Vibrational and UV spectra, first order hyperpolarizability, NBO

and HOMOLUMO analysis of 4-chloro-N-(2-methyl-2,3dihydroindol-1-yl)-3-sulfamoyl-benzamide

1. Gambar Struktur Senyawa

Gambar 1. Struktur Indapamide (CMDS)

2. Penjelasan singkat Senyawa
Indapamide [4-Chloro-N-(2-methyl-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)-3-sulfamoylbenzamide]
adalah senyawa diuretik anti-hipersensitif yang diindikasikan untuk pengobatan
hipertensi dan edema. Molekulnya mengandung gugus klorobenzamida sulfamoyl yang
polar dan gugus methylindoline yang larut dalam lemak. Senyawa ini berbeda secara
kimia dari tiazid, karena tidak memiliki sistem cincin thiazide dan hanya berisi satu
gugus sulfonamide. Senyawa ini berbentuk Kristal berwarna putih putih kekuningan.
Senyawa ini digunakan untuk mengobati tekanan darah tinggi.
3. Spektrum UV dan penjelasannya

Spektrum UV dari CMDS / Indapamide diukur dalam etanol ditunjukkan pada Gambar di
atas. Untuk memahami sifat transisi elektronik dalam hal energi dan kekuatan osilator,

perhitungan TD-DFT melibatkan interaksi konfigurasi antara keadaan keadaan elektron

tunggal yang tereksitasi dilakukan saat mengambil efek pelarut ke dalam perhitungan.
Energi eksitasi yang dihitung, kekuatan osilator (f) dan panjang gelombang () diberikan
dalam Tabel 1. Perhitungan geometri orbital molekul menunjukkan bahwa serapan visible
molekul ini sesuai dengan transisi elektron antara orbital perbatasan seperti translasi dari
HOMO ke LUMO. Puncak serapan maksimum (max) diamati pada spektrum UV-vis
sesuai dengan transisi vertikal menurut prinsip Frank-Condon. Hal ini dapat dilihat
bahwa adsorpsi energi yang rendah ditemukan pada = 287 nm dan = 240 nm yang
merupakan transisi dipol n-* dan - * yang diijinkan dari HOMO ke LUMO, masingmasing. max adalah fungsi substitusi, semakin kuat sifat donor substitusi, semakin banyak
elektron didorong ke molekul, semakin besar pula lah max. Sebagaimana dapat dilihat
dari Tabel 1, metode TD-DFT / 6-311G (d, p) memprediksi dua transisi elektronik pada
cal = 270,07 nm dengan f = 0.0040, dan cal = 252,40 nm dengan f = 0,0570. Nilai-nilai
ini mungkin akan sedikit bergeser oleh efek pelarut.

Gambar 2. Orbital Molekul dan energi untuk HOMO dan LUMO dari CMDS dalam
ethanol

Tabel 1. Panjang gelombang absorpsi secara eksperimen dan perhitungan (), energi (E)
dan kekuatan osilasi (f) CMDS dalam ethanol dan fase gas