Nama : Ulha Ummariyah

Prodi : S1 Farmasi
NIM : 10111046
Matkul : Kimia Medisinal 2
Mencari turunan obat propanolol dengan struktur kimia berdekatan dan efek farmakologis yang
sama!
a. Propanolol
Pemerian : serbuk hablur, putih atau hampir putih, tidak berbau, rasa pahit.
Rumus molekul : C14H21NH2HCL
BM : 295,81
Rumus Struktur :

Kelarutan : larut dalam air dan etanol, sukar larut dalam klorofom, praktis tidak larut
dalam eter.
Mekanisme kerja : Beta bloker adrenergik non selektif (antiaritmia kelas II), memblok
secara kompetitif respon terhadap stimulasi alfa bloker dan beta bloker
adrenergik yang akan menghasilkan penurunan denyut jantung, kontraktilitas
jantung, ;tekanan darah dan kebutuhan oksigen pada jantung. Propanolol
mengantagonis Catecholamin baik pada adrenoreseptor 1 maupun 2.
efikasinya dalam penanganan hipertensi, seperti juga dengan sebagian besar
efek toksiknya, terjadi akibat penyakit beta. Penyakit beta yang diduga
menurunkan curah jantung atau menurunkan tahanan vascular perifer dalam
berbagai tingkat, tergantung pada selektifitas dan aktivitas antagonis parsial.
Penyakatan beta di otak, ginjal, dan saraf adrenergik perifer diduga sebagai
kontributor pada efek antihipertensi yang terjadi pada penyakit reseptor .
Propanolol menghambat stimulasi produksi rennin oleh Catecholamin (terjadi
melalui reseptor ). Diduga efek Propanolol sebagian disebabkan oleh depresi
sistem rennin abgiothensin aldosteron. Meskipun paling efektif digunakan
pada pasien dengan aktivitas plasma rennin yang tinggi, Propanolol juga
dapat menurunkan tekanan darah pada pasien hipertensi dengan aktivitas
rennin normal atau bahkan rendah. Penyakit diduga juga bekerja pada
adrenoreseptor prasinaps perifer untuk menurunkan aktivitas saraf
vasokonstriktor spm[atis pada hipertensi ringan sampai sedang. Propanolol

dapat menghasilkan penurunan bermakna pada tekanan darah tanpa disertai

dipotensi postural yang mencolok.
Absorbsi oral : 93 %
Waktu paruh : 4 6 jam
Farmakokinetik : bradikardia pada saat istirahat dan penurunan frekuensi jantung saat
latihan merupakan indikator efek penghambatan beta dari propanolol.
Pengukuran terhadap respons-respons ini bisa digunakan sebagai panduan
dalam pengaturan dosis. Propanolol dapat diberikan sekali atau dua kali
dalam sehari dan tersedia sediaan lepas lambat. Propanolol termasuk beta
bloker yang mudah terlarut dalam lemak. Propanolol diabsorbsi dengan baik
dalam saluran cerna ( > 90 % ), tetapi memiliki bioavailabilitas yang sangat
rendah, yaitu 30 % 40 %. Hal ini dikarenakan propanolol mengalami First
Pass Metabolism di hati sehingga dosis pemakaian peroral lebih besar
dibandingkan pemakaian secara intravena. Propanolol memiliki harga t 1/2
eliminasi yang pendek, yakni berkisar 2 6 jam. Interaksi farmakokinetika
terjadi apabila propanolol digunakan bersamaan dengan garam fenitoin,
rifampin, fenobarbital dan merokok dapat menginduksi enzim-enzim
biotransformasi di hati sehingga dapat mempercepat metabolismenya.
Farmakodinamik : Propanolol menghambat secara kompetitif efek adrenergik, baik Nor
Epinefrin dan Epinefrin endogen maupun obat adrenergik eksogen pada
adrenoreseptor ?. Propanolol memiliki efek seperti anestesi lokal atau seperti
quinidin. Oleh sebab itu, disebut sebagai aktivitas stabilitas membran ( MSA
atau Membrane Stabilizing Activity ).kekuatan MSA dari propanolol sama
dengan lidokain, okseprenolol kira-kira setengahnya, sedangkan atenolol,
bisoprolol, timolol, nadolol, dan satolol tidak memiliki sifat ini.
Farmakologi : Propranolol adalah suatu obat penghambat beta-adrenoseptor yang
terutama digunakan untuk terapi takiaritma dan antiangina. Propranolol
memiliki khasiat menghambat kecepatan konduksi impuls dan
mendepresi pembentukan fokus aktopik. Perbedaannya dengan kinidin
adalah Propranolol tidak memiliki efek antikolinergik, sehingga tidak
mengakibatkan takikardia paradoksal.
Interaksi Obat : Banyak obat berinteraksi dengan propranolol. Fenitoin, isoproterenol,
NSAID, barbiturate dan santin (kafein, teofilin) mengurangi efek obat
propranolol. Jika propranolol dipakai bersama digoksin atau penghambat
kalsium, maka dapat terjadi blok jantung atrioventrikulr (AV). Tekanan
darah dapat diturunkan jika propranolol diberikan bersama dengan
antihipertensi lain (ini mungkin efek yang diinginkan).
Penghambat beta berguna dalam mengobati aritmia jantung, hipertensi
ringan, taki- kardia ringan, dan angina pektoris.
Macam-macam turunan obat propanolol (-bloker)

Pemerian

BM
Rumus Molekul
Rumus struktur

Kelarutan

Waktu paruh
Absorbsi oral
Farmakokinetik

atenolol
Serbuk putih atau hampir
putih, tidak berbau atau
hampir tidak berbau
266,3
C14H22N2O3

metoprolol
Serbuk hablur putih

684,82
C15H15NO3

Agak sukar larut dalam air, Sangat mudah larut dalam

larut dalam etanol mutlak, air, mudah larut dalam
tidak larut dalam eter.
metilena klorida, dalam
kloroform dan dalam
etanol, sukar larut dalam
aseton, tidak llarut dalam
eter
6 7 jam
5 8 jam
3 15 %
95 %
Onset aksi: efek Puncak: Onset aksi: efek Puncak:
Oral: 2-4 jam
Oral: 1,5-4 jam; IV: 20
Durasi: fungsi ginjal normal: menit (bila diinfuskan
12-24 jam
selama 10 menit) Durasi:
Penyerapan:
Incomplete Oral Immediate release:
Distribusi:
lipophilicity 10-20 jam, Extended
rendah; does not cross releaselis : ~ 24 jam; IV:
blood-brain barrier Ikatan 5-8 jam Absorption : 95%,
protein: 3% sampai 15% cepat dan lengkap Protein
Metabolisme:
Limited binding : 12% untuk
hepatic
Waktu
paruh albumin
Metabolisme:
eliminasi: Anak-anak: 4,6 hepatik secara luas melalui
jam, anak-anak> 10 tahun, CYP2D6, efek pertamamemiliki waktu paruh (> 5 pass yang signifikan (~
jam) dibandingkan dengan 50%)
Bioavailabilitas:
anak-anak 5-10 tahun (<5 Oral: ~ 50% Waktu paruh
jam) Dewasa: fungsi ginjal eliminasi:
3-8
jam
normal: 6-9 jam,gangguan (tergantung pada tingkat
ginjal,
stadium
akhir metabolisme
CYP2D6)

Farmakodinami
k

Mekanisme
kerja

penyakit ginjal: 15-35 jam

Ekskresi: Feses (50%); urin
(obat 40% tidak berubah)
Atenolol, beta (1) kompetitifselektif antagonis adrenergik,
memiliki kelarutan lipid
terendah. Meskipun mirip
dengan metoprolol, atenolol
berbeda dari pindolol dan
propranolol tidak memiliki
sifat
simpatomimetik
intrinsic. digunakan sendiri
atau dengan chlorthalidone
dalam
pengelolaan
hipertensi dan edema.
Memblok reseptor adrenergik
1. Menurunkan frekuensi
denyut jantung dan curah
jantung
dan
penurunan
pelepasan
renin.
Efek
bronkokonstriksi
kurang
dibandng
zat-zat
yang
berikatan dengan reseptor 2

Ekskresi: Urin (<obat 5%

sampai 10% sebagaian
tidak berubah
Metoprolol,
kompetitif
beta1-selektif
(cardioselective) antagonis
adrenergic, mirip dengan
atenolol
dalam
kelarutannya dalam lipid,
kurangnya
aktivitas
simpatomimetik intrinsik
(ISA)

Inhibitor selektif reseptor

beta1-adrenergik;
blok
kompetitif beta1-reseptor,
dengan sedikit atau tidak
ada efek pada beta2reseptor pada dosis <100
mg