Fecha de entrega: 3 de Marzo del 2015

Nombre de los integrantes:

Luna Mayo Carlos Alfonso
CLAVE 6
Morales Sosa Abril Hildelid
CLAVE 8

PRCTICA No. 5PUNTO DE EBULLICIN: DESTILACIN SIMPLE A PRESIN

REDUCIDA
Antecedentes
1. Investigar las propiedades fsicas y la estructura molecular de alcanos y
alcoholes
ALCANOS
Los alcanos son compuestos con hibridacin sp3 en todos sus carbonos. Los
cuatro sustituyentes que parten de cada carbono se disponen hacia los
vrtices un tetraedro.
Las distancias y ngulos de enlace se muestran en los siguientes modelos.

Los alcanos de menor tamao, metano, etano, propano y butano son gases a
temperatura ambiente. Los alcanos lineales desde C 5H12hasta C17H36 son
lquidos. Alcanos de mayor nmero de carbonos son slidos a temperatura
ambiente.
PUNTO DE EBULLICIN: Bajo condiciones normales, los alcanos desde el CH4
hasta el C4H10 son gases; desde el C5H12 hasta C 17H36 son lquidos; y los
posteriores a C18H38 son slidos. El punto de ebullicin est determinado
principalmente por el peso. Se incrementa entre 20 y 30 C por cada tomo de
carbono agregado a la cadena.
Un alcano de cadena lineal tendr un mayor punto de ebullicin que un alcano
de cadena ramificada, debido a la mayor rea de la superficie en contacto, con
lo que hay mayores fuerzas de van der Waals, entre molculas adyacentes.

Por otra parte, los cicloalcanos tienden a tener mayores puntos de ebullicin
que sus contrapartes lineales, debido a las conformaciones fijas de las
molculas, que proporcionan planos para el contacto intermolecular.
PUNTO DE FUSIN: A mayor peso molar, mayor punto de fusin.
Los alcanos de longitud impar tienen puntos de fusin ligeramente menores,
comparados con los alcanos de longitud par. Esto es debido a que los alcanos
de longitud par se ordenan bien en la fase slida, formando una estructura bien
organizada, que requiere mayor energa para romperse.
DENSIDAD: La densidad aumenta con el nmero de tomos de carbono pero
siempre es inferior a la del agua, por lo que flotan en la superficie de la misma.

ALCOHOLES

Los alcoholes tienen una estructura similar al de los alcanos pero con un grupo
o ms grupos hidroxilo, estos grupos poseen OH en los cuales tanto los pares
electrnicos libres de oxgeno y el hidrogeno pueden formar, enlace por
puente de hidrogeno, entonces puede concluirse que en general, los alcoholes
son ms solubles en agua, aunque dicha solubilidad va disminuyendo si
aumenta la parte no polar de la cadena.
Las propiedades fsicas de un alcohol se basan principalmente en su
estructura. El alcohol est compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo
hidrofbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo
hidroxilo que es hidrfilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas
dos unidades estructurales, el grupo OH da a los alcoholes sus propiedades
fsicas caractersticas, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su
tamao
y
forma.
El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de establecer
puentes de hidrgeno: con sus molculas compaeras o con otras molculas
neutras.
SOLUBILIDAD: Puentes de hidrgeno: La formacin de puentes de hidrgeno
permite la asociacin entre las molculas de alcohol. Los puentes de hidrgeno
se forman cuando los oxgenos unidos al hidrgeno en los alcoholes forman
uniones entre sus molculas y las del agua.
A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye
rpidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (OH), polar, constituye una
parte relativamente pequea en comparacin con la porcin hidrocarburo. A
partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgnicos.
PUNTO DE EBULLICIN: Los puntos de ebullicin de los alcoholes tambin
son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de
hidrgeno. En los alcoholes el punto de ebullicin aumenta con la cantidad de

tomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.

PUNTO DE FISIIN: aumenta a medida que aumenta la cantidad de
carbonos.
DENSIDAD: La densidad de los alcoholes aumenta con el nmero de carbonos
y sus ramificaciones. Es as que los alcoholes alifticos son menos densos que
el agua mientras que los alcoholes aromticos y los alcoholes con mltiples
molculas de OH, denominados polioles, son ms densos.
2. Relacin entre estructura y sus propiedades fsicas
Los alcanos son molculas sin momento dipolar total, por tanto se espera que
las nicas interacciones entre dichas molculas sean de la forma de dipolo
instantneo o dipolo inducido, Este implica que a mayor longitud de la cadena
de carbonos, ms elevado debe de ser el punto de ebullicin por el aumento
del peso molecular, y las interacciones entre molculas, de dicha estructura,
tambin se deduce que los alcanos son insolubles en agua. Los alcoholes
tienen una estructura similar al de los alcanos pero con un grupo o ms grupos
hidroxilo, estos grupos poseen OH en los cuales tanto los pares electrnicos
libres de oxgeno y el hidrogeno pueden formar enlace por puente de
hidrogeno, entonces puede concluirse que en general, los alcoholes son ms
solubles en agua, aunque dicha solubilidad va disminuyendo si aumenta la
parte no polar de la cadena.
3. Destilacin a presin
temperatura

reducida.

Relacin

entre la presin

y la

Esta tcnica se emplea en la separacin de lquidos con un punto de ebullicin

superior a 150C. Como un lquido hierve cuando su presin de vapor iguala a
la presin externa, se puede reducir el punto de ebullicin disminuyendo la
presin a la que se destila, tambin se emplea cuando uno o ms
componentes de la mezcla que se desea analizar son termolbiles (aquellos
compuestos que se descomponen con la temperatura), la finalidad de dicho
proceso de reduccin de presin es reducir la temperatura de ebullicin del
compuesto lquido y evaporarlo a una temperatura inferior que su temperatura
normal de ebullicin y temperatura de descomposicin.

Lo anterior puede justificarse mediante un anlisis de la curva de equilibrio

lquido-vapor de una sustancia en diagrama de fases P-T donde se observa
como la temperatura de equilibrio liquido-vapor disminuye conforme la presin
disminuye.
4. Aplicaciones y caractersticas de una destilacin a presin reducida.
5. Caractersticas de los compuestos susceptibles a purificarse por
destilacin a presin reducida.
6. La interpretacin de un monograma y el funcionamiento de un
manmetro.

FUENTES DE CONSULTA

Qumica Orgnica Experimentos con Enfoque Ecolgico Gustavo vila

Zrraga 2 edicin E.d Universidad Nacional Autnoma de Mxico.
Qumica la Ciencia Central Theodore L. Brown 7 edicin E.d Pearson
http://www.quimicaorganica.org/alcanos/66-propiedades-fisicas-dealcanos.html
http://alcoholesquimica.blogspot.mx/2010/10/propiedades-fisicas-de-losalcoholes_22.html
http://www.buenastareas.com/ensayos/Destilacion-a-PresionReducida/1720823.html