Anda di halaman 1dari 15

FLAVONOID

DR. RUSLIN HADANU, M.Si

FLAVONOID

Biogenesis berasal dari kombinasi antara jalur


shikimat dan jalur asetat-mevalonat.
Merupakan senyawa fenol terbanyak ditemukan di
alam.
Merupakan zat warna merah, ungu, biru, dan
sebagian zat warna kuning.
Kerangka dasar terdiri atas 15 atom karbon yang
membentuk susunan C6-C3-C6.
3

3
B
3

A
1

2
2

1
B

1,3-diarilpropana
flavonoid

1,2-diarilpropana
isoflavonoid

1,1-diarilpropana
neoflavonoid

Istilah flavonoid berasal dari kata flavon yang


merupakan salah satu jenis flavonoid yang terbanyak
dan lazim ditemukan (selain flavonol, antosianidin).
Flavon mempunyai kerangka 2-fenilkroman.
Berdasarkan tingkat oksidasinya, flavan adalah yang
terendah dan digunakan sebagai induk tatanama flavon.
1
A

O
2

OH

3
4

2-fenilkroman

flavan

katecin
(flavan-3-ol)

O
OH
OH

leukoantosianidin
(flavan-3,4-diol)

dihidrocalkon

calkon

OH

OH

flavanon

flavon

flavanonol

+
O

+
O

flavonol

O
C
H
OH
O

garam flavilium

antosianidin

auron

Isoflavonoid dan neoflavonoid hanya ditemukan


dalam beberapa jenis tumbuhan.
Ragam isoflavonoid:
p te ro k a rp a n

is o fla v o n
HO

M eO

R = H
R = OH

OH

d a id z e in
g e n is t e in

p t e r o k a r p in

r o te n o id
k u m e s ta n
R

R2

R3
R1

OM e

OH
OM e

R1=R3=H
R1=R3=O H

R2=O H
k u m e s tro l
R 2 = O M e m e d e lo la k t o n

R = H
R = OH

ro te n o n
a m o r f ig e n in

Ragam neoflavonoid:
d a lb e r g io n

4 -a r ilk u m a r in
M eO

HO

M eO

R1
R1
R1=R2=H
d a lb e r g in
R 1 = O H R 2 = O M e m e la n e in

4 - m e t o k s id a lb e r g io n

asam sikimat

Biosintesis flavonoid

OH

HO

OH
O
O

SCoA

O
OH

SCoA

SCoA

OH

kondensasi A
B
SCoA
O

A
OH

OH
HO

HO

B
HO

OH

OH
stilben
OH

OH O
flavon
C5

O
calkon
HO

[O]
HO
HO

OH

HO

OH
COOH

OH

arilbenzofuran
OH

OH

Ciri struktur flavonoid

Gugus hidroksil hampir selalu ditemukan pada


posisi 5 dan & 7 dari cincin A.
HO

HO

OH

OH

OH

OH

HO

O
OH

OH

OH

OH

OH

+
O

HO

kaemferol

apigenin

floretin

HO

OH

HO

OH
OH

OH

epikatecin

C
H

OH
OH

pelargonidin

OH
OH

O
sulfuretin

Ciri struktur flavonoid

Cincin B flavonoid seringkali mempunyai gugus


gugus hidroksil atau alkoksil pada posisi 4, atau
3 & 4.
Adanya tiga gugus hidroksil atau alkoksil, atau
tidak teroksigenasi sama sekali, atau
teroksigenasi pada posisi 2, sangat jarang
ditemukan.
Hal tersebut disebabkan biogenesis dari
flavonoid.
Glikosida senyawa flavonoid berikatan dengan
gula pada gugus hidroksil yang ada.

Reaksi flavon dan flavonol

Flavon dan flavonol dengan asam mineral


menghasilkan garam flavilium yang berwarna.
Garam tersebut dengan basa menghasilkan kembali
flavonoid semula.
Gugus fungsi oksigen pada posisi 5, 7, 4 dapat
meningkatkan stabilitas ion flavilium.
5'
6'
8

4'

OH

OH

3'

+
O
HCl

C l:

2'
4

OH

O
R= H
R =O H

N aO H

flavon
flavonol

Reaksi flavon dan flavonol

Reduksi gugus keton yang selanjutnya disertai


diperlakukan dengan asam mineral, akan dihasilkan
garam flavilium.
5'
6'
8

4'

O 2

3'
2'

6
5

3 R

O
R= H flavon
R=OH flavonol

OH

OH
+
O
1. LiAlH4
2. HCl

Cl:
R

Reaksi flavon dan flavonol

Gugus metoksi pada posisi 5 bila dipanaskan


dengan HI akan mengalami demetilasi, diikuti
penataan ulang dan resiklisasi, yang disebut
penataan ulang Wessley-Moser.
5'

OMe

6'
2

3'
2'

OH

4'

OH
HI
- M eO H

OH
OH O

OH

OMe O

OH
OH O

O
HO

HI
R

OH

OH

HO

OH

Reaksi flavon dan flavonol

Bila cincin B mengandung gugus fungsi oksigen


pada posisi 2, maka dapat terjadi penataan ulang
Wessley-Moser.
OH O
O
R

HI
- M eO H

OMe

2'

OMe

2'

OH

OH

OH
O

HI
R

OH O
2'

OH

OH

OH

THANKS FOR YOU ATTENTION