(Sumardjo, 2006)

Refluks adalah salah satu metode dalam ilmu kimia untuk mensintesis suatu senyawa, baik
organik maupun anorganik. Prinsip dari metode refluks adalah pelarut volatil yang digunakan akan
menguap pada suhu tinggi, namun akan didinginkan dengan pendingin liebig sehingga pelarut yang
tadinya dalam bentuk uap akan mengembun pada pendingin liebig dan turun lagi ke dalam wadah
reaksi sehingga pelarut akan tetap ada selama reaksi berlangsung. Pada rangkaian refluks ini terjadi
empat proses, yaitu proses heating, evaporating, kondensasi dan cooling (Pasto, 1992).

Alat dan bahan

Alat yang digunakan dalam percobaan sintesis 1-bromobutana adalah labu leher tiga,
pendingin refluks, pengaduk, magnet stirer, penangas minyak, alat distilasi, corong pisah,
erlenmeyer, gelas ukur, gelas beker, spatula dan pipet tetes.
Sedangkan bahan yang digunakan dalam sisntesis 1-Bromobutana adalah NaBr, aquades, 1butanol, H2SO4pekat, NaOH, es batu, Na2SO4 anhidrat.
Cara kerja
Percobaan sintesis 1-bromobutana ini dilakukan dengan mereaksikan 15 g padatan NaBr
dengan 15 ml aquades dalam labu leher tiga dan diaduk sampai larut dengan magnetik stirer.
Setelah larut, ditambahkan 12 ml 1-butanol dan didinginkan hingga 5oC. Kemudian ditambahkan
12 ml H2SO4 pekat tetes demi tetes dan menjaga suhu dibawah 15oC. Setelah penambahan H2SO4
selesai kemudian larutan direfluks kurang lebih selama 30 menit. Kemudian larutan ditambah
dengan 10 ml aquades dalam corong pisah. Kemudian diambil lapisan bawah. Larutan tersebut,
dimasukkan dalam labu leher tiga, kemudian ditambahkan larutan 10 ml H2SO4 pekat dingin, 15
ml aquades, dan 10 ml larutan NaOH. Kemudian didistilasi antara suhu 97-98oC. Distilat yang
diperoleh ditambahkan Na2SO4 anhidrat, yang kemudian disaring dengan kertas saring. Larutan
yang dihasilkan dihitung volume, massa, dan indeks biasnya.
Hasil Percobaan
Wujud : cair
Warna : tidak berwarna
Aroma : menyengat
Densitas : 1,32 g/mL
Indeks bias : 1,3787 pada 27,6oC
Rendemen : 65, 45 %
Pembahasan
Percobaan ini berjudul sintesis 1-bromobutana, yang bertujuan untuk mempelajari reaksi
subtitusi nukleofilik (SN2) terhadap alkohol primer dan memepelajari pemurnian hasil sintesis
dengan distilasi. Metode yang digunakan dalam percobaan ini adalah refluks dan distilasi. Proses
refluks dilakukan dengan tujuan menyempurnakan reaksi yang terjadi. Sedangkan distilasi untuk
memurnikan 1-bromobutana hasil sintesis.
Pada percobaan ini, NaBr dilarutkan dalam aquades. Digunakan pelarut aquades ini
berdasarkan kaidah like dissolve like yang artinya polar menyukai yang polar dan tidak polar
menyukai yang tidak polar. Dalam hal ini aquades merupakan pelarut yang memiliki kepolaran
tinggi dan dapat digunakan untuk melarutkan senyawa garam yang memiliki kepolaran tinggi pula
seperti NaBr. Pada proses ini ditambahkan magnetik stirer dalam labu leher tiga. Hal tersebut
bertujuan agar NaBr dan aquades dapat berlangsung lebih cepat karena adanya pengadukan. Magnet
stirer bekerja dengan memanfaatkan elektromotor sebagai tenaga untuk memutar batang pengaduk

yang terdapat didalam labu leher tiga. Magnet stirer ini dilapisi keramik dengan tujuan agar tidak
bereaksi terhadap larutan yang sedang di campur. Pada waktu elektromotor berkerja, maka megnet
yang dipasang pada poros elektromotor akan berputar, karena adanya daya magnet, maka Magnet
stirer dalam labu leher tiga akan ikut berputar searah dengan putaran elektromotor, sehingga larutan
yang terdapat didalam labu leher tiga akan teraduk lalu tercampur menjadi suatu larutan yang
homogen. Pengadukan ini berpengaruh terhadap tumbukan antarmolekul yang terjadi pada larutan.
Dengan adanya tumbukan antarmolekul akan mengakibatkan larutan lebih cepat bereaksi.
Persamaan reaksi yang terjadi adalah
NaBr(s) + H2O(l) NaOH(aq) + HBr(aq)
Percobaan pembuatan 1-bromobutana, NaBr yang telah dilarutkan dalam air di tambah
dengan H2SO4 pekat. Pada penambahan ini dilakukan tetes demi tetes. Hal tersebut dimaksudkan
agar reaksi berjalan sempurna. Suhu larutan pada proses ini dijaga kurang dari 15oC dikarenakan 1bromobutana larut dalam air dingin. Larutan yang dihasilkan berwarna kecoklatan dan berasap. Hal
tersebut dikarenakan telah terbentuknya 1-bromobutana dan berasap dikarenakan proses ini
berlangsung secara eksoterm dimana terjadi perpindahan panas dari sistem ke lingkungan atau pada
reaksi tersebut melepaskan panas. Hal ini menunjukkan bahwa pada reaksi tersebut telah terjadi
kenaikan suhu sistem. Untuk menyeimbangkan suhu sistem dengan lingkungan, sistem harus
melepaskan panas ke lingkungan sehingga entalpi sistem akan berkurang. Fungsi H2SO4 ini
sebagai katalis yang bisa meningkatkan laju reaksi substitusi nukleofilik secara sempurna.
Digunakan H2SO4 pekat karena memiliki jumlah mol yang banyak sehingga 1-bromobutana yang
akan diperoleh akan lebih maksimal. Persamaan reaksi yang terjadi adalah
H3CCH2CH2OH + HBr H3CCH2CH2Br + H2O
Mekanisme reaksinya adalah
Selanjutnya adalah proses refluks yang ditujukan untuk mempercepat atau menyempurnakan
reaksi yang sedang berlangsung. Mula mula pendingin Liebig dipasang pada statif, kemudian
dipasang labu leher tiga pada bagian bawah pendingin Liebig. Bagian bawah labu leher tiga sedikit
terendam dalam minyak goreng yang terletak diatas kompor listrik. Minyak goreng tersebut
digunakan sebagai penghantar panas. Digunakan minyak goreng karena minyak goreng lebih
mudah panas daripada air. Adapun fungsi alat lainnya yaitu labu leher tiga sebagai wadah untuk
penyimpanan sampel yang akan direfluks. Pendingin leibig berguna untuk mendinginkan uap
larutan yang melewati pendingin liebig sehingga menjadi cair. Pendingin liebig yang digunakan
menggunakan pendingin air dimana air yang masuk berasal dari bawah dan keluar di atas, karena
jika airnya berasal dari atas maka air dalam pendingin liebig tidak akan memenuhi isi pendingin

sehingga tidak dapat digunakan untuk mendinginkan uap yang lewat pendingin liebig tersebut. Oleh
karena itu air pendingin liebig masuknya harus dari bawah sehingga pendingin liebig akan terisi
penuh dengan air. Hot plate berguna untuk memanaskan sampel yang terdapat pada labu leher tiga.
Sedangkan statif dan klem berguna untuk menyangga bagian-bagian dari peralatan destilasi
sederhana sehingga tidak jatuh. Vaselin dioleskan pada sambungan-sambungan rangkaian alat
destilasi, untuk memudahkan pelepasan rangkaian alat nantinya, dan menghindari keluarnya uap air
dari celah antara sambungan rangkaian alat.
Untuk memisahkan H2O dengan 1-bromobutana yang dihasilkan perlu diekstraksi. Tujuan
dilakukannya ekstraksi ini untuk memisahkan 1-bromobutana yang dihasilkan dengan aquades
beserta hasil produk-produk lain yang terlarut dalam aquades. Dalam hal ini 1-bromobutana berada
pada lapisan bawah karena memiliki densitas lebih tinggi daripada air yaitu memiliki densitas 1,276
g/mL. Dari hasil tersebut, 1-bromobutana dapat dipisahkan dengan mudah dari air dengan cara
ekstraksi cair-cair dengan menggunakan corong pisah. Ketika proses ekstraksi berlangsung, sesekali
tutup corong pisah dibuka. Hal ini ditujukan agar gas atau uap yang dihasilkan dalam proses ini
dapat terbuang.sehingga tekanan udara dalam corong pisah dapat berkurang.
1-bromobutana yang dihasilkan kemudian dimurnikan dengan didistilasi. Sebelum didistilasi
ditambahkan dengan larutan H2SO4 pekat dingin, aquades, dan larutan NaOH. Penambahan
H2SO4 sebagai katalis, sedangkan penambahan NaOH untuk menetralkan suasana yang asam dan
H2O sebagai sebagai pelarut. Distilasi ini dilakukan pada suhu 97-98oC dikarenakan pada suhu
tersebut 1-bromobutana sudah menguap meskipun titik didihnya 101,6oC. Hal ini dikarenakan
sifat . Distilat yang dihasilkan dipindahkan ke dalam gelas beker, lalu ditambahkan Na 2SO4 anhidrat
agar sisa-sisa air yang mungkin masih ikut dalam 1-bromobutana dapat diserap oleh Na 2SO4
anhidrat tersebut. Fungsi dari natrium sulfat tersebut adalah untuk mengikat molekul air yang ikut
terdistilasi dengan 1-bromobutana. Pengikatan air oleh Na 2SO4 ditandai dengan adanya gumpalan
putih yang berada di dasar gelas beker. Dalam penambahan Na2SO4 anhidrat, terjadi reaksi :
nH2O + Na2SO4 > Na2SO4 . nH2O
Kemudian 1-bromobutana tersebut didekantir dengan cara menunagkan 1-bromobutana k pengaduk
sedikit demi sedikit agar Na2SO4 . nH2O tidak ikut tertuang dalam gelas ukur.
Dari percobaan didapatkan 1-bromobutana tidak berwarna, memiliki bau yang menyengat,
densitasnya sebesar 1,32 g/mL, indeks bias sebesar 1,3787 pada suhu 27,6oC dan rendemen sebesar
65,45 %. Dilihat dari densitasnya larutan ini, lebih mirip dengan 1-bromobutana, jika dilihat dari
indeks biasnya, larutan ini lebih mirip dengan butanol. Hal ini mungkin dikarenakan pemanasan
yang tidak sempurna saat proses refluks dan distilasi berlangsung.
Kesimpulan

1. Gugus OH ,yang menjadi gugus pergi dari senyawa butanol dalam larutan netral dan basa
merupakan gugus lepas yang lemah (buruk), yang menyebabkan gugus ini sulit digeser dari
gugus alkil butana. untuk itu upaya yang mesti dilakukan adalah dengan cara mensubsitusikan
ion Br dalam suasana asam untuk mendapatkan senyawa 1-bromobutana. Alkohol primer
condong bereaksi melalui mekanisme SN2

Fessenden, R. J. dan Fessenden, J. S, 1982, Kimia Organik, Edisi Ketiga, Jilid 1, Erlangga, Jakarta.
Minteer, Shelley, 2006, Alcoholic Fuels, CRC Press, United States.
Pasto, D., Johnson, C., Miller, M., 1992, Experimens and Techniques in Organic Chemistry,
Prentice Hall Inc., New York.
Sumardjo, Damin, 2006, Pengantar Kimia : Buku Panduan Kuliah Mahasiswa Kedokteran dan
Program Strata I Fakultas Bioeksakta, Penerbit Buku Kedokteran EGC, Jakarta.

Williamson, K.L. dan Masters, K.M., 2007, Macroscale and Microscale Organic Experiments,
PMG press, United States of Amerika.