TREA BEOGRADSKA GIMNAZIJA

MATURSKI RAD

Alkani

Mentor:
Prof Tatjana Djuric

Uenik:
Teodora Milenkovic IV8

Beograd, 2014

Sadraj
1
2
3
4

Ugljovodonici.......................................................................................................................3
Zasiceni Aciklicni Ugljovodonici....................................................................................4
Nomenklatura Alkana.......................................................................................................6
Alkani......................................................................................................................................7
4.1 Fizicke osobine alkana...............................................................................................7
4.2 Postupci Dobijanja Alkana........................................................................................7
4.3 Hemijske Osobine Alkana.........................................................................................8
5 Nafta.....................................................................................................................................10
5.1 Postanak Nafte...........................................................................................................10
5.2 Sastav Nafte................................................................................................................10
5.3 Prerada Nafte..............................................................................................................11
6 Pojedini predstavnici alkana........................................................................................13
Primena Alkana.....................................................................................................................13
7 LITERATURA.......................................................................................................................15

Beograd, 2014

1 UGLJOVODONICI
Organska hemija je hemija ugljevodonikovih jedinjenja.
Pored ugljenika I vodonika,u organskim jedinjenjima se mogu nalaziti i
kiseonik, azot, sumpor I jos neki hetero atomi kao halogeni elementi, fosfor itd.
Ugljovodonici, u sta spadaju I alkani, su jedinjenja sastavljena iskljucivo od
ugljenika I vodonika. Od svih elemenata jedino ugljenik ima sposobnost da gradi
stabilna jedinjenja koja sadrze dugacke nizove istorodnih atoma.Ta jedinjenja se
zbog prostog sastava mogu smatrati osnovnim I iz njih se mogu izvesti sva druga
jedinjenja.
Ugljovodonici se dele na one sa otvorenim I na one sa zatvorenim nizom C
atoma. Ugljovodonici sa otvorenim nizom se nazivaju alifaticni, dok se sa zatvorenim
nizom zovu ciklicni., koji se dele na aliciklicne I aromaticne ugljovodonike.
Ugljovodonici se prema sadrzaju atoma H u molekulu dele na zasicene, koji
imaju maksimalan broj atoma vodonika, I na nezasicene, koji sadrze broj atoma
vodonika manji od maksimalnog.

Beograd, 2014

ZASICENI ACIKLICNI UGLJOVODONICI

Aciklicnim se nazivaju oni ugljenici u kojima su I C atomi medjusobno, I sa H

atomom, povezani samo jednom prostom vezom. Nazivaju se zasiceni
ugljovodonici, ili parafini( parum affinis mali afinitet, jer nisu hemijski reaktivni ).
Po IUPAC-ovoj nomenklaturi, (IUPAC skracenica za International Union for
Pure and Applied Chemistry Internacionalna unija za cistu I primenjenu hemiju )
zasiceni aciklicni ugljovodonici se nazivaju ALKANI.
Opsta formula alkane je CnH2n+2 .

Metan je najprostiji alkan po sastavu, I njegova molekulska formula je CH 4.

*slika 1
Cetiri ekvivalente veze C atoma , zasicene atomima H, nastale su
preklapanjem atomske orbitale C , koja je sp3 orbitala, I atomskih orbitala cetiri
atoma H, koje su 1s orbitale. Veze su cilindricno simetricne oke ose koja povezuje
jezgra C I H atoma, I to su upravo te proste sp3-s veze.
Atomi vodonika,u metanu, su maksimalno udaljeni od ugljenikovog atoma,
zauzimajuci oblik pravilnog tetraedra. Molekulski prikazano, u centru tog
tetraetraedra nalazi se C atom, a na njegovim temenima, odnosno rogljevima, nalazi
se po jedan atom H. Bas ovakav raspored molekul zauzima, zato sto su tada
elektroni kovalentnih veza medjusobno maksimalno udaljeni, pa su odbojne sile
izmedju njih najmanje moguce. Uglovi izmedju osaC-H veza su 109 o28 tj 109,5o.
Polozaji svih atoma vodonika su ekvivalentni, tj u istom odnosu prema ostatku
molekula, tako da se ni jedan H atom svojim polozajem ne razlikuje od ostala 3, zbog
toga zamenom bilo kog atoma H u metanu, nastaje isto jedinjenje. Npr zamenom
jednog atoma H iz CH4 atomom Cl, dobije se uvek jedno jedinjenje CH 3Cl.
Iz metana se izvode ostali alkani, uvodjenjem metilenske grupe CH 2- izmedju
atoma C I H.

Etan je sledeci alkan po redu. On sadrzi dva ugljenikova atoma, I sest

vodonikovih, sto mozemo izracunati I po opstoj formuli - C 2H6. Kao I kod metana, u
etenu je raspored svakog C atoma tetraedarski I C-H veze nastale su preklapanjem
sp3 atomske orbitale C atoma I 1s orbitale H atoma. A veza izmedju dva C atoma
nastala je preklapanjem dve sp3 atomske orbitale dva ugljenikova atoma, koja je
takodje veza. *slika 2
Medjutim oko te veze moze doci do rotacije, tako da H atomi koji se nalaze na
tim C atomima mogu da zauzmu u prostoru beskonacan broj polozaja. Razliciti
prostorni oblici jednog jedinjenja, koji rotacijom oko JEDNOSTRUKE C-C veze lako
prelaze iz jednog u drugi, nazivaju se KONFORMACIJE.
*slika 3
Ako posmatramo samo dva granicna oblika: jedan kod koga se atomi H, tj C-H
veze na susednim ugljenikovim atomim, nalaze tacno jedna naspram druge, I drugi
kod koga se nalaze najdalje jedna od druge. Prvi slucaj naziva se EKLIPSNA
KONFROMACIJA, ona je najNEstabilnija, jer su medjusobna odbijanja elektronskih
oblaka izmedju C-H veze najveca, pa ona ima najveci sadrzaj energije. Dok u
drugom slucaju, koji se naziva STEPENICASTA KONFORMACIJA, interakcije C-H veza
su najmanje I samim tim konformacija ima najmanji sadrzaj energijei najstabilnija je.
Razlika u energiji izmedju ove dve konformacije je prilicno mala, I iznosi samo 21,6

Beograd, 2014

kJ/mol, tj ne postoje kao stabilna jedinjenja vec pri normalnim uslovima (sobnoj
temperaturi) lako prelaze jedna u drugu.
*dijagram 1
Prednji C atom I tri H atoma na njemu su fiksirani, arotira se samo zadnji C sa
svoja tri H atoma. Iz dijagrama se vidi da se pri vrednostima ugla od 0 o, 120o, 240o
I 360o sva tri para H atoma nalaze tacno jedan iza drugog, odnosno da se atomi H na
raznim C atomima nalaze u eklipticnom polozaju. Dok pri pri vrednostima ugla od
60o, 180o I 300o ugao izmedju odgovarajucih C-H veza na prednjem I zadnjem C
atomu je 60o, odnosno atomi vodonika na raznim ugljenikovim atomima zauzimaju
stepenicastu konformaciju.
Propan je sledeci alkan po redu, sastoji se od tri ugljenikova atoma, samim
tim njegova molekulska formula je C3H8.
*slika 4
Na slici je prikazan
a)prostorni model molekula propana
b)perspektivna formula molekula propena, veze na slici prikazane obicnom
linijom su u ravni papira, dok su one prikazane isprekidanim linijama, ispod ravni; a
veze sa podebljanim krajem usmerenim ka H su iznad ravni papira
c)razvijena strukturna formula
d)skraceno napisana strukturna formula
Uglovi izmedju osa veza su takodje 109,5o, kao I kod metana I etana. U
propenu si prvi I treci C atom primarni, jer je za njih vezan samo po jedan ugljenikov
atom, dok je drugi C atom sekundarni I obelezen je sa 2 o, jer je povezan sa druga
DVA ugljenikova atoma.
Butani su alkani koji sadrze 4 ugljenikova atoma, njihova molekulska formula
je C4H10. Normalni butani, ili krace n-butani, su oni koji u otvorenom nizu sadrzi C
atome koji su povezani jedan za drugi u normalnom nizu. Iako niz ima oblik cik-cak
zbog ugla od 109,5o, bitno je da se C atomi redjaju jedan za drugim.
*slika 5
Kod butana, kao I kod ostalih alkana koji imaju vise od tri C - atoma, dolazi do
pojave izomerije. To je pojava da dva ili vise jedinjenja imaju istu molekulsku
formulu, ali razlicite strukturne a samim tim I razlicita fizicko-hemijska svojstva. Za
takva jedinjenja kazemo da su izomerna I nazivamo ih izomeri ( npr : butan C 4H10
moze imati dve, pentan C5H12 tri strukture).
*slika 6

Beograd, 2014

NOMENKLATURA ALKANA

Alkani sa jednim do cetiri C atoma imaju svoje trivijalne nazive metan, etan,
propan I butan. Medjutim jedinjenja sa pet I vise C atoma u molekulu se imenuju
tako se za osnovu uzme grcka rec za broj C atoma u molekulu I doda sufiks an. I
tako su alkani sa 5, 6, 7 itd dobili nazive pentan, heksan, heptan itd. Sa povecanjem
broja C atoma u molekulu povecava se I broj mogucih strukturnih izomera, jer se
povecava I moguci broj nacina povezivanja C atoma, sto je ocigledno. S obzirom da
takvih izomera postoji beskonacno mnogo, bilo bi previse pamtiti sva njihova imena
na pamet. Zato se koristi IUPAC-ova tj Zenevska numenklatura( IUPAC - skracenica
za International Union for Pure and Applied Chemistry Internacionalna unija za
cistu I primenjenu hemiju )
Kod davanja imena koristi se pojam ALKIL grupe, to su grupe koje se formalno
dobijaju oduzimanjem H atoma iz alkane, a ime dobija tako sto se od alkana sa istim
brojem C atoma oduzme nastavak an I doda nastavak il. Alkil grupe ne postoje u
prirodi kao samostalna jedinjenja vec se njihovi nazivi koristi radi lakseg davanja
imena organskim jedinjenjima.
Prema medjunarodnoj IUPAC nomenklaturi imena alkane izvode se na osnovu
sledecih pravila:
1.
Imena svih alkane zavrsavaju se na AN;
2.
Odredi se najduzi niz C atoma I jedinjenje se posmatra kao da je
izvedeno iz alkane sa tim nizom, zamenom H atoma sa tim alkil grupama
3.
Atomi ugljenika najduzeg (osnovnog) niza se numerisu tako da
ugljenikovi atomi sa alkil grupama imaju sto manji broj
4.
Polozaj alkil grupe oznacava se brojem C atoma osnovnog niza
na kome se ona nalazi. Ime alkil grupe ispred imena alkana osnovnog niza
pise se zajedno sa njim kao jedna rec
5.
Ako se na istom C atomu osnovnog niza nalaze dve ili vise alkil
grupa, ukoliko su razlicite , prvo se navodi ona cije je pocetno slovo pre po
abecedi; dok ukoliko su alkil grupe iste, koriste se prefiksi di-, tri-, tetra-.

Beograd, 2014

Alkani
4.1 Fizicke osobine alkana

Alkani sa 1-4 ugljenikova atoma su gasovitog agregatnog stanja, na sobnoj

temperaturi I pri normalnom pritisku. Pentan je tecnog agregatnog stanja, kao I
ugljenici sa brojem C atoma do 16. Tecni alkani imaju karakteristican benzinski
miris. Oni koji sadrza vise od 16 C atoma su cvrste supstance.
Alkani su bezbojne supstance I svi su laksi od vode, I u njoj se ne rastvaraju.
*tabela 1
Sa porastom molekulske mase, tacka kljucanja pravilno raste za oko 20 o-30oC,
za svaki dodatni C atom.
Alkani sa normlanim nizom imaju vecu tacku kljucanja od svojih izomera sa
razgranatim nizom.
Isto tako sa porastom molekulske masa tacka topljenja pravilno raste. Ukoliko
je molekul simetricniji, otoliko je temperature topljenja visa, zbog rasporeda
privlacnih sila izmedju C atoma.
Racvanjem niza opadaju t.k. jer se smanjuju privlacne sile izmedju molekula.
Sto je veci broj racvanja to su I tacke kljucanja nize.
Zapreminska masa, odnosno gustina alkane takodje raste sa porastom broja
ugljenikovih C atoma u nizu, tj povecanjem molekulske mase, ali nikad ne dostize
vrednost 1. Tako da su svi alkani laksi od vode.
Alkani su nepolarna jedinjenja I kao takva se ne rastvaraju u polarnim
jedinjenjima, kao H2O npr, vec se rastvaraju u polarnim rastvaracima.
?(Alkani su nepolarna jedinjenja, pa se molekuli medjusobno drze zajedno ( u
tecnom I cvrstom stanju) dejstvom slabih van der Valsovih sila. Jacina ovih
medjumolekulskih privlacnih sila zavisi od velicine molekula. Kod vecih molekula one
su jace zato sto je tada dodirna povrsina izmedju njih veca. Zbog toga t.k. raste I sa
porastom velicine molekula (pored povecanja mase). Razgranati izomeri imaju nizu
t.k. od n-izomera, jer se razgranati izomeri po obliku priblizavaju kugli, koja ima
najmanju mogucu dodirnu povrsinu, pa su intermolekulske sile slabije.)

4.2 Postupci Dobijanja Alkana

Nizi alkani se industrijski dobijaju iz prirodnog gasa I frakcionom destilacijom
nafte. U nafti su nadjeni alkani sa do 40C atoma u molekulu, a prirodni gas se
sastoji uglavnom od metana I malo etana, propane, butane I drugih nizih alkane.
Dok se vise alkani uglavnom dobijaju sintezom.
Laboratorijski se alkani mogu dobiti na vise nacina:
1.
Hidrogenovanje uglja. Smesa raznih alkana, tj sinteticki
benzin koji se moze koristiti za pogon motora, moze se dobiti dodavanjem
vodonika na ugalj, uz prisustvo katalizatora (oksidi I sulfide molibdena,
volframa I nikla), na povisenoj temperature, od oko 450 oC I pritisku od 30MPa.
2.
Metoda Fischer-Tropsch. U prisustvu katalizatora koji sadrzi
kobalt ili gvozdje, na 200o-300oC, smesa ugljen monoksida I vode daje alkane,
koji se takodje mogu koristiti kao motorno gorivo.

Beograd, 2014

*reakcija 1
CO + H2O alkani
3.
Hidrogenovanje alkena. Alkeni su nezasiceni ugljovodonici koji
sadrze manje vodonika od alkani. Reakcijom dodavanja vose na molekul
alkena, uvodi se vodonik, u prisustvu katalizatora, pri cemu nastaju alkani.
*reakcija2
alken alkan
Alkeni se lako dobijaju u velikim kolicina, I veoma su reaktivni, tako da se
alkani mogu na ovaj nacin dobijati u velikim kolicinama.
4.
Wrtz-ova reakcija. Ovo je reakcija alkil-halogenida R-X ( to su
jedinjenja koja nastaju zamenom jednog ili vise atoma H u molekulu alkana
atomima halogenih elemenata F, Cl, Br ili I) sa metalima (ili sa bazama) pri
cemu se dobija alkan sa dvostruko vecim brojem C atoma u odnosu na polazni
alkil-halogenid RX, a u koliko u reakciji ucestvuju dva razlicita R-X, onda se
proizvod R-R dobija u malom proizvodu
*reakcija3
R-X + 2Na + R-X R-R + 2NaX
5.
Topljenje soli karboksilnih kiselna sa alkalijama. Ova
reakcija je reakcija dekarboksilacije tj eliminacije CO 2 ( iz karboksilne grupe)
reakcija4
R-COONa + NaOH Na2CO3 + R-H

4.3 Hemijske Osobine Alkana

Alkani su pri normalnim uslovima veoma nereaktivni (zato se za njih koristi
I ime parafini). Oni pri ovim uslovima ne reaguju sa jakm kiselinama I bazama,
niti sa jakim oksidacionim ili redukcionim sredstvima (HCl, NaOH, KMnO 4, SnCl2).
Nisu reaktivni zbog jakih I nepolarnih veza izmedju C-C atoma I izmedju C-H
atoma, tako da je potrebna velika kolicina energija kako bi se te veze raskinule.
Ako se ta energija dovede (npr zagrevanjem na visokoj temperature ili pod
dejstvom zracenja velike energije), akani podlezu nizu reakcija.
1.
Reakcija alkana sa kiseonikom. Kao I sva organska jedinjenja,
I alkani reaguju sa O2, I pri toj reakcji iz ugljenika nastaje ugljen dioksid, a iz
vodonika voda, uz izdvajanje velike kolicine toplote.
Za pocetak reakcije potrebno je smesu alkana I vazduha zagreajti na visoku
temperature (npr varnicom iz svecice motora). Kada sagorevanje pocne,
izdvaja se dovoljna kolicina toplote za odrzavanje visoke temperature I
reakcija sagorevanja alkana se nastavlja. To ipak nije hemijska reakcija u
pravom smislu, jer pri njoj dolazi do potpunog razlaganja molekula
Reakcija oksidacije alkana ima veliku prakticnu primenu. Nafta I prirodni gas
najvecim delom se sastoje iz smese alkana. Njihovim sagorevanjem izdvaja se
velika kolicina toplotne enrgije koja se koristi za pokretanje motora sa
unutrasnjim sagorevanjem, zatim kao gorivo bez dima I pepela u industriji I
domacinstvima. Medjutim, s obzirom da su rezerve nafte u prirodi ogranicene,
sada se tezi smanjenju ovakvog nacina upotrebe nafte I gasa, I prelazi se na
njihovo koriscenje kao sirovine za dobijanje raznih drugih organskih jedinjenja
(petrohemijski proizvodi).

Beograd, 2014

Kolicina toplote koja se dobija kada jedan mol ugljovodonika ( I drugih

jedinjenja) potpuno sagori u CO2 I H2O,svedeno na 20oC, naziva se toplota
sagorevanja.
*reakcija5
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + 895 kJ/mol
Kontrolisanom oksidacijom alkana mogu se dobiti proizvodi delimicne
oksidacije, npr. Karboksilne kiseline. Posebno je vazna oksidacija alkana u
masne kiseline, koje se zatim koriste za dobijanje sapuna I detrdzenata.
2.
Termicko razlaganje alkana. Na temperaturama visim od
500oC u odsustvu kiseonika, alkani postaju nestabilni I razlazu se uz izdvajanje
vodonika I raznih ugljovodonika manje molekulske mase od polaznih alkana. U
prisustvu raznih katalizatora snizava se temperatura potrebna za takvo
razlaganje alkana. Kod ovih reakcija dolazi do homolitickog raskidanja C-C I CH veza.
Razlaganje alkana zagrevanjem u odsustvu kiseonika naziva se kreking
(cracking). Kreking se mnogo koristi u naftnoj industriji za dobijanje vecih
kolicina benzina. Kreking se odvija uz nastajanje radikala.
3.
Izomerizacija alkana. Pod dejstvom jakih elektrofilnih
reagenasa (npr. Luisovih kiselina) n-alkani se delimicno prevode u izoalkane.
Reakcija se koristi u naftnoj industriji za dobijanje visokokvalitetnih vrsta
benzina.
Kao sto smo vec rekli alkani su slabo hemijski reaktivni jer imaju dosta jaku
nepolarnu kovalentnu vezu izmedju C atoma. Ova veza je slabe polarnosti, tesko
se raskida dok je veza C-H polarnija, slabija, lakse se raskida, zbog cega je
primarna reakcija alkana supstitucija H atoma koja se odvija mehanizmom
slobodnih radikala.
4.
Halogenovanje alkana mehanizmom radikalske
supstitucije. Alkani lako reaguju sa fluorom I hlorom uz osvetljavanje, sa
bromom uz osvetljavanje I zagrevanje, a sa jodom ne reaguju.
Mehanizam se odvija u tri faze:
I INICIJACIJA je prva faza u kojoj pod uticajem svetlosti E=hv, dolazi do
homolitickog raskidanja kovalentne veze u molekulu Cl 2 tako da svaki atom
hlora dobije po jedan electron. Atomi hlora sada nemaju octet, veoma su
reaktivni, zovu se slobodni radikali I zapocinju (iniciraju) reakciju supstitucije:
*slika 7
II PROPAGACIJA je druga faza, u kojoj slobodni radikali hlora zamenjuju H
atome u molekulu alkana. Ova faza je veoma brza, poput lancane reakcije, I
zavrsava se tek kada se svi H atomi zamene. Slobodni radikali hlora iniciraju
homolizu ( homoliticko raskidanje) kovalentne veze C-H pri cemu odlazi H
atom a ostaje slobodni radikal CH3 koji inicira homolizu veze u molekulu hlora,
vezujuci se za jedan Slobodan radikal hlora dok drugi Cl nastavlja reakciju I
tako dok se svi H atomi ne zamene.
III TERMINACIJA treca faza koja predstavlja kraj reakcije supstitucije jer
dolazi do sudara dva slobodna radikala.;
Halogenovanje alkana se moze prikazati I na sledeci nacin:
Kod alkana najveca brzina hlorovanja veze C-H je
tercijarna>sekundarna>primarna
*slika 8
Ako reakcije idu jedna za drugom, kao ovde, takve reakcije se nazivaju

Beograd, 2014

sukcesivne reakcije.
Mehanizam reakcije izmedju metana I hlora analogan je reakcijama
halogenovanja ma kog alkana.
5.
Nitrovanje alkana. Zagrevanjem alkana sa razblazenom
azotnom kiselinom dolazi do zamene H atoma nitro grupom NO 2, uz
nastajanje nitroalkana, jedinjenja formule R-NO 2.
6.
Sulfohlorovanje alkana. Alkani reaguju sa smesom SO2 I Cl2
pod dejstvom UV zracenja, pri cemu nastaju sulfonil-hloridi, jedinjenja formule
R-SO2Cl, koja se koriste u proizvodnji detrdzenata.
7.
Sulfoksidacija alkana. Alkani reaguju sa SO2 u prisustvu O2 I
UV zracenja, pri cemu nastaju alkanosulfonske kiseline, jedinjenja formule RSO3H.
5.-7. Reakcije odugravaju se po tipu radikala!

Beograd, 2014

Nafta

Najznacajniji izvori energije na nasoj planeti nalaze se u ugljenikovim

jedinjenjima nagomilanim u nafti I uglju. Sve do pre nekoliko desetina godina
ugalj je bio glavno gorivo I sirovina za dobijanje mnogih organskih jedinjenja,
ali niska cena proizvodnje nafte I nagli razvoj industrije automobilskih,
avionskih motora, ucinili su da je sve veca potraznja za naftom. Uporedo sa
tim razvijala se I tehnologija njene obrade, tako da danas ona ne sluzi samo
kao gorivo, vec se iz nje dobijaju mnogi korisni proizvodi, kao I polazne
supstance za proizvodnju organskih jedinjenja, a cijom se daljom preradom
dobijaju detrdzenti, djubriva, lekovi, eksplozivi, isekticidi Nafta je
istovremeno I izvor energije I izvor sirovina za organsku, hemijsku industriju.
Predeli bogati naftom SAD, Rusija, a kod nas u Vojvodini, takodje Saudijska
Arabija, Iran, Venecuela, Meksiko I Libija.
5.1 Postanak Nafte
Danas se smatra da je nafta postala od zivotinjskih organizama koji su pre
vise miliona godina ziveli u morima. Njihovim izumiranjem na dnu mora natalozile su
se ogromne kolicine organskog materijala koji je prekriven peskom I muljem a usled
raznih tektonskih poremecaja, dospeo duboko u zemlju. Iz ovog organskog
materijala je u odsustvu vazduha, na povisenim pritiscima I temperaturama postala
nafta. Hemijski procesi kojima je iz ovog materijala postala nafta jos nisu razjasnjeni.
Nafta nije ostala na mestu nastanka, vec se kretala I sakupljala izmedju
nepropustljivih slojeva stena, odakle se I danas eksploatise.
Zajedno sa naftom nalaze se I manje kolicine gasova koji su poznati kao
PRIRODNI GAS. Prirodni gas se sastoji uglavnom iz metana I manjih kolicina etana,
propana, butana, kao I vodonika, azota, ugljen monoksida I ugljen dioksida. Prirodni
gas se sistemom cevi odvodi u centre sa postrojenjima (rafinerije), odakle se, posto
se pre odno propan I butan kondenzuju pod velikim pritiscima, odvodi cevovodima
do potrosaca. Prirodni gas se upotrebljava za grejanje, kao gorivo u domacinstvima I
industriji, za dobijanje pojedinih ugljovodonika koji se koriste kao sirovine za sintezu
organskih jedinjenja.

5.2 Sastav Nafte

Sirova nafta je gusta uljasta tecnost tamne boje I neprijatnog mirisa. Sastav
nafte nije po svim njenim lezistima isti, jer ni uslovi nisu svuda bili isti pri njenom
postanku.
Nafta po svom hemijskom sastavu slozena je smesa ugljovodonika:

alkani ( normalni I racvasti, od C5 do C29, kao I visi )

cikloalkani ( ciklopentan, cikloheksan, kao I njihov homolog; u

industriji nafte poznati pod imenom nafteni)

aromaticni ugljovodonici (benzen, toluen )

Pored ugljovodonika, kao glavnih sastojaka u mnogim naftama se nalaze u
manjoj kolicini ( oko 1% ) sumporna, azotna I kiseonicna jedinjenja a cak I neka
metalna jedinjenja. Prema tome, kao smesa razlicitih jedinjenja, nafta se odlikuje I
razlicitim tackama kljucanja.

Beograd, 2014

Nalazista nafte se obicno karakterisu prisustvom slane vode koja se skuplja u

njenim donjim delovima, u poroznim slojevima koji su pokriveni nepropustljivim
stenama. Iznad tecnog sloja, kao I u samim gornjim slojevima nafte, nalaze se I
rastvorene velike kolicine gasova. Pri busenju ovakvog nepropustljivog sloja dolazi
do izbacivanja nafte u obliku mlaza, cime je njen najveci deo izgubljen I pri cemu se
vrlo cesto nafta zapali. Da bi se to sprecilo, nastoji se da se gasovima ne dozvoli da
pri busenju izadju u atmosferu, vec da se I dalje zadrze u samim njenim slojevima.

5.3 Prerada Nafte

Sirova nafta moze retko da se upotrebi u stanju u kakvom je dobijena iz zemlje, vec se preciscava
I preradjuje na razlicite nacine. Nacin na koji se nafta preradjuje zavisi I od prirode nafte kao I od
zahteva trzista:
frakciona destilacija nafte
Prerada nafte obicno zapocinje razdvajanjem nafte u vise delova ( frakcija ) na osnovu razlicitih
tacki kljucanja. Nafta se zagreva u posebnim aparatima na atmosferskom pritisku I skuplja se
destilat u odredjenim temperaturskim intervalima. Ovaj postupak naziva se frakciona destilacija.
?(Svaka frakcija predstavlja slozenu smesu ugljovodonika. Naknadnom destilacijom moze se
prva frakcija razdvojiti u frakcije sa manjim temperaturnim intervalima. Ostatak se obicno
zagreva pod smanjenim pritiskom. Ugljovodonici sa velikim brojem C atoma kljucaju na nizim
temperaturama pa je iskoriscenje nafte bolje. Ovom destilacijom obicno se izdvajaju dve frakcije
1) zaostao kerozin I gasno ulje
2) ulja za podmazivanje
a zaostaje asvalt kao polucvrst ili cvrst ostatak.)
*Pri destilaciji nafte u rafinerijama dobija se nekoliko frakcija (delova) nafte:
-benzin, t.k. 40-180oC, smesa ugljovodonika sa 6 do 10 C atoma;
-kerozin, t.k. 180-230oC, smesa ugljovodonika sa 10 do 20 C atoma
-dizel gorivo, t.k. 230-305oC, smesa ugljovodonika sa 13 do 17 C atoma.
Preostaje mazut, koji se koristi kao gorivo, ali se iz njega mogu izdvojiti razna maziva ulja
(jedinjenja sa 28 do 38 C atoma), vazelin I cist parafin.
Vise frakcije nafte mogu se podvrgnuti krekingu kako bi se dobile vece kolicine benzina. Pri
destilaciji u rafinerijama izdvajaju se I velike kolicine nezasicenih ugljovodonika (etilen,
propilen, buteni) koji su vazne sirovine za hemijsku industriju.
Krekovanje nafte (hemijsko razbijanje visih molekula na nize)
Preradom nafte destilacijom dobija se svega 10-15% benzina, a krekovanjem se povecava
kolicina benzina na 50% pa I vise.
Princip krekovanja sastoji se u razlaganju visih ugljovodonika, koji se nalaze u teskim ( visim )
frakcijama nafte, u tecne ugljovodonike ( heksan, heptan I oktan). To se postize pomocu povisene
temperature I pogodnog pritiska. Proces krekovanja zavisi od prirode upotrebljenog uorka. Pri
obicnom termickom krekovanju alkani se znatno brze razlazu od naftena. Ali pri katalitickom
krekovanju, obicno iznad kiselih oksidacionih katalizatora, vrsi se brze razlaganje naftena od

Beograd, 2014

alkana.
?(Uzorak koji se krekuje zagreje se I mesa sa strujom fluidiziranog katalizatora. Tako dobijena
reakciona smesa gasova provodi se kroz reakcionu komoru, a iz nje se katalizator odvaja u
posebnom separatoru ( Katalitickim krekovanjem dobijaju se pogonska goriva). Kada se smesa
visih ugljovodonika, zajedno sa vodenom parom zagreva na 700-900oC vrlo kratko vreme, a
zatim ohladi, vrsi se specijalni postupak krekovanja ( krekovanje u prisustvu vodene pare). Pri
ovom postupku dobijaju se vazne supstance: eten, propen, butadiene, izopren neophodne za
industriju.
Hidrogensko krekovanje vrsi se u prisustvu vodonika na nesto nizoj temperaturi, od 250-400oC I
vrlo velikom pritisku. Ovim postupkom takodje se dobijaju nizi ugljovodonici.
Kako se pri prekovanju gradi neobicno velika kolicina gasovitih ugljovodonika, to se oni
naknadnim postupcima ( alkilacijom ) pretvaraju u benzin visokog kvaliteta. Pri alkalaciji, koja
predstavlja suprotan process krekovanju, dolazi do sjedinjavanja alakana I olefin male
molekulske mase I pri cemu se dobijaju goriva sa visokim oktanskim brojem. Tako alkilacijom
etena I izobutana, postaje isomer heksana sa oktanskim brojem 100.)
U cilju povecavanjem kvaliteta benzina, krekovani benzin se ponovo krekuje I naziva se
reformisani benzin.

Beograd, 2014

Pojedini predstavnici alkana.

Alkani ne sluze samo kao pogonsko gorivo, vec su I polazne sirovine za

veliku organsku industriju.
Smesa alkana 9 I drugih ugljovodonika) dobija se iz nafte I prirodnog gasa I
koristi se kao gorivo za motore sa unutrasnjim sagorevanjem I reaktivne motore.
Metan CH4 je gas bez boje I mirisa, dva puta je laksi od

vazduha, u void prakticno nerastvoran. Na vazduhu gori jedva primetnim

plamenom uz oslobadjanje velike kolicine toplote. U prirodi se javlja kao
glavna komponenta prirodnog (zemnog) gasa, koji se nalazi u ogromnim
kolicinama u predelima bogatim naftom. Sadrzaj metana u prirodnom gasu
krece se od 60% do 90%. Gas sadrzi I manje kolicine etana, propana I
butane, kao I male kolicine N2, CO2, H2S I He. Metan nastaje u burama,
metanskim vrenjem celuloze, I u rudnicima, gde izaziva eksplozije ( 6-12%
metama) dodje u dodir sa otvorenim plamenom ili varnicom. Metan
nastaje I pri suvoj destilaciji drveta ili uglja (zagrevanje u odsustvu
vazduha, da ne bi doslo do sagorevanja drveta ili uglja u CO 2 I H2O).
Metan se na visokoj temperature elektricnog luka razlaze na ugljenik I
vodonik:
*reakcija 6
CH4 C + 2H2
pri cemu se, pored vodonika, koji se koristi za razne sinteze, dobija I cadj,
koja ima veliku primenu u industriji (za pravljenje tusa I stamparskih boja,
kao I aditiv pri proizvodnji auto guma).
Reakcijom metana I vodene pare dobija se smesa CO I H 2 koja je pogodna
za razne sinteze:
*reakcija 7
CH4 + H2O CO + 3H2
Parcijalnom oksidacijom metana ( u prisustvu manje kolicine kiseonika
nego sto je potrebno za njegovo potpuno sagorevanje) dobijaju se razliciti
proizvodi, medju njima I acetilen iz koga se mogu dobiti mnogobrojna
organska jedinjenja:
*reakcija 8
6CH4 + O2 2HC CH + 10H2 + 2CO
Industrijski su vazni I razni derivati metana.
Neki mikroorganizmi mogu da koriste metan I druge alkane za svoju
ishranu, pa se I industrijski gaje koriscenjem kompotnenata nafte kao
hranljive podloge za njih.
Etan C2H6, je bezbojan gas koji gori bledim plamenom. Nalazi se

u nafti I prirodnom gasu. Pri zagrevanju razlaze se na etilen, nezasicen

ugljovodonik, I vodonik:
CH3-CH3 CH2=CH2 + H2
Propan C3H8, se nalazi u nafti I prirodnom gasu, a nastaje I pri

krekingu nafte. U komprimovanom stanju, u smesi sa butanom, koristi se

kao gorivo u domacinstvima.
Butani C4H10 se dobijaju iz nafte I prirodnog gasa. Koriste se kao

gorivo I za razne sinteze ( na primer, za dobijanje butadiene).

Beograd, 2014

Primena Alkana
Alkani su jako rasprostranjeni u prirodi, metan I njegovi najblizi clanovi nalaze se u
gasovima koji izviru na
vise mesta iz zemlje I koji su poznati pod imenom prirodni gasovi. Oni se
primenjuju kao goriva u domacinstvu I industriji. Petroetar I ligroin sluze kao
rastvaraci, benzin se upotrebljava kao gorivo, kerozin se koristi kao gorivo za mlazne
motore; gasno ulje, kao gorivo za dizel motore; iz ulja za podmazivanje se
preciscavanjem dobijaju maziva za motore I masine. Ostatak je asvalt koji se
upotrebljava za izgradnju puteva I kao izolacioni materijal u gradjevinarstvu.
Iz nafte koja sadrzi uglavnom alkane, u uljima za podmazivanje nalaze se
alkani sa 20-34 C atoma koji se, posle destilacije pod smanjenim pritiskom
izdvajaju kao cvrsti parafinski vosak.
Takodje proizvodi supstitucije u metanu sa hlorom imaju veliku primenu:
o CH3Cl ( hlormetan, metil-hlorid ) se primenjuje kao rastvarac za
rad na niskoj temperature I rashladjivac
o CH2Cl2 ( dihlormetan, metilen-hlorid ) koristi se kao rastvarac u
proizvodnji celuloznih filmova I vlakana
o CHCl3 ( trihlormetan, hloroform ) ima primenu u medicine kao
rastvarac pri ekstrakciji penicilina;
o CCl4 ( tetrahlor metan, ugljen-tetrahlorid ) se koristi za gasenje
onemogucavanjem pristupa vazduhu, narocito elektricnih uredjaja; kao
rastvarac za hemijsko ciscenje

Beograd, 2014

LITERATURA

1.

ALEKSANDRA STOJILJKOVIC : H EMIJA ZA III RAZRED GIMNAZIJE

PRIRODNO -MATEMATICKOG SMERA I SREDNJE SKOLE ; ZAVOD ZA UDZBENIKE I
NASTAVNA SREDSTCA ; BEOGRAD, 2000
2.
STANIMIR ARSENIJEVIS : ORGANSKA HEMIJA , NAUCNA KNJIGA;
BEOGRAD, 1990
3.
R.T.MORRISON AND R.N.B OYD : ORGANSKA KEMIJA; NAUCNA
KNJIGA; ZAGREB , 1979
4.
G.A.TEYLOR : ORGANSKA HEMIJA, NAUCNA KNJIGA ; BEOGRAD
1995
5.
MIROSLAV PILETIC I BOZIDAR MILIC : ORGANSKA HEMIJA ; NOVI
SAD, TEHNOLOKI FAKULTET , 2013

Beograd, 2014