Practica 2.

- Cloretona
Objetivo: Adquirir un criterio para la identificacin del grupo carbonilo, por
medio de reacciones caractersticas, para diferenciar entre aldehdos, cetonas
y metil cetonas.

Generalidades de la adicin nucleofilica de en aldehdos y

cetonas.

Catlisis Bsica

Catlisis Acida

Las cetonas son menos reactivas por impedimento estrico

Las los aldehdos se encuentran ms polarizados, ya que el hidrogeno

no dona densidad electrnica, por lo tanto son mas reactivos que las
cetonas.

Reaccin efectuada en la practica

 Fundamento de la practica
1. La prctica debe llevarse a cabo en un recipiente libre de agua para
evitar la presencia de algn otro nucleofilo en la solucin adems el
cloroformo es ligeramente soluble en ella.
2. La mezcla acetona-cloroformo reacciona violentamente en presencia de
lcalis por lo que el KOH debe agregarse muy lentamente.
3. El KOH proporciona el catalizador (OH) y el etanol estabiliza el
cloroformo.
4. La reaccin debe ser realizada a baja temperatura ya que los dos
compuestos son muy voltiles.
5. Lavar el precipitado con acetona es para quitar el exceso de etanol.
6. Poner en bao mara es para quitar el exceso de acetona ya que tiene un
punto de ebullicin muy bajo (56C) por lo que es fcil eliminarlo con
temperatura.
7. Al ser poco soluble en agua la baja temperatura favorece la
recristalizacin.

Propiedades de los reactivos

Nombre
Estructura

Apariencia

Olor
Densidad
Solubilidad
Precauciones

[67-66-3]

Cloroformo

lquido incoloro muy voltil contiene

pequeos porcentajes (1-5 %) de etanol
como estabilizador
dulce caracterstico
1.498 g/ml ( a 15 C); 1.484 (a 20 C)
Ligeramente soluble en agua y con
densidad mayor que sta.
Es no inflamable, pero sus productos de
oxidacin, como el fosgeno, son muy
peligrosos.
Es peligroso por inhalacin e ingestin.

Nombre

[67-64-1]

Acetona (Dimetil Cetona; 2-Propanona;

Beta Cetopropano)

Estructura

Apariencia

lquido incoloro voltil

Olor
Densidad

caracterstico agradable
0.788 g/ ml (a 25 C); 0.7972 g/ml (a 15
C)
Miscible con agua, alcoholes, cloroformo,
dimetilformamida, aceites y teres.
Altamente inflamable

Solubilidad
Precauciones

Nombre

[1310-58-3]

Hidrxido de potasio

Estructura

KOH

Apariencia
Olor
Densidad
Solubilidad
Precauciones

Slido blanco, delicuescente

inodoro
2.04 g/ ml
110 g/100 ml a 25C
La sustancia es una base fuerte,
reacciona violentamente con cidos y es
corrosiva en ambientes hmedos para
metales tales como cinc, aluminio,
estao y plomo originando hidrgeno.
Rpidamente absorbe dixido de
carbono y agua a partir del aire.
El contacto con la humedad o el agua
puede generar desprendimiento de calor
.

Nombre

[64-17-5]

Etanol (alcohol etlico)

Estructura

Apariencia
Olor
Densidad
Solubilidad
Precauciones

lquido incoloro, voltil sabor picante

un olor caracterstico
0.7893 a 20 C
Miscible con agua en todas proporciones,
ter, metanol, cloroformo y acetona
El etanol es un lquido inflamable cuyos
vapores pueden generar mezclas
explosivas e inflamables con el aire a
temperatura ambiente

Nombre

[57-15-8]

Cloretona (1,1,1-tricloro-terc-butil

alcohol)
Estructura

Apariencia
Olor
Punto de fusion
Solubilidad

Cristales incoloros a blancos

Algo alcanforados, caractersticos
Hmedo 76C, anhidro 95C
1 gramo en 125ml agua, 1ml etanol o
10ml de glicerina, soluble en cloroformo,
ter o aceites volatiles
Mantener alejado del calor y fuentes de
ignicin.

Precauciones

Reacciones estequiometricas
Compue
sto
HCCl3
KOH
acetona
Cloreton
a

PM
119.36
56.08
53.02
177.38

Formacin del nucleofilo

gramos
moles

HCCl3
5g
0.04

OH
1g
0.02

CCl3
2.37g
0.02

Formacin de la Cloretona
CCl3
gramos
moles

2.37
0.02

acetona
12.5
0.24

cloreton
a
3.55g
0.02