BAB I

PENDAHULUAN
Suatu ester asam karboksilat merupakan suatu senyawa yang mengandung
gugus COOR dengan R dapat berbentuk alkil atau aril. Ester dapat dibentuk dengan
reaksi langsung antara suatu asma karboksilat dengan suatu alkohol, suatu reaksi
yang disebut dengan reakdi esterifikasi. Esterifikasi berkataliskan asam dan
merupakan reaksi yang reversibel. Laju esterifikasi suatu asam karboksilat
bergantung terutama pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya.
Kuat dari asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam laju pembentukan
ester.
Suatu asam alkanoat dengan suatu alkohol bila dicampur akan mengadakan
antar reaksi yang menghasilkan ester dalam bentuk reaksi kesetimbangan.
Pembentukan senyawa ester dapat dilakukan dengan berbagai cara yaitu :
1. Esterifikasi, yaitu reksi pembentukan ester antara asam karboksilat dengan
2.

bantuan katalis asam.

Transesterifikasi, pada dasarnya merupakan perubahan suatu senyawa ester
yang baru. Reaksi ini dibagi menjadi 2 jenis, yaitu :
a. Interesterifikasi, yaitu reaksi esterifikasi antara ester dengan
membentuk ester yang baru. Interesterifikasi banyak digunakan dalam
industri lipida untuk mengubah lipida yang kandungan asam lemaknya
tinggi sehingga dapat dimakan melalui reaksi interesterifikasi antara
lipida padat dalam hal ini lemak dengan lipida cair (minyak).

b. Alkoholisis, merupakan reaksi antara ester dengan alkohol untuk

membentuk ester yang baru. Pada industri oleokimia reaksi
transesterifikasi secara alkoholisis ini paling luas digunakan, seperti
dalam pembentukan metil ester asam lemak ataupun dalam
pembentukan monogliserida dan diglisarida.
c. Asidolisis, merupakan reaksi antara ester dengan asam lemak untuk
menghasilkan ester baru. Dalam reaksi ini dapat saja direaksikan
dengan asam lemak rantai panjang menengah C8-C12 secara ezimatis
untuk mendapatkan lemak berantai menengah yang dikenal sebagai
medium chain trialiseride (MCT).
Senyawa

yang

dianggap diturunkan dari

asam karboksilat

dengan

menggunakan hidrogen dari gugus hidroksilnya dengan suatu gugus hidrokarbon

disebut ester. Ester mengalami hidrolisis asam karboksilat dan alkohol.

BAB II
TINJAUAN PUSTAKA

A. ASAM ASETAT
Asam asetat, asam etanoat atau asam cuka adalah senyawa kimia asam
organik yang dikenal sebagai pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan.
Asam cuka memiliki rumus empiris C2H4O2. Rumus ini seringkali ditulis
dalam bentuk CH3-COOH, CH3COOH, atau CH3CO2H. Asam asetat murni
(disebut asam asetat glasial) adalah cairan higroskopis tak berwarna, dan
memiliki titik beku 16.7C.
Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana,
setelah asam format. Larutan asam asetat dalam air merupakan sebuah asam
lemah, artinya hanya terdisosiasi sebagian menjadi ion H+ dan CH3COO-.
Asam asetat merupakan pereaksi kimia dan bahan baku industri yang penting.
Asam asetat digunakan dalam produksi polimer seperti polietilena tereftalat,
selulosa asetat, dan polivinil asetat, maupun berbagai macam serat dan kain.
Dalam industri makanan, asam asetat digunakan sebagai pengatur keasaman.
Di rumah tangga, asam asetat encer juga sering digunakan sebagai pelunak
air. Dalam setahun, kebutuhan dunia akan asam asetat mencapai 6,5 juta ton
per tahun. 1.5 juta ton per tahun diperoleh dari hasil daur ulang, sisanya
diperoleh dari industri petrokimia maupun dari sumber hayati.
B. ETHANOL
Etanol, disebut juga etil alkohol, alkohol murni, alkohol absolut, atau
alkohol saja, adalah sejenis cairan yang mudah menguap, mudah terbakar, tak
berwarna, dan merupakan alkohol yang paling sering digunakan dalam
kehidupan sehari-hari. Senyawa ini merupakan obat psikoaktif dan dapat
ditemukan pada minuman beralkohol dan termometer modern. Etanol adalah
salah satu obat rekreasi yang paling tua.
Etanol termasuk ke dalam alkohol rantai tunggal, dengan rumus kimia
C2H5OH dan rumus empiris C2H6O. Ia merupakan isomer konstitusional dari
dimetil eter. Etanol sering disingkat menjadi EtOH, dengan "Et" merupakan
singkatan dari gugus etil (C2H5).

Fermentasi gula menjadi etanol merupakan salah satu reaksi organik

paling awal yang pernah dilakukan manusia. Efek dari konsumsi etanol yang
memabukkan juga telah diketahui sejak dulu. Pada zaman modern, etanol
yang ditujukan untuk kegunaan industri dihasilkan dari produk sampingan
pengilangan minyak bumi.
Etanol banyak digunakan sebagai pelarut berbagai bahan-bahan kimia
yang ditujukan untuk konsumsi dan kegunaan manusia. Contohnya adalah
pada parfum, perasa, pewarna makanan, dan obat-obatan. Dalam kimia, etanol
adalah pelarut yang penting sekaligus sebagai stok umpan untuk sintesis
senyawa kimia lainnya. Dalam sejarahnya etanol telah lama digunakan
sebagai bahan bakar.
C. ASAM SULFAT
Asam sulfat (H2SO4) merupakan asam kuat yang tidak berwarna dan
bersifat korosif. Dalam industri, asam sulfat digunakan sebagai bahan baku
untuk membuat pupuk, pigman dan cat, pembuatan besi dan baja, pembuatan
pulp dan kertas, pengisi sel akumulator, pelarut, detergen, pengatur pH
didalam proses industri, pendehidrasi, serta pembuartan produk-produk kimia
lainnya seperti amonium sulfat dan kalium hidroposfat.

Sifat-Sifat Asam Sulfat

Nama sistematis : Asam Sulfat
Nama lain : Minyak vitriol
Rumus Molekul : H2SO4
Massa molar : 98,078 g/mol
Densitas : 1,84 g cm3
Titik Leleh : 10 C, 283 K, 50 F

Titik didih : 290 C, 563 K, 554 F

Visakositas : 26,7 cP pada 20C
Sifat bahaya : Sangat korosif
Asam sulfat merupakan asam kuat, karena mudah menyumbang sebuah proton
kepada air membentuk ion hidronium (H30+) dan ion bisulfat (HSO4-)
H2SO4(aq) + H20(l) H3O+ + HSO4Asam sulfat murni berupa cairan kental, tidak berwarna dan tidak berbau serta
mudah terurai menjadi SO2 dan H20 bila dipanaskan.

D. ETHYL ASETAT
Etil asetat merupakan cairan tidak berwarna yang mempunyai berat
molekul 88.12 g/mol dengan rumus molekulnya adalah C4H5O2. Senyawa ini
adalah hasil reaksi dari asam karboksliat dan alkohol dengan bantuan katalis
berupa asam sulfat pekat. Zat ini merupakan pelarut polar menengah yang
volatile (mudah menguap) tidak beracun dan tidak higroskopis. Etil asetat
dapat melarutkan air hingga 3% dan larut dalam air hingga kelarutan 8% pada
suhu kamar. Kelarutannya semakin meningkat pada suhu yang lebih tinggi.
Namun demikian, senyawa ini tidak stabil dalam air yang mengandung basa
atau asam. Etil asetat sering disingkat EtOAc, dengan Et mewakili gugus etil
san OAc mewakili asetat. Etil asetat diproduksi dalam skala besar sebagai
pelarut. Etil asetat dibuat melalui reaksi Esterifikasi Fisher dari asam asetat
dan etanol. Reaksi esterifikasi adalah reaksi pembentukan ester dengan cara
merefluks sebuah asam karboksilat bersama alkohol dengan katalis asam.
Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi Fischer dari asam asetat
dan etanol, biasanya disertai katalis asam seperti asam sulfat.
CH3CH2OH + CH3COOH

CH3COOCH2CH3+ H2O

Reaksi diatas merupakan reaksi reversibel dan menghasilkan suatu

kesetimbangan kimia. Karena itu, rasio hasil dari reaksi diatas menjadi rendah
jika air yang terbentuk tidak dipisahkan. Di laboratorium, produk etil asetat

yang terbentuk dapat dipisahkan dari air dengan menggunakan aparatus

Dean-Stark. Etil asetat dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau basa
menghasilkan

asam

asam sulfat dapat

asetat

dan

menghambat

etanol

kembali. Katalis asam

hidrolisis karena

berlangsungnya

seperti
reaksi

kebalikan hidrolisis yaitu esterifikasi Fischer. Untuk memperoleh rasio hasil

yang tinggi, biasanya digunakan asam kuat dengan proporsi stoikiometris,
misalnya natrium hidroksida.
Etil asetat merupakan salah satu jenis pelarut yang memiliki rumus
molekul CH3COOC2H5. Produk turunan dari asam asetat ini memiliki banyak
kegunaan serta pasar yang cukup luas seperti pengaroma buah dan pemberi
rasa seperti untuk es krim, kue, kopi, teh atau juga untuk parfum, digunakan
pada industri tinta cetak, cat dan tiner, lem, PVC film, polimer cair dalam
industri kertas, serta banyak industri penyerap lainnya seperti industri farmasi,
dan sebagainya.
Pada skala industri, etil asetat diproduksi dari reaksi esterifikasi antara
asam asetat (CH3COOH) dan etanol (C2H5OH) dengan bantuan katalis dalam
suasana asam (H2SO4).

BAB III
HASIL PERHITUNGAN
A. COLUMN
Water
CH3COOC2H5 83%
C2H5OH 9%
H2O 8%

H2O
C2H5OHB

Mixer
CH3COOC2H5 93%
C2H5OH

A 5%

Column

H2O

2%

Daftar asumsi :
1ton
Semua ester (ethyl acetate) keluar menjadi
CH3COOC
hasil
99%
2H5 bawah.
Hitungan
:
1. Basis 1000 Kg Ethyl Asetat 99%
x 1000 kg = 990 kg
2. Masuk Column
Ethyl acetate 99%

990 kg

Ethanol 2%

x 990 kg = 21,29 kg

Water 5%

x 990 kg = 53,23 kg

Berat = Beratethyl acetate + Beratethanol + Beratwater

= 990 kg + 21,29 kg + 53,23 kg
= 1064, 52 kg
3. Hasil Atas Column
Ethanol
21,29 kg
Water WaterA = WaterB + WaterC
53,23 kg = WaterB + (1000 kg 990 kg)
WaterB = 53,23 kg - 10 kg
WaterB = 43,23 kg
Berat = Beratethanol + Beratwater
= 21,29 kg + 43,23 kg
= 64,52 kg
Komposisi tiap komponen
:
Ethanol

x 100% = 33%

Water

x 100% = 67%

4. Masuk Mixer
Ethyl acetate 83%
Ethanol 9%

= 990 kg
x 990 kg = 107,35 kg

Water 8%

x 990 kg = 95,42 kg

Berat = Beratethyl + Beratethanol + Beratwater

= 990 kg + 107,35 kg + 95,42 kg
= 1192,77 kg
Berat air yang ditambahkan pada proses mixer sejumlah dengan berat
komponen masuk, maka :
Masuk decanter
= Beratkomponen + Beratair
= 1192,77 kg + 1192,77 kg
= 2385,54 kg
5. Lapisan Bawah Decanter
Lap Bawah = masuk decanter lapisan atas
= 2385,54 kg 1064,52 kg
= 1321,02 kg
B. SEPARATING COLUMN
2385,54 Kg
CH3COOC2H5 83% 990 kg
C2H5OH 9% 107,35 kg
H2O 8% 1288,19 kg

1064,52 Kg

CH3COOC2H5 93% 990 kg

C2H5OH

2% 21,29 kg

5% 53,23 kg
Berat air di A = berat air 8% + air mixer H2O
C
= 95,42 kg + 1192,77 kg
= 1288,19 kg
Daftar Asumsi :
Semua ester (ethyl acetate) keluar sebagai lapisan atas decanter.
Jika tidak ada ester yang keluar sebagai lapisan bawah decanter, maka di

lapisan ini hanya mengandung sejumlah ethanol dan air.

Neraca Bahan Komponen :
a. Ethanol
A
=B+C
107,35 kg
= 21,29 kg + C
C
= 86,06 kg
b. Air
A
=B+C
1288,19 kg
= 53,23 kg + C
C
= 1234,96 kg
Berat komponen C = 86,06 kg + 1234,96 kg

= 1321,02 Kg
Komposisi masing-masing komponen :
Ethanol

x 100% = 6,51%

Air

x 100% = 93,49%

CH3COOC2H5 83%
C2H5OH

990 Kg
107,35
Kg
95,42 Kg

9%
1192,77 Kg
8%
B

H2O
CH3COOC2H5 20%
C2H5OH

Separat

ing

10%

Colum

H2O

1321,02 Kg

70%

86,06 Kg
1234,96 Kg

a. Masuk separating Column

C H OH 6,51%
CH3COOC2H5 20% 990 Kg 2 5
C2H5OH 70 %
H2O 10%

H2O 93,49%

x 990 Kg = 3465 Kg

X 990 Kg= 495 Kg

b. Kolom Bawah Separating Column

Neraca Bahan Komponen
C2H5OH
A+C =B+D
3465 Kg + 86,06 Kg = 107,35 Kg + D
D
= 3443,71 Kg
H2O
A+C =B+D
495 Kg + 1234,96 Kg = 95,42 kg + D
D
= 1634,54 Kg
Dtotal = Dethanol + Dair
= 3443,71 Kg + 1634,54 Kg
= 5078,25 Kg
Komposisi setiap bahan :

C2H5OH

x 100% = 67,81%

H2O

x 100% = 32,19%

C. ESTERIFYING COLUMN
CH3COOC2H5 20%

C2H5OH 95%
H2SO4

70%

H2O

10%

Estheri
fying
Colum
n

CH3COOH 8%

C2H5OH

96%

990 Kg
3465 Kg
495 Kg
4950 Kg

C2H5OH 67,81%

3443,71 Kg

H 2O

1634,54 Kg

32,19%

5078,25 Kg

Daftar Asumsi :

H2SO4

31,7 %

H2O

68,3%

Semua asam acetate habis bereaksi

Tiadak ada ethyl acetate yang keluar sebagai hasil bawah.
Semua asam sulfat keluar sebagai hasil bawah.
n CH3COOH =

= 11,25 gmol

CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O

11,25 kgmol

X kgmol

11,25 kgmol

11,25 kgmol

kgmol Y Kgmol

11,25 kgmol

11,25 kgmol

11,25 kgmol

11,25 kgmol

1. Bahan Masuk lewat A

Ethanol yang bereaksi menjadi ethyl acetate yakni :

11,25 kgmol x 46 kg/mol = 517,5 kg. Maka ;
Ethanol di A + ethanol di B = ethanol di C + ethanol yg
bereaksi mjd ester
X

+ 3443,71 Kg = 3465 Kg + 517,5 Kg

X

= 538,78 Kg
= 538,78 Kg x
= 567,15 Kg

N ethanol mula-mula :
= 11,71 kgmol
Air dalam larutan ethanol :
567,15 Kg 538,78 Kg = 28,36 Kg
CH3COOH

= 11,25 kgmol x 60 kg/mol

= 675 Kg

Banyaknya CH3COOH
675 kg x

= 8437,5 Kg

Banyaknya air dalam CH3COOH

8437,5 Kg 675 Kg = 7762,5 Kg
H2SO4 5% dari CH3COOH
= 11,25 kgmol x 0,05 x 98 kg/mol
= 55,125 Kg
Banyaknya H2SO4

55,125 x

= 57,42 Kg

Banyak air dalam H2SO4

57,42 Kg 55,125 Kg = 2,295 Kg
H2O di A
H2O = H2O ethanol + H2O CH3COOH + H2O H2SO4
= 28,36 Kg + 7762,5 Kg + 2295 Kg

= 7793,155 Kg
2. Hasil bawah estherifying column

H2O
A+B=C+D
7793,155 Kg + 1634,54 Kg = 495 Kg + D
D
= 8932,695 Kg
komposisi bahan D = H2SO4 + H2O
= 57,42 Kg + 8932,659
= 8990,115 Kg
Kadar H2O
x 100% = 99,36%
Kadar H2SO4
x 100% = 0,64%

DAFTAR PUSTAKA
http://lukmanarifin5.blogspot.com/2013/05/esterifikasi.html diakses pada hari Selasa,
24 Juni 2014
http://tanayatanaya.blogspot.com/2013/10/etil-asetat-esterifikasi.html diakses pada
hari Selasa, 24 Juni 2014
http://id.wikipedia.org/wiki/Asam_asetat diakses pada hari Selasa, 24 Juni 2014
http://id.wikipedia.org/wiki/Etanol diakses pada hari Selasa, 24 Juni 2014