Anda di halaman 1dari 8

PERCOBAAN II

ANALISIS SIKLOHEKSANA
A. Tujuan
Menentukan konformasi yang paling stabil dari sikloheksana dengan menggunakan perhitungan
medan gaya AMBER.

B. Dasar Teori
Pada temperatur ruang sikloheksana secara cepat mengalami perubahan konformasi dengan
rotasi sepanjang ikatan C-C. Ketika konformasi sikloalkana berubah, hidrogen yang terikat
pada setiap atom karbon juga berganti posisi, dan molekul diasumsikan berada pada ruang
tiga dimensi. Perubahan dari konformasi kursi ke bentuk yang lain (perubahan hidrogen aksial
menjadi ekuatorial sebaliknya) dinamakan interkonversi kursi-kursi. Dengan menentukan panas
pembentukan dari konformasi kursi dan bentuk antara dari interkonversi kursi, kita dapat
menentukan stabilitas relatif dari setiap konformasi.
Dalam ilmu kimia dikenal istilah isomer konformasi yaitu sebuah bentuk
stereoisomer dari molekul-molekul dengan rumus struktural yang sama namun
konformasi yang berbeda disebabkan rotasi atom pada ikatan kimia dalam
molekul tersebut. Keberadaan lebih dari satu konformasi biasanya memiliki
energi yang berbeda dikarenakan rotasi hibridisasi sp3 atom karbon yang
terhalang. Perbandingan stabilitas konformer yang berbeda biasanya dijelaskan
dengan perbedaan dari kombinasi tolakan sterik dan efek elektronik. Terdapat
dua bentuk isomer konformasi yang penting, yaitu Konformasi alkana linear
dengan konformasi anti, tindih dan gauche. Konformasi sikloheksana dengan
konformer kursi dan perahu (Fessenden, 1986).
Alkana merupakan senyawa kelompok hidrokarbon paling sederhana yang
hanya mengandung karbon dan hidrogen. Rumus dari senyawa alkana ada
CnH2n+2. Contoh senyawa alkana adalah metana (CH4), etana (C2H6), propana
(C3H8), butana (C4H100, pentana (C5H12), dan heksana (C6H12) (Arsyad,
2001). Semua alkana yang memiliki 4 atau lebih atom karbon akan memiliki
isomeri bangun. Ini berarti bahwa ada dua atau lebih rumus bangun yang bisa
dibuat untuk masing-masing rumus molekul.

Sikloalkana dengan jumlah atom karbon lebih dari tiga akan membentuk
lipatan atau lekukan sehingga tidak membentuk bidang datar. Meskipun lekukan
menjadikan salah satu ikatan CCCC lebih kecil daripada membentuk bidang
datar, namun dengan lekukan maka atom hidrogen menjadi kurang eklips,
sehingga tegangan dan tolakan antar atom memberikan struktur yang paling
stabil (Marc Loudon, 1995)

C. Alat
Alat alat yang digunakan adalah seperangkat computer beserta software HyperChem dan
flashdisk untuk menyimpan hasil.
D. Cara Kerja
1. Pemilihan medan gaya.
Prosedur pertama adalah memilih medan gaya dengan cara klik menu Setup lalu pilih
Molekuler Mechanics maka akan keluar jendela baru, kemudian centrang AMBER dan klik Ok
2. Menggambar sikloheksana bentuk kursi.
Pertama adalah mengatur Deafult Elements pada atom karbon, kemudian menggambar
sikloheksana dan memeberinya label nomor dengan cara klik menu Display pilh Labels lalu
pilih Number dan klik Ok. Kemudian memberi atom H dengan cara klik menu Build kemudian
pilih Add H & Model Build.
3. Menghitung sifat struktual sikloheksana bentuk kursi.
Klik icon Selection dan pilih C1-C2 untuk melihat panjang ikatan pada layar kanan
bawah kemudian pilih juga C1-H7 untuk melihat panjang ikatan yang diberikan. Kemudian
melihat sudut ikatan dengan cara klik C1-C2-C3 dan melihat sudut kanan bawah layar untuk
mengetahui sudut yang diberikan, klik juga atom C1-C2-H9 untuk melihat sudutnya.
Kemudian melihat sudut torsi dengan cara klik C1-C2-C3-C4 dan lihat pada sudut kanan
bawah layar. Lihat pula pada C1-C2-C3-H11 dan C1-C2-C3-H12. Catat hasil yang diberikan.
4. Menghitung energy sikloheksana bentuk kursi dan setelah optimasi
Klik menu Compute kemudian pilih Single Point lalu klik Ok, lihat dan catat energy yang
diberikan pada sudut kanan bawah layar, sesudah itu klik kembali menu Compute kemudian
pilih Geometry Optimazation lalu klik Ok, kemudian catat masing-masing hasil yang telah
diberikan.
5. Menghitung sifat sikloheksana setelah di optimasi
Menghitung sifat sikloheksana dimana setelah dioptimasi caranya sama seperti point 3.
Kemudian dicatat hasil yang telah diberikan.
6. Mengubah bentuk kursi ke bentuk prahu dan menghitung panjang hydrogen aksial

Klik icon Select kemudian pilih C1-C2 dan C4-C5, kemudian klik menu Select dan pilih
Name Selection dan centrang Plane kemudian klik Ok. Klik icon Select dan pilih C2-C3-C4
beserta hidrogen yang mengikatnya, kemudian klik menu Edit lalu pilih Reflect. Jika sudah
berubah membentuk prahu kemudian klik H12-H17 lihat pada sudut layar kanan bawah
berapa ukuran yang diberaikan setelah itu dicatat.
7. Mengoptimasi sikloheksana bentuk prahu dan mengukur panjang hydrogen aksial setelah
dioptimasi.
Klik Compute lalu pilih Geometri Optimazation, lalu catat energy yang diberikan pada
kanan bawah layar. Lalu pilh H12-H17 dan lihat berapa panjang hydrogen setelah teroptimasi.
8. Membuat sikloheksana terpilin
Klik icon Select pilih C6-C1-C2-C3 lalu klik Build pilih Constrain Bond Torsion dan
centrang Other kemudian isikan 30 lalu klik Ok. Kemudian klik kanan ruang kosong pada
gambar setelah itu double klik icon Select untuk melihat hasilnya.

E. Hasil dan pembahasan


Percobaan ini yang berjudul analisis sikloheksana bertujuan untuk menentukan konformasi yang
paling stabil dari sikloheksana dengan menggunakan perhitungan medan gaya AMBER. Prinsipnya
adalah membandingkan energy, jarak antar atom dari suatu ikatan, sudut ikatan dan sudut torsi
sebelum dan sesudah di optimasi geometri molekul tersebut. Diharapkan setelah percobaan ini
praktikan dapat memahami bagaimana perubahan-perubahan yang terjadi sebelum dan setelah
dilakukan perubahan geometri atau disebut juga dengan optimasi. Optimasi ini sendiri bertujuan
untuk mencari keadaan energy pada geometri tersebut adalah yang paling rendah, sebab semakin
rendah energy molekul, maka molekul tersebut semakin stabil.

Pada percobaan ini terlihat bahwa parameter-parameter yang ingin dianalisis mengalami
perubahan setelah dilakakukan optimasi. Data tersebut dapat dilihat sebagai berikut:
Panjang
Parameter

ikatan()

Sudut ikatan
C1-C2C1-C2-

C1-C2-

Sudut torsi
C1-C2-C3- C1-C2-C3-

C1-C2

C1-H7

C3

H9

C3-C4

H11

H12

optimasi
Sesudah

1.54
1.535

1.09
1.091

109.471

109.471

60

180

60.00003

optimasi

79

13

111.258

109.196

55.3233

176.155

-65.2851

Sebelum

Energi single

Energi geometri

point(kcal/mol)

optimazation(kcal/mol)

6.459482

5.701882

Hal ini disebabkan setiap molekul akan mencari sudut dan jarak untuk setiap ikatan yang ia
miliki agar mendapatkan energy serendah mungkin untuk menstabilkan dirinya sendiri pada suatu
system ataupun lingkungan. Data diatas merupakan sikloheksana pada bentuk kursi, sedangkan pada
bentuk perahu dapat di lihat sebagai berikut:
Parameter
Sebelum Optimasi
Sesudah Optimasi

Jarak Hidrogen Aksial


1.83997A
2.42558A

Energi single point

Energi geometri optimization

(kcal/mol)
15.143112

(kcal/mol)
13.043935

Sedangkan pada perahu terpilin didapatkan hasil energy sebegai berikut :


Energi single point

Energi geometri optimization

(kcal/mol)
16.078206

(kcal/mol)
12.292636

Jarak Haksial-Haksial pada struktur awal mempunyai nilai yang lebih kecil
dibandingkan jarak Haksial-Haksial pada struktur yang telah teroptimasi. Hal ini
dikarenakan pada struktur awal jarak Haksial-Haksialmasih belum stabil dan
terdapat tolakan antar atom hidrogen. Untuk menghindari tolakan tersebut maka
saat struktur teroptimasi dua atom hidrogen tersebut semakin menjauh sampai
pada keadaan tolakan yang sangat kecil sekali sehingga bisa dikatakan stabil.

Setelah dilakukan pembentukan sikloheksena pada bentuk perahu ditentukan jarak hydrogen
aksial sebelum optimasi1.83997 dan sesudah optimasi sebesar 2.42558 . Selanjutnya
didapatkan energy single point sebesar 15.143112 (kcal/mol) dan energy geometri
optimization 13.043935 (kcal/mol) tentu energy kedua tersebut berbeda dengan
bentuk kursi.
Perbedaan konformasi sikloheksana kursi teroptimisasi , sikloheksana perahu
teroptimisasi dan sikloheksana perahu terpilin teroptimisasi adalah sudut yang
dibentuk antara atom C satu dengan atom C yang lain, sudut torsi yang dibentuk
antara atom C yang satu dengan yang lain serta energi dari setiap bentuk
konformasi sikloheksana yang berbeda. Torsi, dalam gerak rotasi, penyebab
berputarnya benda merupakan momen gaya atau torsi. Momen gaya atau torsi
sama dengan gaya pada gerak tranlasi. Momen gaya (torsi) adalah sebuah
besaran yang menyatakan besarnya gaya yang bekerja pada sebuah benda
sehingga mengakibatkan benda tersebut berotasi.
Sikloheksana yang teroptimisasi cenderung akan meminimumkan energy
untuk menstabilkan bentuk geometrinya. Pada bentuk kursi jarak ikatan, dan
sudut yang terbentuk lebih kecil daripada bentuk sikloheksana yang lain namun
memiliki sudut torsi yang lebih besar daripada bentuk siklheksana yang lain. Hal
ini menyebabkan energi konformer yang diperlukan menjadi lebih kecil.
Pada sikloheksana bentuk perahu lebih stabil dibandingkan sikloheksana
bentuk perahu terpilin, dikarenakan sikloheksana dengan bentuk perahu
memiliki energi yang lebih kecil dibandingkan dengan energi dari sikloheksana
bentuk perahu terpilin. Energi yang kecil menyebabkan stabilnya konformasi
skiloheksana dan relative tidak mengubah struktur molekuler pada sedikit
perubahan bentuk geometrinya. Pada sikloheksana bentuk perahu terpilin
memiliki sudut yang hampir sama dengan sudut tetrahedral yang menyebabkan
energi konformasi yang diperlukan lebih sedikit ketimbang sikloheksana bentuk
perahu.
Pada konformasi sikloheksana ada dua perbedaan tipe ikatan C-H, dan juga
terdapat perbedaan jenis hidrogen secara kimia. Jika atom hidrogen berada pada
posisi aksial dimana kedua hidrogen pada posisi vertikal, maka akan terjadi
tolak menolak antar kedua atom hidrogen tersebut. Hal ini dapat menyebabkan

kenaikan energi dan mengurangi kestabilan molekul. Jika dua hidrogen berada
pada posisi aksial dan terjadi tolak menolak karena berdekatan maka disebut
sebagai energi flagpole. Tolak menolak antar atom hidrogen ini menjadi
minimal jika posisi antar atom hidrogen tersebut berubah menjadi posisi
ekuatorial dimana posisinya pada bidang horizontal konformasi sikloheksana
tersebut. Pada posisi inilah konformasi sikloheksana memiliki kestabilan yang
lebih tinggi daripada saat hidrogen pada posisi aksial.

F. Kesimpulan
Berdasarkan percobaan yang dilakukan didapatkan kesimpulan bahwa
Konformasi paling stabil pada sikloheksana adalah bentuk kursi dengan energi
paling rendah dari konformasi yang lain disebabkan tidak adanya hidrogen
flagpole pada konformasi tersebut.

G. Daftar Pustaka
Marc Loudon, G.,1995.Organic Chemistry,3rded,The Benjamin/Cumming.USA:
Publishing Company.Inc
R.J.Fessenden, J.S. Fessenden. (1986). Kimia Organik Edisi Ketiga.
Jakarta:Erlangga.

Lampiran
Bentuk kursi sebelum optimasi

Bentuk kursi sesudah

optimasi

Bentuk perahu sebelum optimasi

Bentuk perahu

sesudah optimasi

Bentuk perahu tanpa hydrogen

Bentuk perahu terpilin sebelum dioptimasi


terpilin sesudah dioptimasi

Bentuk perahu