Anda di halaman 1dari 7

SINTESIS ASPIRIN

Tanggal Praktikum
I.

TUJUAN

: Senin, 16 Desember 2013

: Praktikan dapat melakukan sintesis Aspirin dari


Asam Salisilat

II.
DASAR TEORI
Asam asetil salisilat mempunyai nama sinonim asetosal, asam salisil atasetat
dan yang paling terkenal adalah aspirin (brandname produk dari Bayer).
Serbuk atau kristal asam asetil salisilat dari tidak berwarna sampai berwarna
putih. Asam asetilsalisilat stabil dalam udara kering tapi terdegradasi perlahan
jikaterkena uap air menjadi asam asetat dan asam salisilat. Nilai titik lebur dari
asam asetil salisilat adalah 1350C. Aspirin atau asam asetil salisilat atau asetosal
adalah sejenis obat turunan dari salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa
analgesik (anti nyeri), antipiretik (penurun panas), dan anti inflamasi (anti
peradangan). Aspirin bersifat antipiretik dan analgesik karena merupakan
kelompok senyawa glikosida. Glikosida adalah senyawa yang memiliki bagian
gula yang terikat pada non-glikosida L. Aglikon dalam salian adalah salial alkohol
dan tereduksi sempurna menjadi asam salisilat.
Pada pembuatan aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi. Ester
merupakan turunan asam karboksilat yang gugus OH dari karboksilnya diganti
dengan gugus OR dari alkohol. Ester dapat dibuat dari asam dengan alkohol,
atau dari anhidrida asam dengan alcohol. Suatu ester asam karboksilat ialah suatu
senyawa yang mengandung gugus -CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun
aril. Alkohol dengan asam karboksilat dan turunan asam karboksilat membentuk
ester asam karboksilat. Reaksi ini disebut reaksi esterifikasi. (Fessenden &
Fessenden, 1986). Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat, yaitu dengan
mereaksikannya dengan anhidrida asetat, hal ini dilakukan pertama kali oleh Felix
Hofmann dari perusahaan bayer, Jerman
Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversible.
Anhidrida asam ialah turunan dari asam dengan mengambil air dari dua gugus
karboksil dan menghubungkan fragmen-fragmennya. Esterifikasi atau

ur penyusun

utan

Pemerian

pembentukan ester terjadi jika asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol


primer atau sekunder dengan sedikit asam mineral sebagai katalis. Produksi ester
secara industri dilakukan dengan mereaksikan anhidrida asam dengan alkohol.
Ester yang dibuat dengan cara ini adalah asam asetil salisilat atau yang lebih
dikenal dengan aspirin.
Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam
asetat menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat
adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus OH dan COOH.
Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda.
Anhidrida asam karboksilat dibentuk lewat kondensasi dua molekul asam
karboksilat. Berikut daftar uraian bahan dalam Praktikum sintesis Aspirin:
1. Acidum salycilicum (DITJEN POM edisi III, 1979)
Nama IUPAC
: Asam 2 hidroksi benzoate
Sinonim
: Asam salisilat / asetosal
Rumus molekul
: C7H6O3
: Tidak kurang dari 99,5% dan tidak lebih dari 101,0 % C7H6O3 dihitung terdiri
zat yang telah dikeringkan
Titik lebur
: antara 158o dan 161o
Berat molekul
: 138,12
Bobot jenis
: 1,44
: Sukar larut dalam air dan benzen mudah larut dalam air mendidih,agak sukar
Penyimpanan
Kegunaan dalam praktek
Kegunaan umum

larut dalam kloroform


: Dalam wadah tertutup rapat
: Sebagai bahan dasar pembuat aspirin
: Keratolitikum dan antifungi

2. Acidum acetic anhidrate (DITJEN POM edisi III, 1979)


Nama Resmi
: Acidum acetic anhidrate
Sinonim
: Asam asetat anhidrat
% unsur
: (CH3CO) (Mr = 99)
Rumus molekul
: (CH3CO)2O
Berat Molekul
: 102,09
% unsur penyususn
: Mengandung tidak kurang dari 95,0 % C4H6O3
: Cairan jernih tidak berwarna, berbau tajam, mengandung kurang dari 95,0%
Kelarutan

C4H6O3
: Dapat bercampur dengan air, etanol 95%
Penyimpanan
: Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan
: Sebagai pelarut

utan

penyusun

3. Aspirin (DITJEN POM edisi IV, 1995)


: Acidum acetylsalicylium
: Asam asetilsalisilat
Berat molekul
: 180,16
: Hablur tidak berwarna, atau serbuk hablur putih, tidak berbau atau hampir tidak
Nama IUPAC
Sinonim

berbau, rasa asam


: Agak sukar larut dalam air, mudah larut dalam etanol, larut dalam kloroform
Kegunaan umum
: Analgetikum, antipiretikum
4. Asam sulfat (DITJEN POM edisi III, 1979)
Nama resmi
: Acidum sulfaricum
Sinonim
: Asam sulfat
Rumus molekul
: H2SO4
Berat molekul
: 98,07
Berat Jenis
: 1,84 gr/vol
: Asam sulfat mengandung tidak dari 95,0% dan tidak lebih dari 98,0% b/b H2SO4
Penyimpanan
: Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan
: Sebagai katalisator
III.

METODE PENELITIAN
Alat dan Bahan
Alat yang digunakan dalam Praktikum ini, yaitu Erlenmeyer, Gelas Arloji, Beaker
Glass, Pipet Tetes, Pipet Ukur, Corong, Neraca Analitik, Gelas Ukur, Kertas
Saring, dan Penangas.
Bahan yang digunakan dalam Praktikum ini, yaitu Asam Salisilat, Asam Sulfat
pekat, Asam asetat pekat, dan Aquadest.
Cara Kerja
Asam Salisilat 2.5 gram dimasukkan kedalam Erlenmeyer. Kemudian
ditambahkan 5 ml Asam Asetat dan 3 tetes asam Sulfat. Lalu, Erlenmeyer
digoyang hingga campuran tersebut tercampur. Selanjutnya, dipanaskan selama 15
menit dengan suhu 50 60

. Setelah itu, campuran tersebut didinginkan dan

ditambahkan 37.5 ml Aquadest. Terakhir, Campuran tersebut diaduk, disaring, dan


ditimbang endapannya.
IV.

HASIL DAN PEMBAHASAN


V. asam salisilat = 2.5 g
V. asam asetat glasial = 5 ml

m. aspirin sintesis = 3.57

Pada reaksi, asam Salisilat merupakan pereaksi pembatas. Maka, jumlah aspirin
yang akan terbentuk secara teoritis, adalah:

Aspirin adalah senyawa turunan asam salisilat yang dapat disintesis melalui
reaksi esterifikasi. Asm salisilat dilarutkan pada anhidraasam asetat sehingga
terjadi subtitusi gugus hidroksi(-OH) pada asam salisilat dengan gugus
asetil(OCOCH3) pada anhidra asetat. Sebagai katalis, digunakan asam sulfat.
Reaksi ini akan menghasilkan aspirin sebagai produk utama dan asam asetat
sebagai produk sampingan. Persamaan reaksi Sintesis aspirin tersebut adalah
sebagai berikut:
Pada percobaan yang dilakukan, digunakan 2.5 gram asam salisilat dan 5 ml
asam asetat glasial sebagai pereaksi. Sesuai dengan reaksi dibawah, asam salisilat
akan menjadi pereaksi pembatas. Artinya secara teoritis, jumlah aspirin yang
dihasilkan adalah setara dengan jumlah asam salisilat yang direaksikan. Asam
asetat ditambahkan berlebih agar asam salisilat habis bereaksi. Selain iti, dengan
bergesernya kesetimbangan kearah produk, aspirin yang dihasilkan akan semakin
banyak. Untuk mempercepat reaksi dilakukan pemanasan. Tidak ada penambahan
air sebagai pelarut. Hal ini disebabkan karena glasial asetat akan berikatan dengan
air membentuk asam asetat. Selain itu, asam salisilat dan aspirin sedikit larut
dalam air dingin. Pada akhir reaksi, akan didapatkan aspirin, asam asetat, anhidra
asetat, katalis (asam sulfat), dan asam salisilat yang tidak bereaksi.

Reaksi diatas merupakan reaksi total dari tahapan reaksi berikut:

Aspirin ini dibuat dengan cara esterifikasi, dimana bahan aktif dari aspirin
yaitu asam salisitat direaksikan dengan asam asetat anhidrad atau dapat juga
direaksikan dengan asam asetat glasial. Asam asetat anhidrad ini dapat digantikan
dengan asam asetat glasial karena asam asetat glasial ini bersifat murni dan tidak
mengandung air selain itu asam asetat anhidrad juga terbuat dari dua asam
asetat glasial sehingga pada pereaksian volumenya semua digandakan. Pada
pembuatan aspirin juga ditambahkan air untuk melakukan rekristalisasi
berlangsung cepat dan akan terbentuk endapan. Endapan inilah yang
merupakan aspirin. pendinginan dimaksudkan untuk membentuk kristal, karena
ketika suhu dingin, molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak
melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses

nukleasi (induced nucleation) dan pertumbuhan partikel mekanismenya adalah


sebagai berikut : Anhidrida asetat menyerang H+ Anhidrida asam asetat
mengalami resonansi anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam
salisilat H+ terlepas dari OH dan berikatan dengan atom O pada anhidrida asam
asetat anhidrida asam asetat terputus menjadi asam asetat dan asam asetilsalisilat
(aspirin) H+ akan lepas dari aspirin.
Digunakan anhidrat asetat karena untuk mencegah adanya air, sebab bila
terdapat air maka kristal aspirin akan terurai kembali menjadi asam salisilat.
Adapun fungsi dari penggunaan asam sulfat pekat yaitu sebagai katalisator yang
mempercepat terjadinya reaksi namun tidak ikut bereaksi.Dilakukan pemanasan
untuk menaikkan kelarutan asam salisilat yang terbentuk sehingga dapat berekasi
sempurna.
Prinsip pembuatannya, yaitu Pembuatan aspirin berdasarkan reaksi asetilasi
antara asam salisilat dan anhidrat asetat dengan menambahkan asam sulfat pekat
sebagai katalisator yang dilanjutkan dengan proses pemanasan untuk
mempercepat reaksi serta diikuti dengan proses pendinginan untuk mempercepat
terbentuknya kristal.
V.

KESIMPULAN

Berdasarkan hasil praktikum dapat disimpulkan bahwa massa aspirin hasil


sintesis adalah 3.57 gram dan persen rendemen ialah 109.6 %.
Daftar pustaka:
Fessenden & Fessenden. 1986.Kimia Organik Jilid 2 Edisi 3. Penerbit Erlangga:
Jakarta.
Puteri, R. F. (2013, April 18). Pembuatan Aspirin. Retrieved from Scribd:
http://id.scribd.com/doc/90675145/Pembuatan-Aspirin
Wikipedia. (2013, April 18). Aspirin. Retrieved from Wikipedia:
http://id.wikipedia.org/wiki/Aspirin.
Tabroni,Ali.2013. Laporan sintesis aspirin. http://tabroniali.blogspot.com/2013/05/laporan-praktikum-sintesis-aspirin.html
Nugraha, Yuda prasetya. 2009.Esterifikasi fenol:Sintesis aspirin.

http://yudapedia.files.wordpress.com/2009/12/sintesis-aspirin2.pdf
Furniss, Brian S., et al., Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry 5th
Edition-Revised.
`1989. Longman Scientific & Technical, Essex, England. (page 135 -151,
236-240).
Ganiswara, S., 1995. Farmakologi dan Terapi. Gaya baru. Jakarta.
Ebel, S., 1992. Obat Sintetik. Edisi V. Institut tehknologi Bandung Press.
Bandung.
Reksohadiprodjo, S., 1979. Kuliah dan Praktika Kimis Farmasi
Preparatif. Gunung Agung.
Yogyakarta.

Anda mungkin juga menyukai