Anda di halaman 1dari 11

Mikania micrantha H. B.

K (Asteraceae), umumnya dikenal sebagai mile-a-minute


weed, adalah tanaman yang sangat cepat berkembang, tahan terhadap gulma yang
merayap. Penyebaran alami adalah di Amerika Tengah dan Selatan. tanaman ini telah
ditemukan di Cina selatan sejak tahun 1980-an dan dampak negatif yang disebabkan
terhadap produksi pertanian di daerah yang ditetapkan. Jadi, gulma telah terdaftar
sebagai salah satu spesies invasif asing terburuk 100 dunia oleh Invasive Species
Specialist Group IUCN. Daun M. micrantha, umumnya dikenal sebagai 'Guaco',
digunakan untuk membuat tapal untuk gigitan ular dan sengatan kalajengking, rebusan
daun digunakan untuk menyiram ruam, dan kulit gatal. Di Jamaika, penggunaan yang
paling populer adalah untuk dressing luka dan dikenal sebagai obat rakyat untuk
penyembuhan luka . Selain itu, telah menarik perhatian bahwa senyawa produk alami
memiliki aktivitas antibakteri, antitumor, sitotoksik, analgesik, inflamasi, antiproliferatif,
dan phytotoxic nya. Dengan memeriksa literatur telah diisolasi beberapa senyawa dari
M.micrantha seperti sterol, diterpenes, polifenol, flavonoid, dan lakton seskuiterpen
Namun, konstituen antimikroba masih ambigu, meskipun telah dilaporkan bahwa
mikanolide dan dihydromikanolide sebagai bahan antimikroba dari M. micrantha .
Dengan tujuan untuk mengidentifikasi potensi tambahan dan produk-produk bioaktif
alami dari tanaman ini, sebuah studi fitokimia akan dilakukan fraksinasi kendali
bioaktivitas dan menghasilkan isolasi dari tiga lakton seskuiterpen baru, bernama
deoxymikanolide, scandenolide, dan dihydroscandenolide (1-3), bersama dengan tiga
senyawa yang dikenal (4-6). Senyawa 6 disebut sebagai asam benzoat m-metoksi,
yang merupakan laporan pertama dari tanaman ini. Di sini, isolasi dan penjelasan
struktur senyawa, serta digambarkan kegiatan antimikroba terhadap delapan bakteri
dan delapan jamur. Studi ini memberikan gambaran komprehensif pertama tentang
konstituen antimikroba dan aktivitas antimikroba dalam upaya untuk meningkatkan
pemahaman tentang kegunaan M. micrantha.

Bahan tanaman.
Daun M. micrantha dikumpulkan pada April 2011, di Dongguan, Provinsi Guangdong
Cina. Sampel diidentifikasi oleh Profesor Xiao-yi Wei. Autentifikasi kode spesimen (No.
020701) disimpan di Herbarium of South China Institute of Botany, Chinese Academy of
Sciences, Guangzhou, Republik Rakyat Cina. Kami menyatakan dengan jelas bahwa
tidak ada izin khusus yang diperlukan untuk lokasi tersebut, karena lokasi tersebut
adalah tanah yang tidak digarap. Kami mengkonfirmasi bahwa studi lapangan tidak
melibatkan spesies langka atau dilindungi.
Strain Jamur
Delapan

referensi

jamur

Exserohilum

turcicum,

Colletotrichum

lagenarium,

Pseudoperonispora cubensis, Botrytis cirerea, Rhizoctonia solani, Phytophthora


parasitica, Fusarium solani, dan Pythium aphanidermatum, digunakan selama
penelitian. Strain yang diuji diperoleh dari IInstitute of Plant
Protection, Chinese Academy of Agricultural Sciences China. Jamur diinkubasi selama
72 jam pada 28oC dalam Potato Dextrose Agar (PDA) dan disimpan dalam cawan petri
di 4oC
Strain bakteri
Delapan referensi Bakteri , Staphyloccocus aureus, Bacillus subtilis, Micrococcus
luteus, Bacillus cereus, Ralstonia dolaanacearum, Xanthomonas oryzae pv. Oryzae,
Xanthomonas campestris pv. Vesicatoria, dan Xanthomonas campestris pv. citri
digunakan selama penelitian. Strain yang diuji diperoleh dari Institute of Plant
Protection, Chinese Academy of Agricultural Sciences China. Strain yang diuji
dikulturkan dalam beef extract peptone agar medium (PBA) pada suhu 27oC dan
disimpan dalam nutrien agar miring pada 4oC.
Ekstraksi dan isolasi
serbuk daun kering M. micrantha (2,0 kg) diekstraksi ultrasonik dengan kloroform (6Lx3)
pada suhu kamar. Karbon aktif ditambahkan dalam ekstrak untuk decolorizing,
kemudian disaring untuk menyingkirkan actived karbon dan zat larut. Ekstrak
dipekatkan dalam vakum untuk mendapatkan 122,60 g residu minyak mentah
(menghasilkan 6.13%). Residu minyak mentah (120 g) dipisahkan dengan kromatografi

pada silika gel (100-200 mesh) dielusi berturut-turut dengan gradien karbon tetraklorida
- aseton -metanol (35: 2: 1, 35: 5: 1, 35: 5: 2 35: 6: 2, 35: 6: 3, 35: 6: 4, 35: 6: 5, v / v)
untuk mendapatkan fraksi A-1 sampai A-30. A-11 (1.8434 g) dikromatografi ulang pada
kolom silika gel dielusi dengan kloroform: etil asetat (4: 1 v / v) diikuti oleh kristalisasi
dari kloroform untuk mendapatkan senyawa 1 (hasil 0,8310 g 0,04155% ) dan senyawa
2 (0,3512 g 0,01756%). A-14 (1.2306 g) dikromatografi ulang pada kolom silika gel
dielusi dengan petroleum eter: etil asetat (5: 1 v / v) diikuti oleh kristalisasi dari
kloroform untuk mendapatkan senyawa 3 (0,4432 g 0,02216%). A-16 (5.7534 g)
dikromatografi ulang pada kolom silika gel dielusi dengan petroleum eter: etil asetat (1:
1 v / v) diikuti oleh kristalisasi dari aseton untuk mendapatkan senyawa 4 (2,7364 g
0,13682%). A-17 (2.5618 g) dikromatografi ulang pada kolom silika gel dielusi dengan
kloroform: etil asetat (1: 1 v / v) diikuti oleh kristalisasi dari aseton untuk mendapatkan
senyawa 5 (0,8041 g 0,040205%). A-19 (1.7658 g) dikromatografi ulang pada kolom
silika gel dielusi dengan petroleum eter: etil asetat: aseton (15: 2: 5 v / v / v) diikuti oleh
kristalisasi dari kloroform untuk mendapatkan senyawa 6 (0,4355 g 0,021775%)
Deoxymikanolide (1)
Needle crystals; mp 180185uC; [a]+57.5 (c 0.4, CH3Cl); UV (CH3Cl)lmax: 281, 276
nm. IR (KBr) cmax: 3435, 2924, 2853, 1757, 1658, 1288, 1154, 1044, 464 cm 21. For
1H and 13C NMR spectroscopic data, see Table 1. Positive HRESIMSm/z277.0294
[M+H] + (calc. for C15H16O5H, 277.2895). The Mass spectral data of deoxymikanolide
were 277.0294, 269.0351, 253.06253, and 242.28345.
Needle crystals; mp 160165oC; [a]+43.2 (c 0.5, CH3Cl); UV(CH3Cl)lmax: 262, 273
nm. IR (KBr) cmax: 3435, 2924, 2853,1770, 1659, 1369, 1284, 1239, 685 cm -1. For 1H
and 13C NMR spectroscopic data, see Table 1. Positive HRESIMSm/z357.2945 [M+Na]
+ (calcd for C17H18O7Na, 357.3161). The Mass spectral data of scandenolide were
357.2945, 338.3420, 321.0502, 301.1412, 280.2635, 253.0630, and 238.0146.
Dihydroscandenolide (3)
Needle crystals; mp 270275uC; [a]+54.3 (c 0.1, CH3Cl); UV(CH3Cl)lmax: 257, 288
nm. IR (KBr) cmax: 3421, 2921, 1750,1639, 1235, 1154, 1034, 675 cm -1. For1H and
13C NMR spectroscopic data, see Table 1. Positive HRESIMSm/z337.0241 [M+H]+

(calc. for C17H20O7H, 337.3502). The Mass spectral data of dihydroscandenolide were
337.0241, 321.0514, 305.0736, 286.0263, and 270.0535
Analisis difraksi sinar-X kristal tunggal dari 1, 2, dan 3
Setelah kristalisasi dari CHCl3-EtOAc (1: 1) dengan menggunakan metode difusi uap,
jarum berwarna senyawa 1 diperoleh. Sebuah kristal yang cocok dipilih dan dilakukan
pada SuperNova, Dual, and Cu at zero, Atlas diffractometer. Kristal itu disimpan di
100,01 (10) K selama pengumpulan data. Menggunakan Olex2, struktur dilarutkan
dengan XS, program larutan struktur menggunakan metode langsung dan halus
dengan paket perbaikan XL menggunakan Least Squares minimisation. Data Crystal:
C15H16O5, M = 276,28, grup ruang monoklinik, P21; dimensi sel satuan dideterminasi
menjadi = 7,1569 (6), A = 90.00u; b = 6,0316 (5) , B = 91,177 (9) u; c = 14,6466 (13) A,
C = 90.00u; V = 632,12 (9) A3, Z = 2, Dcalc = 1,452 mg / mm3, ukuran kristal
0.260.160.05, m (Mo Ka) = 0,109 mm -1, F (000) = 292,0, T = 100,01 (10 ) K, 2359
refleksi diukur (5,7 <2O <50,04), 1678 unik (rint = 0,0684) yang digunakan dalam
semua perhitungan. Final R1 adalah 0,0764 (> 2sigma (I)) dan WR2 adalah 0,3147.
Dalam perbaikan struktur, atom nonhidrogen ditempatkan pada posisi ideal geometris
dengan metode ride on. lokasi ikatan Atom hidrogen pada oksigen oleh faktor struktur
dengan faktor suhu isotropik. Data kristalografi untuk 1 telah disimpan di Cambridge
Kristalografi Data Center (deposisi No. CCDC-939627).
Setelah kristalisasi menggunakan CHCl3 dengan metode difusi uap, jarum tak
berwarna senyawa 2 diperoleh. Sebuah kristal yang cocok dipilih dan dilakukan pada
Supernova, Ganda, dan Cu nol, Atlas difraktometer. Kristal itu disimpan di 100,01 (10) K
selama pengumpulan data. Menggunakan Olex 2, struktur diselesaikan dengan
program solusi struktur Superflip menggunakan Mengisi flipping dan halus dengan
paket perbaikan XL menggunakan Least Squares minimisasi. Data Crystal: C17H18O7,
M = 334,31, grup ruang monoklinik, P21; dimensi sel satuan bertekad untuk menjadi =
6,2575 (8), A = 90.00u; b = 9,4695 (8) a, b = 91,897 (10) u; c = 13,3357 (12) A, C =
90.00u; V = 789,78 (13) A3, Z = 2, Dcalc = 1,406 mg / mm3, ukuran kristal 0.360.260.1,
m (Mo Ka) = 0.110 mm 1, F (000) = 352,0, T = 100,01 (10 ) K, 2749 refleksi diukur (7.48
<2O <50,02), 2019 unik (etak = 0,0384) yang digunakan dalam semua perhitungan.
Final R1was 0,0526 (> 2sigma (I)) dan WR2 adalah 0,1384. Dalam perbaikan struktur,

atom nonhidrogen ditempatkan pada posisi geometris yang ideal dengan metode ride
on. Letak ikatan pada oksigen oleh Faktor struktur dengan faktor suhu isotropik. Data
Crystallo-grafis untuk 2 telah disimpan di Cambridge Kristalografi Data Center (deposisi
No. CCDC- 922.241)
Setelah kristalisasi dari CHCl3-EtOAc (2: 1) dengan menggunakan metode difusi uap,
jarum berwarna senyawa 3 diperoleh. Sebuah kristal yang cocok dipilih dan dilakukan
pada Supernova, Ganda, dan Cu nol, Atlas difraktometer. Kristal itu disimpan di 180.00
(10) K selama pengumpulan data. Menggunakan Olex 2, struktur diselesaikan dengan
program solusi struktur Superflip menggunakan Charge Flipping and refined dengan
paket perbaikan XL menggunakan Least Squares minimisation. Data Crystal:
C17H20O7, M = 336,33, grup ruang monoklinik, P21; dimensi sel satuan bertekad
untuk menjadi = 6,2346 (3), A = 90.00u; b = 9,5598 (5) , B = 91,687 (5) u; c = 13,4299
(7) A, C = 90.00u; V = 800,09 (7) A3, Z = 2, Dcalc = 1,396 mg / mm3, ukuran kristal
0.260.260.1, m (Mo Ka) = 0,109 mm 1, F (000) = 356,0, T = 180.00 (10 ) K, 4879
refleksi diukur (6.54 <2O <52,04), 2719 unik (etak = 0,0221) yang digunakan dalam
semua perhitungan. Final R1 adalah 0,0362 (> 2sigma (I)) dan w R2 adalah 0,0854.
Dalam perbaikan struktur, atom nonhidrogen ditempatkan pada posisi geometris yang
ideal odengan metode "ride on". letak ikatan Atom hidrogen pada oksigen
ditentukanoleh Faktor struktur dengan faktor suhu isotropik. Data Crystallo-grafis untuk
3 telah disimpan di Cambridge Kristalografi Data Center (deposisi No. CCDC- 939.629)
Uji aktivitas antibakteri
MIC dan MBC senyawa dinilai dengan menggunakan metode broth microdilution
direkomendasikan oleh National Committee for Clinical Laboratory Standards.Inokulum
mikroorganisme disiapkan dari 24jam kultur Mueller-Hinton Broth (MHB) dan suspensi
disesuaikan dengan kekeruhan setara dengan standar 0,5 McFarland.Senyawa
dilarutkan dalam 5% dimetilsulfoksida (DMSO), pertama kali diencerkan dengan
konsentrasi tertinggi (2000 mg / L) untuk diuji, dan kemudian seri pengenceran dua kali
lipat dibuat dalam berbagai konsentrasi 15,625-1000,0 mg / L dalam 5 ml tabung reaksi
steril mengandung media. plat 96-sumuran disiapkan dengan menyiapkan masingmasing sumuran dengan 95 mL NB dan 5mL inokulum. 100mL alikuot dari larutan stok

masing-masing isolat ditambahkan ke dalam sumuran pertama. Kemudian, 100 mL dari


serial pengenceran ditransfer berturut-turut ke 6 sumuran. Sumuran terakhir yang
mengandung 195mL media tanpa senyawa dan 5 mL inokulum pada setiap strip
digunakan sebagai kontrol negatif. Volume akhir dalam setiap sumuran adalah 200ml.
Broth dengan 5 mL DMSO digunakan sebagai uji kosong. Pelat ditutup dan diinkubasi
selama 12 jam pada 37oC. Setelah inkubasi, konsentrasi terendah sampel yang diuji,
yang tidak menunjukkan pertumbuhan visual setelah evaluasi makroskopik, ditentukan
sebagai MIC. Gunakan hasil uji MIC, konsentrasi menunjukkan tidak adanya
pertumbuhan visual bakteri diidentifikasi dan 10 mL tiap kultur broth dipindahkan ke
pelat agar dan diinkubasi selama waktu yang ditentukan dan suhu seperti yang
disebutkan di atas. Ketiadaan lengkap pertumbuhan pada permukaan agar dalam
konsentrasi terendah sampel didefinisikan sebagai MBC. Semua tes dilakukan dalam
rangkap tiga
Uji aktivitas antijamur
aktivitas antijamur senyawa diuji dengan menggunakan metode penghambatan
pertumbuhan hifa. Senyawa disiapkan dengan konsentrasi yang berbeda menggunakan
dimetil sulfoksida (DMSO) dan diencerkan dengan media Potato Dextrose Agar (PDA)
500, 250125, 62,5, dan 31,25 mg L. Media PDA dicampur dengan senyawa dituang
masing-masing ke dalam cawan petri (diameter 9 cm) sebagai plating. Plug agar
inokulum jamur (6 mm diameter) telah dikeluarkan dari kultur sebelumnya dari uji strain
jamur dan ditempatkan terbalik di tengah cawan petri. Jumlah DMSO yang sama dan
air suling yang digunakan untuk menggantikan senyawa yang masing-masing
ditambahkan ke dalam media PDA sebagai tes kosong dan kontrol negatif. Setiap
perlakuan dilakukan dengan tiga ulangan. Semua bahan diautoklaf pada 121oC selama
30 menit. Diameter koloni jamur diukur dengan metode criss-cross dengan kaliper
diinkubasi pada 28oC
Uji aktivitas penghambatan perkecambahan spora
Suspensi spora Botrytis cinerea, Glomerella cingulata, Exserohilum turcicum, Fusarium
solani masing-masing disiapkan dari 10 hari kultur lama. Suspensi spora disesuaikan
dengan air suling steril dengan konsentrasi sekitar 1x 10 5 spora / mL. Senyawa
dilarutkan dalam 5% dimethyl sulfoxide (DMSO), dan kemudian dua kali lipat serial

pengenceran dengan suspensi spora dibuat dalam berbagai konsentrasi 125,0-2.000,0


mg / L. 100mL suspensi spora diambil ke slide kaca dan diinkubasi pada 24 + 2oC
selama 24 jam. Sekitar 200 spora dihitung dan persentase perkecambahan spora
dihitung. Jumlah yang sama DMSO dan air suling digunakan sebagai kontrol negatif
dan uji kosong. Semua eksperimen dilakukan dalam rangkap tiga. Semua bahan
menjadi sasaran autoklaf pada 121oC selama 30 menit.
Hasil
isolat senyawa 1-6

dari daun M. micrantha menggunakan fraksinasi bioaktivitas-

dipandu dan struktur mereka ditunjukkan pada Gambar 1.

Senyawa 1 diperoleh sebagai kristal jarum berwarna dalam kloroform, dan memberi [M
+ H] + puncak atm / z277.0294 (kalk. Untuk C15H16O5H, 277,2895) di HR-ESI-MS,
sesuai dengan rumus molekul C15H16O5, menunjukkan delapan derajat dari unsatsaturasi. Dibandingkan dengan data spektral dari dilactone sesquiterpene diisolasi dari
tanaman ini, data spektroskopi NMR 1D yang sangat sugestif dari keberadaan
kerangka guaianolide khusus (Tabel 1). Dalam 1H-1 H percobaan Cosy, korelasi dari H1 sampai H-2 sampai H-3, H-5 hingga H-6, H-7, H-8, dan H-9, ke-10 H, H-7 hingga H13 membentuk dua fragmen. Korelasi HMBC antara proton olefin H-5 / C-4, C-6, dan C15 menunjukkan adanya siklik olefin fungsi lakton. Selain itu, korelasi yang diamati
kelompok olefin (C-11 dan C-13), karbon ester (C-12), dan proton olefin eksosiklik (H13a dan 13b) dikonfirmasi adanya karakteristik fungsi metilen lakton (Gambar 2) .

Berdasarkan data di atas dan dibandingkan dengan data spektral seskuiterpen


dilactones diketahui diisolasi dari tanaman ini, senyawa 1 telah diidentifikasi sebagai
deoxymikanolide. relatif stereokimia pernah dilaporkan, hanya tercatat data spektral
13C dan 1H NMR. Relatif stereokimia senyawa 1 harus dikonfirmasi lebih lanjut dengan
analisis rinci spektrum NOESY (Gambar 3) dan studi defraksi single-crystal-X-ray
(Gambar 4). Dalam spektrum NOESY , korelasi dari H-1 / H-8, dan H-6/H-1
menunjukkan bahwa H-1, H-6, dan H-8 mengadopsi orientasi yang sama dan
sewenang-wenang ditunjuk sebagai theb-orientasi. Korelasi NOESY H-14 / H-7
mengungkapkan bahwa Me-14 dan H-7 adalah orientasi (Gambar 3). Konfigurasi
sebagaimana ditetapkan oleh spektrum NOESY dalam perjanjian yang baik dengan
studi difraksi sinar-X. kristal tunggal senyawa 1 diperoleh dan subjek dianalisis defraksi
kristalografi X-ray. Hasilnya jelas menegaskan struktur and stereokimia relatif senyawa1
dideterminasi menjadi 1R, 6R, 7R, 8S, dan 10S. Akibatnya, senyawa 1 dijelaskan
sebagai 1,10- epoxy-6,8-dihidroksi-11-vinylgermacr-4-ene12, lakton 14-di-c-dan 7,10adimetil-1a,

1b,

2a,

6a,

9a,

10,10a-octahydro-4H-6,3-methenofuro

[3,2-c]

isoxireno[f,h] oxacycloundecin-4,8(6H)-dione, trivially named deoxymikanolide (Figure


1)
Senyawa 2 diperoleh kristal jarum berwarna dalam kloroform, dan memberi [M + Na] +
puncak atm / z357.2945 (kalk. Untuk C17H18O7Na, 357,3161) di HR-ESI-MS, sesuai
dengan rumus molekul C17H18O7, menunjukkan sembilan derajat unsaturasi. Sama
seperti senyawa 1, data spektroskopi NMR 1D yang sangat sugestif dari adanya
kerangka guaianolide khusus juga (Tabel 1). 1H-1H COSY dan HMBC data 2
menunjukkan bahwa struktur 2 akrab dengan struktur 1 (Gambar 5). Namun, spektrum
13C NMR menunjukkan tiga sinyal karbon yang diselesaikan sebagai karbon di ^
C167.6, 169,1, dan 169,1, untuk tiga acyls. Dibandingkan dengan data spektral
seskuiterpen dilactones diketahui diisolasi dari tanaman 2 diidentifikasi sebagai
scandenolide. Sama seperti senyawa 1, tidak ada literatur rinci stereokimia relatif
scandenolide juga, hanya tercatat data 13C dan 1H NMR. Stereokimia relatif senyawa 2
selanjutnya dikonfirmasikan dengan analisis rinci spektrum NOESY (Gambar 6) dan
studi difraksi kristal-X-ray tunggal (Gambar 7). Berdasarkan korelasi NOESY dari H-1 /
H-2band H-2b / OAc, H-2a / H-14 dan H-2a / H-3, OAc sebagai b-orientasi telah

diturunkan (Gambar 6). Konfigurasi yang lain atom karbon kiral yang ditetapkan oleh
spektrum NOESY dalam penjelasan yang baik dengan studi difraksi kristal-X-ray
tunggal. Jadi, stereokimia relatif 2 dideterminasi menjadi 1R, 3S, 6R, 7R, 8S, dan 10S.
Akibatnya, senyawa 2 dijelaskan sebagai 3-etanoil-1,10-epoksi-6,8-dihidroksi-11vinylgermacr-4-ene12,14-di c-lakton dan 7,10a-dim-etil-1a, 1b , 2a, 6a, 7,9a, 10,10aoctahydro-4H-6,3-methenofuro [3,2-c] bisoxireno [f, h] oxacyclounde-cin-4,8 (6H)
-dione, nama trivialnya scandenolide (Gambar 1)
Senyawa 3 diperoleh sebagai kristal jarum berwarna dalam kloroform, dan memberi [M
+ H] + puncak atm / z337.0241 (kalk. Untuk C17H20O7H, 337,3502) di HR-ESI-MS,
sesuai dengan rumus molekul C17H18O7, menunjukkan delapan derajat dari jenuh.
Sama seperti senyawa 1 dan 2, kerangka guaianolide khusus ditunjukkan jelas sesuai
dengan data spektroskopi 1D NMR (Tabel 1). Padahal, spektrum 13C-NMR
menunjukkan dua sinyal karbon yang diselesaikan sebagai karbon olefin di dC131.4,
dan 149,1. Dibandingkan dengan data spektral seskuiterpen dilactones diketahui
diisolasi dari tanaman ini, senyawa 3 diidentifikasi sebagai dihydroscandenolide. Sama
seperti senyawa 1 dan 2, stereokimia relatif dihydroscandenolide tidak jelas.
Stereokimia relatif 3 selanjutnya dikonfirmasikan dengan analisis rinci 1H-1 H COSY,
data HMBC (Gambar 8), dan NOESY spektrum (Gambar 9) dan studi difraksi kristal-Xray tunggal (Gambar 10). Dalam spektrum NOESY, korelasi dari H-13 / H-14
mengungkapkan bahwa Me-14 dan C-13 adalah orientasi (Gambar 9). Konfigurasi
sebagaimana ditetapkan oleh NOESY spektrum dalam perjanjian yang baik dengan
studi difraksi sinar-X. Konformasi 3 ditetapkan oleh NOESY spektrum dalam perjanjian
yang baik dengan kristal-X-ray studi difraksi single dan stereokimia relatif 3
dideterminasi menjadi 1R, 3S, 6R, 7R, 8S, 10S, dan 11r. Akibatnya, senyawa 3 ini
dijelaskan sebagai (3R, 3AR, 4R, 8S, 9AR, 10aS, 11aS) -3,10a-dimetil-2,6-dioxo-3,3a,
4,6, 8,9,9a, 10a, 11,11a-decahydro- 2H-4,7- (metheno) furo [3,2-c] oxireno [2,3-f] [1]
oxacycloundecin-8-il asetat, nama artivial bernama dihydroscandenolide (Gambar 1)
Senyawa

4-6

(Gambar

1)

masing-masing

diidentifikasi

sebagai

mikanolide,

dihydromikanolide, dan m - asam benzoat metoksi dengan perbandingan data spektral


mereka dengan yang dilaporkan dalam literatur. data spektrum 1H dan 13C NMR

senyawa tersebut ditunjukkan pada Tabel 1. Terutama, ini adalah laporan pertama m asam benzoat metoksi dari tanaman ini.
6 senyawa merupakan subjek bioassay kuantitatif untuk aktivitas antimikroba. DMSO
digunakan sebesar 2,5% (v / v) menunjukkan tidak ada aktivitas antimikroba terhadap
semua mikroorganisme diuji (data tidak ditampilkan). Seperti terlihat pada Tabel 2, 3,
dan 4, semua isolat yang ditemukan memiliki aktivitas antimikroba. Di antara senyawa
ini, 1 adalah terbukti memiliki aktivitas antibakteri lebih signifikan dibandingkan dengan
yang lain terhadap bakteri uji yang ditanam dalam suspensi; nilai MIC untuk strain yang
diuji (n = 8) berkisar 62,5-125 dan nilai MBC berkisar 125-250 (Tabel 2). Yang lainnya
menunjukkan aktivitas sedang terhadap semua bakteri yang diuji. Dengan metode
penghambatan pertumbuhan hifa , terlihat bahwa nilai-nilai EC50 dari 6 senyawa
terisolasi untuk jamur diuji (n = 4) berkisar 82,40-330,10 mg / L dalam waktu yang
berbeda (Tabel 3). Hal ini mengamati bahwa kerentanan antijamur dari 6 terisolasi tidak
berbeda nyata. Hasil uji penghambatan perkecambahan spora menunjukkan bahwa 1
memiliki aktivitas penghambatan tertinggi; Nilai IC50 berkisar 21,44-53,18 mg / L (Tabel
4). Senyawa 6 adalah yang paling lemah aktivitasnya

Kesimpulan dan saran


Hasil menunjukkan sifat antimikroba dari M. micrantha adalah memiliki range luas .
Mengingat range luas sifat antimikroba, ini menunjukkan bahwa M. micrantha mungkin
berguna sebagai antimikroba spektrum luas. Mekanisme kerja akan dilakukan dalam
penelitian lebih lanjut atas dasar eksperimen in vitro untuk pengembangan produk baru.
hasil Isolasi dan bioaktivitas akan memberikan dasar ilmiah untuk pengembangan
rasional dan pemanfaatan tanaman ini. Jika memungkinkan dikumpulkan secara
khusus penggunaan agen untuk mengendalikan patogen, untuk mengelola secara tidak
langsung dan mengurangi dampak negatif tentang M. micrantha.