Anda di halaman 1dari 2

7.

Gugus pengarah para adalah donor elektron, baik karena resonansi maupun karena pengaruh
induksi. Misalnya fenol mengandung pengarah para gugus OH. Fenol dapat dibrominasi
pada Para, hanya sedikit substitusi meta yang terbentuk. Dalam substitusi para, oksigen dari
gugus OH membantu membagikan muatan posistif, sehingga menstabilkan intermediet
dengan jalan delokalisasi muatan. Apabilan substitusi masuk pada tempat meta, oksigen
tidak dapat membantu membagi muatan. Intermediat meta dan bentuk transisinya
mengandung energi lebih besar daripada transisi substitusi para. Oleh karena itu energi
aktivasinya lebih tinggi, maka kemungkinan lebih sedikit untuk terjadi reaksi pada tempat
meta.Berikut
ini
adalah
struktur
resonansi
yang
terjadi
:

8.

Gugus pengarah Meta adalah suatu gugus penarik electron. Suatu pengarah Meta
mempunyai atom bermuatan positif atau sebagian positif yang terikat pada cincin benzena.
Dalam benzena yang tersubstitusi dengan pengarah-meta (seperti NO2 atau CO2H), atom
substituen yang terikat pada cincin benzena tidak mempunyai pasangan elektron menyendiri
dan mengemban muatan positif atau positif parsial. Akan nampak dengan mudah bahwa
pengarah -m bersifat mendeaktivasi. Masing-masing bersifat penarik-elektron dan tak dapat
menyumbangkan elektron secara resonansi. Masing-masing mengurangi rapatan elektron
cincin dan membuatnya kurang menarik bagi elektrofil yang masuk. Energi keadaan transisi
Tahap-1 lebih tinggi daripada energi untuk benzena tak-tersubstitusi. Suatu pengarah meta
tidak mengaktifkan posisi -m terhadap substitusi elektrofilik. Pengarah -m mendeaktivasi
semua posisi dalam cincin, hanya saja deaktivasi posisi-m lebih kecil daripada posisi-posisi
lain. Berikut ini ada struktur resonansinya:

Fessenden & Fessenden. 1986. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 1. Jakarta: Erlangga
Gustia, Riza Dkk. 2012. Reaksi Subtitusi Bromobenzena. Jambi: PDF File