Substitusi Nukleofilik Aromatik

Pada kimia organik maupun anorganik, substitusi nukleofilik adalah suatu kelompok
dasar reaksi substitusi, dimana sebuah nukleofil yang "kaya" elektron, secara selektif
berikatan dengan atau menyerang muatan positif dari sebuah gugus kimia atau atom yang
disebut gugus lepas (leaving group).
Bentuk umum reaksi ini adalah
Nu: + R-X R-Nu + X:
Dengan Nu menandakan nukleofil, : menandakan pasangan elektron, serta R-X
menandakan substrat dengan gugus pergi X. Pada reaksi tersebut, pasangan elektron dari
nukleofil menyerang substrat membentuk ikatan baru, sementara gugus pergi melepaskan diri
bersama dengan sepasang elektron. Produk utamanya adalah R-Nu. Nukleofil dapat memiliki
muatan listrik negatif ataupun netral, sedangkan substrat biasanya netral atau bermuatan
positif.
Senyawa aromatis merupakan senyawa yang kaya akan elektron sehingga dapat kita
katakan senyawa ini "bermuatan" negatif. Ketika zat yang bereaksi dalam reaksi subtitusi
nukleofilik merupakan senyawa aromatik, maka reaksi yang terjadi disebut dengan reaksi
substitusi nukleofilik aromatik.
Tipe substitusi nukleofilik aromatik harus mempunyai

Nukleofilik berupa oksigen, nitrogen atau sianida.

Gugus pergi berupa halida.

Senyawa aromatik yang mengikat gugus penarik elektron pada posisi orto atau para
terhadap gugus pergi.

Senyawa aromatik yang dalam reaksinya dengan nukleofil tertentu di bawah pengaruh
basa kuat melalui pembentukan hasil antara benzuna atau aruna.

Garam-garam diazonium, yang reaksinya dengan nukleofil memberikan hasil yang

berupa substitusi atom N gugus diazonium oleh nukleofil.

 Mekanisme Substitusi Nukleofilik Aromatik

1. Serangan nukleofil (OH-) pada senyawa aromatik dan membentuk hasil antara
karbanion.

2. Lepasnya gugus pergi (Cl-) dari karbanion .

Reaksi Substitusi Adisi-Eliminasi

Reaksi adisi-eliminasi adalah reaksi subtitusi nukleofilik aromatik yang disertai
dengan reaksi adisi pada nukleofil diikuti oleh eliminasi gugus pergi. Syarat dari reaksi
ini adalah elektron harus dapat keluar dari cincin menuju gugus penstabil anion.
Hal-hal yang mempengaruhi berlangsungnya reaksi ini ialah Nukleofil (OH-), gugus
pergi (Cl-), gugus penstabil anion (NO2), dan posisi para-. Nukleofilnya adalah nukleofil
yang baik, muatan negatif dapat didorong melewati atom oksigen pada gugus nitro, dan
klorida adalah gugus pergi yang baik.
Mekanisme Substitusi Adisi-Eliminasi
Mekanisme ini disertai oleh adisi pada nukleofil diikuti oleh eliminasi gugus
pergi, inilah yang disebut mekanisme adisi-eliminasi. Tidak hanya gugus karbonil
setiap gugus penarik elektron dapat melakukannya. Syaratnya hanyalah bahwa elektron
harus dapat keluar dari cincin menuju gugus penstabil anion. Berikut adalah contoh
gugus nitro yang berada pada posisi para.

Hal-hal yang mempengaruhi berlangsungnya reaksi ini ialah Nukleofil (OH-),

gugus pergi (Cl-), gugus penstabil anion (NO2), dan posisi para-. Nukleofilnya adalah
nukleofil yang baik, muatan negatif dapat didorong melewati atom oksigen pada gugus
nitro, dan klorida adalah gugus pergi yang baik.