Anda di halaman 1dari 17

A.

Pengertian
Asam karboksilat adalah senyawa karbon yang mengandung gugus
fungsi karboksil COOH yang terikat ke suatu gugus alkil R. Gugus
COOH bersiat kompleks karena terdiri dari suatu gugus hidroksil OH
seperti halnya alcohol dan gugus karbonil CO seperti aldehida dan
keton. Asam karboksilat yang dianggap berasal dari senyawa alkana
disebut asam alkanoat. Asam alkanoat dapat mengandung lebih dari
satu gugus COOH

yakni asam alkanadioat yang mengandung 2

gugus COOH , asam alkatrioat yang mengandung 3 gugus COOH


dan sebagainya. Asam karboksilat ini termasuk dalam golongan asam
organik dan merupakan asam lemah.
B. Struktur
Asam karboksilat dan alkil alkanoat memiliki rumus molekul sama yaitu
CnH2nO2 tetapi memiliki gugus fungsi berbeda. Rumus umum asam
karboksilat adalah RCOOH..

Gambar 1. Bentuk struktur asam karboksilat

Ciri khusus asam karboksilat adalah terdapatnya gugus fungsi


karboksil (-COOH-). Gugus karboksil terdiri dari karbonil (-CO-) dan
hidroksil (-OH). Sudut yang terbentuk oleh gugus fungsi COOHsebesar 120 derajat dan panjang ikatan C=O sebesar 0,121 nm.

MT 2222 KIMIA POLIMER |ASAM KARBOKSILAT

Gambar 2. Menunjukan besar derajat yang dibetuk gugus karboksil dana panjang
ikatan C=O

C. Tata Nama
a. IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry)
Pemberian nama asam karboksilat dilakukan dengan

mengganti akhiran a pada nama alkana dengan oat.


Contoh:

Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon


paling

panjang

yang

mengandung

gugus

karboksil).

Contoh:

MT 2222 KIMIA POLIMER |ASAM KARBOKSILAT

Tentukan substituen atau cabang yang terikat rantai utama.


Contoh

Penomoran substituen atau cabang dimulai dari atom C gugus


karboksil.
Contoh

Jika terdapat 2/lebih substituen atau cabang berbeda dalam


penulisan harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf
pertama

nama

substituen.

Contoh

MT 2222 KIMIA POLIMER |ASAM KARBOKSILAT

Penambahan

kata

asam

pada

awal

nama

senyawa.

Contoh

Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam


penentuan

urutan

abjad

sedangkan

awalan

yang

tidak

dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-)


diperhatikan

dalam

Contoh

penentuan

metilheksanoat tetapi Asam

urutan

abjad.

bukan Asam-3-neopentil-22-metil-3-

neopentilheksanoat

b. Trivial (Nama Umum)


Tak bercabang
Berikut ini daftar nama trivial beberapa asam karboksilat yang

MT 2222 KIMIA POLIMER |ASAM KARBOKSILAT

tidak bercabang :

Bercabang
a. Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon
paling

panjang

yang

terdapat

gugus

karboksil).

Contoh

b. Tentukan

substituen yang terikat pada rantai utama.

Contoh:

c. Penambahan kata asam pada awal nama senyawa.


MT 2222 KIMIA POLIMER |ASAM KARBOKSILAT

d.

Penomoran substituen dimulai dari atom karbon yang


mengikat

gugus

karboksil

dengan

huruf

Contoh

.
:

e. Untuk gugus karboksil yang terikat langsung pada gugus


siklik, penataan nama dimulai dari nama senyawa siklik
diakhiri dengan karboksilat. Contoh :

f. Asam-asam aromatic juga diberi tambahan at pada turunan


hidrokarbon aromatiknya. Beberapa contoh diantaranya :

MT 2222 KIMIA POLIMER |ASAM KARBOKSILAT

MT 2222 KIMIA POLIMER |ASAM KARBOKSILAT

Tabel beberapa tata nama asam karboksilat:

D. Isomer
Asam karboksilat seperti aldehid tidak mempunyai isomer posisi
karena gugus fungsinya di ujung rantai C. karena yang dapat berubah
hanya struktur alkil, maka ismoernya adalah isomer struktur. Contoh:

1.
MT 2222 KIMIA POLIMER |ASAM KARBOKSILAT

2.

1.

2.

3.

4.

E. Sifat Fisik
1. Pada umumnya, titik didih asam karboksilat lebih tinggi dari senyawa
organik lain

yang berat molekulnya sebanding.

MT 2222 KIMIA POLIMER |ASAM KARBOKSILAT

2. Kelarutan asam karboksilat dalam air lebih besar dibanding alkohol,


eter, aldehid dan keton yang berat molekulnya sebanding
3. Semakin meningkatnya berat molekul, kelarutan asam karboksilat
semakin menurun dalam air
4. Asam karboksilat dengan 1-4 atom karbon larut sempurna dalam air.
Asam karboksilat dengan 5-9 atom karbon lebih sedikit larut dalam air,
sedangkan dengan atom 10 ke atas, tidak larut dalam air
Penjelasan
a. Melalui gugus fungsinya, asam karboksilat mampu membentuk ikatan
hidrogen yang cukup kuat, sehingga titik didihnya lebih tinggi dari
senyawa organik lain dengan jumlah atom C yang sama.
Tabel perbandingan titik didih antara asam karboksilat dengan
alcohol :

b. Asam

karboksilat

mempunyai

ikatan

kovalen

polar

yang

membuatnya menjadi bersifat polar sehingga mudah larut dalam air


c. Adanya rantai bercabang menyebabkan kelarutan semakin menurun.

F. Aplikasi
Sebenarnya asam karboksilat dikembangkan karena bentuk-bentuk
hasil reduksinya (aldehid, alkohol) dan esternya yang bermanfaat. Asam
karboksilat rantai pendek paling umum digunakan untuk pengawet karena
kemampuannya untuk mengubah pH tanpa benar-benar merusak benda
yang diawetkan. Rantai-rantai ini; asam formiat, asam asetat, dan asam
propionat, masih sangat terpengaruh oleh sifat kepolaran -OH. Sedangkan
asam karboksilat rantai panjang paling umum digunakan untuk pelumas
MT 2222 KIMIA POLIMER |ASAM KARBOKSILAT

10

dan komponen lemak hewani, nabati, maupun buatan; lebih menunjukkan


sifat non-polar. Hal ini terjadi karena semakin panjang rantai, gaya
intermolekular

yang

dihasilkan

-OH

semakin

tertutupi

oleh

gaya

intermolekular rantai hidrokarbonnya (yang sebenarnya lemah). Asam


karboksilat sering ditemukan dalam bentuk hasil metabolisme bakteri.
1. Asam Formiat (HCOOH)
Desinfektan: pembersih toilet, Antibacterial agent pada makanan

ternak
Pengawet makanan ternak untuk meningkatkan produksi asam
laktat dan menurunkan produksi asam butirat (asam butirat

beracun)
Sengat semut
Emisi hutan
Memungkinkan fermentasi berjalan lebih cepat pada temperatur

yang lebih rendah


Pemusnah kutil
Fuel cell (dalam perkembangan)
Senyawa tempat penyimpanan hidrogen (dalam perkembangan)
Pencegah kutu tenggorokan dan kutu Varroa tumbuh pada

peternak lebah
Koagulan dalam proses pembuatan rubber
Textile treatment (pewarnaan, tanning, finishing)
Pembuatan Ester: ester-ester format biasa digunakan untuk

parfum dan perisa makanan


2. Asam Asetat (CH3COOH)
Plastik selulosa: film foto, kain sintetis
Pembuatan Ester: Aspirin (Acetylsalicylic acid); pelarut dalam
proses pembuatan tinta, cat dan pelapis; penghapus pernis;
produksi semikonduktor (etilen glikol monoetil eter asetat (EEA),
etilen glikol monobutil eter asetat (EBA), dan propilen glikol
monometil eter asetat (PMA), umum dikenal sebagai PGMEA);

reagen etil bromoasetat (gas air mata dan alkylating agent)


Textile treatment (pewarnaan)
Polivinyl asetat (lem kayu, cat)
Cuka
MT 2222 KIMIA POLIMER |ASAM KARBOKSILAT

11

Pelarut: produksi dimetil tereftalat, proses rekristalisasi (pelarut

protik yang baik)


Bahan tambahan makanan (glycerine triacetate)
Kosmetik (glycerine triacetate)
Obat terkini (glycerine triacetate)
Pengawetan sayur dan makanan
Reagen sintesis organik (asam trifluoroasetat)
3. Asam Propionat (CH3CH2COOH)
Hasil metabolisme Propionibacterium yang sering ditemukan di

perut hewan ruminansia dan kelenjar keringat manusia


Penyebab jerawat (hasil metabolisme Propionibacterium acnes)
Pengawet makanan ternak dan makanan manusia
Pengawet makanan rebusan
Pestisida
Termoplastik
Perisa makanan
Obat-obatan
Pembuatan monensin untuk pakan ternak; membuat subur
Propionibacteria dan akan mengurangi emisi karbon di atmosfer,

menyebabkan konversi pakan menjadi lebih baik


4. Asam Butirat (CH3(CH2)2COOH)
Mentega (yang membuat mentega kadaluarsa berbau tengik

adalah senyawa ini)


Susu (kambing, domba, dan kerbau)
Pembuatan ester: bahan tambahan makanan, parfum
Suplemen pakan ternak untuk membasmi perkembangan bakteri

patogen
Stink bomb untuk membubarkan massa
Fermentasi teh Kombucha
Hasil metabolisme bakteri (Clostridium butyricum, Clostridium
kluyveri, Clostridium pasteurianum, Fusobacterium nucleatum,

Butyrivibrio fibrisolvens Eubacterium limosum)


Muntahan manusia
5. Asam Valerat (CH3(CH2)3COOH)
Pembuatan ester: ester asam valerat biasanya dipakai untuk
parfum
6. Asam Kaproat (CH3(CH2)4COOH)
Lemak dan minyak hewani
MT 2222 KIMIA POLIMER |ASAM KARBOKSILAT

12

Komponen vanilla
Pembuatan ester: perisa makanan
Susu kambing
7. Asam Enanthoat (CH3(CH2)5COOH)
Minyak berbau tengik
Minyak jarak
Pembuatan ester: perisa makanan, obat-obatan, dan parfum
Bahan penambah rokok
8. Asam Kaprilat (CH3(CH2)6COOH)
Minyak inti sawit
Minyak kelapa
Susu mamalia
Pembuatan ester: parfum, pewarna tekstil
Pestisida
Desinfektan
Sinyal dari lambung untuk stimulasi rasa lapar
Suplemen pola makan
Mengurangi infeksi jamur pada pencernaan
9. Asam Pelargonat (CH3(CH2)7COOH)
Kontrol gulma
Plastisizer
Pernis
Spray lada hitam
Herbisida
10.
Asam Kaprat (CH3(CH2)8COOH)
Minyak kelapa
Minyak inti sawit
Susu mamalia
Lemak hewani
Pembuatan ester: parfum, perisa makanan rasa buah
Senyawa intermediat dalam sintesis kimia
Sintesis organik dalam manufaktur parfum, pelumas, rubber,
plastik,
11.

12.

pewarna

tekstil,

obat-obatan,

bahan

penambah

makanan, dan lemak (gemuk)


Asam Laurat (CH3(CH2)10COOH)
Minyak pohon salam
Minyak kelapa
Minyak inti sawit
Susu (manusia, kambing, sapi)
Pembuatan ester: kosmetik dan sabun
Asam Tridecylic (CH3(CH2)11COOH)
MT 2222 KIMIA POLIMER |ASAM KARBOKSILAT

13

13.

14.

15.

maupun mikoorganisme
Minyak kelapa
Daging
Keju
Susu
Mentega
Bahan pembakar kulit (napalm, Perang Dunia II)
Komponen ASI
Pembuatan ester: kosmetik, sabun
Pembuatan alkohol: detergen, kosmetik
Obat schizophrenia
Asam Margaric (CH3(CH2)15COOH)
Lemak dan lemak susu hewan ruminansia
Asam Stearat (CH3(CH2)16COOH)
Setelah asam palmitat, asam paling umum yg sering ditemukan

di lemak hewani maupun nabati


Dipakai di perangkat elektronik; baterai
Pembuatan ester: kosmetik, sabun, dan detergen
Pembuatan garam: pelumas dalam pelembutan PVC
Pelembut di industri tekstil
Dalam kembang api, pelapis logam agar mencegah oksidasi;

16.
17.

Produk-produk susu, mentega, dan keju


Asam Miristat (CH3(CH2)12COOH)
Mentega buah pala
Minyak kelapa
Minyak inti sawit
Lemak hewani
Pembuatan ester: kosmetik
Asam Pentadecanoid (CH3(CH2)13COOH)
Lemak susu sapi
Lemak kambing
Meningkatkan transmisi HIV ibu-anak melalui ASI
Asam Palmitat (CH3(CH2)14COOH)
Paling banyak ditemukan pada lemak jenuh hewani, nabati,

18.

membuat kembang api dapat disimpan lebih lama


Suplemen pola makan
Pengeras permen
Pembuat lilin
Asam Nonadecyclic (CH3(CH2)17COOH)
Lemak
Minyak sayur
MT 2222 KIMIA POLIMER |ASAM KARBOKSILAT

14

19.

20.

21.
22.

plastik, pelapis, perekat, elastomer, cat, dan semir lantai


DHA (Docosahexaenoic Acid)
Komponen mayor otak, kulit, sperma, testis, dan retina
EPA (Eicosapentaenoic acid)
Minyak ikan
Rumput laut
ASI
Penurun reaksi inflamasi
Alpha-Linolenic Acid
Sering ditemukan di kacang-kacangan, sumber lemak tak jenuh

yang baik untuk pencernaan manusia


Dengan DHA dan EPA masuk golongan omega-3, senyawa yang

23.
24.

25.

Feromon
Serangga
Asam Arachidic (CH3(CH2)18COOH)
Minyak kacang tanah
Minyak jagung
Pembuatan ester: detergen
Material fotografi
Pelumas
BHA (Beta Hydroxyl Acid)
Kosmetik
AHA (Alpha Hydroxyl Acid)
Kosmetik
Asam Akrilat (CH2CHCOOH)
Ester maupun senyawanya digunakan dalam proses pembuatan

baik untuk tubuh

G.Practice Problems (Genap)


116. Name each carboxylic acid:

Jawab: Propanoic acid (asam propanoat)


118. Draw carboxylic acid:
MT 2222 KIMIA POLIMER |ASAM KARBOKSILAT

15

Butanoic acid (commonly known butyric acid)


Jawab :

120. Draw carboxylic acid:


3-methyl-4-phenylhexanoic acid
Jawab:

122. Explain why this carboxylic acid is named incorrectly or cannot


exist. If it can exist, give the proper name.
Hexan-6-oic acid
Jawab: Tidak bisa karena gugus karbonat selalu berada di salah
satu ujung rantai C.
124. Explain why this carboxylic acid is named incorrectly or cannot
exist. If it can exist, give the proper name.
3-butylpentanoic acid
Jawab :
Ada tapi penamaannya bukan 3-butylpentanoic acid melainkan
3-ethylheptanoic acid.
a
xx
xx x

xx

AXXX

AAAAAAAAAAAA
yyyy

MT 2222 KIMIA POLIMER |ASAM KARBOKSILAT

16

Daftar Pustaka :

MT 2222 KIMIA POLIMER |ASAM KARBOKSILAT

17