PERBOBAAN IV

IDENTIFIKASI ALDEHIDA DAN KETON

A. Tujuan
Mahasiswa dapat mengidentifikasidan membedakan antara senyawa aldehid dan
keton serta mengetahui perubahan dan reaksi yang terjadi pada aldehid dan keton
B. Dasar Teori
Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang
terikat pada sebuah atau dua buah atom karbon hidrogen. Nama IUPAC dari
aldehid diturunkan dari alkana dengan menganti akhiran ana dengan al. Nama
umumnya didasarkan nama asam karbosilat ditambahkan dengan akhiran aldehid
(Petrucci, 1987).
Adehid dinamakan menurut nama asam yang mempunyai jumlah atom C sama
pada nama alkana yang mempunyai jumlah atom sama. Pembutan aldehid adalah
sebagai berikut : oksidasi alkohol primer , reduksi klorida asam dari glikol,
hidroformilasi alakana, reaksi stephous dan untuk pembuatan aldehid aromatik
(Fessenden, 1997).
Salah satu untuk pembuatan aldehid adalah oksidasi dari alkohol primer.
Kebanyakan oksidator tak dapat dipakai karena akan mengakibatkan aldehidnya
menjadi asam karbosilat. Oksidasi klompiridin komplek seperti pirinidium
kloromat adalah oksidator yang dapat mengubahnya menjadi asam karbosilat
(Petrucci, 1987).
Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil
terikat pada dua gugus alkil, dua gugus alkil atau sebuah alkil. Keton juga dapat
dikatakan senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan dua
karbon lainnya. Keton tidak mengandung atom hidrogen yang terikat pada gugus
karbonil.

Pembuatan keton yang paling umum adalah oksidasi dari alkohol sekunder. Hampir
semua oksidator dapat dipakai pereaksi yang khas antara lain khromium oksida
(CrO3)). Phiridinum khor kromat , Natruim bikromat (Na2Cr2O7). Dan kalium
permanganat (KMnO4).
(Wilbraham, 1992)
Aldehid dan keton keduanya mengandung gugus karbonil, tetapi mereka
berbeda dalam posisinya dalam keranka hidrokarbon. Aldehid memiliki gugus
karbon pada akhir rantai. Rumus umum mereka yaitu RCHO
Biasanya ditulis RCOH, dimana R adalah grup alkil atau aril hidrogen. Keton
memiliki gugus karbonil dalam posisi non terminal dalam rantai.
Biasanya ditulis R1COR2 dimana R1 dan R2 adalah gugus aklik atau aril. Jadi aldehid
dan keton secara stuktural sangat mirip tetapi sifat mereka berbeda jauh dan
mereka dianggap sebagai seri homolog yang berbeda.
Aldehid diberi

nama

menggunakan

akhiran

al setelah

batang

yang

menunjukkan jumlah atom karbon (termasuk suatu digugus karbonil).

Jadi, CH3CO disebut etanol. Keton diberi nama menggunakan akhiran satu setelah
atng menunjukan posisi gugus karbonil dalam rantai , jadi CH3COCH2CH3 disebut
penta -2-satu-.
(Holman, 2000)
Reaksi- reaksi pada aldehid dan keton adalah reaksi oksidasi dan reduksi
oksidasi. Reaksi oksidasi utuk membedakan aldehid dan keton . Aldehid mudah
sekali dioksidasi, sedangkan keton tahan terhadap oksidator. Aldehid dapat
dioksidasi dengan oksidator yang sangat lemah. Sedangkan reaksi reduksi terbagi
menjadi tiga bagian yaitu reaksi menjadi alkohol, reduksi menjadi hidrokarbon dan
reduksi pinakol ( Wilbraham, 1992).
Sifat- sifat fisik aldehid dan keton, karena aldehid dan keton tidak
mengandung hidrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan
hidrogen seperti pada alkohol. Sebaliknya aldehid dan keton adalah polar dan dapat

membentuk gaya tarik menarik elektostatik yang relatif kuat antara molekulnya,
bagian positif dari sebuah molekul akan tertarik pada bagian negatif dari yang lain.
(Fessenden, 1997)
Perbedaan antara aldehid dan keton sendiri antara lain senyawa aldehid
mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom
hidrogen. Sedangkan keton ialah senyawa organik yang mempunyai sebuah
gugus karbonil terikat pada dua gugus alkil. Aldehida mudah teroksidasi
sedangkan keton agak sukar teroksidasi. Aldehida lebih relatif dibandingkan
dengan keton terhadap adisi nukleofilik (Chang, 2005).
Pada dasarnya uji tollens digunakan untuk membedakan senyawa aldehid
dan keton aldehida dioksidasi menjadi anion karbosilat, ion Ag+ dalam reagenasi
tollens direduksi menjadi logam Ag. Uji positif ditandai dengan terbentuknya
cermin perak pada dinding dalam tabung reaksi. Reaksi dengan pereaksi tollens
mampu mengubah ikatan C-H alkohol sekunder dapat diosidasi menjadi ikatan
C-O. Alkohol sekunder dapat dioksidasi menjadi keton selanjutnya keton tidak
dapat dioksidasi lagi dengan menggunakan pereaksi tollens, sedangkan pereaksi
fehling berfungsi sebagai oksidator lemah yang merupakan pereaksi khusus
untuk mengenali aldehid (Hart, 2003).
Keberhasilan untuk menghasilkan senyawa aldehid dari alkohol sangat
bergantung pada oksidator yang digunakan bila oksidator yang digunakan terlalu
kuat maka oksidasi akan berjalan terus. Oksidator-oksidator yang digunakan
untuk mengoksidasi aldehid menjadi asam karbosilat dalam kondisi oksidator
berlebihan (Ismiyanto, 2011).
Senyawa aldehid, keton dan ester mengalami reaksi pada gugus karbonil
gugus karbonil bersifat polar dan memiliki orbital hidrida bersifat polar Sp2
sehingga atom yang terikat pda bidang datar dengan sudut 120o. Ikatan rangkap
karbon oksigen pada gugus karbonil terdiri atas ikatan. Ikatan adalah hasil
tumpang tindih satu orbital satu orbital Sp2 atom karbon dengan satu orbital p

oksigen. Sedangkan adalah hasil tumpang tindih orbital p atom karbon dengan
orbital p yang lain dari oksigen ( Katja, 2011).
Komsumsi alkohol terus menerus dapat mengakibatkan penyakit alkoholik
yang dapat diketahui lebih awal dengan penentuan biomarker alkohol adalah
enzim. Enzim yang digunakan untuk mengoksidasi etanol adalah aldehi
dehidrogenase ( ALDH). Bila ALDH tidak cukup tersedia maka asetaldehiol
yang bersifat toksik sebagai hasil oksidasi etanol tidak dapat mengalami
metabolisme yang sempurna (Suantini, 2011).
Adanya gugus karbonil menyebabkan senyawa ini bersifat polar dan
mempunyai gaya metermolekul dan titik didihnya yang lebih besar dari pada
alkana yang bersesuaian. Adehida tidak mempunyai ikatan hidrogen yang kuat
diantara molekul- molekulnya dan mempunyai titik yang lebih rendah dari pada
alkohol yang bersesuaian (Riswiyanto, 200).
Aldehida diberi nama dengan menggunakan akhiran -a dari senyawa alkana
dengan -al. Rantai utama harus mempunyai gugus fungsi -CHO dan gugus dan
gugus ini diberi nomor satu. Pemberian nama aldehid yang mempunyai rantai
cabang diambil sebagai tambah dari aldehid rantai lurus.
Metode yang paling baik untuk mensistensikan senyawa aldehida adalah
pemutusan alkena. Berikut penjelasannya:
a. Oksidasi alkohol primer, alkohol primer dapat dioksidasikan menjadi
aldehida . Biasanya menggunakan pidium kloro kromat (pcl) dalam perut
dikloropetana pada suhu komar
b. Asam friedel- crapt, berupa aril keton friedel- crapt juga dapat dilakukan
dengan menggunakan amlidrida asam karbosilat.
(Rismiyanto, 2010)

DAFTAR PUSTAKA
Chang, Raymond. 2005. Kimia Dasar. Erlangga. Jakarta.
Fessenden, Ralph J. 1997. Dasar-Dasar Kimia Organik. Bima Aksana . Jakarta.
Hart, Harold. 2003. Kimia Organik. Erlangga. Jakarta.
Ismiyanto, 2011. Oksidasi 3-(3-4-dimetoksifenil)-propanoldengan menggunakan
Oksidator Piridium Krokromat. Jurnal JKSKA Vol. x No. 3.
Katja, D. 2011. Sintesis Alkohol dari Senyawa Aldehid Keton dan Ester. Jurnal
Eugenia. Vol. 10 No. 3
Petrucci, R.H.1999. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern. Erlangga. Jakarta.
Riswiyanto, 2010. Kimia Organik. Erlangga. Jakarta.
Suantini, N. M. A. A. Dkk. 2011. Aldehid Dehidrogenasip Dalam Tikus Wistar
Sebagai Biomarker Awal Komsumsi Alkohol Secara Akut. Jurnal Biologi Vol. 9
No. 1.
Wilbraham, Antony C. 1992. Pengantar Kimia Organik 1. ITB. Bandung.