Percobaan 11 PEMBUATAN TERS-BUTIL KLORIDA:

Reaksi Substitusi Nukleofilik

Alifatik
Tujuan :

Membuat ters-butyl klorida dari ters-butyl alcohol

Menentukan % rendemen senyawa t-butil klorida

Menentukan indeks bias t-butil klorida

Menentukan jenis reaksi dengan Uji Alkil Halida

Teori Dasar
Alkohol sekunder apalagi yang primer memerlukan kondisi yang sangat kuat untuk
melakukan reaksi substitusi, yang biasanya memerlukan pemanasan campuran alkohol asam
dengan sel klorida anhidrat. Bila alkoholnya berupa alkohol alisiklik, dianjurkan menggunakan
CaCl2anhidrat sebagai pengganti ZnCl 2. Reaksi yang menggunakan HCl ZnCl 2merepakan reaksi
tipe SN2.
Jalur reaksi yang terakhir ini cenderung terjadi penyusunan ulang gugus alkil.Penyusunan
ulang dapat dilakukan dengan menggunakansenyawa klorida yang digunakan dengan tionil
klorida atau campuran tionil klorida dengan dengan piridin yang digunakan dapat dalam jumlah
katalik atau ekimolar. Bila hanya menggunakan tionil klorida saja, yang pertama kali terbentuk
adalah ester klorosilfit yang kemudian terurai menjadi alkil klorida dengan mekenisme siklik
(SN1)
Konsep yang digunakan untuk membahasreaksi nukleofilik adalah konsep
putus/pembentukan ikatan heterolitik. Jelas konsep ini tidak bisa menjelaskan mengapa pada
reaksi subtitusi nukloefilik adakalanya alkil halida primer dan sekunder yang membuat hasil
yang lebih banyak daripada alkil halidaprimer dan sekunder.

MSDS
Senyawa

Indeks Bias

Titik Didih (C)

Titik Leleh

Bahaya

Penanganan

t-butil alcohol

82.41

25.7

Hazardous in case of skin

contact (irritant,
permeator), of eye
contact (irritant), of
ingestion,
of inhalation.

Eye Contact:
Immediately flush eyes with
running water for at least 15
minutes, keeping eyelids
open.
Skin Contact:
In case of contact,
immediately flush skin with
plenty of water. Cover the
irritated skin with an
emollient. Cold water may be
used.

t-butil klorida

1.386

51

-25

Irritant

Flush with plenty of water

1-klorobutana

78.4

-123.1

Very hazardous in case of

eye contact (irritant), of
ingestion, of inhalation.
Hazardous in case of skin
contact (irritant,
permeator). Inflammation
of the eye is
characterized by redness,
watering, and itching.

After contact with skin, wash

immediately with plenty of
water and non-abrasive soap.

2bromobenzena

156.2

-30.6

Very hazardous in case of eye

contact (irritant), of ingestion, of
inhalation. Hazardous in case of
skin contact (irritant,
permeator). Inflammation of the
eye is characterized by redness,
watering, and itching.

Eye Contact:
Check for and remove any contact
lenses.
In
case
of
contact,
immediately flush eyes with plenty
of water for at least 15 minutes.
Skin Contact:
In case of contact, immediately flush
skin with plenty of water. Cover the
irritated skin with an emollient.

HCl

108.58

-62.25

Corrosive and Irritant

Flush with plenty water

NaHCO3

Slightly hazardous in case of skin

contact (irritant), of eye contact
(irritant), of ingestion, of
inhalation.

In case of contact, immediately flush

eyes with plenty of water for at
least 15 minutes. Cold water may be
used

NaI

651

Irritant

Flush with plenty water

AgNO3

440

212

Irritant and Corrosive

flush eyes with plenty of water for

at least 15
minutes.

NaOH

1388

323

Very hazardous in case of skin

contact (corrosive, irritant,
permeator), of eye contact
(irritant, corrosive), of ingestion,
of inhalation. Skin contact can
produce inflammation and
blistering.

immediately flush eyes with plenty

of water for at least 15
minutes. Cold water may be used

Diagram Percobaan

Uji Alkil Halida: NaI dalam aseton

Uji Alkil Halida: Larutan AgNO3 dalam etanol

Data Pengamatan dan Pengolahan

Menghitung % rendemen Ters-Butil Klorida
Hasil rendemen yang diperoleh = 8,232 gram
% Rendemen = 17,13 g x 100% = 61,22 %
31, 8 g
Indeks bias ters butil klorida = 1,381
% kemurnian = indeks bias hasil percobaan X 100%
Indeks bias teoritis
% kemurnian = 1,381 x 100 %= 99,64 %
1,386

Uji Alkil Halida

Reaksi SN1 atau SN2?
Senyawa

Natrium Iodida dalam

Aseton

Larutan Perak Nitrat

dalam Etanol

1-klorobutana

Berwarna kuning, ada 2

fasa

Putih bening, sedikit

endapan

2-Klorobutana

Hampir bening, ada 2

fasa

Putih, ada endapan

sedikit

Ters- Butil Klorida

Berwarna kuning pekat,

ada endapan

Banyak endapan putih

2- Bromobenzena

Berwarna kuning
bening, ada 2 fasa

Hampir bening

Pengaruh Pelarut Terhadap Kereaktifan reaksi SN1 (Solvolisis)

Perbandingan pelarut : air

50:50

60:40

70:30

mL pelarut

1,0

1,2

1,4

mL Air

1,0

0,8

0,6

Pelarut

Kecepatan

Metanol

448

649

350

Etanol

621

716

504

Aseton

709

2904

1645

PEMBAHASAN
Pada percobaan pembuatan 25 gram tertier butyl alcohol ditambah dengan
85 mL HCL pekat. HCl pekat berfungsi sebagai reaktan. Selain itu HCl memiliki
jumlah mol yang banyak sehingga hasil yang diperoleh akan lebih maksimal.
Selanjutnya, campuran dikocok dan beberapa kali kran corong pisah
dilonggarkan agar dapat mengurangi tekanan. Tekanan muncul karena tert butyl
alcohol bereaksi secara eksoterm sehingga suhunya meningkat. Hal ini sesuai
dengan teori bahwa suhu berbanding lurus dengan tekanan. Adapun reaksi yang
terjadi :
(CH3)COH + HCl (CH3)CCl + H2O

Dengan mekanisme sebagai berikut :

Campuran didiamkan beberapa menit sampai lapisannya memisah sempurna. Hasilnya

terbentuk dua lapisan. Lapisan atas adalah lapisan organik dan lapisan bawah adalah
lapisan air. Terpisahnya dua lapisan tersebut karena adanya perbedaan kerapatan jenis
dari kedua senyawa tersebut.

Penambahan NaHCO3 agar dapat menarik air (osmosis) dan mengikat sisa-sisa asam yang terdapat
pada klorida. Selain itu dilakukan juga proses distilasi sebagai proses pemurnian bagi tert-butil
klorida.Reaksi yang terjadi adalah
NaHCO3 + HCl

NaCl

+ H2 O + CO2

Pada pembentukan tert-butil klorida % rendemen yang diperoleh sebesar 61.22%. Reaksi yang terjadi
merupakan reaksi SN1 karena pelarutnya merupakan air yang bersifat protik dan polar.

Uji Alkil Halida

Natrium Iodida dalam Aseton merupakan reaksi SN2 karena pelarutnya tidak bersifat aprotic tetapi
polar. Keempat senyawa yang diuji menghasilkan endapan, larutan berubah menjadi keruh. Hal ini karena
: (ion I- ) menyubstitusi larutan keruh
Larutan perak nitrat dalam etanol merupakan reaksi SN1 karena pelarutnya bersifat polar protik.
Pada kedua uji ini, senyawa yang terakhir bereaksi adalah senyawa 2-bromo
benzene. Hal ini
dikarenakan senyawa benzene dapat
beresonansi
sehingga
cenderung bersifat stabil. Ia
memerlukan kondisi khusus
untuk bisa bereaksi dengan cepat. Urutan senyawa yang paling cepat
bereaksi adalah : 1- klorobutana, 2- klorobutana, tert butyl korida,
dan 2-bromo benzene.
Pada uji pelarut terhadap kereaktifan reaksi, senyawa methanol selalu lebih cepat bereaksi (warnanya
hilang) karena strukturnya yang mirip air. Sedangkan untuk perbandingan pelarutnya, semakin banyak
presentase pelarut maka akan lebih lama warnanya menghilang karena semakin bersifat non-polar.

Kesimpulan

Jumlah % rendemen Ters-butilklorida yang diperoleh yaitu 61,22 %

Indeks bias Ters-butilklorida yang diperoleh yaitu 1,381

Reaksi senyawa yang diuji dengan NaI dalam aseton merupakan rekasi SN2
sedangkan Reaksi senyawa yang diuji dengan AgNO3 dalam etanol merupakan
reaksi SN1