PRELIMINARY STUDY

ASETILASI (Pembuatan Aspirin)

SEMESTER GANJIL TAHUN AJARAN 2014

Oleh

NAMA

: ISHNA NUR FATHONAH

KELAS

: 2-A

131411014

PROGRAM STUDI DIPLOMA III TEKNIK KIMIA

JURUSAN TEKNIK KIMIA
POLITEKNIK NEGERI BANDUNG
2014

1. Kenapa dinamakan asetilasi ?

Jawab :
Asam asetil salisilat mempunyai nama sinonim asetosal, asam salisil atasetat dan
yang paling terkenal adalah aspirin (brandname produk dari Bayer). Serbuk atau
kristal asam asetil salisilat

dari

tidak

berwarna

sampai

berwarna

putih.

Asam

asetilsalisilat stabil dalam udara kering tapi terdegradasi perlahan jikaterkena uap air
menjadi asam asetat dan asam salisilat. Nilai titik lebur dari asam asetil salisilat adalah
1350C.
Asetilasi adalah terjadinya pergantian atom H pada gugus OH dan asam salisilat
dengan gugus asetil dari asam asetil anhidrat. Karena asam salisilat adalah desalat phenol,
maka reaksinya adalah asetilasi destilat phenol. Asetilasi ini tidak melibatkan ikatan C-O
yang kuat dari phenol, tetapi tergantung pada pemakaian, pemisahan ikatan OH. Jika
dipakai asam karboksilat untuk asetilasi biasanya rendemen rendah. Hasil yang diperoleh
akan lebih baik. Jika digunakan suatu derivat yang lebih reaktif menghasilkan ester
asetat. Nama lain aspirin adalah metil ester asetanol (karena doperoleh dari esterifikasi
asam salisilat sehingga merupakan asam asetat dan fenilsalisilat).
http://annandaanna119.blogspot.com/2013/02/pembuatan-aspirin.html

2. Asetilasi dalam skala industri dan contohnya ?

Aplikasi asetilasi skala industry:
1. Industry kimia untuk pembuatan bahan intermediate pada sulfon dan asetilklorida.
2. Industry kayu.
3. Industry farmasi, untuk pembuatan obat-obatan.
4. Industry cat dan karet untuk pembuatan bahan pembantu.

Contoh pabrik yang memproduksi aspirin adalah Perusahaan Bayer.

Aspirin dikenal dengan nama lain asam asetil salisilat (acetyl alycilic acid).
Aspirin sehari-hari banyak digunakan orang sebagai penghilang rasa sakit. Aspirin
sebelumnya merupakan satu-satunya obat penghilang rasa yang paling banyak digunakan
diseluruh dunia 100 th belakangan ini. Aspirin ditemukan oleh ilmuwan Jerman felix
Hoffman yang bekerja di perusahaan Bayer, Penelitiannya mengenai acetylsalicylic acid (

ASA ) atau aspirin. Kemudian Bayer mematenkan dan memasarkan produk aspirin ini
mulai 1899. Dan kesuksesannya membuat perusahaan Bayer merupakan perusahaan
farmasi pertama di dunia. Akan tetapi yang menarik dari penemuan aspirin ini adalah
mekanisme kerjanya sebagai penghilang rasa nyeri baru ditemukan pada tahun 1970-an.
Secara komrsial aspirin digunakan dengan dosis ASA kurang lebih 300 400 mg
dicampur bersama amilum sebagai pengikat dan kadang-kadang bersama kafein dan
buffer. Kondisi basa di dalam instin membuat. ASA pecah dan menghasilkan asam
salisilat, yang kemudian diserap ke dalam pembuluh darah. Reaksi pembentukan aspirin
adalah reaksi asetilasi, yang mewakili reaksi asetilasi lainnya seperti pada pembentukkan
parasetamol dari paraminophenol dan asam asetat anhidrida.
Proses asetilasi adalah antara asam salisilat dengan asam asetat anhidrida dan
menggunakan asam pekat sebagai katalis. Dapat juga aspirin disintesa dari asam salisilat
dengan asetilklorida menghasilkan aspirin. Bayer meupakan perusahaan pertama yang
berhasil menciptakan senyawa aspirin (asam asetilsalisilat). Ide untuk memodifikasi
senyawa asam salisilat dilatarbelakangi oleh banyaknya efek negatif dari senyawa ini.
Pada tahun 1945, Arthur Eichengrun dari perusahaan Bayer mengemukakan idenya untuk
menambahkan gugus asetil dari senyawa asam salisilat untuk mengurangi efek negatif
sekaligus meningkatkan efisiensi dan toleransinya.[6] Pada tahun 1897, Felix Hoffmann
berhasil melanjutkan gagasan tersebut dan menciptakan senyawa asam asetilsalisilat yang
kemudian umum dikenal dengan istilah aspirin. Aspirin merupakanakronim dari:
A : gugus asetil
Spir : nama bunga dari bahasa latin
Spiraea : suku kata tambahan yang sering kali digunakan
In : untuk zat pada masa tersebut
Aspirin adalah zat sintetik pertama di dunia dan penyebab utama perkembangan
industri farmateutikal. Bayer mendaftarkan aspirin sebagai merek dagang pada 6 Maret
1899. Felix Hoffmann bukanlah orang pertama yang berusaha untuk menciptakan
senyawa aspirin ini. Sebelumnya pada tahun 1853, seorang ilmuwan Perancis bernama
Frederick Gerhardt telah mencoba untuk menciptakan suatu senyawa baru dari gabungan
asetil klorida dan sodium salisilat. Aspirin dijual sebagai obat pada tahun 1899 setelah

Felix Hoffmann berhasil memodifikasi asam salisilat, senyawa yang ditemukan dalam
kulit kayu dedalu.
Bayer kehilangan hak merek dagang setelah pasukan sekutu merampas dan
menjual aset luar perusahaan tersebut setelah Perang Dunia Pertama. Di Amerika Serikat
(AS), hak penggunaan nama aspirin telah dibeli oleh AS melalui Sterling Drug Inc., pada
1918. Walaupun masa patennya belum berakhir, Bayer tidak berhasil menghalangi
saingannya dari peniruan rumus kimia dan menggunakan nama aspirin. Akibatnya,
Sterling gagal untuk menghalangi "Aspirin" dari penggunaan sebagai kata generik. Di
negara lain sepertiKanada, "Aspirin" masih dianggap merek dagang yang dilindungi.

3. Mencari raw material dengan stukiometri? Reaksi eksoterm atau endoterm ?

Hf asam salisilat

= -589,9 kj/mol

Hf asam asetat anhidrat

= -624,4 kj/mol

Hf asam asetat = 483.5 kJ/mol

Hf aspirin

= -758,19 kj/mol

C7H6O3 + C4H6O3

C9H8O4 + CH3COOH

H = (C9H8O4 + CH3COOH ) - (C7H6O3 + C4H6O3 )

=( -758,19 + (-483,5)) ( -589,9 + (- 624,4 ))
= -27,39 kJ/mol
Reaksi yang terjadi yaitu eksoterm
4. Fungsi dari suhu, pH dan pengadukan ?
1. Suhu
Suhu yang diperlukan dalam pembuatan aspirin berkisar 50-60OC. Pada suhu ini
aspirin tidak akan terdegradasi, dan reaktan akan cepat menguap sehingga
mengakibatkan yield produk turun.
2. Waktu asetilasi
Waktu asetilasi yang diamati 20 menit, dimana waktu asetilasi yang panjang dapat
menyebabkan aspirin terdegradasi sehingga mengakibatkan yield produk turun.
3. Pengadukan

Pada pembuatan aspirin ini,kecepatan pengadukan dilakukan pada kecepatan tinggi,

dimana kecepatan tinggi akan memperbesar perpindahan massasehingga yield akan
meningkat
4. Jumlah asam asetat
Jumlah reaktan yang besar akan memperbesar kemungkinan tumbukan antar reaktan
sehingga mempengaruhi kecepatan reaksi asetilasi
5. Jumlah pelarut
Jumlah pelarut akan mempengaruhi homogenitas dari larutan tetapi jika jumlahnya
terlalu besar akan mengurangi kemungkinan tumbukan antar reaktan (memperkecil
konsentrasi reaktan) sehingga akan memperkecil yield dari produk.
6. pH dan tekanan
pHnya 3-3,5 dan pada tekanan atmosfer.

5. Bagaimana wujud produk antara dan produk akhir asetilasi ?

-

Produk akhir reaksi asetilasi

: Aspirin

Produk antara dari reaksi asetilasi

: Asetilanida (membuat penicilium)

DAFTAR PUSTAKA

Andriyanto, Eko. Asetilasi (Pembuatan Aspirin). Modul Praktikum Satuan Proses II. Bandung:
Politeknik Negeri Bandung
Bulan, Rumondang. 2004. Reaksi Asetilasi Eugenol dan Oksidasi Metil Iso Eugenol.
Universitas Sumatera Utara: Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Program Study
Teknik Kimia