Anda di halaman 1dari 9

Praktikum kimia Organik 1, 2014

REAKSI DAN PEMBUATAN ASETAMIDA


Edi Siswanto, Aisyah, Atventus Reno, Ayu Fitri, Dessy Amma N.A, Diana Rose,
Nurhayatun Nafsiyah, Sarina, Towiyah, Yoga Pratama, Viana Sari

ABSTRAK
Asetamida adalah senyawa turunan amina yang memiliki rumus molekul
CH3CONH2. Pembuatan asetamida dapat dilakukan dengan mereaksikan etil asetat
dengan amonia pekat menggunakan prinsip destilasi. Prinsip dari destilasi adalah
pemisahan dua larutan yang memiliki perbedaan titik didih, sehingga dalam percobaan
ini akan diperoleh asetamida dan etanol. Titik didih asetamida lebih tinggi
dibandingkan titik didih etanol sehingga dalam percobaan ini destilat yang dihasilkan
adalah etanol dan asetamida masih tertinggal di dalam labu destilasi. Asetamida yang
dihasilkan berwarna bening, tidak berbau dan berupa padatan pada suhu kamar.
Kata kunci: amina, asetamida, destilasi, titik didih
I. PENDAHULUAN
Amida

merupakan

turunan

asam

karboksilat tidak reaktif yang golongan

bahan-bahan

organik

(Pudjaatmaka,

2002).

senyawanya banyak terdapat di alam.

Proses pembuatan asetamida dapat

Salah satu senyawa turunan amida adalah

dilakukan

asetamida

molekul

larutan etil asetat dengan larutan amonia

CH3CONH2 dan memiliki bau yang

pekat sehingga menghasilkan asetamida

menyengat. Penggunaan asetamida sangat

dan etanol. Pembuatan asetamida dapat

banyak

di

dilakukan dengan menggunakan metode

Asetamida

destilasi yang berdasarkan perbedaan titik

dengan

digunakan

laboratorium
biasanya

rumus

terutama

penelitian.

sangat

diperlukan

dengan

cara

mereaksikan

sebagai

didih dari kedua larutan sehingga larutan

pelarut maupun pereaksi dan sebagai zat

yang memiliki titik didih lebih rendah

penstabil peroksida. Kebutuhan akan

akan menguap terlebih dahulu.

senyawa asetamida di Indonesia dari

Bedasarkan

pemaparan

tersebut,

setiap tahunnya akan semakin meningkat

asetamida tergolong larutan yang penting

walaupun harganya tergolong mahal. Hal

dalam

ini terjadi

organik,

penelitian

karena semakin banyak


tentang

sintesis

berbagai

proses

sintesis

sehingga

bahan-bahan
memerlukan

pembuatan asetamida untuk mengemat

Edi Siswanto, Reaksi dan Pembuatan Asetamida

Praktikum kimia Organik 1, 2014

pengeluaran biaya dalam proses sintesis

pekat (sp.gr. 0,88) kedalam labu destilasi

tersebut. Oleh karena itu, percobaan

250 mL. Kemudian dipasang gabus /

tentang reaksi dan pembuatan asetamida

karet di leher labu dan tutup lengan

sangat penting untuk dilakukan.

samping. Setelah itu dibiarkan campuran


dengan

sesekali

dikocok

sampai

II. METODOLOGI

homogen. Pasang labu untuk distilasi di

2.1 Alat dan Bahan

lemari asam, tetapi melampirkan lengan

Alat-alat

yang

digunakam

dalam

sisi labu filter ke perangkat untuk

percobaan ini adalah batang pengaduk,

mengabsorbsi amonia yang terlibat pada

bulb, botol semprot, corong buncher,

bagian pertama destilasi. Setlah itu

erlenmeyer, gelas beaker, heat mantle,

destilasi

kondensor, plat KLT, seperangkat alat

kehilangan

destilasi stainless steel dan termometer.

asetamida sampai temperature mencapai

Bahan-bahan yang digunakan dalam

segera

untuk

produk

karena

mencegah
hidrolisis

170oC-180oC. Hentikan aliran kondensor

percobaan ini adalah amonia, etil astat

liebig

ketika

temperature

mencapai

dan kalsium klorida.

135oC. Biarkan cairan dalam ;abu sampai


dingin dan tuangkan saat masih cair ke
dalam labu destilasi 100 mL kering yang

2.2 Rangkaian Alat

melekat ke kondensor udara, digunakan


beaker gelas sebagai penerima. Cairan
memeadat saat dingin dan meleleh pada
79oC-80oC

setelah

pecahanporselin,

melewati

sehingga

diperoleh

asetamida murni dengan berat 25 gram.

Gambar 2.1 Rangkaian Alat


Pembuatan Asetamida

III. HASIL DAN PEMBAHASAN


3.1 Data Pengamatan

NoNm
2.3 Prosedur Kerja
Adapun

pembuatan

1
asetamida

Pelakuan

Pengamatan

Dicamppurkan

Etil asetat =

44

dimulai dengan mencampurkan 44 gram

asetat

(49 mL) etil asetat dengan 90 mL amonia

0.88

Edi Siswanto, Reaksi dan Pembuatan Asetamida

gram

etil 44 gram, 49

dengan mL
gram Amonia pekat

Praktikum kimia Organik 1, 2014

amonia pekat

= 90 mL, 0.88

ditambahkan sebelum pemanasan untuk

gram

mencegah

ammonium

asetat dan pelepasan ammonia yang

dileher labu dan

selanjutnya dipindahkan ke labu destilat

ditutup

untuk didestilasi fraksional pelan. Cara

lengan

kedua

adalah

dengan

melakukan

dan

pemanasan asam atau garam amoniumnya

sesekali dikocok

dengan urea pada reaksi 120 oC asam

hingga homogen

karbamat yang terbentuk segera akan

Dipasang labu di

terurai menjadi karbon dioksida dan

lemari asam

ammonia

Destilasi segera

ammonium dengan asam yang tidak

hingga

beraksi yang akan menghasilkan amida.

temperatur

Cara yang ketiga adalah cara yang

170oC-180oC

diguankan dalam percobaan ini, yaitu

Dihentikan aliran

amonolisis ester yang analog dengan

kondensor ketika

hidrolisis pada reaksi yang mirip.

Dibiarkan

yang

membentuk

garam

Amida merupakan turunan asam

suhu 135oC
7

dari

Dipasang gabus

sampingnya
3

hidrolisis

Dibiarkan cairan

karboksilat yang paling tidak reaktif.

dalam

labu

Amida sangat polar dan membentuk

dingin

dan

ikatan hidrogen yang kuat. Salah satu


turunan

dituangkan
dalam

labu

amida

asetamida.

Asetamida merupakan senyawa amida

destilasi 100 mL

alifatis

yang melekat ke

CH3CONH2

kondensor

Pudjaatmaka, 2002).

dengan

rumus

(Hart

Pembuatan
3.2 Pembahasan

adalah

molekul

dkk,

2003;

asetamida

dalam

percobaan ini dilakukan dengan cara

Cara yang umum digunakan dalam

mereaksikan etil asetat dan amonia pekat

pembuatan asetamida adalah melalui

dengan menggunakan metode destilasi.

dehidrasi garam ammonium dengan cara

Menurut (Walangare dkk, 2013) destilasi

destilasi. Asam asetat berlebih biasanya

merupakan

Edi Siswanto, Reaksi dan Pembuatan Asetamida

suatu

perubahan

cairan

Praktikum kimia Organik 1, 2014

menjadi uap dan uap tersebut didinginkan

campuran

kembali

Sebelum

dimasukkan ke dalam labu destilasi. Batu

didestilasi, terlebih dahulu etil asetat

didih yang ditambahkan berfungsi agar

sebanyak 49 mL dan 90 mL amonia pekat

tidak terjadi bumping atau letupan-

dicampurkan selama semalaman. Hal ini

letupan

dilakuka agar reaksi antara etil asetat dan

kemudian

amonia pekat dapat berlangsung secara

amonia didestilasi dengan segara untuk

optimal karena reaksi antara etil asetat

mencegah kehilangan produk karena

dan

lambat.

hidrolisis asetamida. Campuran etil asetat

Persamaan reaksi yang terjadi antara etil

dan amonia pekat didestilasi sampai

asetat dan amonia yaitu:

temperatur mencapai 170 180.

menjadi

amonia

cairan.

berlangsung

CH3COOCH2CH3 + NH3

Etil

CH3CONH2 + CH3CH2OH
Berdasarkan persamaan reaksi di atas
dapat diketahui bahwa reaksi antara etil
asetat

dan

amonia

menghasilkan

pekat

asetamida

dan

akan
etanol.

Setelah dicampurkan selama semalaman,


kemudian dilajutkan dengan Refluks
adalah proses mempercepat reaksi dengan
jalan pemanasan pada titik didih tertentu,
selama waktu tertentu, tetapi tidak akan

metode

destilasi

pemisahan

adalah
bahan

suatu
kimia

berdasarkan perbedaan titik didih atau

larutan

etil

asetat

dipanaskan.

campuran etil asetat dan

asetat
akan

dan

amonia

menghasilkan

ketika
gas

sehingga gas yang dihasilkan ini dialirkan


ke dalam erlenmeyer yang berisi padatan
CaCl2 untuk menangkap gas tersebut.
Setelah didestilasi sekitar 3 jam, terdapat
destilat yang berupa etanol sehingga
asetamida yang masih berbentuk cairan
masih terdapat dalam labu destilasi. Hal
ini dapat terjadi karena titik didih etanol
lebih rendah dari pada asetamida dalam
dimaksud adalah 78,4 dan titik didih
asetamida adalah 221,23 (Daintith,
1994).
Mekanisme antara etil asetat dan

kercepatan menguap. Dalam penyulingan


kembali ke dalam bentuk cairan. Zat yang
memiliki titik didih lebih rendah akan

amonia yang terjadi dalam percobaan ini


yaitu :

menguap lebih dahulu. Lau dirangkai


peralatan destilasi beserta kondensornya.
Kemudian

ketika

dan

entuk cairan. Titik didih etanol yang

mengurangi jumlah zat yang ada.


Sedangkan

didestilasi

amonia

beberapa batu didih dan

Edi Siswanto, Reaksi dan Pembuatan Asetamida

Praktikum kimia Organik 1, 2014

:O:
C
H3C

..

:O:-

O
.. C2H5
H3C
H

:O:-

+H

C ..
O C2H5
..

N H
..

:O:H

N
..

H3C

atom

akan

memberikan sepasang elektronnya ke


atom O sehingga atom O kelimpahan
elektron dan atom C akan bermuatan
kekurangan

elektron.

Kemudian atom N pada amonia yang


sepasang

elektron

bebas

menyerang atom C positif sehingga atom


N akan bermuatan positif. Sehingga
senyawa etil asetat dan amonia berikatan,
lalu sepasang elektron bebas pada atom O
dalam senyawa etil asetat menyerang
atom

pada

+ C2H5OH

H2

etil asetat, sepasang elektron ikatan pada

karena

asetamida

Dalam mekanisme ini pada senyawa

di

O C2H5
H

rangkap

.. +

..

H3C C O
.. C2H5

memiliki

positif

C2H5

N
..

:O:
H3C

ikatan

H3C

.. +

amonia

karena

kekurangan elektron sehingga H lepas.

etanol

Kemudian sepasang elektron bebas


pada atom O negatif menyerang ikatan
tunggal pada atom C sehingga ikatannya
menjadi

rangkap

dua.

Setelah

itu

sepasang elektron menyerang atom O


positif sehingga menghasilkan asetamida
dan etanol.

Setelah

semua

destilat

yang berupa etanol tidak lagi menetes


dari labu destilasi, peralatan destilasi
dibuka lalu produk yang masih berbentuk
cairan dipindahkan ke dalam gelas beaker
kemudian didinginkan pada suhu kamar
sampai

berbentuk

dilakukan
bahwa

agar
produk

padatan.
dapat
yang

Hal

ini

membuktikan
dihasilkan

merupakan asetamida atau bukan. Setelah


didinginkan, produk yang dihasilkan
Edi Siswanto, Reaksi dan Pembuatan Asetamida

Praktikum kimia Organik 1, 2014

tidak berbentuk padatan melainkan tetap

destilat dari hasil destilasi merupakan

berbentuk caiaran. Hal ini berarti bahawa

amonia. Hal ini akan menyebabkan tidak

percobaan ini gagal dan tidak terbentuk

terlihatnya pergerakan noda pada plat

asetamida. Hal ini dikarenakan gas yang

KLT jika cairan pada labu destilasi di

dihasilkan antara etil asetat dan amonia

dibandingkan

menguap terlebih dahulu sehingga tidak

asetamida standar dengan cara KLT.

bereaksi

dan

tidak

Rf

-nya

dengan

menghasilkan

asetamida.

IV. PENUTUP

Destilasi atau penyulingan adalah

4.1 Simpulan
Simpulan

suatu metode pemisahan bahan kimia


berdasarkan perbedaan titik didih atau
kecepatan menguap. Dalam penyulingan,
campuran

zat

dididihkan

menguap,

dan

uap

ini

sehingga
kemudian

didinginkan kembali ke dalam bentuk


cairan. Zat yang memiliki titik didih lebih
rendah

nilai

akan

menguap

lebih

ini maka akan dapat dipisahkan dua jenis


larutan dalam suatu campuran.
satu

menyebabkan

hal

percobaan

dapat

kegagalan

ini

diberikan
pembuatan

mereaksikan etil asetat dengan amonia


menggunakan prinsip destilasi sehingga
menghasilkan asetamida yang berbentuk
padat pada suhu kamar.
4.2 Saran
Saran yang bisa diberikan dalam
percobaan selanjutnya adalah dilakukan
dilakukan pengujian tentang asetamida
menggunakan

yang

dapat

asetamida dapat dilakukan dengan cara

dulu

(Pratomo et al., 2013). Dengan metode

Salah

dalam

yang

katalis

H+

sebagai

pendeteksi keberadaan logam berat.

dalam

melakukan destilasi untuk mendapatkan

DAFTAR PUSTAKA

senyawa murni asetamida yaitu belum

Daintith,

bereaksinya etil asetat dengan amonia.

Lengkap

Hal ini sangat beralasan mengingat

Jakarta.

J.,1994,Oxford:
Kimia,

Rineka

Kamus
Cipta,

sulitnya untuk memastikan apakah reaksi

Hart, D.J dan Graine, L.C, 2003,Kimia

sudah berakhir atau belum sehingga

Organik, a.b: Suminar Achmadi,

destilasi

Erlangga. Jakarta.

dapat

dilakukan.

Belum

selesainya reaksi akan menyebabkan


terbentuknya

asetamida

sedikit

Pudjaatmaka, A.H, 2002,Kamus Kimia,

dan

Edi Siswanto, Reaksi dan Pembuatan Asetamida

Balai Pustaka, Jakarta.

Praktikum kimia Organik 1, 2014

Syukri,

S.,

1999,Kimia

Dasar,

Erlangga, Jakarta.
Walangare, K.B.A, Lumenta, A.S.M dan
Sugiarso.

J.O,

2013,Rancang

Bangun Alat Konversi Air Laut


Menjadi Air Minum Dengan Proses
Destilasi

Sederhana

Menggunakan

Pemanas Elektrik, Jurusan Teknik


Elektro, Fakultas Teknik,UNSTRAT,
Manado.

Edi Siswanto, Reaksi dan Pembuatan Asetamida

Praktikum kimia Organik 1, 2014

LAMPIRAN
I. Dokementasi

Edi Siswanto, Reaksi dan Pembuatan Asetamida

Praktikum kimia Organik 1, 2014

II. Jurnal

Edi Siswanto, Reaksi dan Pembuatan Asetamida