UTS II KIMIA ORGANIK MONOFUNGSI (KI 2151)

17 November 2011, 100 menit

Nama: .................................................................. NIM: .......................................
O
HO
Cl

H
O

H
H

OMe

OH

NH2
H

NH2
D

CHO
H
Br
HO
H
CH3
E

1. Tuliskan nama dari senyawa di atas secara lengkap (termasuk konfigurasi

dari pusat kiral jika ada) (masing-masing 3 poin)
A : ....................................................................................................................
B : ....................................................................................................................
C :....................................................................................................................
D : .....................................................................................................................
E : .....................................................................................................................
2. Gambarkan struktur basa konyugasi dari senyawa di bawah ini pada kolom
yang tersedia (masing-masing 3 poin)
Senyawa

Basa
Konyugasi

Senyawa

H
N

OH

Cl

Basa Konyugasi

O
NC

OCH3

3. Senyawa kokain di bawah ini merupakan senyawa alam yang dapat diperoleh
dari daun pada pohon koka yang dapat digunakan sebagai anastesi lokal.
Namun senyawa ini dapat juga menimbulkan kecanduan pada pasien.
a. Tunjukkan gugus fungsi yang terdapat pada senyawa kokain di bawah ini
dengan cara melingkari gugus fungsi yang dimaksud dan tunjukkan
karbon kiralnya dan tentukan konfigurasi absolut karbon kiralnya (10 poin)
b. Gambarkan struktur senyawa kokain yang telah direaksikan dengan HCl
pada kotak yang disediakan (5 poin).

CH3 O
N

OCH3
H

HCl

O
O

4. Gambarkan struktur konformasi stabil dari senyawa di bawah ini pada kotak
yang tersedia (10 poin)

5. Senyawa kampena dapat ditransformasi menjadi senyawa isobornil klorida

melalui penambahan HCl. Tuliskan mekanisme terbentuknya senyawa
isobornil klorida pada reaksitersebut (20 poin).

Cl
HCl

kampena

isobornil klorida

6. Sarankan pereaksi dan kondisi reaksi yang cocok untuk transformasi etil
benzena dibawah ini (masing-masing 2,5 poin)
Cl
A

O
B

C
O

O
D

Br
Br

A: .....................................................................
B: ......................................................................
C: ......................................................................
D: ......................................................................

7. Sarankan suatu reaksi yang dapat membedakan konfigurasi relative antara

gugus bromo terhadap gugus isopropyl pada kedua senyawa dengan
kerangka mentan di bawah ini (15 poin)

Br

Br