Anda di halaman 1dari 6

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA
II.1 Pengertian Alkohol
Alkohol adalah senyawa yang mempunyai gugus fungsi hidroksil
yang terkait pada atom karbon jenuh. Alkohol mempunyai rumus umum
ROH, dimana R merupakan alkil, alkil tersubstitusi, atau hidrokarbon siklik.
Alkohol disini tidak termasuk fenol (gugus hidroksil berikatan dengan
cincin aromatik), enol (gugus hidroksil berikatan dengan karbon vinilik)
karena sifat-sifatnya kadang berbeda. Kegunaan alkohol biasanya untuk
sterilisasi (etanol) dan metanol komponen utama spirtus. Alkohol juga erat
kaitannya dengan eter karena merupakan turunan hidrokarbon (R-H)
(Marham, 2010).

Alkohol digunakan secara luas dalam industri dan sains sebagai


pereaksi, pelarut, dan bahan bakar. Ada lagi alkohol yang digunakan
secara bebas, yaitu yang dikenal di masyarakat sebagai spirtus. Awalnya
alkohol digunakan secara bebas sebagai bahan bakar. Namun untuk
mencegah penyalahgunaannya untuk makanan atau minuman, maka
alkohol tersebut didenaturasi. denaturated alkohol disebut juga
methylated spirit, karena itulah maka alkohol tersebut dikenal dengan
Nama

Struktur

Berat
Molekul

Momen
dipol (D)

Titik Didih
(oC)

n-pentana

CH3CH2CH2CH2C
H3

72

36

Dietil eter

C2H5-O-C2H5

74

1,18

35

n-propil
CH3CH2CH2-Cl
79
2,10
klorida
n-butiral
CH3CH2CH2CHO
72
2,72
dehida
n-butil
CH3CH2CH2CH274
1,63
alkohol
OH
nama spirtus (Arbhy, 2011).
Tabel II.1 Struktur dan Titik Didih

47
76
118

(Riswiyanto, 2009)

Dari tabel tersebut dapat diketahui bahwa alkohol memiliki titik didih
yang lebih tinggi dari senyawa-senyawa lain. Hal ini dikarenakan sifat
alkohol yang sama dengan air yaitu memiliki ikatan hidrogen. Meskipun
eter dan aldehida mempunyai oksigen, namun hidrogennya hanya

II-1

II-2
Bab II Tinjauan Pustaka
berikatan dengan atom karbon.Ini mengakibatkan atom hidrogen relatif
tidak bermuatan positif dan tidak dapat mengikat oksigen (Riswiyanto, 2009).
II.2 Sifat-sifat Alkohol
Secara umum senyawa alkohol mempunyai beberapat sifat, sebagai
berikut:
1) Mudah terbakar
2) Mudah bercampur dengan air
3) Bentuk fasa pada suhu ruang :
- Dengan C 1 s/d 4 berupa gas atau cair.
- Dengan C 5 s/d 9 berupa cairan kental seperti minyak.
- Dengan C 10 atau lebih berupa zat padat
4) Pada umumnya alkohol mempunyai titik didih yang cukup tinggi
dibandingkan alkananya. Hal ini disebabkan adanya ikatan hidrogen
atas molekulnya.
(Arbhy, 2011).

II.3 Jenis-jenis Alkohol


Berdasarkan jenis atom C yang mengikat gugus OH, alkohol
dibedakan atas alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier yang
dapat dijelaskan sebagai berikut :
1. Alkohol Primer : Alkohol primer bisa dioksidasi baik menjadi aldehid
maupun asam karboksilat tergantung pada kondisi-kondisi reaksi.
Untuk pembentukan asam karboksisat, alkohol pertama-tama
dioksidasi menjadi sebuah aldehid yang selanjutnya dioksidasi lebih
lanjut menjadi asam.
a. Oksidasi Parsial oleh Aldehid
Oksidasi alkohol akan menghasilkan aldehid jika digunakan
alkohol yang berlebihan, dan aldehid bisa dipisahkan melalui distilasi
sesaat setelah terbentuk. Alkohol yang berlebih berarti bahwa tidak
ada agen pengoksidasi yang cukup untuk melakukan tahap oksidasi
kedua.
b. Oksidasi Sempurna menjadi Asam Karboksilat
Untuk
melangsungkan
oksidasi
sempurna,
kita
perlu
menggunakan agen pengoksidasi yang berlebih dan memastikan
agar aldehid yang terbentuk pada saat produk setengah-jalan tetap
berada dalam campuran. Alkohol dipanaskan dibawah refluks
dengan agen pengoksidasi berlebih. Jika reaksi telah selesai, asam
karboksilat bisa dipisahkan dengan distilasi.

Kadar Alkohol

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK


Program Studi DIII Teknik Kimia
FTI - ITS

II-3
Bab II Tinjauan Pustaka
Bisa dituliskan suatu persamaan terpisah untuk dua tahapan
reaksi, yakni pembentukan etanal dan selanjutnya oksidasinya.
Reaksi yang terjadi pada tahap kedua adalah:
CH3CH2OH + (O)
CH3CHO + (O)

CH3CHO + H2O
CH3COOH

2. Alkohol sekunder : Alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton. Sebagai


contoh, jika alkohol sekunder, propan-2-ol, dipanaskan dengan larutan
natrium atau kalium dikromat(VI) yang diasamkan dengan asam sulfat
encer, maka akan terbentuk propanon. Perubahan-perubahan pada
kondisi reaksi tidak akan dapat merubah produk yang terbentuk.
Reaksinya juga berjalan lebih cepat. Dengan menggunakan persamaan
reaksi yang sederhana, yang menunjukkan hubungan antara struktur,
dapat dituliskan sebagai berikut:
3. Alkohol tersier : Alkohol-alkohol tersier tidak dapat dioksidasi oleh
natrium atau kalium dikromat(VI). Bahkan tidak ada reaksi yang
terjadi. Jika anda memperhatikan apa yang terjadi dengan alkohol
primer dan sekunder, anda akan melibat bahwa agen pengoksidasi
melepaskan hidrogen dari gugus -OH, dan sebuah atom hidrogen dari
atom karbon terikat pada gugus -OH. Alkohol tersier tidak memiliki
sebuah atom hidrogen yang terikat pada atom karbon tersebut.
Sehingga perlu melepaskan kedua atom hidrogen khusus tersebut
untuk membentuk ikatan rangkap C=O.

Gambar II.1 Perbedaan Struktur Alkohol primer, sekunder, dan tersier


(Arbhy, 2011)

II.4 Reaksi-reaksi Alkohol


Reaksi alkohol dapat dilihat dari dua sudut ikatan yang terputus,
yaitu ikatan C-OH (dimana OH akan terlepas) dan ikatan O-H (dimana H
Kadar Alkohol

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK


Program Studi DIII Teknik Kimia
FTI - ITS

II-4
Bab II Tinjauan Pustaka
akan terlepas). Dalam reaksi tersebut terdapat reaksi substitusi maupun
eliminasi(Riswiyanto, 2009).
Macam-macam reaksi pemutusan ikatan pada alkohol menurut
Riswiyanto (2009) yaitu :
1. Reaksi pemutusan ikatan R-OH : Dalam reaksi ini dibagi menjadi reaksi
dengan hidrogen halida dan dehidrasi.
a. Reaksi dengan hidrogen halida
Alkohol bereaksi dengan berbagai pereaksi untuk menghasilkan alkil
halida. Pereaksi yang banyak dipakai diantaranya HCl, HBr, HI, PBr 3,
dan SOCl2. Urutan reaktivitas hidrogen halida adalah HI > HBr > HCl.
b. Dehidrasi
Merupakan reaksi yang paling penting dari alkohol. Reaksi ini akan
membentuk produk alkena. Reaksi ini membutuhkan adanya asam
dan pemanasan dengan cara (1) memanaskan alkohol dengan asam
sulfat atau asam fosfat, (2)uap alkohol dilewatkan pada katalis,
umumnya katalis alumina (Al2O3) pada suhu tinggi.Urutan rektivitas
alkohol yaitu 3o>2o>1o. Berikut contoh reaksinya :

Gambar II.2 Reaksi alkohol dehidrasi


2. Reaksi pemutusan ikatan RO-H : Dalam reaksi ini dibagi menjadi reaksi
alkohol dengan logam, pembentukan tosilat,dan reaksi oksidasi.
a. Reaksi alkohol dengan logam
Reaksi ini akan menghasilkan alkoksida dengan gas hidrogen. Reaksi
ini juga dapat digunakan untuk melihat derajat keasaman dari
alkohol.
b. Pembentukan tosilat
Alkohol bereaksi dengan p-toluenasulfonil klorida dalam larutan
piridin untuk menghasilkan alkil tosilat. Salah satu alasan penting
Kadar Alkohol

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK


Program Studi DIII Teknik Kimia
FTI - ITS

II-5
Bab II Tinjauan Pustaka
menggunakan tosilat sebagai pengganti halida dalam reaksi S N2
adalah stereokimia.
c. Reaksi oksidasi : Reaksi oksidasi membentuk senyawa karbonil,
sedangkan karbonil akan menghasilkan alkohol.

Gambar II.3 Reaksi oksidasi alkohol


Oksidasi alkohol mengakibatkan hilangnyasatu atau lebih atom
hidrogen (hidrogen-) yang terikat pada atom karbon yang
mempunyai gugus OH. Alkohol primer mempunyai dua hidrogen-
yang dapat dilepaskan, sehingga alkohol primer menjadi aldehid
atau asam.
II.4 Pembuatan Alkohol
Terdapat beberapa reaksi yang lazim digunakan dalam mensistesis
alkohol, reaksi ini dibagi menjadi dua yaitu :
1. Reaksi substitusi nukleofilik
Reaksi antara suatu alkil halida dan ion hidroksida adalah suatu reaksi
substitusi nukleofili. Bila alkil halida primer dipanasi dengan natrium
hidroksida dalam air, terjadi reaksi dengan jalan SN2.
CH3CH2CH2Br + OH1-bromopropana

Kalor

CH3CH2CH2OH + Br-

1-propanol

2. Reaksi Grignard
Reaksi Grignard memberikan cara yang baik dalam membuat alkohol
dengan kerangka karbon yang rumit. Suatu reaksi Grignard dapat
dibuat dari :
- Formaldehida menghasilkan suatu alkohol primer
- Aldehida lain menghasilkan suatu alkohol sekunder
- Keton menghasilkan suatu alkohol tersier
Adapun reaksi Grignard tambahan yang dapat menghasilkan alkohol
diantaranya : alkohol primer dari etilena oksida, alkohol sekunder dari
ester format, dan alkohol tersier.
3. Reduksi senyawa karbonil
Alkohol dapat dibuat dari senyawa karbonil dengan reaksi reduksi,
dimana atom-atom hidrogen ditambahkan kepada gugus karbonilnya.
Misalnya, reduksi suatu keton dengan hidrogensasi katalitik atau
dengan suatu hidrida logam menghasilkan suatu alkohol sekunder.
Kadar Alkohol

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK


Program Studi DIII Teknik Kimia
FTI - ITS

II-6
Bab II Tinjauan Pustaka
4. Hidrasi Alkena
Bila suatu alkena diolah dengan air dan suatu asam kuat, yang
berperan sebagai katalis, unsur-unsur air (H+ dan OH-) mengadisi ikatan
rangkap dalam suatu reaksi hidrasi.Salah satu produknya adalah etanol
dari hidrasi alkena.
5. Etanol dari peragian
Etanol yang digunakan dalam minuman diperoleh dari peragian
karbohidrat yang berkataliskan enzim. Satu tipe enzim mengubah
karbohidrat ke glukosa, kemudian ke etanol, tipe yang lain
menghasilkan cuka (asam asetat), dengan etanol sebagai zat-antara.
C6H12O6

CH3CH2OH

(S.Fessenden, 1982)

Kadar Alkohol

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK


Program Studi DIII Teknik Kimia
FTI - ITS