Anda di halaman 1dari 22

LABORATORIUM SATUAN PROSES 2

SEMESTER GANJIL TAHUN AJARAN 2014 / 2015

MODUL

: ASETILASI PEMBUATAN ASPIRIN

PEMBIMBING

: Umar Khayam

Tanggal Praktikum : 18 November 2014


Tanggal Penyerahan : 27 November 2014
(Laporan)

Oleh

Kelompok :

VI

Nama

1. Sidna Kosim Amrulah

131411052

2. Tasya Diah Rachmadiani

131411053

3. Teguh Nugraha

131411054

Kelas

2B-Teknik Kimia

PROGRAM STUDI DIPLOMA III TEKNIK KIMIA


JURUSAN TEKNIK KIMIA
POLITEKNIK NEGERI BANDUNG

2014

ASETILASI ( PEMBUATAN ASPIRIN )

I.

Pendahuluan
Aspirin dikenal dengan nama lain asam asetil salisilat (acetyl salycilic acid). Aspirin
sebhari-hari banyak digunakan orang sebagai penghilang rasa sakit. Aspirin sebelumnya
merupakan satu-satunya obat penghilang rasa yang paling banyak digunakan orang di
seluruh dunia 100 tahun belakangan ini. Aspirin ditemukan oleh ilmuwan Jerman, Felix
Hoffman yang bekerja di perusahaan Bayer. Penelitiannya mengenai acetyl salycilic acid
(ASA atau aspirin. Kemudian Bayer mematenkan dan memasarkan produk aspirin ini
mulai tahun 1899. Dan kesuksesannya membuat perusahaan bayer merupakan perusahaan
farmasi pertama di dunia. Akan tetapi yang menarik dari penemuan aspirin ini adalah
mekanisme kerjanya sebagai penghilang rasa nyeri baru ditemukan pada tahun 1970an.
Gambar struktur Aspirin (Acetyl Saycilic Acid)

Secara komersial, aspirin digunakan dengan dosis ASA kurang lebih 300-400 mg
yang dicampur dengan amilum sebagai pengikat dan kadang-kadang bersama kafein dan
buffer. Kondisi basa di dalam instin membuat ASA pecah dan menghasilkan asam salisilat
yang kemudian diserap ke dalam pembuluh darah.
Reaksi pembentukan aspirin adalah reaksi asetilasi yang mewakili reaksi asetilai
lainnya seperti pembentukan parasetamol dan paraaminophenol dan asam asetat anhidrida.
I.1. Tujuan
a. Mampu membuat aspirin melalui reaksi asetilasi.
b. Mengerti mekanisme reaksi asetilasi.
c. Mengidentifikasi produk aspirin melalui pengukuran titik leleh.
II. Dasar Teori

Sejarah singkat Aspirin, yaitu 400 BC, Tabib Yunani kuno Hippocrates meresepkan
kulit dan daun pohon willow (yang kaya akan sebuah zat bernama salisin) untuk
mengatasi rasa sakit dan demam, tahun 1832, seorang ahli kimia Jerman bereksperimen
dengan salisin dan menciptakan asam salisil (SA), tahun 1897, ahli kimia Felix
Hoffmann, yang bekerja di Bayer di Jerman, berhasil membuat sebuat tablet yang
mengandung ASA (asam asetilsalisilat,) yang dapat mengurangi sakit rematik ayah beliau.
Senyawa tersebut kemudian menjadi bahan aktif Aspirin, dengan asal nama a dari
asetil, spir dari tanaman spirea (yang menghasilkan salisin) dan in, sebuah akhiran
yang umum untuk obat-obatan, pada tahun 1899, Perusahaan Bayer mulai menyediakan
aspirin bagi para pekerja medis untuk diberikan pada pasien. Tahun tersebut menandai
tahun pertama Bayer meluncurkan asam asetilsalisilat di bawah merek dagang Aspirin
di seluruh dunia, pada tahun 1969, tablet Aspirin menjadi salah satu dari kelengkapan
obat-obatan yang dibawa ke bulan oleh para astronot Apollo, tahun 1970-an awal, dunia
pengobatan mulai memahami cara kerja Aspirin ketika para ilmuwan menemukan
bahwa ia menghambat produksi zat kimia prostaglandin, yang berpengaruh dalam proses
inflamasi.
Aspirin merupakan suatu asam karboksilat. Aspirin atau asam asetilsalisilat
(asetosal) adalah suatu jenis obat dari keluarga salisilat yang sering digunakan sebagai
analgesik (terhadap rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan antiinflamasi. Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan digunakan dalam dosis rendah
dalam tempo lama untuk mencegah serangan jantung.
Anhidrida asam ialah turunan asam karboksilat yang dibentuk lewat kondensasi dua
molekul asam karboksilat. Anhidrida asam diturunkan dari asam dengan mengambil air
dari dua gugus karboksil dan menghubungkan fragmen-fragmennya.
O
R

+
OH

O
HO

O
R

H3C

O
O

CH3

Anhidrida alifatik yang paling penting secara komersial ialah anhidrida asetat.
Sekitar 0,5 juta ton dibuat setiap tahun, terutamauntuk direaksikan dengan alcohol
membentuk asetat. Dua manfaat yang paling menonjol ialah dalam pembuatan selulosa
asetat dan aspirin.

Nama anhidrida diperoleh dengan menamai asam asalnya dan mengganti kata asam
dengan anhidrida.
O
H3C

O
O

CH3

Anhidrida dibuat lewat dehidrasi asam. Asam dikarboksilat dengan dua gugus
karboksil yang jaraknya memadai, melepaskan air jika dipanaskan, membentuk anhidrida
siklik dengan cincin beranggota lima dan enam.
Anhidrida dapat juga dibuat dari asam klorida dan garam karboksilat dalam suatu
reaksi yang terjadi lewat mekanisme subtitusi asil nukleofilik. Ini merupakan cara yang
baik untuk membuat anhidrida yang diturunkan dari dua asam karboksilat yang berbeda,
yang disebut anhidrida campuran.
O
H3C CH2 CH2 C

Cl +

O
+

Na

CH3

O
O
H3C CH2 CH2 C O C

CH3

Na Cl

anhidrida butanoat etanoat

Anhidrida menjalani reaksi substitusi asil nukleofilik, anhidrida jauh lebih reaktif
terhadap nukleofili dibandingkan ester, tetapi kurang reaktif dibandingkan asil halida. Air
menghidrolisis anhidrida menjadi asamnya. Alkohol menghasilkan ester, sedangkan
amonia menghasilkan amida.
Reaksi anhidrida asetat dengan asam salisilat ( asam o-hidroksibenzoat) digunakan
untuk mensintesis aspirin. Dalam reaksi ini, gugus hidroksil fenolik diasetilasi (dikonversi
menjadi ester asetat).
2.1 Mekanisme Reaksi Asetilasi
Aspirin yang biasa dikenal dengan nama lain asam asetilsalisilat mempunyai rumus
kimia C9H8O4. Aspirin merupakan obat analgesik, anti-inflammatory dan antipyretic.
Asam Salisilat (o-hydroxybenzoic acid) dibuat dari Phenol (hydroxybenzene) melalui
proses Kolbe Synthesis. Proses ini ditemukan oleh ahli kimia Jerman, Hermann Kolbe,
100 tahun yang lalu. Didalam Kolbe Synthesis, Sodium Phenoxide dipanaskan dengan

CO2 dalam kondisi bertekanan dan campuran reaktan kemudian diasamkan lalu
dihasilkan Asam Salisilat.

asam salisilat

asetat anhidrid

aspirin

asam asetat

Reaksi asam salisilat dengan asetilklorida membentuk aspirin :

Salycilic acid

acetyl chloride

acetyl salycilic acid

hydrochloric acid

(Aspirin)

2.2 Aplikasi
Secara komersial aspirin digunakan dalam dosis 300-400 mg dan diikat oleh
binder, biasanya starch atau caffeine dan buffer menjadi Aspirin tablet. Dalam
keadaan normal Aspirin masuk ke perut di intestine Aspirin pecah menjadi Asam
Salisilat, yang kemudian diserap didalam aliran darah. Penambahan buffer biasanya
untuk mengurangi iritasi yang disebabkan oleh gugus Asam Karboksilat di dalam
molekul Aspirin. Aspirin kini banyak digunakan untuk penyembuhan penyakit
kardiovaskular, stroke, komplikasi pada kehamilan, kanker pankreas, diabetes dan
demensia. Demensia merupakan salah satu penyakit yang termasuk Alzheimer.
Fungsi Aspirin biasanya digunakan sebagai obat Analgesic, anti-Inflamatory
dan Antipyretic (menurunkan demam). Pemakaian secara terus menerus dapat
menimbulkan pendarahan lambung. Dan dalam dosis tinggi dapat mengakibatkan
mual, diare, vertigo dan halusinasi. Adapun sifat sifat aspirin adalah sebagai berikut :
Aspirin
Nama lain

: Asam asetilsalisilat, asam ortho-asetoksibenzoat

Rumus molekul

: C7H6O3

Sifat-sifat

: Kristal putih, serbuk putih, tidak berbau, stabil di udara


kering,

terhidrolisis di udara lembab menjadi salisilat dan

asam asetat; larut dalam alkohol, ether, air panas dan


khloroform; sedikit larut dalam ether absolut; larut dengan

dekomposisi dalam larutan alkali hidroksida dan karbonat;


titik leleh 132-136C; titik didih 140C
Pembuatan

: Reaksi asetat anhidrid dalam asam salisilat

Bahaya

: Dosis 10 gram menyebabkan kefatalan, toleransi 5 mg/m3 di


udara.

Kegunaan
III.

: Obat-obatan (analgesik, anti-inflammatory, antipyretic)

Percobaan
III.1. Alat dan Bahan
Alat yang Digunakan

Jumlah

Bahan yang Digunakan

Jumlah

Reaktor labu leher dua

1 buah

Asam salisilat
(C7H6O3)

Penangas air

1 buah

Asam asetat anhidrida


(C4H6O3)

14 ml

Kondensor

1 buah

Asam sulfat (H2SO4) pekat (98%)

5 tetes

Termometer

1 buah

Etanol

30 ml

Tabung CaCl2

1 buah

Aquades

75 ml

Selang Silicon 75 cm
Buchner funnel dengan
alat vakum

11 gram

3 buah
1 unit

Kertas Saring

2 buah

Batang Pengaduk

1 buah

3.2 Langkah Kerja


3.2.1 Reaksi Asetilasi
11 gram asam salisilat
14 ml asam asetat anhidrida
5 tetes asam sulfat 98%

Pemanasan
T = 50 oC-60oC
t = 20 menit

Amati setiap 5 menit

Pendinginan dan
Pengadukan T = 25oC

75 ml aquades

Pengadukan

Penyaringan

Filtrate

3.2.2

Rekristalisasi

30 ml etanol
75 ml aquades

Pencampuran dan
Pemanasan

Residu
(aspirin
)

Aspirin ( Residu )

Pendinginan

Residu

Penyaringan

(Kristal aspirin
murni)

Filtrate

3.3 Tabel Data Pengamatan


a. Persiapan

No

Bahan

Berat

Massa Molekul (

Mol

gram
mol )
1
2
3
4

Asam Salisilat
Asam Asetat Anhidrida
Asam Sulfat pekat
Alkohol (ethanol)

11 gram
14 mL
5 tetes
30 mL

138,12
87
98,07
46

0,079
0,1691
0,0005

a. Proses reaksi (T = 50-60oC)


No

Waktu

Suhu
Penangas

150 C

Suhu
Reaktor
60 C

Pengamatan

Keterangan
Belum terjadi
reaksi.

150 C
2

Belum ada

60 C

perubahan .

.
150 C
3

10

59 C

Mulai ada endapan

57 C

Tidak ada

15

perubahan yang
150 C

signifikan.
Padatan berada di

58C

bawah permukaan
reactor dan di atas
150 C
5

permukaan,

20

produk terbentuk.
Padatan belum
larut sempurna.

b. Proses Pendinginan (T=25oC)


No

Waktu

Pengamatan

Keterangan
Padatan terlihat
mengeras, dan dalam
reaktor itu terdapat dua
fasa, padat dan cair.

Padatan sudah mulai


melarut sehingga dapat
2

terlihat cairan dalam

reaktor tersebut berwarna


lebih keruh.
Padatan terpecah setelah
diaduk beberapa lama.

Padatan sudah lebih

10

hancur dan cairan


semakin keruh
Tersisa beberapa pecahan
yang padatan . Padatan

yang ada dalam reaktor

15

tersbut hancur seluruhnya


dan cairannya mengental
serta berwarna putih.
Padatan dalam reaktor
membentuk suatu larutan
yang berwarna putih.

Semua padatan dan

20

menyatu dengan
cairannya, sehingga
larutan tersebut berwarna
putih kental.

IV.

PENGOLAHAN DATA
Perhitungan Massa Aspirin Teoritis
Mol Asam Salisilat :
Massa asam salisilat
= 11 gram
BM asam salisilat
= 138,12 gram/mol
Massa asam salisilat
Mol asam salisilat
=
BM asam salisilat
=

11 gram
138,12 gram/mol

= 0,08 mol
Konsentrasi asam salisilat awal =

0,08 mol
0,014 l

= 5,71 M
Mol Asetat Anhidrida :
Volume asetat anhidrida
Berat jenis asetat anhidrida
BM asetat anhidrida
Mol asetat anhidrida

= 14 ml
= 1,08 g/cm3
= 102,08 g/mol
=

volume asetat anhidrida x berat jenis asetat anhidrida


BM asetat anhidrida
=

14 ml x 1,08 g/ml
102,08 g /mol

= 0,15 mol
Persamaan reaksi pembuatan aspirin :
Asam Salisilat + Asam Asetat Anhidrida
C6H4(OH)(COOH) + CH3COOCOCH3

Aspirin + Asam Asetat


CH3COOC6H4COOH + CH3COOH

Awal :

0,08 mol

0,15 mol

Reaksi :

0,08 mol

0,08 mol

0,08 mol

0,08 mol

0,07 mol

0,08 mol

0,08 mol

Akhir :

Mol aspirin
= 0,08 mol
BM aspirin
= 180,15 g/mol
Massa aspirin teoritis = mol aspirin x BM aspirin
= 0,08 mol x 180,15 g/mol
= 14,41 gram
Massa Aspirin Kotor (sebelum rekristalisasi)
Massa aspirin

= 25,5 gram

Massa Aspirin Setelah Proses Rekristalisasi


Massa aspirin

= 13,78 gram

Perhitungan Aspirin Percobaan

Pada T = 60C dan t = 30 menit

Berat aspirin

= 13,78 gram

Mol aspirin percobaan

13,78 gram
180,15 gram/mol

= 0,076 mol
Konsentrasi aspirin percobaan

0,076 mol
0,014 l

= 5,43 M

Asam Salisilat + Asam Asetat Anhidrida


C6H4(OH)(COOH) + CH3COOCOCH3

Aspirin + Asam Asetat


CH3COOC6H4COOH + CH3COOH

Awal :

0,08 mol

0,15 mol

Reaksi :

0,076 mol

0,076 mol

0,076 mol

0,076 mol

Akhir :

0, 004 mol

0,074 mol

0,076 mol

0,076 mol

Konsentrasi asam salisilat akhir =

0,004 mol
0,014 l

= 0,286 M

% yield

massa aspirin percobaan


massa aspirin teoritis

13,78 gram
= 14,41 gram
= 95,63 %
Titik leleh = 137oC

x 100%

x 100%

V.

PEMBAHASAN
1. Oleh Sidna Kosim Amrulah ( 131411052 )
Praktikum yang dilakukan adalah pembuatan aspirin berdasarkan reaksi
asetilasi. Tujuan dari praktikum ini adalah membuat aspirin melalui rekasi asetilasi,
memahami mekanisme reaksi asetilasi, serta mengidentifikasi produk aspirin melalui
pengukuran titik leleh.
Pembuatan aspirin pada praktikum ini dilakukan dengan mereaksikan 11 gram
asam salisilat dan 14 mL asam asetat anhidrida serta 5 tetes asam sulfat sebagai katalis.
Asam asetat anhidrat digunakan pada praktikum ini karena asam asetat anhidrat tidak
mengandung air dan mudah menyerap air sehingga dapat mencegah atau menghindari
terjadinya hidrolisis aspirin menjadi salisilat dan asetat oleh air. Selain itu, anhidrida
asam lebih reaktif dibandingkan asam asetat karena struktur anhidrida asam asetat
yang lebih elektropositif.
Asam sulfat pekat yang berfungsi sebagai katalisator ditambahkan pada larutan
campuran asam salisilat dengan asam asetat anhidrat. Dengan kata lain, asam sulfat
berfungsi untuk mempercepat terjadinya reaksi dengan cara menurunkan energi
aktivasi sehingga reaksi berjalan lebih cepat dan energi yang diperlukan semakin
sedikit. Selain itu, pemanasan pada praktikum ini dilakukan karena untuk
mempercepat kelarutan dari asam salisilat sehingga dapat larut dengan sempurna, hal
ini dikarenakan proses pemanasan akan mempercepat gerak kinetik dari molekulmolekul yang ada dalam larutan sehingga laju reaksi akan semakin cepat.
Pada suhu operasi reaksi adalah 50 oC - 60oC, mulai terbentuk endapan pada
menit ke-10.. Pada menit ke-20, terbentuk 2 lapisan yang semakin jelas terbentuknya
endapan. Suhu akhir reaksi adalah 58oC.

Setelah proses pemanasan, terbentuk endapan putih aspirin yang belum larut
maksimal dalam asam asetat anhidrida. Hal ini karena asam salisilat, asam asetat
anhidrida dan asam sulfat belum bereaksi sepenuhnya. Endapan yang terbentuk
didinginkan disertai dengan pengadukan. Pendinginan dilakukan karena ketika suhu
dingin, molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada
akhirnya terkumpul membentuk endapan. Pengadukan pun dilakukan untuk
mempercepat dan menghomogenkan larutan supaya terbentuk endapan lebih cepat.
Larutan aspirin yang telah larut ditambahkan 75 mL aquades dan dilakukan
penyaringan. Penambahan aquades bertujuan agar asam asetat anhidrida bereaksi
membentuk asam asetat sehingga produk yang pada awalnya larut pada asam asetat
anhidrida akan mengendap dan membentuk padatan. Tujuan dari penyaringan adalah
untuk memisahkan antara produk (aspirin) yang terbentuk dengan aquades.
Penambahan aquades ini karena aspirin tidak akan larut dengan air dingin sehingga
proses pemisahan dapat terjadi. Namun produk (aspirin) yang dihasilkan masih berupa
aspirin kasar yang masih mengandung zat-zat pengotor dan belum murni. Berat
aspirin kasar yang diperoleh untuk suhu operasi 50 oC -60oC sebesar 25,50 gram
( massa aspirin kotor ). Proses rekristalisasi dilakukan untuk mendapatkan aspirin
yang lebih murni dengan penambahan etanol dan aquades. Penambahan etanol
dilakukan untuk melarutkan aspirin karena aspirin dapat dengan mudah larut dalam
etanol. Pada saat proses pendinginan larutan aspirin, terbentuk kristal kristal pada
dasar larutan yang merupakan kristal aspirin yang lebih murni. Pembentukan Kristal
ini dikarenakan kelarutan aspirin dalam campuran etanol dan air berkurang seiring
penurunan suhu.

Gbr. Aspirin setelah Rekristalisasi

Gbr. Padatan Aspirin ( berbentuk


jarum jarum )

Cairan berwarna merah muda karena buchner yang digunakan untuk melakukan
filtrasi masih ada sisa metil jingga yang digunakan pada praktikum sebelumnya.
Setelah di Filtrasi, padatan tetap berwarna putih. Massa Aspirin yang diperoleh pada
praktikum kali ini adalah 13,78 gram. Berdaarkan hasil teoritis, berat Aspirin yang
diperoleh seharusnya adalah 14,41 %. Yield yang diperoleh adalah 95,63 %.
Sedangkan titik leleh produk yang dihasilkan adalah 137oC. Hal ini sesuai dengan titik
leleh Aspirin pada literatur yaitu 135 oC - 140 oC.
Mekanisme reaksi yang terjadi pada praktikum ini adalah :

Asam salisilat dalam praktikum ini berfungsi sebagai alkohol dan reaksi
berlangsung pada gugus hidroksil. Gugus hidroksil dari asam salisilat akan bereaksi
dengan acetyl dari asetat anhidrat sehingga menghasilkan aspirin (acetyl salicylic
acid) serta asam asetat sebagai hasil samping. Hasil samping ini akan terhidrasi
membentuk anhidrida asam asetat. Anhidrida asam asetat akan kembali bereaksi
dengan asam salisilat membentuk aspirin dengan hasil samping berupa asam asetat,
dan seterusnya. Reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis karena adanya asam
sulfat pekat yang berfungsi sebagai zat penghidrasi tadi.
2. Oleh Tasya Diah Rachmadiani ( 131411053 )

Percobaan kali ini merupakan pembuatan aspirin atau asam asetil salisilat
dengan reaksi asetilasi. Pada percobaan pembuatan aspirin ini dilakukan dengan
mencampurkan 11 gram asam salisilat dengan 14 ml asam asetat anhydrida dan
penambahan 5 tetes sulfat pekat sebagai katalisator. Reaksi yang terjadi adalah reaksi
esterifikasi yang merupakan prinsip dari pembuatan aspirin. Dalam hal ini asam
salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus OH, sedangkan asam
asetat anhydrida sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk adalah asam asetil
salisilat ( aspirin ). Hasil samping reaksi ini adalah asam asetat. Reaksi akan
berlangsung dengan baik pada suhu 50-60C. Hal ini disebabkan, aspirin akan larut
pada suhu di atas 60 0C. Oleh karena itu pemanasan harus dilakukan pada suhu antara
50-60 0C. Pemanasan dilakukan selama 20 menit dan akan terbentuk endapan putih
(aspirin) setelah dipanaskan. Ketika proses pendinginan, dilakukan pula pengadukan
sehingga campuran berubah menjadi agak kental dan berwarna putih. Pengadukan ini
bertujuan untuk memudahkan ketika penyaringan yang sebelumnya dilarutkan dalam
air terlebih dahulu. Penambahan air ini bertujuan untuk memisahkan aspirin dari
pengotornya. Hasil penyaringan (residu/endapan) merupakan aspirin yang akan
dikeringkan terlebih dahulu dalam oven, tetapi tentu saja aspirin yang dihasilkan
belum benar benar murni. Untuk itu dilakukanlah rekristalisasi pada aspirin.
Rekristalisasi pada aspirin dilakukan dengan melarutkan aspirin dalam air dan etanol.
Campuran mengalami pemanasan agar aspirin larut sempurna dalam etanol+air
kemudian disaring.
Berat

aspirin yang didapat setelah rekristalisasi adalah

13,78 gram.

Sedangkan massa asripin yang didapat menurut teori sebesar 14,41 gram, sehingga
persen yield yang diperoleh sebesar 95,63 %. Persen yield yang didapatkan tidak
100%. Hal ini disebabkan oleh beberapa faktor, yaitu proses reaksi yang kurang
sempurna, tertempel di kertas saring, tertinggal di gelas beaker, pada saat pengadukan,
pendinginan aspirin yang terbentuk belum semuanya terkristalkan ditambah lagi
banyaknya alat yang digunakan bisa jadi menyebabkan kurangnya hasil aspirin karena
berceceran.
Dalam analisis produk aspirin, dilakukan analisa terhadap kelarutan dan titik
leleh. Pada analisis kelarutan ada tiga jenis pelarut, yaitu air dingin, air panas, dan
alkohol. Pada saat aspirin dilarutkan dalam air dingin, aspirin tersebut tidak larut

dalam air dingin, walaupun sudah dilakukan pengadukan. Hal tersebut dapat dilihat
dari gumpalan-gumpalan yang terbentuk. Sedangkan ketika aspirin dilarutkan ke
dalam air panas, aspirin larut dalam air panas ketika dilakuakn pengadukan. Selain
itu, ketika aspirin dilarutkan dalam etanol, aspirin tersebut langsung larut tanpa
diaduk terlebih dahulu. Tes hasil aspirin lainnya dilakukan dengan menghitung titik
leleh aspirin. Dari hasil percobaan, titik leleh aspirin sebesar 137oC sedangkan
berdasarkan data literature, titik leleh aspirin seharusnya sebesar 133,4C.

3. Oleh Teguh Nugraha ( 131411053 )


Pada percobaan asetilasi, kami membuat asam asetil asetat atau yang lebih
deikanal dengan nama aspirin. Bahan baku yang digunakan adalah 11 gram asam
salisilat di reaksikan dengan 14 ml asam asetat anhidrat kemudian ditambahkan dengan
5 tetes asam sulfat pekat sebagai . Adapun persamaan reaksinya seperti dibawah ini:
COOH

COOH
OH + CH3COOCOCH3

OOCCH3 +

H2SO4

CH3COOH
asam salisilat

asetat anhidrid

aspirin

asam asetat

Campuran larutan tersebut dimasukkan ke dalam labu erlenmeyer yang sudah


dipasang lengkap dengan peralan refluk (refluk sederhana), kemudian dipanaskan di
atas penangas pada suhu sekitar 60oC pada penangas air selama 20 menit. Hal ini
bertujuan agar suhu pemanasan dapat dikendalikan (agar suhu pada reaktor lebih
rendah dibandingkan suhu pada penangas). Sehingga pelarutan campuran tersebut
menjadi sempurna. Apabila reaksi berlangsung sempurna maka semua asam salisilat
habis bereaksi terkonversi sempurna menjadi produk dan ditunjukan dengan larutan
berwarna bening. Selama proses pemanasan berlangsung kami melakukan pengamatan
terhadap perubahan yang terjadi setiap 5 menit campuran larutan tidak tercampur

homogen masih terdapat endapan putih di dasar reaktor. Endapan putih tersebut
memiliki sifat fisik yang keras.
Setelah mengalami proses refluks sederhana, proses selanjutnya adalah proses
pendinginan dengan menggunakan ice bath dan penambahan akuadest sebanyak 75ml.
Campuran disimpan dalam ice bath ini bertujuan agar terbentuk kristal-kristal halus.
Suhu dalam erlenmeyer diusahakan mendekati suhu dibawah 10 0C (mendekati suhu
pada ice bath yaitu 5oC).

Setelah terbentuk kristal, kemudian disaring dengan

penyaring buchner dan didapatkan aspirin kasar. Berat yang diperoleh dari hasil
kristalisasi tahap pertama adalah sebesar 25,5 gram.
Setelah penyaringan dan pencucian selesai, kemudian kristal yang didapat
dikeringkan dalam oven yang sudah di set suhunya pada 60 0C. Untuk mendapatkan
aspirin murni praktikan melakukan proses rekristalisasi. Proses ini dilalui dengan
melarutkan aspirin yang kering dengan 30 ml etanol 98 % dan akuadest 75ml dengan
pemanasan sampai zat terarut larut seluruhnya. Kemudian setelah pemanasan, larutan
didinginkan secara perlahan hingga terbentuk endapan Kristal putih berbentuk jarum
pada dasar reaktor yang merupakan aspirin nmurni. Endapan yang didapat kemudian
disaring dengan corong Buchner dan dilakukan pengeringan dalam oven sehingga
didapatkan berat bersih aspirin sebesar

13,78 gram sedangkan menurut perhitungan

secara teoritis adalah sebesar 14,41 gram. Persen yield yang diperoleh sebesar 95,63%.
Ada beberapa alasan mengapa yield yang diperoleh tidak mencapai 100% :
1.

Reaktan tidak ikut bereaksi seluruhnya karena pada saat terjadinya reaksi sebagian

2.

menempel pada dinding labu leher 2.


Proses pendinginan berlangsung terlalu cepat, sehingga kristalisasi tidak sampai
maksimal oleh karena itu masih memungkinkan terbentuknya kristal aspirin.
Berdasarkan hasil pengamatan ujian titik leleh produk didapatkan 137oC,
sedangkan berdasarkan literature titik leleh aspirin sebenarnya sebesar 135-140C. Hal
ini menunjukkan aspirin perolehan yang didapat cukup dapat dikatakan mendekati
murni.

VI.

SIMPULAN
Yield produk (aspirin) yang diperoleh adalah 95,63%.
Titik leleh produk 137oC
Aspirin larut dalam air panas dan alkohol, tetapi tidak larut dalam air dingin.

DAFTAR PUSTAKA

Anonim. Aspirin & Salicylic Acid. http://www.crscientific.com/article-aspirin.html).


(Diakses 20 November 2014)
_______2012. Sintesa Aspirin. http://www.fuadshifu.info/esterifikasi-fenolsintesis-aspirin/). ( Diakses 20 Januari 2014. )
Novitadwi.

2011.

Pembuatan

http://id.scribd.com/doc/55886727/makalah-kimor).

(Diakses

aspirin.
20

Januari

2014).
Tim dosen Polban. 2012. Jobsheet Praktikum Satuan Proses. Bandung: Polban
Fessenden & fessenden1984. Kimia Organik . Washington: Mc Graw Hill
http://www.scribd.com/document_downloads/direct/89216228?
extension=docx&ft=1355996874&lt=1356000484&uahk=w+3xfbfIaUVXYMA3dyeVGtf/v7
o
http://www.scribd.com/document_downloads/direct/49575959?
extension=docx&ft=1355997106&lt=1356000716&uahk=MYP71eiLLYwilEH6Iin2SjSW3h
U

http://www.scribd.com/document_downloads/direct/66907373?
extension=docx&ft=1355997096&lt=1356000706&uahk=TFo0PJB88OtRfM/
vMuDO4V+seUU