ASPIRIN

I.

KEPUSTAKAAN
1. Furniss, 1978, Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry, 4 th ed, longman
Group, Limited, London, page 831-832
2. Fessenden RJ, Fessenden JS, 1994, Organic Chemistry, 5 th edition, Brooks/Cole
Publishing Company Pacific Grove, California, 512-513
3. McMurray J, Organic Chemistry, 5th edition Brooks/Cole Publishing Company
Pacific Grove, USA, 864

II.

DASAR TEORI
Aspirin
Aspirin adalah suatu senyawa asam karboksilat. Aspirin dibuat dari asam
salisilat dan anhidrida asetat. Reaksinya disebut esterifikasi fenol. Meskipun asam
karboksilat dapat digunakan untuk esterifikasi fenol tapi hasilnya sedikit. Untuk
mendapatkan hasil yang lebih banyak digunakan turunan asam karboksilat yaitu
anhidrida asetat karena bersifat lebih reaktif dibanding asam asetat.
Aspirin juga punya efek antiplatelet dengan menghambat produk tromboksan,
yang mana pada normalnya mengikat molekul platelet untuk memperbaiki pembuluh
darah. Ini mengapa aspirin digunakan untuk jangka waktu yang lama, dosis rendah
mungkin diberikan dengan segera setelah serangan jantung, strokes, dan
penggumpalan darah. Itu juga dikembangkan bahwa aspirin dosis rendah mungkin
diberikan dengan segera setelah serangan jantung untuk mengurangi resiko serangan
jantung yang lain atau kematian jaringan pada jantung
Efek samping utama yang tidak menguntungkan

adalah gangguan

gastrointestinal., pendarahan lambung, dan tinnitus, khususnya pada dosis tinggi. Pada
anak-anak dan dewasa, aspirin tidak lagi digunakan untuk mengatasi gejalaseperti flu
atau gejala cacat air atau penyakit lain yang disebabkan oleh virus, memerlihatkan
resiko sindrom Reye.
Aspirin adalah yang pertama kali ditemukan yang merupakan anggota dari
golongan obat yang dikenal sebagai non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs),
tidak semuanya merupakan salisilat, meskipun mereka mempuyai efek yang mirip dan
kebanyakan menghambat enzim siklooksigenase sebagai mekanismenya.

Sejarah
Obat yang mengandung turunan asam salisilat, strukturnya mirip aspirin, digunakan
pada pengobatan sejak zaman dulu. Ekstrak kulit pohon willow yang kaya akan
salisilat dikenal karena efeknya pada demam, nyeri dan inflamasi pada pertengahan
abad ke-16.
Seorang ahli kimia dari Prancis, Charles Frederic Gerhardt, untuk pertama kalinya
membuat asam asetilsalisilat pada tahun 1853. Pada serangkaian kerjanya pada
persiapan dan sintesis dari berbagai asam anhidrida, dia mencampur asetil klorida
dengan garam sodium dari asam salisilat (sodium salisilat). Reaksi yang hebat terjadi
dan mengakibatkan leleh dan dengan segera dipadatkan.
TUJUAN
- Mampu menjelaskan reaksi asetilasi
- Menjelaskan reaksi rekristalisasi pada pemurniaan aspirin
- Terampil dalam membuat aspirin dari asam salisilat dan anhidrida salisilat dengan

III.

katalis H2SO4 pekat dan 2 pelarut campuran

Mampu menjelaskan reaksi substitusi nukleofilik pad reaksi asam salisilat dan

anhidrida asetat menjadi aspirin

Alat dan Bahan

IV.

1. Alat-alat yang digunakan :

Labu Erlenmeyer
Termometer
Corong Buchner
Kaca Arloji
Labu Hisap
Batang Pengaduk
Gelas Ukur
Timbangan Gram dan Anak Timbangan
Kertas Perkamen
Corong kaca
Kertas Saring
Penangas Air dan Bunsen
Pompa Hisap
Sumbat Gabus
Beaker Gelas
Magnetic Stirrer dan Magnetic Bar

2. Bahan-bahan yang digunakan :

5 gram asam salisilat
7 ml anhidrida asetat
3 tetes H2SO4 pekat
75 ml air dingin

V.

VI.

15 ml etanol panas
37,5 ml air panas
MEKANISME REAKSI

SKEMA CARA KERJA

5 gram asam salisilat + 7ml anhidrida asetat ke dalam erlenmeyer kering
Goyang ad homogen
Lalu ditambahkan 3 tetes H2SO4

Panaskan di waterbath (suhu 500- 600C), sambil diaduk 15 menit ad jernih

Didinginkan, sampai terbentuk kristal kasar

Test dengan FeCl3: jika positif berwarna ungu,panaskan lagi, jika -, tidakberwarna ungu

Tambahkan 75ml air dingin

Saring dengan corong buchner dan labu hisap

Lakukan rekristalisasi

Kristal kasar aspirin ke dalam 15 ml etanol yang telah dipanaskan di hot plate lalu di tambah
37,5 ml air panas ke dalam larutan tadi

Disaring panas bila ada kotoran

Didinginkan, saring dengan corong buchner

Dikeringkan dalam oven / vakum eksikator

Kristal ditimbang
Tentukan titik leleh dengan mikroskop hot stage/tabung thiele.

VII.

GAMBAR PEMASAANGAN ALAT

VIII.

HASIL PERCOBAAN
a. Jumlah dalam gram : 3,2 gram
b. Rendemen / presentase hasil : 82,05 %

IX.
X.

KETETAPAN ALAM
Titik leleh :129-133 C
PEMBAHASAN DAN DISKUSI
Pembahasan :
Diskusi :
1) Hal-hal yang perlu diperhatikan sebelum mereaksikan bahan?

 Sebelum mereaksi suatu bahan perlu dipastikan pada erlenmeyer yang

digunakan harus kering. Karena, jika aspirin yang akan terbentuk
terkena

air,

aspirin

tersebut

akan

kembali

menjadi

asam

asetat/anhidrida asetat sebab reaksinya reversibel, dan tidak dapat

dipakai kembali. Begitu pula pada saat pencampuran 5 gram asam
salisilat, 7 ml anhidrida asetat dan H2SO4, disini erlenmeyer juga harus
dalam keadaan kering, sebab bila basah campuran dari ketiga bahan
tersebut akan menghasilkan warna hitam yang menunjukkan bahwa
reaksi tersebut gagal.
2) Mengapa temperatur reaksi dilakukan pada 500-600C?
Karena pada suhu 50-60C, merupakan suhu optimal dalam
pembentukan aspirin sehingga pada suhu itulah reaksi pembentukan
aspirin dilakukan. Jika pada pembentukan aspirin reaksi yang
dilakukan menggunakan suhu lebih dari suhu optimum tersebut, maka
ester yang terbentuk akan terurai. Sedangkan,

jika pembentukan

aspirin dilakukan di bawah suhu optimum maka reaksi yang akan

berjalan lambat.
3) Apa guna hasil reaksi di uji dengan larutan FeCl3?Bagaimana reaksinya?
Penambahan FeCl3 bertujuan untuk mengetahui apakah masih ada asam
salisilat yang tersisa didalam Erlenmeyer. Penambahan FeCl 3 ini positif bila
terdapat gugus OH fenolik yang terikat pada cincin aromatis, sehingga suatu
bahan yang gugus OH nya terikat pada cincin aromatis akan menghasilkan
warna ungu. Pada percobaan jika masih terdapat sisa asam salisilat, lalu
ditambahkan FeCl3 akan berubah menjadi ungu. Jika masih berwarna ungu
maka dilakukan pemanasan kembali agar asam salisilat sepenuhnya bereaksi.
Jika tidak terdapat gugus fenol maka warnanya tidak berubah (kuning), ini
menandakan bahwa asam salisilat telah berubah menjadi aspirin dan bereaksi
sempurna.
Reaksi :

4) Setelah hasil reaksi menjadi padat, tambahkan sejumlah air dan segera
disaring. Mengapa?
Untuk menghilangkan zat-zat pengotor yang larut dalam air selain
aspirin (aspirin sedikit larut bahkan tidak larut dalam air) sehingga
reaksi pembentukan kristal dapat berjalan sempurna serta untuk
menghidrolisis kelebihan asam yang terdapat dalam kristal aspirin.
Untuk mendapatkan kristal aspirin yang ada pada larutan berupa
residunya harus segera dilakukan proses penyaringan karena reaksi
dapat kembali seperti semula (reversible).

5) Mengapa harus direkristalisasi dengan 2 pelarut?

Untuk mendapatkan aspirin yang lebih murni sehingga aspirin
dilarutkan ke dalam 2 pelarut yang memiliki prinsip kerja sebagai
berikut pelarut pertama harus dapat melarutkan zat pada semua suhu,
sedangkan pelarut kedua tidak dapat melarutkan zat pada semua suhu.
Kedua pelarut tersebut harus dapat bercampur/larut satu sama lain
sehingga 2 pelarut itu bekerja saling melengkapi.
6) Faktor-faktor apa saja yang mempengaruhi hasil?