BAB I

PENDAHULUAN

1.1

Latar Belakang
Dewasa ini, perkembangan industri di indonesia khususnya industri kimia

berkembang pesat. Hal ini menyebabkan kebutuhan asetanilida yang merupakan

bahan baku serta bahan penunjang industri kimia akan semakin meningkat pula.
Dengan peralatan yang tidak terlalau rumit serta dapat membuka lapangan pekerjan
yang banyak, maka pendirian pabrik Asetanilida sangat mungkin untuk dilaksanakan
di indonesia. Kebutuhan asetanilida di indoneia masih mengandalkan impor. Nilai
impor asetanilida sampai tahun 2001 terus meningkat ( tabel 1.1 ). Oleh karena itu
dalam menyongsong era industrialisasi yang merupakan program pmerintah yang
sangat penting dalam rangka proses alih teknologi dan membuka lapangan pekerjaan
yang baru serta untuk penghematan devisa negara dan untuk merangsang
pertumbuhan industr kimia yang lain, maka perlu dibangun pabrik asetanilida untuk
mencukupi kebutuhan asetanilida dalam negeri.
Pendirian pabrik asetanilida di indonesia dapat dilakukan karena didukung
oleh beberapa alasan, antara lain;
a. Pabrik pabrik industri kimia seperti pabrik cat, pabrik karet dan pabrik
farmasi semaki berkembang yang memungkinkan kebutuhan akan asetanilida
semakin meningkat.
b. Dapat memberikan lapangan pekerjaan sehingga dapat banyak menyerap
banyak tenaga kerja.
c. Dari segi ekonomi menguntungkan, untuk bahan baku anilin 0,7 US$/ton dan
asam asetat 0,4 US$/ton sedangka produk asetnilida 1,32 US$/ton.

1.2

Kapasitas Rancangan
Dalam

perancangan

kapasitas

pabrik

asetanilida

ini

ada

beberapa

pertimbangan;
1. kebutuhan Asetanilida di dalam negeri
Untuk memenuhi kebutuhan Asetanilida di indonesia selama ini masih
menimpor sebanak 5196,63 ton/tahun pada tahun 2004 ( tabel 1.1 ) dari berbagai
negara.
Tabel 1.1 Kebutuhan Aetanilida di indonesia berdasarkan data Impor
Tahun

Jumlah ( ton )

1996

18,73

1997

45,91

1998

85,18

1999

139,85

2000

903,163

2001

5196,63

2. Ketersediaan Bahan Baku

Bahan baku berupa asam asetat dapat disediakan dari PT. Organic
Chemindo Lampung dengan kapasitas produksi 20.000 ton/tahun

Anilin didapat dari impor dari Mosanto Chemical Cooperation

Amerika.

3. Kapasitas pabrik yang sudah berdiri

Kapasitas pabrik asetinilida di Amerika terkecil 7.000 ton/tahun dan terbesar
32.500 ton/tahun.(Kirk, Othmer, 1981), sedangkan di Eropa Barat (Jerman )
kapasitas terkecil 2.000 ton/tahun dan terbesar 14.000 ton/tahun.(Ulmans, 1987)
Dari data statistik ( tabel 1.1 ) menunjukkan permintan asetanilida dari luar
negeri. Pabrik asetanlida direncanakan dibangun pada tahun 2013. Berdasarkan
pertimbangan dari data impor indonesia dan juga kapasitas minimum pabrik

asetanilida di atas maka dengan menggunakan analisa regresi linier untuk data
impor, diperkirakan kebutuhan asetanilda pada tahun 2010.
Persamaan garis y = a + bx
Dimana : y = Kebutuhan asetanilida
X = Tahun
Tabel 1.2 Hasil Perhitungan
x
1996
1997
1998
1999
2000
2001
= 11991
Didapat harga

y
18,73
45,91
85,18
139,85
903,163
5196,63
= 5196,63

X2
3984016
3988009
3992004
3996001
4000000
4004001
= 23964031

Y2
37385,08
91682,27
170189,64
279560,15
1806326
10398456,63
= 12783599,77

a : -1627832,5
b : 815,08
y : 815,08 (x) - 1627832,5

Dari persamaan diatas dapat diketahui kebutuhan Asetanilida pada tahun 2013
sebesar12923,54 ton/tahun.
Pemilihan kapasitas produksi yang direncanakan pada tahun 2013 adalah
13.000ton/tahun dinegara indonesia.
1.3

Lokasi Pabrik
Pemilihan lokasi 0pabrik sangat penting alam perancangan pabrik, karena hal

ini berhubungan langsung dengan nilaiekonomis pabrik yang akan dibangun. Adapun
faktor yang perlu doperhatikan dalam menentukan lokasi pabrik yang aka dibangun
antara lain;
1. Faktor Utama
a. Letak Bahan Baku

Bahan baku utama pembuatan asetanlilida adalah anilindan asam asetat.

Anilin diimpor dari amerika Serikat sedangkan asam asetat diperoleh dari
PT. Organic Chemindo di daerah Lampung dengan kapasitas 20.000
ton/tahun. Sumber bahan baku merupakan hal penting dala pemilihan
lokasi pabrik. Hal ini dapat mengurangi biaya transportasi dan biaya
penyimpanan. Sehingga yang perlu diperhatikan adalah harga bahan baku,
jrak dengan sumber bahan baku, biaya transportasi, ketersediaan bahan
baku yang berkesinambungan dan penyimpanan bahan baku.
b. Pemasaran Produk
Asetanilida digunakan sebagai bahan baku pada pembuatan cat, karet dan
industri farmasi. Lokasi emasaran akan sangatmempengaruhi harga prouk
dan biaya transportasi. Letak yang sangat berdekatan dengn pasar utama
merupajkan pertimbangan yang sangat penting, karena kan lebih mudah
dijangkau oleh konsumen.
c. Sarana Transportasi
Sarana danprasarana sangat diperlukan untuk proses penyediaan bahan
baku dan pemasaran produk. Dengan fasilitas jalan raya, rel kereta api dan
pelabuhan laut yang memadai akan memepermudah dalam pengiriman
bahan baku dan produk.
d. Tenaga kerja
Tenaga kerja yang sebagian besar diperlukan adalah tenaga kerja terampi
yang diambil dari daerah di sekitar pabrik. Tenaga kerja diprioritaskan dari
daerah sekitar pabrik.

e. Utilitas
Utilitas yang utama adalah air, steam, bahan bakar dan listrik. Untuk
kebutuhan listrik dan bahan bakar akan dapat dipenuhi, sedangkan

kebutuhan air dapat dipenuhi dari air sungai atau air laut yang ada didekat
pabrik.
f.

Kemasyarakatan
Keadaan sosial kemasyarakatan sudah terbiasa dengan lingkungan
industrisehingga pendirian pabrik baru dpat diterima dan dapat beradaptasi
dengan mudah dan cepat.

2. Faktor Pendukung
a. Kemungkinan peluasan areal pabrik
Perluasan pabrik dimungkinkan karena masih tersedianya tanah yang relatif
luas disekitarnya dan juga semakin besarnya kebutuhan asetanilida dalam
jangka waktu 10 sampai 20 tahun kedepan ( jangka panjang ).
b. Peraturan daerah
Pada masa sekarang kebijakan daerah yang mengacu pada otonomi daerah
sangat mendukung idirikannya pabrik yang tentunya akan menambah
pendapatan daerah. Peraturan daearah juga sangat mempertimbangkan
masalah lingkungan yang tentunya telah dipertimbangkan dalam pendirian
pabrik ini.
c. Kondisi Iklim
Kondisi alam ( iklim ) dari suatu area ang akan di bangun pabrik harus
mendukung, dalam arti kondisi iklim tidak mengganggu jalannya operasi
pabrik.
d. Pembuangan Limbah
Penanganan masalah limbah tidak menjadi masalah karena lokasi pabrik
harus dekat dengan aliran sungai atau laut.
e. Energi

Penyediaan energi merupakan hal yang penting untuk diperhatikan dalam

pemilihan lokasi pabrik. Untuk memenuhi kebutuhan energi listrik dapat
diambil dari PLN atau menggunakan generator.
f.Kondisis Daerah Lokasi
Keadaan sekitar lahan pabrik haruslah diamati dan dimengerti, agar pada
saat pabrik berdiri tidak ada masalah yang terjadi atau berkembang.
Berdasarkan faktor faktor diatas, maka lokasi pabrik asetanilida ditetapkan
didirikan di daerah kawasan industri Cilegon, propinsi Banten, dengan alasan:

Pemasaran
Proses pembuatan asetanilida tergolong proses weigh gain ( proses
penambahan berat ), maka pabrik didirikan di dekat lokasai pemasaran
produk, dimana pabrik yang menggunakan asetanilida sebagai bahan baku
seperti pabrik cat, pabrik karet dan industri farmasi banyak terdapat.

Bahan Baku
Bahan baku merupakan kebutuhan utama suatu pabik dalam menjamin
kelangsungan proses operasinya. Mengingat anilin sebagai bahan baku masih
impor dari amerika dan asam asetat diambil dari PT. Organic Chemindo di
Lampung , maka lokasi pabrik didirikan dekat dengan pelabuhan Merak yang
menghubungka Sumatera dengan Jawa sehingga memudahkan dalam
transportasi ketersediaan bahan baku.

Utilitas
Cilegon merupakan salah satu kawasan industri di indonesia, sehingga
penyediaan utilitas utamanya air untuk proses pendinginan tidak menglami
kesulitan, karena dekat dengan aliran sungai cidanau dan apabila tidak
mencukupi dapat menggunakan air dari pabrik penyedia air PT. Krakatau
Tirta indonesia.

Peawatan

Pabrik mempunyai bengkel perawatan sendiri, apabila tidak dapat dilakukan

sendiri, di Cilegon banyak terdapat bengkel bengkel yang dapat menangani
perawatan peralatan peralatan besar.

Konstruksi
Biaya konstruksi bisa lebih murah, karena kawasan industri cilegon berda
dekat dengan pelabuhan sehinga biaya pengangkutan peralatan alat k lokasi
pabrik bisa lebih murah.

1.4

Tinjauan Pustaka
Asetanilida

merupakan

senyawa

turunan

asetil

amina

aromatisyang

digolongkab sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin
digantokan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih
tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat.
Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul
C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16.
Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872
dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk
asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi
asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara
benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan
asetanilida dari anilin dan asam asetat.
1.4.1

Macam Macam Proses

Ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu;
1. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilin
Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat
anhidrad direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket
sampai tidak ada anilin yang tersisa.
2 C6H5NH2 + ( CH2CO )2O

2C6H5NHCOCH3 + H2O

Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya

dngan pendinginan, sdan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam
asetatanhidrad dapat diganti dengan asetil klorida.
2. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin
Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena
lebih ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam
sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk.
C6H5NH2 + CH3COOH

C6H5NHCOCH3 + H2O

Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC 160oC. Produk dalam
keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.
3. Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilin
Ketene ( gas ) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang
diperkenankan akan menghasilkan asetanilida.
C6H5NH2 + H2C=C=O

C6H5NHCOCH3

4. Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin

Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan
menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S.
C6H5NH2 + CH3COSH

C6H5NHCOCH3 + H2S
( Kirk & Othmer, 1981 )

Dalam perancangan pabrik asetanilida ini digunakan proses antara asam asetat
dengan anilin. Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah;
1. Reaksinya sederhana
2. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk
regenerasi katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk
membeli katalis sehingga biaya produksi lebih murah.

1.4.2

Kegunaan Produk

Asetanilida banyak digfunakan dalam industri kimia , antara lain;

Sebagai bahan baku pembuatan obat obatan

Sebagai zat awal penbuatan penicilium

Bahan pembantu dalam industri cat dan karet

Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida

1.4.3

Sifat Fisis dan Kimia

Bahan Baku
1. Anilin
Sifat sifat fisis:

Rumus molekul

: C6H5NH2

Berat molekul

: 93,12 g/gmol

Titik didih normal

: 184,4 oC

Suhu kritis

: 426 oC

Tekanan kritis

: 54,4 atm

Wujud

: cair

Warna

: jernih

Spesifik gravitu

: 1,024 g/cm3

Sifat sifat kimia:

1. Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat
encer menghasilkan endapan 2, 4, 6 tribromo anilin.
2. Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit
berlebih pada tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa
diphenilamine.
3. Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135 170oC dan
tekana 50 500 atm menghasilkan 80% cyclohexamine

( C6H11NH2 ). Sedangkan hidrogenasi anilin pada fase uap dengan

menggunakan katalis nikel menghasilkan 95% cyclohexamine.
C6H5NH2 + 3H2

C6H11NH2

4. Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada sushu -20oC menghasilkan

mononitroanilin, dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair
pada suhu 0oC menghasilkan 2, 4 dinitrophenol.
2. Asam Asetat
Sifat sifat fisis:

Rumus molekul

: CH3COOH

Berat molekul

: 6.,053 g/gmol

Titik didih normal

: 117,9 oC

Titik leleh

: 16,7 oC

Berat jenis

: 1,051 gr/ml

Suhu kritis

: 321,6 oC

Tekanan kritis

: 57,2 atm

Wujud

: cair

Warna

: jernih

Panas pembakaran

: 208,34 kkal/mol

Panas penguapan

: 96,8 kal/gr ( 118 oC )

Sifat sifat kimia:

1. Dengan alkohol menghasilkan proses esterifikasi
R-OH + CH3COOH

CH3COOR + H2O

2. Pembentukan garam keasaman

2 CH3COOH + Zn

(CH3COO)2Zn2+ + H

3. Konversi ke klorida klorida asam

3 CH3COOH + PCl3

3CH3COOCl + H3PO3

10

4. Pembentukan ester
CH3COOH + CH3CH2OH

H+

CH3COOC2H5 + H2O

5. Reaksi dari halida dengan ammoniak

CH3COOH

Cl

ClCH2COOHNH3

H+

NH2CH2COONH

NH2CH2COOH
Produk
Asetetanilida
Sifat sifat fisis:

Rumus molekul

: C6H5NHCOCH3

Berat molekul

: 135,16 g/gmol

Titik didih normal

: 305 oC

Titik leleh

: 114,16 oC

Berat jenis

: 1,21 gr/ml

Suhu kritis

: 843,5 oC

Titik beku

: 114 oC

Wujud

: padat

Warna

: putih

Bentuk

: butiran / kristal

Sifat sifat kimia:

1. Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N diphenil urea, anilin,
benzene dan hydrocyanic acid.
2. Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi
biasa, hydrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam
mineral cair dalam kedaan panas akan kembali ke bentuk semula.
3. Adisi sodium dlam larutan panas Asetanilida didalam xilena
menghasilkan N-Sodium derivative.

11

C6H5NHCOCH3 + HOH

C6H5NH2 + CH3COOH

4. Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilkan thio

Asetanilida ( C6H5NHC5CH3 ).
5. Bila di treatmen dengan HCl, Asetanilida dalam larutan asam
asetat menghasilkan 2 garam ( 2 C6H5NHCOCH3 ).
6. Dalam

larutan

yang

memgandung

pottasium

bicarbonat

menghasilkan N- bromo asetanilida.

7. Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetaat menghasilkan pnitro Asetanilida.
1.4.4

Tinjauan Proses Secara Umum

Asetanilida dibuat dari reaksi antara anilon dengan asam asetat. Produknya

berupa kristal yang dimurnikan dengan kristalisasi. Reaksi yang terjadi adalah
sebagai berikut:
C6H5NH2 + CH3COOH

C6H5NHCOCH3 + HOH
( Kirk & Othmer, 1981 )

Anilin dan asam asetat ( 100% berlebih ) dimasukkan kedalam tangki

berpengaduk yang dilengkapi dengan jaket. Reaksi berlangsung selama 6 jam pada
temperatur 155oC dan tekanan 2,5 atm. Produk kemudian dikristalkan , dicentrifuge,
dicuci dan kemudian dikeringkan.

12

BAB II
DISKRIPSI PROSES

2.1

Spesifikasi Bahan Baku dan Produk

2.1.1

Spesifikasi Bahan Baku

a. Anilin

Bentuk

: cair

Bau

: khas

Warna

: tidak berwarna

Densitas

: 1,022 g/ml pada 20oC

Titik didih

: 184oC

Kemurnian

: min 95,0%

Impuritas

: - air

maks.5%

b. Asam asetat

2.1.2

Bentuk

: cair

Bau

: khas

Warna

: tidak berwarna

Densitas

: 1,051 g/ml

Titik didih

: 117,9oC

Kemurnian

: min 70%

Impuritas

: - air

maks.30%

Spesifikasi Produk
a. Asetanilida

Bentuk

: padatan / butiran

13

Warna

: putih

Densitas

: 1,21 g/ml pada 20oC

Titik didih

: 305oC

Titik beku

: 114 oC

Kemurnian

: min 99,8%

Impuritas

2.2

: - air

maks. 0,1%

- anilin

maks. 0,05%

- asam asetat

maks. 0,05%

Konsep Proses
2.2.1

Dasar Reaksi
Prosses

pembuatan

asetanilida

pada

intinya

adalah

mereaksikan anilin dengan asam asetat berlebih yang berlangsung

sesuai dengan
C6H5NH2 + CH3COOH

reaksi :
C6H5NHCOCH3 + HOH
( Kirk & Othmer, 1981 )

2.2.2

Kondisi Operasi
Kondisi operasi reaktor pada perancangan pabrik Asetanilida
ini adalah sebagai berikut :

2.2.3

Temperatur

: 155oC

Tekanan

: 2,5 atm

Sifat reaksi

: eksothermis

Fase

: cair cair

Perbandingan C6H5NH2 : CH3COOH : 1 : 2

Waktu reaksi

: 6 jam

Mekanisme Reaksi

14

Mekanisme reaksi pembuatan Asetanilida disebut juga dengan

reaksi asilasi amida yang diberikan oleh Fessenden, sebagai berikut :
Mula mula anilin bereaksi dengan asam asetat membentuk suatu
amida dalam keadaan transisi, kemudian diikuti dengan reduksi H2O
membentuk asetanilida.
2.2.4

Tinjauan thermodinamika
Suatu reaksi ditentukan eksothermis atau endothermis-nya dari
perhitungan Ho298, perhitungannya sebagai berikut:
Reaksi:
C6H5NH2 + CH3COOH

C6H5NHCOCH3 + HOH
( Kirk & Othmer, 1981 )

C6H5NH2

: 80 kJ/mol

CH3COOH

: -439,0045 kJ/mol

C6H5NHCOCH3

: -138,96 kJ/mol

H2O

: - 242,9224 kJ/mol

Ho298

= -381,8824 kJ/mol (-358,328 kJ/mol )

Ho298

= -23,5544kJ/mol

Reaksi diatas bersifat eksothermis karena Ho298 harganya negatif, dan

data Go298 untuk komponen yang terlibat dalam reaksi tersebut adalah
sebagai berikut:
C6H5NH2

: -203 J/mol

CH3COOH

: -350,1649 J/mol

C6H5NHCOCH3

: 72,4726 J /mol

H2O

: - 223,3813 JJ/mol

Go298

= [(-150,9087) (-146,8974 )] J/mol

= -4,0113 J/mol

Ko

= EXP (-Go298 / -RT )

( Levenspiel )

= EXP ( 4,0113 / (-8,314 x 298 )

= 1,002

15

ln

K
H 1
1
(
)
=
Ko
R
T 298

( Levenspiel )

Reaksi dijalankan pada suhu 155oC. Sehingga harga K pada suhu

155oC dapat dihitung:
K

2.2.5

23,5544 1
1
(

)
8,314
428 298

Ln 1,002

Ln K

= 2,894 x 10-3

= 1,0029

Tinjauan Kinetika
Tinjauan secara kinetika dapat dilihat dari konstanta kecepatan
reaksinya adalah:
Cao (anilin)

5,712 kgmol / liter

= 4386,944 liter / jam

= 3,302 x 10-3 kgmol/liter

Cbo (asam asetat)

20,749 kgmol / liter

= 4386,944 liter / jam

= 4,73 x 10-3 kgmol/liter

XA (konversi hasil)

= 0,92

(Faith & Keyes, 1965)

t (waktu)

= 6 jam

(Faith & Keyes, 1965)

Cbo
Cao

= 3,633
k

( M XA)
1
ln
( M 1) Cao t
M (1 XA)

(Levenspiel)
k

= 1,8099 x 10-3 liter/mol menit

Dengan temperatur 155oC ( Kirk & Othmer, 1981 ) dan

tekanan 2,5 atm untuk mempertahankan fase cair.

16