Jelajahi eBook
Kategori
Jelajahi Buku audio
Kategori
Jelajahi Majalah
Kategori
Jelajahi Dokumen
Kategori
11
1
10
2
A
3
HORMON
STEROID
8
7
17
D
5
4
13
14
16
15
HORMON STEROID
I.
II.
III.
I.
1. Struktur dasar :
12
11
1
10
2
A
3
17
D
14
16
15
5
4
13
2. Konfigurasi gugusan:
- konfigurasi beta () digambarkan dengan garis tebal
- konfigurasi alfa () digambarkan dengan garis putus
CH3
CH3
-metil
- metil
3. Dasar penamaan
Penamaan didasarkan atas senyawa asalnya (cholistan, androstan,
pregnan dan estran ):
OH
ANDROSTAN
TESTOSTERON
( 17--HIDROKSI 4-ANDROSTEN 3-ON)
CH3
CH2OH
CH2
C
C
O
OH
O
C
PREGNAN
OH
C
HO
ESTRAN
ESTRADIOL
(1,3,5(10)-ESTRATRIEN-3,17-DIOL)
4. Ikatan rangkap
-Ikatan rangkap yang menghubungkan 2 atom C yg berurutan, ditunjukkan
dengan nomor atom yg lebih rendah. 5-Androsten : ikatan rangkap C 5 dan
C6 (= 5 Androsten)
-Jika tidak berurutan, disebutkan kedua nomor atom. 8(14)-Androsten:
ikatan rangkap C8 dan C14 (= 8(14) Androsten)
5. Pada umumnya posisi C-10 dan C-13 ada substitusi metil, sedang pada
C-17 ada substitusi dg maksimum 2 atom C dengan atom O
OH
O
C
TESTOSTERON
H2C
(CH2)2 C
ONa
C
C
C
PREDNISON
III. KLASIFIKASI
Secara garis besar dibagi : A. Hormon Kortikosteroid
B. Hormon Kelamin (Seksogen)
A. Hormon Kortikosteroid :
- Adrenokortikal
- Adrenokortikoid
1. KLASIFIKASI:
Sesuai fungsi utamanya dibagi menjadi 2 golongan:
-
H2 C
CH 3
Senyawa ester,
dibuat scr
sintetik ;
preparat : tablet,
injeksi dlm minyak
H 2C
Ester lain:
PIVALAT
CH 2OH
O
CH 3
CH
C
HO
OH
HO
C
F
O
FLUDROKORTISON
ALDOSTERON
CH 2OH
C
C
O
OH
O
C
KORTISON
CH 2OH
C
C
HO
C
HIDROKORTISON / KORTISOL
O
OH
CH 2OH
(3) Prednisolon
OH
HO
C
PREDNISOLON
CH 2OH
C
C
O
(4) Prednison
PREDNISON
O
OH
CH 2OH
OH
HO
C
METIL PREDNISOLON
CH 3
CH 2OH
(2) Triamsinolon
-
OH
HO
OH
F
O
TRIAMSINOLON
CH 3
O
C
O
CH 3
ASETONAT
CH 2OH
(3) Fluosinolon
C
C
OH
HO
antiinflamasi
OH
F
O
FLUOSINOLON
F
CH 2OH
(4) Betametason
C
C
HO
OH
CH 3
F
O
BETAMETASON
CH 2OH
C
C
HO
(5) Deksametason
O
OH
CH 3
DEKSAMETASON
HORMON KELAMIN
Merupakan turunan steroid; molekulnya bersifat planar dan tidak lentur.
Kerangka dasarnya : siklopentanaperhidrofenantren yang bersifat
kaku (rigid).
3 aspek stereokimia H.kelamin yang penting diketahui karena dapat
mempengaruhi aktivitas :
1. Letak gugus pada cincin; aksial atau ekuatorial.
2. Posisi gugus pada bidang; konfigurasi dan ; dan isomer cis atau
trans.
3. Konformasi cincin sikloheksan; bentuk kursi atau perahu.
Hormon kelamin dibagi 4; yaitu :
1.
Hormon androgen
2.
Hormon estrogen
3.
Hormon progestin
4.
Obat kontrasepsi
1.
Hormon Androgen
seperti : testosteron dan dihidrotestosteron dihasilkan oleh testis; dan
dalam jumlah yang lebih kecil oleh korteks adrenalis
dan ovarium.
Pada laki-laki hormon androgen mpy bbrp fungsi fisiologis; yaitu :
- mengontrol dan perkembangan dan pemeliharaan organ kelamin.
- Mempengaruhi kemampuan penampilan seksual.
- Pertumbuhan tulang rangka dan otot rangka.
- Merangsang perkembangan masa pubertas.
Pengobatan : - Hipogonadisme; hipopituitarisme ketidakcukupan
hormon pada laki-laki
- Impotensi
- Osteoporosis
- Tumor payudara
- Anabolik steroid (meningkatkan pertumbuhan pada
anak-anak). Sering disalahgunakan ; misal : doping
bagi olahragawan.
Testosteron
2. Hormon estrogen
Estrogen H. kelamin wanita; diproduksi oleh ovarium; plasenta; dan
korteks adrenalis. Pada laki-laki diproduksi oleh testis dan
korteks adrenalis.
Hormon estrogen alami pada manusia estradiol; estron; dan estriol
Estradiol dikeluarkan oleh ovarium
estron
dehidrogenasi
estriol.
metabolisis
A.
Estrogen Steroid
mengandung inti steroid; contoh : estron; estriol; estradiol;
etinilestradiol; mestranol dan kuinestrol.
Hubungan struktur aktivitas :
a. Allen dan Doissy; mengisolasi dari ekstrak ovarium wanita senyawasenyawa turunan steroid yang mempunyai aktivitas estrogenik; yaitu
estron; estriol dan 17-estradiol. Penelitian lebih lanjut
menunjukkan bahwa 17-estradiol mempunyai aktivitas estrogenik 3
kali > estron dan 6 kali > estriol.
3. Hormon Progestin
Adalah hormon kelamin laki-laki. Secara alamiah dihasilkan oleh korpus
luteum dan plasenta. Bagian terbesar dari progestin alami adalah
progesteron hasil biosintesis kolesterol.
Berdasarkan struktur kimianya dibagi menjadi dua kelompok; yaitu :
turunan progesteron dan turunan testosteron.
a. Turunan progesteron
1. Progestin alami dan esternya; contoh : progesteron dan
hidroksiprogesteronkaproat.
2. Turunan progesteron; contoh : klormadinon asetat; didrogesteron;
medroksiprogesteron asetat dan megestrol asetat.
3. Turunan 19-norprogesteron; contoh : amadinon asetat dan
nomegestrol asetat.
b. Turunan testosteron
1. Turunan testosteron; contoh : dimetisteron dan etisteron
2. Turunan 19-nortestosteron; contoh : alilestrenol; etinidiol diasetat;
levonorgestrel; linestrenol; noretindron; noretinodrel; norgestrel dan
kuingestanol asetat.
4. Obat Kontrasepsi
Mekanisme kerja : Siklus menstruasi dikontrol oleh Luteinizing Hormone
(LH) dan Follicle Stimulating Hormone (FSH) berasal dari berasal
dari adenohipofisis; 2 hormon hipotalamus; FSH Released Factor
(FRF) dan gonadorelin (GnRH) ovarium dan saluran reproduksi.
FRF dan GnRH dapat merangsang pengeluaran LH dan FSH dari
adenohipofisis; sedangkan LH dan FSH merangsang ovarium
memproduksi H.estrogen dan progestin.
Hubungan antara hipotalamus; kelenjar pititari; ovarium dan saluran
reproduksi pada siklus menstruasi.
Ad.1
Digunakan secara oral selama 21-22 hari; diikuti dengan 6-7 hari tablet
plasebo. Tablet diberikan pada hari ke-5 sp hari ke-25 dari siklus
menstruasi.
Contoh kombinasi H.progestin dan estrogen pada kontrasepsi oral (Tabel):