Dosen Pengampu MK
Dr. Emrizal, M.Si., Apt.
Dr. Hilwan Y. Teruna, M.Si., Apt.
1. Pendahuluan
2. Skrining fitokimia,
3. Biosintesis, Isolasi, Penentuan struktur
1. Alkaloid
2. Flavonoid
3. Terpenoid
4. Steroid
1. Lignan
2. Kumarin
3. Tanin
4. Asetogenin
5. Kuinon
SKRINING FITOKIMIA
ALKALOID
Pendahuluan
Skrining fitokimia tahap awal penelitian fitokimia berupa metode reaksi pengujian warna dengan suatu
pereaksi warna
Penelitian internasional tentang KBA, skrining sudah ditinggalkan.
Metoda pembantu, pemberi gambaran golongan senyawa tertentu
Pendahuluan
Alkaloid
Definisi Umum Senyawa organik yang punya inti N heterosiklik,
bersifat basa, tidak larut dalam air, tapi larut dalam
pelarut organik
Kata alkaloid alkali = basa, oid = menyerupai/mirip
Walaupun alkaloid bersifat basa, namun keberadaannya ada dalam
berbagai bentuk
Kimia Bahan Alam I Page 6
Alkaloid
B. Alkaloid dalam bentuk bebas:
a) Nikotina
b) Myosmina
c) Anabasin
N
N
Me
(a)
N
H
(b)
N
H
N
(c)
C. Alkaloid sebagai glikosida dengan gula-gula umum seperti glukosa, rhamnosa atau galaktosa. Contoh:
a) Reserpina
b) Hyoschyamina
c) cocaina
D. Alkaloid dalam bentuk garam kuarterner atau sebagai oksida
amina tersier
a) Tubocurarina Hidroklorida
Alkaloid
E. Beberapa alkaloid ada dalam bentuk senyawa netral
a) Colkisina
b) Piperina
MeO
NHCOMe
MeO
MeO
N
O OH
H
H
Me
MeO
Cl
O
OMe
Colkisina
Kimia Bahan Alam I Page 8
H O
Cl
Me
Me N
OH
Me
Tubocurarina Hidroklorida
O
O
N
Piperina
Alkaloid
Beberapa senyawa mengandung N, tapi bukan alkaloid
1. Asam amino, gula-gula amino, peptida, asam nukleat,
porphyrin dan vitamin-vitamin
2. Metilamin, trimetilamin, -feniletilamin, alkilamin rantai
lurus lainnya: hordenin dan efedrin
HO
CH2CH2N(CH3)2
hordenin
CHOHCHCH3NHCH3
efedrin
Alkaloid
Beberapa senyawa mengandung N, tapi bukan alkaloid
3. Poliamin sederhana (hewan, tumbuhan, mikroorganisme)
tergolong amina biogenik (kubis, apel, tomat, bayam, daun
gandum, jagung, pea, black currant dan tembakau)
contoh: spermin dan spermidin
RHN(CH2)4NH(CH2)3NH2
Kimia Bahan Alam I Page 10
Alkaloid
Pengujian sederhana alkaloid bisa dari rasa pahit (hati-hati), namun
tidak selalu. Rasa pahit tak terdeteksi bila kadar sangat kecil (10-3
molar). Distribusi juga bervariasi sep: semua spesies papaveraceae
positif alkaloid
Klasifikasi Alkaloid
Kimia Bahan Alam I Page 11
Alkaloid
Alkaloid sesungguhnya Racun dengan aktivitas fisiologis luas,
hampir semua bersifat basa, N selalu heterosiklik, diturunkan dari asam amino dan terdapat dalam tanaman sebagai
garam organik
Protoalkaloid Amina sederhana, N tidak bentuk heterosiklik.
Disebut juga amina biologis seperti meskalin dan
efedrin
Kimia Bahan Alam I Page 12
N
H
pirolidin
piperidin
N
isokuinolin
N
kuinolin
N
indol
Pereaksi Alkaloid
1.
2.
3.
4.
5.
Ekstrak P. Eter
Residu
Lilin, lemak
Fraksi EtOAc
Alkaloid netral/
basa lemah
Fraksi BuOH
Alkaloid basa
Alkaloid kuarterner
Senyawa Alkaloid
Pertama Meissner (Farmasis) mendefinisikan alkaloid berasal dari
kata sifatnya yang berarti: Molekul mirip alkali (basa)
Modern Winterstein dan Trier: Senyawa yang mengandung nitrogen
bersifat basa baik berasal dari tumbuhan ataupun hewan
Definisi sebenarnya:
Kimia Bahan Alam I Page 17
Senyawa Alkaloid
Beberapa senyawa N dari tumbuhan tetapi tidak memenuhi kriteria
tsb atau senyawa yang berasal dari organisme hidup lain diistilahkan
dgn pseudoalkaloid
Menurut W. Pelletier: (definisi paling akhir)
Suatu senyawa organik siklik mengandung nitrogen dalam
keadaan oksidasi negatif yang distribusinya terbatas pada
organisme hidup
Kimia Bahan Alam I Page 18
Me
H
O
O
CH2OH
Senyawa Alkaloid
MeO
N
O OH
H
H
Me
NHCOMe
Cl
MeO
MeO
H O
Cl
Me
Me N
O
OMe
Colkisina
OH
Me
Tubocurarina Hidroklorida
O
O
O
N
Piperina
Me
Me
N
muscopiridina
actinidin
HO
N
H
bufotenin
Kimia Bahan Alam I Page 22
3. Berdasarkan taksonomik
Dilakukan menurut sumber senyawa sep., efedra, chincona, ergot dll.
Me
N
O
MeO
pilokarpina
N
N
camptotesin
MeO
OMe
O
OH
OMe
papaverina
6.
7.
8.
9.
Asetilasi
R-OH
+ CH3-CO-Cl
R-NH-R1 + CH3-CO-Cl
R-O-COCH3
R-N(COCH3)-R1
ROMgI + CH4
R-N(MgI)-R + CH4
R-OMe + HI
R-OH + MeI
AgNO3
+ HCl
HCHO
O
CONH2 + NaOH
COONa + NH3
Ester
COOR + NaOH
COONa + ROH
Lakton
Laktam
(CH2)n
O
OH
COONa
(CH2)n
HN
+ NaOH
(CH2)n
(CH2)n
+ NaOH
NH2
COONa
+ HBr
R-O-R1 + HBr
Br
ROH + R1Br
>N-NO + H2O
>N-Me + HI
(Derivat N-metil)
>N + CH3I
>N + H2O2
>N+-O-
-MeI-
+
+ H 2O
Panas
Panas
>N-H + MeI
CH3NH2
(Kristal garam
kuarterner)
AgNO3
AgI
CH3COOH
Degradasi Alkaloid
Kimia Bahan Alam I Page 39
Pengujian Alkaloid
Pengujian Alkaloid
Sampel Tanaman
Potong kecil
Pasir halus/bersih
10 ml kloroform, gerus
10 ml kloroform amonia, gerus, saring
Ekstrak kloroform
Tambah 10 tetes H2SO4 2N
Kocok perlahan
biarkan
Lapisan kloroform
Lapisan asam
Dalam tabung reaksi kecil
Tambahkan 1 tetes Meyer
Alkaloid
Kepekatan endapan standar Kinin sulfat atau brucin HCl
(+1 = 1:10.000, +2 = 1:2.500, +3 = 1:500 dan +4 = 1:100).
Pengujian Alkaloid
Pengujian Alkaloid
A TYPICAL PLANT
hn
Glycolysis
Photosynthesis
(daytime)
CO2
Respiration
(nighttime)
H2O
O2
N2
bacteria
TRACE METALS
Na, Ca, K, Mg
Fe, Cu, Co, Mo
NO2-/NO3-/NH4+
H2O
CO2
Pengujian Alkaloid
H2O
Fotosintesis
Mono, oligo
polyoside
Glukosa
Eritrosa-4Fosfat
Glikosida
Fosfoenol Piruvat
Tannin
Flavonoid
Antocyanin
Shikimate
Acetyl CoA
Polyacetate
Mevalonat
Siklus de Creb
Cinnamate, Lignan
Kumarin, Kuinon
Terpen/Steroid
Asam Amino
Protein
Alkaloid
Thank You
Click to add text