Turunan Hidrokarbon

-EsterEster atau alkil alkanoat, adalah senyawa organik turunan dari asam
karboksilat dengan mengganti ion hidrogen pada gugus hidroksil oleh radikal
hidrokarbon . Asam karboksilat mengandung gugus COOH, dan pada ester
gugus OH dari gugus karboksil diganti oleh gugus OR. Dalam ester, R da R
dapat sama atau berbeda. Umumunya ester didapat dari reaksi antara asam
karboksilat dan alkohol. Ester merupakan salah satu senyawa yang istimewa
karena dapat ditemukan baik di buah-buahan, lilin, dan lemak. Ester juga
memiliki bau yang harum sehingga banyak dimanfaatkan oleh manusia dalam
berbagai bidang. Ester diberi nama alkil alkanoat, dimana alkil adalah gugus
karbon yang terikat pada atom O (gugus R) dan alkanoat adalah gugus R-COO-.

General formula of a carboxylate ester (Photo credit: Wikipedia)

Ester memiliki beberapa sifat, yaitu:
1. Sifat Fisis
Struktur dari gugus ester [-COO-] menyebabkan senyawa ester bersifat
lebih polar dari eter tapi kurang polar dibandingkan alkohol. Ester tidak
mempunyai gugus OH, sehingga menyebabkan ester tidak membentuk
ikatan hidrogen dan menyebabkan ester tidak memiliki titik didih dan titik
leleh yang lebih rendah dibandingkan alkohol dan asam karboksilat. Ester
dengan rantai utama yang pendek pada umumnya berwujud cair pada
temperatur ruangan dan ester dengan rantai utama yang panjang akan

berwujud padat (lilin) pada temperatur ruangan. Semakin panjang

rantainya, ester semakin tidak larut dalam air. Ester dengan 1-4 atom
karbon pada rantai utama dapat larut dalam air, sedangkan yang memiliki
lebih dari empat atom karbon pada rantai utama tidak larut dalam air.
Dalam ikatan hidrogen, ester berperan sebagai akseptor hidrogen, tapi
tidak dapat berperan sebagai donor hidrogen. Ester Lebih volatil
dibandingkan asam karboksilat dengan berat molekuler yang sama.
Perhatikan sifat fisika ester pada Tabel 1. berikut.
Tabel 1. Sifat Fisika Ester

Rumus Molekul

Nama

Mr

Titik Didih (C) Titik Beku (C)

HCOOCH3
HCOOCH2CH3
CH3COOCH3
CH3COOCH2CH3
CH3CH2COOCH3
CH3CH2COOCH2

Metil metanoat
Etil metanoat
Metil etanoat
Etil etanoat
Metil propanoat

60
74
74
88
88

-99
-80
-98
-84
-88

32
54
57
77
80

Etil propanoat

102

-74

99

CH3

2. Sifat Kimia
1) Mengalami reaksi hidrolisis
Ester merupakan senyawa yang bersifat netral. Biasanya ester mengalami
reaksi kimia di gugus alkoksi ( OR') digantikan oleh gugus yang lain.
Hidrolisis dipercepat dengan adanya asam atau basa. Hidrolisis dalam
suasana asam merupakan kebalikan dari esterifikasi. Ester direfluks
dengan air berlebih yang mengandung katalis asam yang kuat. Reaksi yang
terjadi merupakan reaksi kesetimbangan, sehingga reaksi tidak pernah
berhenti.

Jika suatu basa (NaOH atau KOH) digunakan untuk menghidrolisis ester
maka reaksi tersebut sempurna. Asam karboksilat dilepaskan dari
kesetimbangan dengan mengubahnya menjadi garam. Garam organik tidak
bereaksi dengan alkohol sehingga reaksi tersebut merupakan reaksi tidak
dapat balik.

Reaksi hidrolisis ini digunakan untuk menghidrolisa lemak atau minyak

guna menghasilkan gliserol dan suatu garam (sabun). Reaksi ini lebih
dikenal dengan reaksi saponifikasi.
Contoh :

2) Mengalami reaksi reduksi

Reaksi reduksi suatu ester menghasilkan alkohol.

Aplikasi Ester
Berdasarkan jenis asam dan alkohol penyusun, ester dapat dikelompokkan dalam
3 golongan, yaitu ester buah-buahan, lilin, serta lemak dan minyak. Berikut adalah
ketiga golongan tersebut:
1. Ester buah-buahan
Ester dari asam karboksilat suku rendah dengan alkohol suku rendah akan
membentuk ester dengan 10 atau kurang atom C. Ester ini pada suhu kamar akan
berbentuk zat cair yang mudah menguap dan memiliki aroma khas yang harum.
Karena banyak ditemukan di buah-buahan atau bunga, ester jenis ini disebut
sebagai ester buah-buahan. Contohnya adalah:
Etil format beraroma rum

Isopentil asetat beraroma pisang

Etil butirat beraroma nanas

Metil salisilat beraroma sarsaparila

Propil asetat beraroma pir

n-Oktil asetat beraroma jeruk manis

Metil butirat beraroma apel

2. Lilin
Lilin atau wax adalah ester dari asam karboksilat berantai panjang dengan alkohol
berantai panjang juga. Beberapa jenis lilin tersebut contohnya:
Lilin lebah dari sarang lebah memiliki rumus C22,25H47,51COOC32,34H65,69

Spermacet dari rongga kepala ikan paus memiliki rumus C15H31COOC16H33

Carnacauba dari daun palem Brazil memiliki rumus C25,27H51,55COOC30,32H61,65

Namun perlu diperhatikan bahwa lilin yang dimaksud di sini bukan lilin yang
sering dipakai ketika mati lampu , karena lilin tersebut termasuk golongan
hidrokarbon parafin, bukan ester. Lilin ester digunakan untuk pemoles mobil dan
lantai.
3. Lemak dan minyak
Lemak merupakan ester dari gliserol dengan asam-asam karboksilat temperatur
tinggi. Lemak merupakan salah satu golongan ester yang paling banyak terdapat
di alam. Adapun contoh lemak adalah lemak sapi, sedangkan contoh minyak
adalah minyak jagung dan minyak kelapa. Apa yang membedakan lemak dan
minyak? Lemak pada suhu kamar memiliki bentuk padat sedangkan minyak
berbentuk cair, serta lemak bersumber dari hewan sedangkan minyak bersumber
dari tumbuhan. Ester yang berasal dari gliserol dengan asam karboksilat
temperatur rendah atau tinggi (minyak dan lemak) digunakan sebagai bahan baku
untuk pembuatan sabun dan mentega (margarin).
Tata Nama Ester
Adapun rumusan penentuan tata nama ester didasarkan pada beberapa hal:
1.

Rantai induk adalah rantai terpanjang yang mengandung gugus alkanoat.

2.

Penomoran dimulai dari atom C pertama yang terikat pada atom O.

Rumus penentuan tata nama senyawa ester secara umum adalah:

(no.cabang) (nama cabang) (nama rantai induk)
Berdasarkan IUPAC, ester memiliki rumus umum R-COO-R dimana R adalah
gugus alkil. Berikut adalah langkah penamaan ester berdasarkan tatanama IUPAC

1. Identifikasi rantai utama

Rantai utama adalah rantai
terpanjang yang mengikat atom C
pada gugus karboksil (-COO-)
Rantai terpanjang yang mengikat atom
C pada gugus karboksil jumlahnya 4
atom, sehingga rantai utamanya adalah
butan.
2. Tentukan

nama

akhiran Karena senyawa tersebut ester, maka

(suffix)
Akhiran untuk ester adalah-oat

suffiks yang digunakan adalah oat

3. Tentukan nama akhir (prefix)

a. Tentukan gugus alkil yang
mengikat atom O pada gugus
karboksil
Gugus alkil yang mengikat atom O
pada gugus karboksilat adalah etil
b. Bila terdapat cabang pada
rantai

utama,

berikan

penomoran ada rantai berapa

cabang itu berada.
Terdapat cabang metil pada rantai
utama yang terletak pada atom C ke-3.
Nama cabang tersebut adalah 3-metil.
Gabungan prefiksnya menjadi etil 3c. Gabungkan kedua komponen metil

prefiks
nama

tersebut.
gugus

mengikat

Letakkan

alkil

yang

atom O terlebih

dahulu.
4. Tentukan nama senyawa

Nama senyawa yang tepat adalah

Gabungkan nama rantai utama,

prefiks, dan suffiks
Etil-3-metilbutanoat