Alkeni

-skupina ugljikovodika u cijim su molekulama jedan ili vise parova ugljicnih atoma povezani
dvostrukom vezom
-nezasiceni ugljikovodici jer sadrze manje vodikovih atoma od alkana s istim brojem ugljikovih
atoma
Opca formula: CnH2n

Konstitucijski izomeri alkena

Prostorni izomeri (stereoizomeri) su spojevi s istim slijedom kovalentno vezanih atoma, ali
razlicitim rasporedom tih atoma. Stereoizomere koji postoje zbog nemogucnosti vrtnje oko
dvostruke veze imenujemo cis-trans-izomerima. Medjusobno se razlikuju po fizikalnim
svojstvima.

Dobivanje alkena
Najcesce se u laboratoriju priredjuju eliminacijskim reakcijama iz alkohola ili halogenalkana.
Jednadzba eliminacije za dobivanje etena iz alkohola je:
CH3CH2OH + KOH H2SO4(160-180*C) CH2=CH2 + H20
Jednadzba eliminacije za dobivanje propena iz izopropil-bromida je:
CH3CHCH3 + KOH CH2=CHCH3 + KBr + H2O
Br

Nukleofili ili Lewisove baze su molekule ili negativni ioni koji mogu dati elektronski par
Lewisovoj kiselini ili elektrofilu.

Fizikalna svojstva alkena

Prva tri su plinovi, imaju najnize molekulske mase. Vrelista alkena rastu s porastom broja
ugljikovih atoma u molekuli, odnosno s porastom njihove relativne molekulske mase.

Kemijska svojstva alkena

Alkeni su vrlo reaktivni, te lako reagiraju s razlicitim reagensima poput halogenvodika, halogenih
elemenata, vodom, anorganskim kiselinama i razlicitim oksidacijskim i redukcijskim sredstvima.
Svi ti reagensi reagiraju s alkenima tako da se dva atoma ili dvije atomske skupine tog reagensa
vezu na one ugljikove atome alkena koji su povezani dvostrukom vezom. Ta vrsta reakcije
karakteristicna je za alkene i naziva se adicijskom.

PRIMJERI ADICIJSKIH REAKCIJA

Hidrogeniranje alkena - Vodik se u prisutnosti katalizatora moze adirati na dvostruke veze
alkena. U takvoj reakciji dolazi do redukcije alkena i nastaju alkani. Katalizatori su najcesce
prahovi da bi imali sto vecu povrsinu nastanka reakcije.
Halogeniranje alkena Adicijom halogenih elemenata na alkene dobivamo dihalogenalkane.
Karakteristicna reakcija je ona alkena s bromom. Koristi se za kvalitativno dokazivanje
nezasicenih ugljikovodika (alkena i alkina).
Hidrogenhalogeniranje alkena Adicijom halogenovodika na alkene dobivaju se
halogenalkani.

Markovnikovljevo pravilo Halogenvodik ce se uvijek vezati na onaj atom ugljika koji je na sebe
vezao vise vodika.
Hidratacija Adicijom vode na alkene nastaju alkoholi.
Oksidacija Neka oksidacijska sredstva, ukljucujuci kalijev permanganat, mogu oksidirati alkene
na dvostrukoj vezi u neutralnoj, luznatoj i kiseloj sredini. Oksidacijom u neutralnoj ili luznatoj
sredini nastaju dioli, koji na susjednim atomima ugljika imaju OH skupine. Oksidacija alkena s
kalijevim permanganatom koristi se za kvalitativno dokazivanje dvostruke veze.
Polimerizacija neki alkeni mogu reagirati medjusobno pod specificnim uvjetima uz
katalizator. U tim se reakcijama molekule monomera povvezuju u polimere.
Polimerizacijom etena dobivamo polieten, bijelu cvrstu tvar otpornu prema kemikalijama i
koroziji i dobar izolator. Pripada skupini sintetickih polimera, termoplastima, koji omeksavaju
zagrijavanjem te se mogu oblikovati, a hladjenjem ocvrscuju ne mjenjajuci svojstva. Upotrebljava
se za kemijsku ambalazu, foliju, vrece za smece, cijevi,...
Polipropen je termoplast koji se dobiva polimerizacijom propena. Jedan je od najlaksih
polimernih materijala, a njegovo visoko taliste omogucuje uporabu u sirokom temperaturnom
podrucju. Ima dobra mehanicka, toplinska i elektricna svojstva. Dobar je izolator, otporan na
vodu i organska otapala.
Politetrafluoreten (teflon) je termoplast koji se proizvodi polimerizacijom tetraflouretena. Nije
zapaljiv, te ima vrlo visoko taliste. Upotrebljava se za cijevi, pumpe, reaktore, spremnike, izolaciju
kabela, zastitna odijela, uza za jedrilice,...
Sirova guma je adicijski polimer izoprena. Vulkanizira se za tehnicke potrebe, te se pritom lanci
prirodnog polimera povezuju preko atoma sumpora. Takva guma se koristi u automobilskoj
industriji.
Buta-1,3-dien uglavnom se rabi za proizvodnju polimera. U nafti ga nema a jedna od metoda
industrijskog dobivanja je kataliticko dehidrogeniranje butana. Rabi se u proizvodnji sintetskog
kaucuka, te se vulkanizira kao i prirodni.

Alkini
Alkini su skupina ugljikovodika u cijim su molekula jedan ili vise parova ugljikovih atoma povezani
trostrukom vezom. Oni su nezasiceniji ugljikovodici od alkena jer u odnosu na alkene s istim
brojem ugljikovih atoma imaju manjak vodikovih atoma. Opca formula: Cn H(2n-2)

Fizikalna svojstva alkina

Etin, propin i butin su pri sobnoj temperaturi plinovi. Netopljivi su u vodi ali otapaju se u
organskim otapalima. Talista, vrelista i gustoca nerazgranatih alkina nesto su visa nego kod
alkena i alkana s jednakim brojem ugljikovih atoma. (jer imaju jace veze?)

Kemijska svojstva alkina

Alkini reagiraju slicno alkenima jer su nezasiceni spojevi, odnosno imaju karakteristicne reakcije
adicije koje se odvijaju na slican nacin kao i kod alkena, ali razlika je u vezanju dvije molekule
reagensa na trostruku vezu alkina.
Adicija halogenovodika reakcija se odvija stupnjevito u dva koraka:
(1) iz trostruke u dvostruku vezu
(2) iz dvostruke u obicnu
Adicija vodika uz katalizator (hidrogeniranje) na trostruku vezu alkina mogu se adirati
dvije molekule vodika uz katalizator platinu, a produkt je alkan.

Alkini, kod kojih je trostruka veza iza prvog c atoma u lancu, mogu reagirati s jakim bazama kao
kiseline, tj. Vodikov se atom moze zamijeniti metalom. Ovom reakcijom nastaju acetilidi. Etin
dolazi u prodaju otopljen u acetonu, jer kao plin pod pritiskom moze eksplodirati. Rabi se za
autogemo zavarivanje jer kod gorenja s kisikom ima visoku temperaturu gorenja. U kemijskoj
industriji etin je jedna od najvaznijih sirovina za sintezu niza organskih spojeva.
Iz njega dobivamo vinil klorid, monomer u polivinil kloridu, te akrilonitril, monomer
poliakrilonitrila. (PAN i PVC)
PVC je termoplast i rabi se za elektricnu izolaciju, cijevi, kabanice, vrecice,... Vinil klorid je
kancerogen, a gorenjem PVC-a oslobadja se klorovodik, jedan od uzrocnika kiselih kisa.
Najvaznija upotreba PAN-a je u sintetickim vlaknima koja se upotrebljavaju u odjeci i modnoj
industriji. Najcesce se dodaje pamuku za poboljsanje svojstava. Izgaranjem nastaje vrlo otrovan
cijanovodik.
Etin se za sinteze cesto zamjenjuje etenom jer je jeftiniji za proizvodnju u petrokemijskim
pogonima.

Areni
Areni (aromatski ugljikovodici) nezasiceni su ciklicki ugljikovodici, koji se po kemijskim
svojstvima bitno razlikuju od drugih nezasicenih ugljikovodika. Ime su dobili jer se odlikuju
odredjenim aromama. Pod pojmom aromaticnosti danas podrazumijevamo posebnu stabilnost
spojeva koji u svojoj strukturi imaju nezasiceni prsten od 6 ugljikovih atoma.
Benzen je najjednostavniji predstavnik arena (C6H6). Nezasiceni je spoj kao i alkeni ali ima
potpuno drukcije kemijske reakcije njih. Duljine svih veza izmedju atoma ugljika su jednake, a
vezni kutovi 120*.Molekule prikazujemo rezonancijskim strukturama.

Spojevi s vise benzenskih prstenova

Poliklorirani bifenili su otrovni i kancerogeni spojevi. Univerzalni su zagadjivaci zive i nezive
okoline, te su se prije rabili kao izolacijski/rashladni materijali u industrijskim transformatorima i
kondenzatorima. Uzrokuju ogroman broj zdravstvenih poteskoca. Tope se u mastima i ulaze u
prehrambeni lanac.
Dioksin je pojam koji obuhvaca skupinu od oko stotinu spojeva koji pripadaju polikloriranim
bifenilima. Najopasniji je TCDD, te je jedan od najopasnijih otrova koje proizvodi suvremena
civilizacija.
Mnogi aromatski spojevi imaju u strukturi 2 ili vise benzenskih prstena i zovu se polinuklearni
aromatski ugljikovodici. U takvim su spojevima po dva ugljikova atoma zajednicka za dva
susjedna prstena.

Naftalen
fenantren

Fizikalna svojstva arena

antracen

Slabo su topljivi u vodi te im je u tekucem stanju gustoca manja od gustoce H2O. Vrelista im
rastu s porastom relativne molekulske mase. Talista im ovise o simetriji molekule, jer se
simetricne molekule bolje slazu u kristal, pa treba vise energije da se ta struktura razori.

Kemijska svojstva arena

Aromatski spojevi se, iako nezasiceni, u reakcijama ne ponasaju kao alkeni. Benzen i srodni
spojevi reagiraju s razlicitim reagensima, obicno u prisutnosti kiselog katalizatora. Tako da daju
supstitucijske produkte. Djelovanjem katalizatora od neutralnih molekula reagensa nastaju
elektrofilne cestice. Najcesce primjenjive elektrofilne supstitucijske reakcije na arenima su
halogeniranje, nitriranje, sulfoniranje i alkiliranje.
Halogeniranje je reakcija benzena s halogenim elementima uz katalizator. Produkti su
halogenbenzen i halogenvodik.
Nitriranje je reakcija benzena sa smjesom koncentrirane dusicne kiseline i koncentrirane
sumporne kiseline koja djeluje kao katalizator. Nastali spojevi nazivaju se nitrospojevima.
Sulfoniranje je reakcija benzena sa sumporovim (IV) oksidom uz sumpornu kiselinu kao
katalizator. Produkt reakcije je benzensulfonska kiselina.
Alkiliranje je reakcija benzena s alkil halogenidom, uz odgovarajuci aluminijev halogenid za
katalizator.
Reakcije adicije nisu karakteristicne za aromatske ugljikovodike i moguce su samo uz poviseni
tlak i temperaturu. Takve su reakcije dobivanje cikloheksana hidrogeniranjem benzena i dobianje
heksaklorcikloheksana kloriranjem benzena.