Anda di halaman 1dari 24

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I

PERCOBAAN VII
STRUKTUR MOLEKUL DAN REAKSI-REAKSI KIMIA ORGANIK
DENGAN MENGGUNAKAN MODEL MOLEKUL

OLEH :
NAMA

ABDUL AZIS MARSUKI PUTRA

STAMBUK

F1C1 13 001

KELOMPOK

III (TIGA)

ASISTEN

LA ODE MUH. KAMAL

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HALUOLEO
KENDARI
2014

I. PENDAHULUAN

A. Latar Belakang
Bentuk molekul merupakan konsep dasar dalam kimia organik. Molekul
memiliki tiga dimensi dan interaksi ruang (spatial) dari bagian molekul dengan
bagian lainnya. Sifat-sifat suatu senyawa dapat dijelaskan melalui bentuk model
molekul. Bentuk suatu molekul dapat ditentukan melalui beberapa faktor seperti
tolak-menolak antar inti, tolak-menolak antar elektron dan tarik-menarik antar inti
elektron.
Molekul terdiri dari sejumlah atom yang bergabung melalui ikatan
kovalen, dan atom tersebut berkisar dari jumlah yang sangat sedikit (dari atom
tunggal, seperti gas mulia) sampai jumlah yang sangat banyak (seperti pada
polimer, protein atau bahkan DNA). Bentuk molekul, yang berarti cara atom
tersusun di dalam ruang, mempengaruhi banyak sifat-sifat fisika dan kimia
molekul tersebut. Kebanyakan molekul mempunyai bentuk yang didasarkan
kepada lima bentuk geometri yang berbeda. Molekul-molekul di dalam berikatan,
mengacu pada beberapa aturan dan bentuk-bentuk ikatan kimia. Apabila molekul
ingin berikatan harus sesuai dengan aturan-aturan atau syarat-syarat unsur-unsur
tersebut dalam membentuk sebuah molekul. Karena tidak sembarang suatu unsur
membentuk molekul. Oleh karena itu dilakukan percobaan struktur molekul dan
reaksi-reaksi kimia organik dengan menggunakan model molekul untuk
memberikan pengalaman bekerja pada model molekul, memberikan pengalaman
mengenai visualisasi senyawa-senyawa organik dalam tiga dimensi, serta
mengilustrasikan reaksi-reaksi kimia.

B. Rumusan Masalah
Rumusan masalah pada percobaan ini adalah sebagai berikut :
1.

Bagaimana memberikan pengalaman bekerja pada model molekul?

2.

Bagaimana memberikan pengalaman mengenai visualisasi senyawa-senyawa


organik dalam tiga dimensi?

3.

Bagaimana mengilustrasikan reaksi-reaksi kimia?

C. Tujuan
Tujuan dilakukannya percobaan ini adalah sebagai berikut :
1.

Untuk memberikan pengalaman bekerja dengan model molekul;

2.

Untuk memberikan pengalaman mengenai visualisasi senyawa-senyawa


organik dalam tiga dimensi;

3.

Untuk mengilustrasikan reaksi-reaksi kimia.

D. Manfaat
Manfaat yang dapat diperoleh dari percobaan ini adalah sebagai berikut :
1.

Dapat mengetahui pengalaman bekerja dengan model molekul;

2.

Dapat mengetahui pengalaman mengenai visualisasi senyawa-senyawa


organik dalam tiga dimensi;

3.

Dapat mengetahui ilustrasi reaksi-reaksi kimia.

II. TINJAUAN PUSTAKA

Senyawa organik adalah golongan besar senyawa kimia yang molekulnya


mengandung karbon, kecuali karbida, karbonat, dan oksida karbon. Studi
mengenai senyawa organik disebut kimia organik. Banyak di antara senyawa
organik, seperti protein, lemak, dan karbohidrat, merupakan komponen penting
dalam biokimia (Petrucci, 1987).
Dalam ilmu kimia, senyawa-senyawa dengan rumus molekul yang sama
dapat memiliki susunan atom yang berbeda-beda. Molekul-molekul dengan rumus
molekul yang sama namun susunan atomnya berbeda disebut isomer. Sakah satu
jenis senyawa yang memiliki banyak isomer adalah alkana. Untuk alkana dengan
jumlah atom karbon relatif sedikit (ukuran relatif kecil), jumlah molekul-molekul
alkana yang saling berisomer dapat dihitung dengan anumerasi (Wibisono, 2010).
Gaya antar molekul mempunyai pengaruh yang sangat besar terhadap
sifat-sifat fisik suatu senyawa. Gaya ini berasal dari muatan listrik permanen
maupun sementara yang ada didalam struktur molekul. Salah satu sifat fisik
molekul adalah momen dipol. Sifat-sifat fisik yang lain adalah titik didih, titik
leleh, atau kelarutan dalam pelarut tertentu. Sebaliknya, dengan melihat struktur
suatu molekul, kita dapat memperkirakan bagaimana sifat-sifat fisik dari molekul
tersebut (Riswiyanto, 2009).
Sudut ikatan berpengaruh dalam distribusi elektron pada suatu molekul
dan fleksibilitas molekul, hal tersebut juga terjadi pada molekul porfirin yang
dikonjugasikan dengan logam kalsium. Sudut ikatan adalah sudut yang terbentuk
oleh atom pusat di puncak dengan dua atom di sekelilingnya. Semakin besar sudut

yang dibentuk oleh atom-atom (semakin linier) maka semakin kurang fleksibel
molekul yang terbentuk (Pamungkas, dkk., 2013).
Interaksi antarmolekul selalu melibatkan sisi-sisi aktif yang terdapat dalam
molekul-molekul tersebut. Interaksi yang dirancang berupa interaksi non kovalen
yang umum melibatkan ikatan hidrogen atau interaksi dipol-dipol maka hal ini
mudah untuk dipelajari dengan menggunakan pemodelan molekul yang
berdasarkan metoda mekanika kuantum. Berdasarkan interaksi antara monomer
dan templat untuk membentuk struktur komplek yang stabil dan hal ini dapat
ditentukan dengan mengunakan parameter energi ikat untuk membentuk komplek
tersebut (Tahir, dkk., 2012).

III. METODOLOGI PRAKTIKUM

A. Waktu dan Tempat


Praktikum Kimia Organik I dengan judul Struktur Molekul dan ReaksiReaksi Kimia Organik dengan Menggunakana Model Molekul dilaksanakan pada
hari Senin, 17 November 2014 pukul 07.30-10.00 WITA di Laboratorium Kimia
Organik, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Halu
Oleo, Kendari.
B. Alat
Alat yang digunakan pada praktikum ini adalah busur derajat, molimod
(Darling Models).

C. Prosedur Kerja
1. Penyusunan bentuk molekul
sp3

sp2

dsp3

sp

d2sp3

- Dirangkai
- Digambarkan 2 dimensinya

Hasil pengamatan
2. Menyusun dan menggambar beberapa senyawa
2-metilheksana

2-butanol

2-butena

1-propanol

- disusun
- digambarkan bentuk
molekulnya

Hasil pengamatan
3. Menyusun dan menggambar senyawa aromatik
Benzena

Naftalena

- disusun
- digambarkan Bentuk molekulnya
Hasil pengamatan

Metiletileter

4. Menyusun dan menggambar senyawa siklik


3 atom C

4 atom C

5 atom C

6 atom C

7 atom C

8 atom C

Sp3

Sp3

Sp3

Sp3

Sp3

Sp3

- disusun
- digambarkan
- disimpulkan senyawa siklik
- dibentuk sudut-sudutnya

Hasil pengamatan
5. Menyusun dan menggambar struktur etanol
Proyeksi

Proyeksi

Proyeksi

Proyeksi

Taji padat

Fisher

Newman

Sawhorse

- disusun
- digambarkan struktur etanol

Hasil pengamatan

6. Menyusun dan menggambar proyeksi newman pada konformasi


sikloheksana
Bentuk kursi

Bentuk kursi

Bentuk kursi

- disusun

- digambar bentuk molekulnya


Hasil Pengamatan
7. Menyusun dan menggambar stereoisomer
2-butena

1,2-diklorosikloheksana

- disusun
- digambarkan bentuk molekulnya

Hasil pengamatan
8. Menyusun dan menggambar reaksi
Propena+HCl

brominasi
E-3-metil-2-pentena

- disusun

- digambarkan strukturnya

Hasil pengamatan

IV. HASIL DAN PEMBAHASAN

A. Hasil Pengamatan
Gambar
No.

Nama Senyawa
2D

3D

109.5

sp3

sp2
120
180

1.

sp
120

dsp

90
90

d2sp3
CH3

2-metilheksana

OH

2.

2-butanol

2-butena

OH

1-propanol

Metiletileter

Benzena
3.
Naftalena

3 atom C sp3

4 atom C sp3

5 atom C sp3
4.

6 atom C sp3

7 atom C sp3

8 atom C sp3

OH

Proyeksi Wedge line

H
H
H

Proyeksi Fisher

OH

5.

Proyeksi Newnam

Proyeksi Sawhorse

Bentuk kursi

6.

Bentuk setengah
perahu

Bentuk perahu

Isomer 2-butena
Cis 2-butena

CH3

CH3

7.
H3C

Trans 2-butena
H

CH3

Isomer 1,2diklorosikloheksana
- Ekuatorial
ekuatorial

Cl

Cl

- Ekuatorial aksial

Cl
Cl

- Aksial aksial

Cl

Cl

- Aksial-ekuatorial

Cl

Cl

Brominasi E-3metil-2-pentena

H3C

CH3

Br

C2H5

8.
+
Cl

Cl

+
Propena + Cl2

Cl
Cl

B. Pembahasan
Bentuk molekul dan ion ditentukan oleh penataan pasangan elektron
disekeliling atom pusat. Semua yang dibutuhkan untuk menyusunnya adalah
seberapa banyak pasangan elektron yang berada pada tingkat ikatan, dan
kemudian tertatanya untuk menghasilkan jumlah tolakan minimum antara

pasangan elektron. Diperlukan juga memasukkan pasangan elektron ikatan dan


pasangan elektron mandiri.
Bentuk molekul tergantung pada susunan ruang pasangan elektron ikatan
(PEI) dan pasangan elektron bebas (PEB) atom pusat dalam molekul. Dapat
dijelaskan dengan teori tolakan pasangan elektron kulit valensi atau teori VSEPR
(Valence Shell Electron Pair Repultion). Bentuk molekul suatu senyawa dapat
menjelaskan sifat-sifat senyawa tersebut. Bentuk molekul tidak dapat diramalkan
melalui jumlah atom yang terdapat dalam sebuah molekul. Bentuk molekul suatu
senyawa ditentukan oleh beberapa faktor, seperti tolak-menolak antar inti, tolakmenolak antar elektron, tarik-menarik antar inti dan elektron.
Karbon tidak menggunakan keempat orbital atom pada tingkat energi
kedua dalam keadaan murni untuk berikatan yaitu satu orbital s dan tiga orbital p,
tetapi karbon akan bercampur atau berhibridisasi. Hibridisasi merupakan
penyetaraan tingkat energi melalui penggabungan antar orbital.
Orbital hibrid sp3 menciptakan suatu molekul dengan sudut ikatan sekitar
109,5o yang dapat diamati dari perangkaian molimod yang membentuk molekul
tetrahedral, misalnya metana (CH3). Jenis ikatan yang terjadi adalah ikatan
kovalen yaitu antara atom C dan H yang sudut ikatannya 109,5o. Ikatan kovalen
ini dapat terjadi dikarenakan atom karbon yang memiliki empat elektron valensi
yang berarti memiliki empat tangan yang dapat berikatan dengan atom lain.
Orbital hibrid sp2 dapat diamati pada perangkaian molimod yang
membentuk molekul etena (C2H4) yang memiliki ikatan rangkap. Sudut ikatan
pada molekul hibrid sp2 ini adalah 120o. Orbital hibrid sp2 ini terbentuk dari satu

orbital 2s dan dua orbital 2p, sedangkan satu orbital 2p tidak terhibridisasi. Orbital
hibrid sp2 ini membentuk ikatan rangkap yang terdiri atas satu ikatan sigma dan
satu ikatan phi yang tingkat energinya lebih tinggi dari ikatan sigmanya. Ikatan
phi ini lebih mudah diputuskan dibandingkan atom karbon yang hanya memiliki
ikatan sigma pada sp3 dan membuat bentuk molekul yang kaku.
Orbital hibrida sp diamati pada perangkaian molimod yang membentuk
CO2. tidak adanya elektron bebas pada molekul membuat bentuk molekul yang
lurus atau linier dengan sudut ikatan 180o. Hal ini karena semua elektron pada
atom karbon dipakai untuk berikatan sehingga tidak ada pengaruh dari pasangan
elektron bebas.
Hibridisasi yang terjadi antara subkulit s, p, dan d dapat membentuk
orbital hibrid dsp3 dan d2sp3. Pada percobaan ini disusun molekul yang memiliki
orbital hibrid dsp3 yaitu PCl5 yang memiliki geometri molekul segitiga bipiramida
dengan besar sudut ikatan 90o dan 120o dan d2sp3 yaitu SF6 yang memiliki
geometri molekul oktahedral dengan sudut ikatan 90o.
Pengamatan

selanjutnya

yaitu

pada

perangkaian

2-metilheksana

menunjukkan ikatan yang stabil karena sifatnya yang tidak kaku dan dapat diputar
untuk mencari bentuk yang paling stabil. Kestabilan ini juga terlihat pada
perangkaian 2-butanol, 1-propanol dan metiletil eter. Berbeda dengan senyawasenyawa tersebut, senyawa alkena yaitu 2-butena bersifat kaku akibat adanya
ikatan phi pada ikatan rangkap dua yang terjadi antara atom karbon.
Benzena merupakan suatu senyawa siklik yang terdiri dari enam atom
karbon dengan 3 ikatan rangkap dua yang dapat diamati pada perangkaiannya

menggunakan molimod. Pada penyusunannya terlihat kekakuan dari ikatan yang


terjadi akibat adanya ikatan phi pada orbital 2p dari atom karbon yang berikatan
rangkap 2. Ikatan rangkap pada senyawa ini mudah mengalami delokalisasi
(resonansi) elektron yaitu ikatan rangkap tersebut terus pindah ke ikatan
disebelahnya. Resonansi pada ketiga ikatan rangkapnya menyebabkan kestabilan
pada senyawa benzena sehingga reaksi hidrogenasi sulit dilakukan.
Pada perangkaian selanjutnya yaitu perangkaian naftalena menunjukkan
rangkaian yang lebih kokoh dari benzena. Senyawa yang merupakan turunan
benzena ini juga dapat mengalami delokalisasi elektron phi dimana banyaknya
elektron yang mengalami resonansi ini menunjukkan kesatbilan yang lebih besar
daripada benzena.
Senyawa alkana yang memiliki hibridisasi sp3, selain terdapat dalam
senyawa alifatik juga ada yang dalam bentuk senyawa siklik. Pada penyusunan
senyawa-senyawa siklik yang memiliki atom C sp3 yang berbeda-beda
menunjukkan kestabilan ikatan yang berbeda pula. Sulitnya perangkaian senyawa
siklik tersebut menunjukkan struktur molekul yang kurang/tidak stabil. Senyawa
yang cukup stabil terlihat pada penyusunan sikloheksana yang memiliki lima atom
C sp3. Senyawa ini paling stabil jika berada dalam bentuk konformasi kursi karena
gaya yang berpengaruh berkurang karena letaknya jauh antara satu dengan yang
lain.
Gugus-gugus yang terikat pada senyawa organik dapat ditunjukkan
strukturnya dalam bentuk proyeksi titik dan taji padat, proyeksi newman, proyeksi
fisher dan proyeksi sawhorse. Pada penyusunan molekul etanol dengan molimod

dalam berbagai bentuk proyeksi tersebut pada dasarnya adalah sama dimana yang
membedakan adalah cara kita memandang dan menggambarkannya. Cara pandang
pada proyeksi titik dan taji padat adalah dilihat dari arah samping pada
penggambarannya dalam bentuk dua dimensi, dimana gugus OH pada etanol
digambarkan di bagian atas atau di bawah bidang. Pada proyeksi fisher, kita
menempatkan gugus yang paling mudah teroksidasi di bagian atas yaitu gugus
OH yang merupakan kondisi dengan tingkat energi yang sesuai dan stabil.
Proyeksi Newman digambarkan dengan sudut pandang dari arah depan
dimana atom karbon yang terletak dibelakang atom karbon depan tidak terlihat.
Ikatan pada bagian belakang hanya tampak sebagian yang dapat diatur dalam tiga
bentuk konformasi yaitu eklips (0o), gauche (60o), dan anti (180o). Gauche dan
anti sebenarnya termasuk dalam konformasi stagger yaitu gugus yang bersesuaian
diletakkan terbalik. Bentuk konformasi yang paling stabil adalah bentuk anti yang
interaksi gugusnya semakin kecil. Sedangkan proyeksi sawhorse mirip dengan
proyeksi titik dan taji padat, dimana penggambarannya terlihat seperti bentuk
kuda yang dapat menunjukkan keadaan stabil dari struktur molekulnya.
Penyusunan molekul sikloheksana dengan molimod dalam tiga bentuk
proyeksi newman yaitu bentuk kursi, setengah perahu, dan perahu, menunjukan
kondisi kestabilan yang berbeda. Konformasi bentuk kursi adalah kondisi yang
paling stabil akibat letak gugus yang berseberangan sehingga interaksinya kecil.
Stereoisomer merupakan cara menggambarkan penyusunan atom dalam
ruang yang berbeda dari suatu senyawa dengan struktur yang sama, misalnya
isomer cis-trans yang diperlihatkan pada perangkaian 2-butena dan 1,2-

diklorosikloheksana. Pada perangkaian 2-butena, dalam isomer cis, ke dua gugus


metil berada di atas bidang dan sejajar, sedangkan dalam isomer trans, satu gugus
metil ada di atas dan gugus metil lainnya berada di bawah atau saling
berseberangan. Kondisi yang paling stabil adalah molekul pada posisi trans yang
dikarenakan interaksi gugusnya kecil.
Keisomeran juga terdapat pada senyawa siklik seperti pada senyawa 1,2diklorosikloheksana. Isomer yang terjadi pada senyawa ini adalah isomer cistrans, dimana dalam keadaan cis gugus Cl terletak pada posisi equatorial-aksial
dan aksial-equatorial. Sedang pada isomer trans, dua gugus Cl terletak pada posisi
aksial-aksial dan equatorial-equatorial. Molekul dari senyawa ini paling stabil
dalam posisi trans.
Brominasi E-3-metil-2-pentena merupakan suatu proses reaksi senyawa ini
dengan halogen Br2 yang menghasilkan 2,3-dibromo-3-metil pentana. Reaksi ini
merupakan reaksi adisi (pemutusan ikatan rangkap) yang kemudian tangan
ikatannya digunakan untuk menikat dua gugus Br. Sedangkan pada reaksi
halogenasi

propena

yang

direaksikan

dengan

Cl2

menghasilkan

1,2-

dikloropropana. Reaksi ini juga merupakan reaksi adisi dimana ikatan rangkap
pada propena putus dan atom Cl masuk ke atom karbon nomor satu dan dua.

V. KESIMPULAN
Kesimpulan yang dapat ditarik dari hasil pengamatan pada percobaan ini
adalah :
1.

Model molekul (molimod) digunakan untuk mempermudah dalam memahami


struktur tiga dimensi suatu molekul, baik isomer maupun struktur dari
molekul itu sendiri dengan penggambaran yang nyata.

2.

Penggambaran senyawa-senyawa organik dengan menggunakan molimod


jauh lebih memudahkan kita untuk mengetahui posisi stabil yang dapat
dibentuk oleh suatu senyawa.

3.

Reaksi kimia seperti pemutusan ikatan rangkap dan pembentukan kembali


ikatan yang baru dapat teramati melalui perangkaian molimod.

DAFTAR PUSTAKA
Pamungkas, G., Sanjaya, I.G.M. 2013. Kajian Teoritis Untuk Menentukan Celah
Energi Porfirin Terkonjugasi Logam Kalsium Menggunakan Teori
Fungsional Kerapatan (Dft). UNESA Journal of Chemistry. Vol. 2. No.
1.
Petrucci, R.H. 1987. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern, Jilid 3. Erlangga:
Jakarta.
Riswiyanto, 2009, Kimia Organik, Erlangga: Jakarta
Tahir, I., Ahmad, M.N., Islam A.K.M.S., Arbani, D. 2012. Pemodelan Molekul
Polimer Tercetak Molekul Asam Borat Untuk Aplikasi Quartz Crystal
Microbalance. Jurnal Kimia.Vol. 6. No.2.
Wibisono, O. 2011. Penerapan Teori Graf Untuk Menghitung Jumlah Isomer
Alkana. Jurnal Penelitian Sains. Vol.3. No.1.

TUGAS SETELAH PRAKTIKUM


Soal
1.

Simpulkan hubungan sudut ikatan dengan kestabilan senyawa !

2.

Simpulkan kestabilan konformasi sikloheksana !

3.

Tuliskan isomer dari 1,2,3-trifluorosikloheksana !

Jawaban
1.

Siklopentana memiliki energi tarikan yang lebih rendah dibandingkan


siklopropana dan siklobutana, jika siklopentana datar maka sudut ikatannya
akan mndekati optimal yakni 108o, tetapi jika sedikit agak terlipat pada
karbon cincin bersifat goyang. Siklopentana lebih stabil dibandingkan dengan
siklobutana, semakin tinggi energi tarikan yang memiliki senyawa siklik,
maka senyawanya makin tidak stabil. Senyawa yang tersusun dari 6 atom C
sp3, membentuk sikloheksana merupakan bentuk yang paling stabil
dibandingkan dengan senyawa siklik yang lain yang terdiri dari 7 atom C sp 3
yang merupakan sikloheptana karena sudut tolakan steriknya besar dan sudut
ikatannya tidak sama besar. Begitupula dengan siklooktana yang tersusun dari
8 atom C sp3, merupakan bentuk yang tidak stabil karena sudut tolakan
steriknya besar.

2.

Suatu cincin sikloheksana dapat memiliki banyak bentuk dan molekul


sikloheksana tunggal manasaja terus-menerus berada dalam keadaan
membengkok menjadi beraneka ragam bentuk seperti bentuk kursi, bentuk
setengah perahu dan perahu. Tidak satupun dari konformasi lain, memiliki
strujtur hidrogen goyang yang diinginkan seperti struktur dari bentuk
konformasi kursi. tetrahedral dan memiliki energi rendah sehingga
konformasi kursi merupakan konformasi sikloheksana yang paling stabil
dibanding yang lainnya. Oleh kerena itu, senyawa sikloheksana dengan
konformasi kursi paling banyak dijumpai dialam. Hidrogen-hidrogen eklips
seperti dalam bentuk perahu, menambah energi molekul. Bentuk konformasi
kursi mempynyai sudut ikatan

3.

Isomer dari 1,2,3-trifluorosikloheksana adalah