KARBOHIDRAT
Karbohidrat, salah satu makromolekul yang banyak terdapat di alam.
Karbohidrat diturunkan dari glukosa, yaitu karbohidrat sederhana
pertama dengan rumus molekul C6H12O6, disebut Hidrat dari Karbon
C6(H2O)6.
KLASIFIKASI KARBOHIDRAT
KARBOHIDRAT
MONOSAKARIDA
DISAKARIDA
OLIGOSAKARIDA
POLISAKARIDA
MONOSAKARIDA
KLASIFIKASI MONOSAKARIDA
ALDOSA :
KETOSA :
Adalah
monosakarida
yang mengandung
gugus aldehida
Adalah
monosakarida
yang mengandung
gugus keton
dalam MONOSAKARIDA
UMUMNYA 3 7
Contohnya
TRIOSA
: Monosakarida 3 karbon
HEKSOSA : Monosakarida 6 karbon
Awalan ALDO untuk ALDOSA
ALDOHEKSOSA : Aldosa 6 karbon
Akhiran ULOSA untuk KETOSA
HEKSULOSA
: Ketosa 6 karbon
Struktur
HO
OH
CH2OH
D-gliseraldehida
CHO
OH
H
OH
H
H
OH
OH
HO
OH
OH
CH2OH
D-Glukosa
CH2OH
L-Glukosa
CHO
H
H
CHO
OH
OH
H
HO
CH2OH
CH2OH
OH
H
HO
OH
HO
H
H
CH2OH
L-Manosa
HO
H
OH
OH
HO
OH
HO
OH
CH2OH
D-Galaktosa
CH2OH
D- Fruktosa
CH2OH
L- Fruktosa
diastereomer
enantiomer
Enantiomer: bentuk D atau L dengan nama yang sama;
diastereomer: stereoisomer yang bukan merupakan bayangan cermin
satu dengan yang lain dan memiliki nama yang berbeda
H
O
OH
OH
OH
NaOH
OH
NaOH
H
OH
OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H
H
OH
OH
OH
CH2OH
H
O
O
H
OH
OH
CH2OH
STRUKTUR MONOSAKARIDA
RANTAI TERBUKA :
Diproyeksikan oleh
FISCHER
SIKLIK :
Dirumuskan oleh
HAWORTH
Siklisasi
OH
O
Karbon anomerik
HO
H
HO
OH
lebih stabil
OH
OH
OH
OH
HO
H
OH
OH
OH
OH
OH
CH2OH
D-Glukosa
64%
t.l 150C, +18,7
0,02%
36%
t.l 146C, +112
Mutarotasi
Pemasukkan 100 % -glukosa (padat) ke dalam air, daya putar
optiknya mulai berubah ketika bentuk , rantai terbuka, dan
menuju keadaan setimbang (dari +112
+52,6). Efek
ini disebut sebagai mutarotasi
PROYEKSI HAWORTH
UNTUK CINCIN FURAN :
1CH2OH
2 C=O
HO C-H
3
C-OH
H C-OH
5
CH2OH
D-fruktosa
1. Pembentukan asetat
2. Pembentukan eter
3. Pembentukan asetal dan ketal
siklik
Contoh pembentukan asetal dan ketal
siklik :
pengubahan L-sorbosa menjadi Vit. C
Reaksi kimia
Pembentukan glikosida
Glikosida, asetal yang dihasilkan dari reaksi
aldehida dengan alkohol (katalis asam)
OH
OH
O
OH
ROH
HO
OH
OH
HO
OH
OH2
OH
HO
OH
OH
OH
ROH
OH
OH
OH
Mutarotasi
HO
OR
H
OH
campuran anomer
Eterifikasi
Pengolahan suatu aldosa, seperti misalnya glukosa, dengan
metanol akan menghasilkan suatu metil glikosida. Gugusgugus hidroksil lain dalam suatu karbohidrat dapat diubah
menjadi gugus metoksil dengan mereaksikan metil glikosida
dimetil sulfat dan NaOH
OH
OH
O
CH3OH, H+
HO
OH
HO
O
HO
OMe
HO
OH
OH
OH
OMe
O
HO
OMe
HO
(CH3O)2SO2
O
MeO
OMe
MeO
OH
OMe
Metilasi lengkap
Esterifikasi
OH
OAc
O
O
HO
OH
HO
OH
O
Piridina
dingin
O
AcO
OAc
AcO
OAc
Reaksi anhidrida asam asetat berlebih dan basa (seperti piridin) pada
gula menghasilkan gula poliasetil.
Reaksi ini stereospesifik (yakni, anomer- akan membentuk ester-).
Gugus ini dapat digunakan untuk pembentukan glikosida
stereoselektif
Ikatan glikosidik
OH
O
HO
OH
HO
OH
Ikatan glikosidik--1,4
O
OH
HO
OH
H
OH
OH
O
HO
HO
HO
OH
OH
OH
H
H
OH
Ikatan glikosidik--1,3
Oksidasi
1. OKSIDASI MONOSAKARIDA- ALDOSA
Gugus aldehida
gugus karboksilat
Cermin
perak
Ketosa
Enandiol
Aldosa
Ag(NH3)2+
OH
ASAM ALDONAT
ASAM ALDARAT
ASAM URONAT
ASAM GLUKURONAT
Asam D-glukuronat
Deret-L
REDUKSI
DISAKARIDA
Contoh
Sukrosa : gabungan glukosa dan fruktosa
Laktosa : gabungan glukosa dan galaktosa
Maltosa : gabungan glukosa dan glukosa
Isomaltosa : gabungan glukosa dan glukosa
Sellobiosa: gabungan glukosa dan glukosa
DISAKARIDA
6
CH2OH
5
O
H H
OH
4
1
OH H
H
3
2
OH
H
O
6
CH2OH
glukosa
O
OH 5
STRUKTUR MOLEKUL
6
CH2OH
5
O
H
4
OH
OH
3
H
H
2
OH
glukosa
1 O
1
HOCH2 O
5
H
OH
2
CH2OH
4 6
3
OH H
fruktosa
sukrosa
4
H
OH H
2
3
OH
H
1-4
galaktosa
laktosa
SUKROSA
CH2OH
O
H H
OH H
OH
H
glukosa
OH
H HOH2C
1
O 2
H
OH
CH2OH
OH H
fruktosa
sukrosa
Ikatan glikosida menghubungkan C ketal
yang posisinya dari fruktosa dan
asetal yang posisinya dari glukosa
LAKTOSA
H
4
CH2OH
O
H
OH H
OH
/
CH2OH O H
OH
O
glukosa
OH H
1
OH
H
H
H
2
H
OH
galaktosa
laktosa
4-O-(-D-galaktopiranosil)-D-glukopiranosa
CH2OH
O
H H
H
1
OH H
OH
H
OH
glukosa
H
4
CH2OH
O
H
OH H
H
OH
/
OH
glukosa
maltosa
4-O-(-D-glukopiranosil)-D-glukopiranosa
CH2OH
O
CH2OH
H
H H
O
1
H
OH H
H
OH
OH
4
2 O
OH H
1 /
H
OH
2
glukosa
6 CH2
CH2OH O H
OH
O
O
H H
H H
glukosa
OH
4
1
OH H
1 /
OH H H
OH
OH
H
OH
glukosa
isomaltosa
6-O-(-D-glukopiranosil)-D-glukopiranosa
H
OH
glukosa
selobiosa
4-O-(-D-glukopiranosil)-D-glukopiranosa
MALTOSA
POLISAKARIDA
SELULOSA
Polimer lurus 1,4--D-glukosa
SUMBER POLISAKARIDA
1. PATI ; 2.GLIKOGEN
PATI - GLIKOGEN
Pati: Dipisahkan menjadi 2 fraksi utama
berdasarkan kelarutan bila dibubur (triturasi)
dengan air panas; sekitar 20% pati adalah
amilosa (larut, ikatan 1,4--D-glukosa) dan 80%
sisanya ialah amilopektin (tidak larut, 1,4--Dglukosa 25 satuan dan percabangan 1,6 --Dglukosa )
GLIKOSAMINOGLIKAN
1. Asam hialuronat
2. Kondroitin sulfat
3. Heparin
Latihan Karbohidrat
Jelaskan apa yang dimaksud dengan gula susu, gula beet, gula tebu,
disakarida, polisakarida.
2.
3. Gambarkan struktur Fisher dari D-glukosa, D-galaktosa, D, fruktosa, Lglukosa, L-fruktosa, struktur Haworth dari -D-glukosa dan -D-glukosa.
Berdasarkan struktur dari monosakarida tsb. tentukan mana yang merupakan
aldoheksosa, heksulosa ?, dan mana yang mempunyai hubungan enantiomer,
diastereoisomer, anomer, dan epimer ?.
4. Gambarkan semua isomer aldotetrosa yang mempunyai rumus molekul
C65.
H O . Gambarkan semua isomer aldotetrosa yang mempunyai rumus molekul
4 8 4
C4H8O4.
CH2OH
a.
OH
H
OH H
OH
H
H
OH
b.
CH2OH
O
OH
H
H
OH H
H
OH
H
OH
c.
CH2OHO
H
OH
OH
CH2OH
OH
9.
10.
Gambarkan struktur rantai terbuka dari fruktosa, dan
tunjukkan bagaimana ia bersiklisasi membentuk - atau -Dfruktosa.
11.