahkan 0,5 ml sampel asetaldehid lalu memanaskan dalam penangas air, pemanasan
dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Dari percobaan tersebut didapatkan hasil
pengamatan yaitu larutan berbau menyengat. Percobaan di atas menunjukkan adanya reaksi
positif dari sampel asetaldehid karena terbentuknya asam karboksilat yang dibuktikan dengan
bau yang menyengat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

CH3 CH H + [O] CH3 C OH

b. Hidrolisis ester
Hidrolisis ester dengan asam menghasilkan asam karboksilat dan alkohol, sedangkan dengan
basa menghasilkan garam dan alkohol.
Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukkan 0,5 ml H2SO4 pekat ke dalam
tabung reaksi, kemudian menambahkan 0,5 ml etil asetat. Dari percobaan tersebut didapatkan
hasil pengamatan yaitu larutan tidak menghasilkan bau.
c. Reaksi garam karboksilat dengan asam sulfat
Pada percobaan ini langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukkan 0,5 ml
larutan Na-asetat dan 0,5 ml H2SO4 encer. Kemudian mengocok agar larutan menjadi homogen
dan memanaskannya agar reaksi berlangsung lebih cepat. Berdasarkan hasil pengamatan pada
percobaan
2CH3CO2Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3CO2H
2. Pembentukan Garam Karboksilat
Pada percobaan pembentukan garam karboksilat, langkah pertama yang perlu dilakukan
adalah 0,5 ml larutan sampel (asam asetat dan asam format) yang masing-masing dimasukkan
ke dalam tabung reaksi lalu ditambahkan 0,5 ml NaOH. Kemudian dikocok agar larutan
homogen. Terdapat kesamaan hasil pengamatan pada kedua percobaan tersebut, yaitu tidak
adanya perubahan pada larutan awal dan setelah dilakukan penambahan NaOH. Tidak adanya
gelembung menunjukan tidak adanya reaksi positif pembentukan asam karboksilat. Reaksi yang
terjadi adalah sebagai berikut :
CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O
Asam asetat
HCOOH + NaOH HCOONa + H2O
Asam format
3. Esterifikasi

Pada uji esterifikasi ini, langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukkan 0,5 ml
etanol 70 % kedalam tabung reaksi lalu menambahkan 0,5 ml asam asetat dan 5 tetes H2SO4
pekat. Kemudian mengocoknya dan memanaskanya selama 5 menit, pemanasan dilakukan untuk
mempercepat reaksi yang berlangsung. Larutan dituang kedalam air dan menghasilkan warna
bening serta menimbulkan bau yang menyengat. Langkah kedua yang dilakukan adalah
memasukkan 0,5 ml etanol absolue lalu menambahkan 0,5 ml asam asetat dan 5 tetes H2SO4
pekat. Kemudian mengocoknya dan memanaskannya sampai selama 5 menit. Larutan dituang
kedalam air meghasilkan warna bening dam menimbulkan bau yang menyengat pula.
4. Oksidasi
a. Oksidasi dengan KMnO4
Pada percobaan oksidasi dengan KMnO4, langkah pertama dilakukan adalah 0,5 ml asam
format dan 2 tetes KMnO4, kemudian memasukkannya ke dalam tabung reaksi dan memanaskan
dalam penangas selama 5 menit. Pada saat ditambahkan KMnO4 warna larutan menjadi hitam,
namun setelah dipanaskan larutan berubah menjadi bening. Langkah kedua yang dilakukan
adalah 0,5 ml asam asetat dan 2 tetes KMnO4, kemudian memasukkannya ke dalam tabung
reaksi dan dipanaskan dalam penangas selama 5 menit. Pada saat ditambahkan 2 tetes KMnO4
warna larutan menjadi ungu, setelah dipanaskan larutan tetap berwarna ungu. Reaksi yang
terjadi adalah sebagai berikut:
HCOOH + KMnO4- + CO2+ H2O
b. Oksidasi dengan pereaksi Fehling
Pada percobaan oksidasi dengan pereaksi fehling, langkah pertama yang dilakukan adalah
memasukkan 0,5 ml asam format ke dalam tabung reaksi dan menambahkan 0,5 ml fehling A
dan B. Kemudian memanaskannya dalam penangas selama 5 menit, pemanasan dilakukan untuk
mempercepat reaksi yang berlangsung. Pada percobaan dengan sampel asam format didapatkan
hasil pengamatan warna awal larutan ungu dan setelah dipanaskan tidak terjadi perubahan.
Sedangkan pada percobaan dengan sampel asam asetat didapatkan hasil pengamatan warna awal
larutan buru muda dan setelah pemanasan berubah menjadi biru tua. Reaksi yang terjadi dapat
dituliskan sebagai berikut:
Fehling A dan B (Kalor)
HCOOH + 2CuO CO2 + H2O + Cu2O
Asam format

Fehling A dan B (Kalor)

CH2CH3COOH + 2CuO CH2CH2CO2 + H2O + Cu2O
Asam Propionat
5. Reaksi garam karboksilat
Pada percobaan reaksi garam karboksilat, langkah pertama yang dilakukan adalah
memasukkan 0,5 ml Na-asetat ke dalam tabung reaksi dan menambahkan 0,5 ml FeCl3 hingga
terbentuk warna merah. Didapatkan hasil pengamatan berupa larutan dengan warna merah.
Kemudian larutan dipanaskan dan warna larutan tidak berubah, atau tetap merah dan
menimbulkan bau yang menyengat. Hal tersebut menunjukan bahwa terjadi reaksi positif dari
Na-asetat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
3NaCH3COO + FeCl3 3NaCl + 3CH3COO- + Fe3+
6CH3COO- + 3Fe3+ + 2H2O [Fe (OH)2 (CH3COO)6]+ + 2H+

VI. KESIMPULAN
Kesimpulan yang dapat diambil dari percobaan ini adalah:
1. Percobaan dengan oksidasi aldehid didapatkan asetaldehid reaktif dalam pembentukan asam
karboksilat.
2. Percobaan hidrolisis ester didapatkan reaksi positif dari etil asetat karena timbulnya bau
balon yang menunjukkan proses pembentukan asam karboksilat.
3. Reaksi garam karboksilat dengan asam sulfat didapatkan reaksi positif dari Na-asetat
karena timbulnya bau kapur barus yang menunjukkan proses pembentukan asam
karboksilat.
4. Percobaan pembentukan garam karboksilat didapatkan asam propionat yang bereaksi
positif pada pembentukan garam karboksilat, ditunjukkan dengan munculnya gelembung.
5. Percobaan esterifikasi asam asetat tidak bereaksi dengan etanol karena tidak terjadi
perubahan yang mendalam.
6. Percobaan oksidasi dengan KMnO4 didapatkan asam asetat lebih reaktif dari pada asam
format dalam reaksi Oksidasi dengan KMnO4.
7. Percobaan reaksi garam karboksilat terjadi reaksi positif dari Na-asetat karena terjadi
perubahan pada saat pemanasan, dengan terbentuknya warna merah bata.

DAFTAR PUSTAKA

Dicky. D.P 2013. Asam Karboksilat

http://dsikreatif.blogspot.com/2013/11/titrasi-redoks-permanganometri.html
Diakses pada tanggal 06 November 2013
Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasatr Kimia Organik. Binarupa Aksara. Jakarta.
Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Kimia Organik. Jilid I. Erlangga.
Jakarta.
Keenan, Charles W, Kleinfelter, Donald C, dan Wood, Jesse H. 1992. Ilmu Kimia
untuk Universitas. Jilid 2. Erlangga. Jakarta.
Riawan, S. 1990. Kimia Organik. Edisi 1. Binarupa Aksara. Jakarta.
Wilbraham, Antony C. 1992. Pengantar Kimia Organik 1. ITB. Bandung.