Anda di halaman 1dari 11

Isolasi dan bioaktifitas dari Flavonoid Morin dan

Morin-3-O--D-glucopyranoside dari Acridocarpus orientalis-A


Liar Arab Tanaman Obat

Javid Hussain 1,2,*, Liaqat Ali 2, Abdul Latif Khan 2, Najeeb Ur Rehman 2, Farah
Jabeen 2, Jong-Sang Kim 3 and Ahmed Al-Harrasi 1,2,*
1 Department of Biological Sciences and Chemistry, College of Arts and Sciences,
University of Nizwa, Birkat Al-Mouz, Nizwa 616, Oman
2 UoN Chair of Omans Medicinal Plants and Marine Natural Products, University of Nizwa,
Birkat Al-Mouz, Nizwa 616, Oman; E-Mails: malikhejric@gmail.com (L.A.);
abdullatif@unizwa.edu.om (A.L.K.); najeeb@unizwa.edu.om (N.U.R.);
fjabeen2009@yahoo.com (F.J.)
3 School of Food Science and Biotechnology, Kyungpook National University, Daegu 702701, Korea; E-Mail: jongsangkim@gmail.com
* Authors to whom correspondence should be addressed; E-Mails: javidhej@unizwa.edu.om
(J.H.); aharrasi@unizwa.edu.om (A.A.-H.); Tel.: +968-2544-6705 (J.H.); +968-2544-6328
(A.A.-H.); Fax: +968-2544-6289 (A.A.-H.).
External Editor: Derek J. McPhee
Received: 10 July 2014; in revised form: 20 October 2014 / Accepted: 21 October 2014 /
Published: 31 October 2014
Abstrak: Acridocarpus orientalis merupakan tanaman obat yang penting untuk beberapa
penduduk setempat dari wilayah Arab. Sangat sedikit yang diketahui tentang konstituen
fitokimia tersebut. Pada saat ini penelitian, kami bertujuan untuk mengisolasi bahan kimia
bioaktif dari ekstrak metanol kasar dari udara bagian A. orientalis. Ekstraksi dan isolasi
mengakibatkan pemurnian dua flavonoid: morin (1) dan morin-3-O--D-glucopyranoside (2).
Struktur penjelasan dilakukan dengan analisis ekstensif data spektroskopi dan perbandingan
dengan data yang dilaporkan untuk konstituen dikenal. Isolat murni mengalami berbagai tes
biologis untuk bioactivities mereka. Senyawa 1 dan 2 secara signifikan aktif terhadap
pertumbuhan berbagai jamur patogen dan phytotoxic terhadap benih selada pada konsentrasi
yang lebih tinggi. Selain itu, kegiatan radikal bebas pemulungan, peroksidasi lipid anti-, dan
efek sitotoksik terhadap HepG2, HT29, dan baris sel kanker HCT116 juga diuji dan hasilnya
disajikan dalam makalah ini.
Kata kunci: flavonoid; morin; Acridocarpus orientalis; Malpighiaceae; antioksidan; lipid
peroksidasi; sitotoksisitas

1. Pendahuluan
Tanaman merupakan sumber utama kandungan kimia aktif terhadap penyakit [1].
Sebagian besar dunia populasi masih bergantung pada obat-obatan tradisional untuk
pengobatan sejumlah besar penyakit serius. Itu biologis prinsip aktif tanaman obat

termasuk flavonoid, phenolic, dan polifenol dengan antikanker yang menjanjikan dan
kegiatan antioksidan [2,3]. Acridocarpus orientalis A. Juss.
milik Keluarga
Malpighiaceae. Ini adalah keluarga tumbuhan berbunga yang ditemukan terutama di
daerah tropis, Mediterania, dan daerah berpasir Asia, Afrika dan beberapa negara Teluk
lainnya, termasuk Oman [4,5]. Beberapa spesies Acridocarpus secara tradisional
digunakan sebagai obat rakyat di seluruh dunia. Selain keuntungan obat, beberapa
spesies telah dilaporkan memiliki banyak keuntungan ekologis juga. Tanaman A.
socotranus juga digunakan dalam sistem pengobatan tradisional Yaman sebagai obat
untuk nyeri otot dan sakit kepala [6,7]. Acridocarpus daun chloropterus dan batang yang
dilaporkan memiliki aktivitas antiplasmodial, antileishmanial dan antitrypanosomal dan
ditemukan terutama di Tanzania [8]. A. orientalis telah dilaporkan terutama dari daerah
perbatasan UEA dan Oman, di mana ia digunakan untuk pengobatan nyeri otot, sakit
kepala, kelumpuhan, tendon dan nyeri sendi serta untuk mengobati radang ambing pada
sapi [6,7] . Penggunaan A. orientalis terhadap penyakit inflamasi menunjukkan utilitas
lebih lanjut sebagai cara untuk mengobati kanker [9], tapi A. orientalis belum pernah
dipelajari untuk perannya terhadap stres oksidatif dan sel-sel kanker.
Berdasarkan potensi tersebut di atas tanaman di bidang biologi dan farmakologi,
penelitian ini dilakukan dalam mencari kandungan kimia bioaktif yang. Ekstrak metanol
dan berbagai fraksinya menjadi sasaran pemisahan kromatografi yang mengakibatkan
isolasi dua flavonoid untuk pertama kalinya dari tanaman ini. Struktur penyuluhan dan
evaluasi biologis rinci senyawa ini kemudian dilakukan dan hasilnya disajikan dalam
tulisan ini.
2. Hasil dan Diskusi
Senyawa 1 dimurnikan dari fraksi etil asetat dalam bentuk bubuk amorf berwarna
kuning. Ketika pelat TLC disemprot dengan Ceric sulfat, itu memberi warna kuning,
menunjukkan senyawa milik kelas flavon. Kehadiran kerangka flavonoid juga didukung
oleh maxima UV pada 264 dan 340 nm [10]. IR serapan yang menunjukkan kelompok
fungsional hidroksil (3599 cm-1), fungsi aromatik (2922, 1591, dan 1463 cm-1) dan keton
terkonjugasi (1665 cm -1) dalam molekul. EI-MS menunjukkan puncak ion molekul pada
m / z 302 [M +], bersama dengan fragmen utama pada m / z 153 dan 149. Fragmen ini
muncul sebagai akibat dari retro Diels-Alder (RDA) fragmentasi cincin C [11].
1
H-NMR dari 1 sinyal dipamerkan di 6.19 dan 6.36 (d, J = 2,0 Hz) yang
menunjukkan adanya meta digabungkan proton. Sinyal-sinyal ini dengan demikian
ditugaskan untuk H-6 dan H-8, masing-masing. H-3 ', H-5', dan H-6 ', proton cincin B
muncul di 7.33 (1H d, J = 2,1 Hz), 6.90 (1H dd, J = 2,1, 8,1 Hz), dan 7.30 (1H d, J =
8,1 Hz) masing-masing (Gambar 1).
Gambar 1. Struktur senyawa 1 dan 2.

13

C-NMR yang (BB dan DEPT percobaan) ditampilkan sepuluh kuaterner dan lima
karbon methine. Resonansi di 99,8 dan 94,7 ditugaskan untuk C-6 dan masing-masing
C-8, sedangkan sinyal 13C-NMR di 158,5, 163,3, dan 163,2 ditugaskan untuk C-5, C-7,
dan C-9. Tugas-tugas ini menunjukkan cincin A untuk meta diganti dengan kelompok
oksigen [12]. Resonansi di 149,8 dan 159,3 ditugaskan untuk posisi C-2 dan C-4
'masing-masing, sedangkan cincin karbon B yang tersisa muncul di 116,9 (C-3'), 116,4
(C-5 '), 122,9 (C -6 '), dan 122,8 (C-1'). Struktur yang diusulkan akhirnya dikonfirmasi
oleh analisis komparatif dari data yang dilaporkan untuk Morin dengan senyawa 1 [13].
Senyawa 2 diisolasi dari fraksi etil asetat dengan silika berulang kromatografi kolom
gel. Struktur ini ditentukan oleh analisis 1H dan data 13C-NMR serta dibandingkan
dengan nilai-nilai yang dilaporkan sebelumnya [14,15]. MS menunjukkan puncak ion
molekul terprotonasi pada m / z 465.2039 [M + 1] +, menunjukkan formula C21H20O12
molekul. Puncak ion fragmen pada m / z 303.3505 muncul karena hilangnya kelompok
deoxyhexose. Spektrum IR menunjukkan serapan untuk gugus OH pada 3450 cm-1.
Spektrum 1H-NMR menunjukkan tiga sinyal proton aromatik pada 7.83 (d, J = 2,4 Hz,
H-3 '), 6.87 (dd, J = 8,4, 2,4 Hz, H-5') dan 6.86 (d, J = 8,4 Hz, H-6 ') dalam bentuk ABD
spin-sistem menunjukkan flavonol dengan 2', 4'- tersubstitusi B-ring. Cincin A proton
muncul sebagai sepasang meta ditambah sinyal proton pada 6.19 (d, J = 2,4 Hz, H-6)
dan 6.39 (d, J = 2,4 Hz, H-8).
13
C-NMR spektrum didukung struktur yang diusulkan ini dan menunjukkan 21 sinyal
termasuk sinyal karbonil pada 179,5 (C-4). Ini menunjukkan pergeseran kimia pada
135,7 (C-3), 163,0 (C-5), 166,2 (C-7), 145,8 (C-3 '), 149,9 (C-4') untuk pusat karbon
kuaterner oksigen. Sinyal pada 105,3 (C-1 ''), 75,1 (C-2 ''), 77,2 (C-3 ''), 70,0 (C-4 ''),
73,1 (C-5 ''), dan 61,9 (C-6 '') ditugaskan ke bagian glukosa dalam molekul.
Dengan demikian, berdasarkan diskusi di atas senyawa 2 diidentifikasi sebagai morin3-O--D-glucopyranoside. Identitas senyawa ini dibenarkan oleh perbandingan data
spektral dengan nilai yang dilaporkan sebelumnya [14,15].
Antikanker, allelopati, antijamur dan Antioksidan Kegiatan
Baris tiga sel kanker: adenokarsinoma kolorektal (HT29), adenokarsinoma kolorektal
(HCT116); dan hepatoma manusia garis sel yang berasal (HepG2) yang digunakan untuk
menganalisis potensi sitotoksik senyawa 1 dan 2. Kedua senyawa yang aktif melawan
HepG2, HCT116 dan baris sel kanker HT29 pada konsentrasi rendah (0,1 sampai 50
ppm). Namun, ketika 100 ppm senyawa 1 diaplikasikan pada HepG2, HT29 dan
HCT116, viabilitas sel sel kanker berkurang lumayan untuk 63,8%, 64,5%, dan 45,3%,
masing-masing. Sebaliknya, senyawa 2 ditekan sel kelangsungan hidup HepG2, HCT116
dan HT29 garis sel 11.20, 22.19 dan 38.11% dibandingkan dengan kontrol (Gambar 2).

Gambar 2. Aktivitas sel antikanker senyawa 1 dan 2. Baris merupakan mean


nilai dengan standar error tiga ulangan.

Flavonoid telah dikenal untuk memainkan peran penting dalam alelopati sebagai
tanaman melepaskan mereka melalui akar eksudasi ke dalam tanah untuk melindungi
dari patogen dan bertindak sebagai sumber makanan bagi berbagai mikroflora tanah
[16,17]. Kedua senyawa juga dinilai potensi alelopati mereka. Hasil penelitian
menunjukkan bahwa konsentrasi yang lebih tinggi dari 100 dan 500 ppm secara
signifikan menghambat pertumbuhan dan perkecambahan biji selada (Gambar 3), dimana
100 dan 500 ppm konsentrasi senyawa 1 menunjukkan EC50 nilai 49,21% dan 33,82%,
masing-masing, sedangkan dalam kasus senyawa 2, sama konsentrasi menunjukkan EC50
nilai 38,97% dan 24,87%, masing-masing. Dalam hal konsentrasi yang lebih rendah dari
20 dan 50 ppm senyawa tidak menunjukkan nilai EC50, bagaimanapun, efek dari
konsentrasi ini secara signifikan menghambat pertumbuhan selada dibandingkan dengan
kontrol. Secara keseluruhan, aplikasi senyawa menunjukkan efek penghambatan pada
perkecambahan biji dan pertumbuhan. Hasil ini sudah sesuai dengan efek flavonoid lain
seperti 7,8-benzoflavone [16]. Efek seperti dilaporkan untuk pertama kalinya untuk
senyawa 1 dan 2.
Senyawa 1 dan 2 juga diuji terhadap patogen tanaman yang dikenal yaitu. Aspergillus
niger, Fusarium oxysporum, Chaetomium globosum, dan Alternaria alternata. Hasil
penelitian menunjukkan bahwa pada 50 dan 200 ppm konsentrasi senyawa 1, jamur yang
tumbuh secara aktif, namun, pada 1000 ppm, senyawa 1 menghasilkan 17,21 0,21,
16,87 0,93, 19,437 0,57 dan 19,23 0,74 mm2 pertumbuhan Aspergillus niger,
Fusarium oxysporum, Chaetomium globosum, dan Alternaria alternatif, masing (Gambar
4). Sebelumnya, Alam dan Edziri et al. [18,19] telah melaporkan bahwa berbagai jenis
flavon dapat menghambat pertumbuhan jamur patogen. Dalam hasil ini, konsentrasi yang
lebih tinggi dari senyawa 1 dan 2 mengurangi pertumbuhan jamur patogen, menunjukkan
eksudasi melalui akar dari JOA adalah alelopati dan antijamur, terutama F. oxysporum.
Gambar 3. Efek allelopati senyawa 1 dan 2 pada pertumbuhan bibit selada dan
jamur patogen; bar mewakili nilai rata-rata dengan standar error dari tiga ulangan.
Surat yang berbeda (a, b, g ...) pada setiap bar menunjukkan secara signifikan (p
<0,05) nilai yang berbeda seperti yang dievaluasi dengan analisis DMRT.

Gambar 4. Kegiatan antijamur senyawa 1 dan 2 terhadap pertumbuhan jamur


patogen. Baris merupakan nilai rata-rata dengan standar error dari tiga ulangan.

Kedua senyawa dinilai untuk kegiatan antioksidan potensial mereka. Hasil peroksidasi
lipid anti-menunjukkan aktivitas yang sangat signifikan senyawa 2 dibandingkan dengan
senyawa 1 (Tabel 1). Demikian pula, potensi pemulungan anion superoksida dan radikal
DPPH secara signifikan lebih tinggi untuk senyawa 1 dibandingkan dengan senyawa 2.
Ini adalah sesuai dengan asam askorbat standar yang dikenal dan quercetin. Flavonoid
telah dikenal untuk memperbaiki stres oksidatif, yang mengembangkan di dalam sel saat
terpapar penyakit [19,20]. Hasil kami dengan senyawa 1 dan 2 juga menunjukkan potensi
yang kuat dalam hal ini, namun, analisis in vivo akan diperlukan untuk lebih
menjelaskan peran flavonoid tersebut.
Tabel 1. Aktivitas antioksidan senyawa terisolasi.

menunjukkan standard error cara tiga ulangan. Analisis dilakukan dengan standar
perbandingan. Surat yang berbeda (a, b, c) dalam setiap kolom menunjukkan signifikan (p
<0,05) perbedaan nilai rata-rata sehubungan dengan mengontrol dengan analisis DMRT.

Sebelumnya beberapa laporan menyatakan bahwa morin atau derivatif terkait /


konstituen menunjukkan beragam fungsi biologis. Senyawa ini telah dikenal untuk
memainkan peran penting dalam menekan pertumbuhan sel kanker seperti yang
ditunjukkan oleh Tian et al. [21]. Demikian pula, Jin et al. [22], menunjukkan bahwa
morin menekan pertumbuhan sel kanker payudara dengan mempengaruhi jalur Akt.
Meskipun, peran morin (1) entah bagaimana dipahami dalam sel HepG, aktivitas morin3-O--D-glucopyranoside (2) belum diketahui sebelumnya. Flavonoid Morin juga
menunjukkan efek penghambatan terhadap perkecambahan benih selada. Dalam
penelitian ini, hasil kami menunjukkan bahwa 1 dan 2 juga menunjukkan pola yang sama
dari efek berkurang pertumbuhan. Sebelumnya, Munesada et al. [23] menunjukkan
bahwa flavonoid glikosida menunjukkan efek inhibitive untuk perkecambahan benih
selada. Hasil kami sesuai dengan hasil Alam dan Edziri et al. [18,19], namun, senyawa 2
belum dikenal karena perannya terhadap jamur patogen. Selain itu senyawa 1 dan 2 diuji
untuk peran mereka dalam penghambatan enzim reverse transcriptase, protein-tyrosine
kinase dan xantin oksidase, sementara itu juga menunjukkan anti-HIV,
antiarteriosclerotic, dan kegiatan pengambilan superoksida [22,23]. Saat ini hasil stress
anti-oksidatif juga menunjukkan bahwa 1 dan 2 adalah agen antioksidan yang
menjanjikan. Produk alami dengan peran biologis dan ekologis seperti beragam
menyarankan berbagai aplikasi untuk kepentingan manusia.

3. Bagian Ekperimental
3.1. Bahan Tanaman
Pabrik, Acridocarpus orientalis A. Juss (Malpighiaceae), dikumpulkan dari Al-Hamra,
di wilayah Ad-Dakhiliyah Kesultanan Oman Maret-April 2012, dan telah diidentifikasi
oleh ahli taksonomi tumbuhan di Departemen Ilmu Biologi dan Kimia, Universitas
Nizwa, Nizwa, Kesultanan Oman. Voucher spesimen telah disimpan di herbarium
departemen.
3.2. Ekstraksi dan Isolasi
Bahan tanaman darat-udara kering (Acridocarpus orientalis, 4,1 kg), yang mendalam
diekstraksi dengan 100% metanol (8 L) pada suhu kamar. Ekstrak diuapkan untuk
menghasilkan residu (600 g) yang dibagi dalam pelarut yang berbeda atas dasar
meningkatnya polaritas untuk membeli n-heksana (40,9 g), kloroform (84,8 g), etil asetat
(30,6 g), dan n butanol (58,3 g) fraksi. Fraksi etil asetat (30 g) dipisahkan dengan
kromatografi kolom melalui kolom silika gel (600 g, 70-230 mesh, Merck, Munich,
Jerman) menggunakan 10% etil asetat / n-heksana (2 500 mL) dengan 5% gradien
meningkatkan polaritas hingga 100% etil asetat, maka dengan gradien metanol (1%, 2%,
5%, 10%, 20% dan 40%), dan akhirnya dicuci dengan 100% metanol; twenty six fraksi
dengan demikian dikumpulkan. Dua senyawa diisolasi dengan kromatografi kolom
berulang (flash silika gel, 230-400 mesh), dan preparatif TLC (silika gel 60 GF254),
dengan menggunakan campuran etil asetat / n-heksana berbagai polaritas. Fraksi no. 5,
diperoleh dengan menggunakan 50% etil asetat / n-heksana dimuat pada kolom gel silika
(flash silika 230-400 mesh) dan dielusi dengan gradien etil asetat / n-heksana untuk
memurnikan senyawa 1 [40.7 mg; metanol / kloroform (0,5: 9,5)] dielusi dengan 90%

etil asetat / n-heksana dan senyawa 2 [26 mg; metanol / etil asetat (1,5: 8,5)] dielusi
dengan 4% metanol / etil asetat.
3.3. Aktivitas Antikanker
Baris tiga sel kanker: adenokarsinoma kolorektal (HT29), adenokarsinoma kolorektal
(HCT116); dan hepatoma manusia garis sel yang berasal (HepG2) yang digunakan untuk
menguji sitotoksisitas dari kedua senyawa sesuai dengan metode Mosmann [24], dan
selanjutnya dimodifikasi oleh Kim et al. [25]. Semua jalur sel yang dibeli dari ATCC
(Manassas, VA, USA). Baris sel dikultur dalam lanjutan DMEM dilengkapi dengan 10%
tidak aktif NBCS dan 5 mM L-glutamine, dan tumbuh pada suhu 37 C dalam suasana
lembab dari 5% CO2 di udara. Hasil yang dihasilkan dari dua percobaan independen;
setiap percobaan yang dilakukan dalam rangkap tiga dengan menggunakan MTT [3(4,5-dimethylthiazol-2-il) -2,5- diphenyltetrazolium bromida] uji kolorimetri.
3.4. Kegiatan Alelopati dan Antijamur
Potensi alelopati dari kedua senyawa dipelajari dengan metode Khan et al. [26]. Benih
selada (Lectuca sativa) yang digunakan untuk menunjukkan hambatan pertumbuhan
benih. Nilai EC50 juga dihitung yang merupakan konsentrasi yang efektif dari ekstrak /
senyawa yang menginduksi 50% dari penghambatan organisme diuji [27]. Empat
konsentrasi yang berbeda dari 20, 50, 100, dan 500 ppm senyawa yang dibuat dengan
melarutkan dalam 5% DMSO. Sebuah metode kertas saring digunakan. Lima belas biji
selada ditempatkan di atasnya dan piring disegel untuk inkubasi pada 25 C selama 72
jam. Percobaan diulang tiga kali dengan tiga ulangan. Jamur patogen yaitu. Niger
Aspergillus, Fusarium oxysporum, Chaetomium globosum, dan Alternaria alternata yang
diperoleh dari Leibniz Institute-DSMZ (Braunschweig, Jerman). Aktivitas antijamur
diputar menggunakan metode yang difusi [28]. Pertumbuhan jamur dinilai terhadap
konsentrasi individu. Kentang dextrose agar (PDA) piring diautoklaf pada suhu 121 C
selama 15 menit. Tujuh bantalan jamur umur sehari-ditanam di piring PDA untuk
melayani sebagai master plate dan kontrol kemudian sebagai negatif. Dua sumur di
setiap lempeng PDA dibuat dengan menggunakan Weller steril. Tiga konsentrasi yaitu,
50, 200 dan 500 ppm disiapkan. Sumur yang sarat dengan konsentrasi yang berbeda dan
bantalan jamur ditransfer ke piring untuk menilai tingkat penghambatan pertumbuhan
jamur. Pelat diinkubasi selama 5 hari pada suhu 28 C. Kontrol negatif yang tidak
mengandung sampel disiapkan juga. Tiga ulangan yang dipertahankan untuk setiap
percobaan, sedangkan percobaan diulang dua kali.
3.5. Aktivitas Antioksidan
Aktivitas antioksidan dari kedua senyawa ditentukan dengan menggunakan 1,1difenil-2-pikrilhidrazil (DPPH) radikal uji aktivitas scavenging seperti dilansir Gulati et
al. [29]. Untuk DPPH (50 uL 0,1 mM, dalam metanol), 50 uL senyawa (dalam berbagai
konsentrasi 1,0-500 ug / mL) dicampur dan disimpan dalam gelap pada suhu kamar
selama 60 menit. Setelah inkubasi, absorbansi tercatat sebesar 490 nm. Hasilnya
dibandingkan dengan kontrol positif (asam askorbat). Aktivitas antioksidan dinyatakan
sebagai persentase (%) penghambatan = (Ac - Sebagai / Ac) 100; di mana AC adalah

absorbansi kontrol dan AS adalah absorbansi sampel. Potensi senyawa untuk


menghambat tingkat peroksidasi lipid dinilai melalui asam zat reaktif dimodifikasi
thiobarbituric (TBARS) metode [30]. Hal ini didasarkan pada peroksidasi dari liposom
(fosfatidil kolin-50 mg / mL) yang disebabkan oleh zat besi klorida (200 uL, 1 mM) yang
mengandung kalium klorida (300 mM) di hadapan kedua senyawa (50 uL). Peroksidasi
diprakarsai oleh askorbat (125 uL dengan 0,16 mM) dan campuran reaksi diinkubasi
selama 30 menit pada 37 C. Campuran asam trikloroasetat (0,75 mL dengan 1,5: 1 (v:
v)) dan TBA (0,38%) ditambahkan ke dalam campuran reaksi. Itu disimpan dalam air
mendidih selama 30 menit sampai warna merah muda muncul. Produksi TBARS,
terutama malonaldehyde, sebagai produk sekunder peroksidasi, diukur pada 535 nm.
Sebuah kontrol tanpa senyawa digunakan sebagai kosong. Penghambatan dihitung
menggunakan ekspresi (IP%): (1 - Pada / Ao) 100; Pada mana dan Ao adalah senyawa
dan kontrol absorbansi setelah inkubasi selama 30 menit. Percobaan diulang tiga kali.
Kegiatan radikal superoksida diukur dengan mengurangi nitroblue tetrazolium (NBT)
seperti dilansir Hazra et al. [31]. The non-enzimatik phenazine metosulfat-nikotinamida
adenin dinukleotida (PMS / NADH) sistem menghasilkan radikal superoksida, yang
mengurangi
NBT
ke
ungu
formazan. 1 Campuran reaksi mL mengandung penyangga fosfat (20 mM, pH 7.4),
NADH (73 M), NBT (50 M), PMS (15 M) dan senyawa (20 mg / mL). Setelah inkubasi
selama 5 menit pada suhu kamar, absorbansi pada 562 nm diukur terhadap kosong untuk
menentukan jumlah formazan yang dihasilkan. Semua tes dilakukan tiga kali. Quercetin
digunakan sebagai kontrol positif.
4. Kesimpulan
Masyarakat lokal dari wilayah Arab telah menggunakan Acridocarpus orientalis
untuk tujuan pengobatan. Hal ini menunjukkan adanya kandungan kimia bioaktif. Kami
diisolasi dan diidentifikasi dua flavonoid: morin (1) dan morin-3-O--D-glucopyranoside
(2) dari ekstrak metanol. Senyawa menunjukkan antijamur, phytotoxic, antikanker dan
sifat peroksidasi anti-lipid.
Ucapan Terima Kasih
Para penulis ingin mengucapkan terima kasih The Oman Research Council (TRC) untuk
dukungan keuangan di bawah Open Research Program Grant (ORG / CBS / 12/004).
Penulis Kontribusi
JH, LA, NR, FJ dan ALK dirancang dan dilakukan semua percobaan. JSK melakukan
kegiatan antikanker. JH, LA dan AA menulis artikel. Semua penulis membaca dan
menyetujui naskah akhir.
Konflik Kepentingan
Para penulis menyatakan tidak ada konflik kepentinga

Pustaka
1. Bako, S.P.; Bakfur, M.J.; John, I.; Bala, E.I. Ethno-medicinal and phytochemical profile
of some savanna plant species in Nigeria. Int. J. Bot. 2005, 1, 147150.
2. Williams, R.J.; Spencer, J.P.E.; Rice-Evans, C. Flavonoids: Antioxidants or signalling
molecules? Free Radic. Biol. Med. 2004, 36, 838849.
3. Soobrattee, M.A.; Neergheen, V.S.; Luximon-Ramma, A.; Aruoma, O.; Bahorun, T.
Phenolics as potential antioxidant theraputic agents: Mechanism and actions. Mutat. Res.
2005, 579, 200213.
4. Kisksi, T.; Guenaoui, C.; Fawzi, N. Early growth stages of the rare Acridocarpus
orientalis in the UAE-A First step towards conservation. Nat. Resour. 2012, 3, 15.
5. Ksiksi, T.; Hamza, A.A. Antioxidant, lipoxygenase and histone Deacetylase inhibitory
activities of Acridocarpus orientalis from Al Ain and Oman. Molecules 2012, 17,
1252112532.
6. Monthana, R.A.; Lindequist, U.; Gruenert, R.; Bednarski, P.J. Studies of the in vitro
anticancer, antimicrobial and antioxidant potentials of selected Yemeni medicinal plants
from the island Soqotra. BMC Complement. Altern. Med. 2009, 9, 7, doi:10.1186/14726882-9-7.
7. Hammiche, V.; Maiza, K. Traditional medicine in central sahara: Pharmacopoeia of
Tassili Najjer. J. Ethnopharmacol. 2006, 105, 358367.
8. Malebo, H.M.; Tanja, W.; Cal, M.; Swaleh, S.A.M.; Omolo, M.O.; Hassanali, A.;
Squin, U.; Hamburger, M.; Brun, R.; Ndiege, I.O. Antiplasmodial, anti-trypanosomal,
anti-leishmanial and cytotoxicity activity of selected Tanzanian medicinal plants.
Tanzan. J. Health Res. 2009, 11, 226234.
9. Ghazanfar, S.A. Herbal medicines and practices in northern Oman. In Proceedings of the
III International Congress on Traditional Asian Medicine, Bombay, India, 47 January
1990; p. 509.
10. Toker, G.; Memisoglu, M.; Yesilida, E.; Aslan, M. Flavonoids of Tilia argentea Desf. ex
DC. Leaves. Turk. J. Chem. 2004, 28, 745750.
11. Branco, A.; Pinto, A.C.; Ifa, D.R.; Branz-Filho, R. Two 8C-methylated flavonols from
the leaves of Vellozia candida Mikan (Velloziaceae). J. Braz. Chem. Soc. 2002, 13, 318
323.
12. Markham, K.R.; Chari, V.M.; Mabry, T.J. The Flavonoids: Advances in Research;
Harbone, J.B., Mabry, T.J., Eds.; Chapman and Hall: London, UK, 1982.
13. Mabry, T.J.; Markham, K.R.; Thomas, M.B. The Systemic Identification of Flavonoids;
Springer Verlag: New York, NY, USA; Heidelberg/Berlin, Germany, 1970.
14. Tachakittirungrod, S.; Ikegami, F.; Okonogi, S. Antioxidant active principles isolated
from Psidium guajava grown in Thailand. Sci. Pharm. 2007, 75, 179193.
15. Agarwall, P.K. 13C-NMR of Flavonoids; Elsevier: Amsterdam, The Netherlands, 1989.
16. Alford, .R.; Vivanco, J.M.; Paschke, M.W. The Effects of flavonoid allelochemicals
from Knapweeds on legume-rhizobia candidates for restoration. Restor. Ecol. 2009, 17,
506514.
17. Weston, L.A.; Mathesius, U. Flavonoids: Their Structure, biosynthesis and role in the
Rhizosphere, including allelopathy. J. Chem. Ecol. 2013, 39, 283297.
18. Alam, S. Synthesis, antibacterial and antifungal activity of some derivatives of 2-phenylchromen-4-one. J. Chem. Sci. 2004, 116, 325331.

19. Edziri, H.; Mastouri, M.; Mahjoub, M.A.; Mighri, Z.; Mahjoub, A.; Verschaeve, L.
Antibacterial, antifungal and cytotoxic activities of two flavonoids from Retama raetam
flowers. Molecules 2012, 17, 72847293.
20. Cotelle, N. Role of Flavonoids in Oxidative Stress. Curr. Top. Med. Chem. 2001, 1,
569590, doi:10.2174/10569.
21. Tian, X.; Yang, X.; Wang, K.; Yang, X. The efflux of flavonoids Morin, isorhamnetin-3Orutinoside and diosmetin-7-O--D-xylopyranosyl-(16)--D-glucopyranoside in the
human intestinal cell line Caco-2. Pharm. Res. 2006, 23, 17211728.
22. Jin, H.; Lee, W.S.; Eun, S.Y.; Jung, J.H.; Park, H.S.; Kim, G.; Choi, Y.H.; Ryu, C.H.;
Jung, J.M.; Hong, S.C.; et al. Morin, a flavonoid from Moraceae, suppresses growth and
invasion of the highly metastatic breast cancer cell line MDA-MB-231 partly through
suppression of the Akt pathway. Int. J. Oncol. 2014, 45, 16291637.
23. Munesada, K.; Siddiqui, H.L.; Suga, T. Biologically active labdane-type diterpene
glycosides from the root-stalks of Gleichenia japonica. Phytochemistry 1992, 31, 1533
1536.
24. Mosmann, T. Rapid colorimetric assay for cellular growthand survival: Application to
proliferation and cytotoxicity assays. J. Immunol. Methods 1983, 65, 5563.
25. Kim, S.C.; Park, S.J.; Lee, J.R.; Seo, J.C.; Yang, C.H.; Byun, S.H. Cytoprotective
activity of Glycyrrhizae radix extract against arsenite-induced cytotoxicity. Evid. Based
Complement. Altern. Med. 2008, 5, 165171.
26. Khan, A.L.; Hussain, J.; Hamayun, M.; Kang, S.M.; Watanabe, K.N.; Lee, I.J.
Allelochemical, Eudesmane-Type Sesquiterpenoids from Inula falconeri. Molecules
2010, 15, 15541561.
27. Hiradate, S.; Morita, S.; Sugie, H.; Fujii, Y.; Harada, J. Phytotoxic cis-cinnamoyl
glucosides from Spiraea thunbergii. Phytochemistry 2004, 65, 731739.
28. NCCLS. Reference Method for Broth Dilution Antifungal Susceptibility Testing of
Filamentous Fungi. Approved Standard M38-A; National Committee for Clinical
Laboratory Standards: Wayne, PA, USA, 2002.
29. Gulati, V.; Harding, I.H.; Palombo, E.A. Enzyme inhibitory and antioxidant activities of
traditional medicinal plants: Potential application in the management of hyperglycemia.
BMC Complement. Altern. Med. 2012, 12, 77.
30. Gonzlez-Montelongo, R.; Lobo, M.G.; Gonzlez, M. Antioxidant activity in banana
peel extracts: Testing extraction conditions and related bioactive compounds. Food
Chem. 2010, 119, 10301039.
31. Hazra, B.; Biswas, S.; Mandal, N. Antioxidant and free radical scavenging activity of
Spondias pinnata. BMC Complement. Altern. Med. 2008, 8, 63, doi:10.1186/1472-68828-63.
Contoh Ketersediaan: Sampel dari senyawa 1 dan 2 yang tersedia dari penulis.
2014 oleh penulis; lisensi MDPI, Basel, Swiss. Artikel ini adalah artikel akses terbuka
didistribusikan di bawah persyaratan dan ketentuan lisensi Creative Commons Attribution
(http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/).

Isolasi dan bioaktifitas dari Flavonoid Morin dan


Morin-3-O--D-glucopyranoside dari Acridocarpus
orientalis-A
Liar Arab Tanaman Obat

Diterjemahkan oleh:
Rosnaini Humairoh
3fa2
21121243

SEKOLAH TINGGI FARMASI BANDUNG


2014