Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi

langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Suatu reaksi
pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat
dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering digunakan sebagai
sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Pada skala industri, etil asetat di
produksi dari reaksi esterifikasi antara asam asetat (CH 3COOH) dan etanol
(C2H5OH) dengan bantuan katalis berupa asam sulfat (H 2SO4).
. Alkil lkanoat/ Ester adalah sebuah asam karboksilat mengandung gugus
-COOH, dan pada sebuah ester hidrogen pada gugus ini digantikan dengan
sebuahgugus hidrokarbon dari berbagai jenis. Gugus ini bisa berupa gugus alkil
sepertimetil atau etil, atau gugus yang mengandung sebuah cincin benzen
seperti fenil.
Ester dapat terhidrolisis dengan pengaruh asam membentuk alkohol
danasam karboksilat. Reaksi hidrolisis tersebut merupakan kebalikan
daripengesteran. Disini senyawa karbon mengikat gugus fungsi COOR adalah
alkilalkanoat . Ester diturunkan dari alkohol dan asam karboksilat. Untuk ester
turunan dari asam karboksilat paling sederhana, nama-nama tradisional
digunakan, sepertiformate, asetat,dan propionate.
Ester yang paling lazim adalah etil asetat, CH 3CO2CH2CH3, suatu pelarut
cat dan cat kuku maupun pelarut untuk perekat. Etil asetat dan ester lain dengan
sepuluh karbon atau kurang merupakan suatu cairan yang mudah menguap
dengan bau enak yang mirip dengan buah-buahan dan sering dijumpai dalam
buah-buahan dan bunga-bungaan. Banyak ester, baik yang dari alam maupun
dibuat oleh manusia, yang digunakan sebagai bahan penyedap (flavoring agent). Bau
dan citarasa dari buah-buahan tertentu dapat disebabkan oleh beberapa ester.
Misalnya etil asetat, n-butil asetat, dan n-pentil asetat semuanya merupakan
citarasa dari pisang-pisang.Ester yang terdapat dari alam yang terbuat dari asam
karbiksilat berantai-panjang dan alkohol berantai-panjang disebut lilin (janganlah
dikacaukan lilin dengan bermacam hidrokarbon,seperti lilin parafin). Kebanyakan
bahan yangdisebut lilin biasanya adalah campuran dua ester atau lebih dan zatzat lain. Campuran semacam itu merupakan zat padat yang mudah meleleh, dan
jangka leleh yang lebar
(40-90
C). bila dicampur dengan pelarut organik
tertentu,dapatlah mudah dioleskan sebagai larutan pelindung. Misalnya,
carnauba wax digunakan secara meluas sebagai pemoles mobil dan lantai
Ester dari asam karboksilat rendah berat molekulyang tidak
berwarna,cairan mudah menguap dengan bau yang menyenangkan, sedikit larut
dalam air. Banyak yang bertanggung jawab atas aroma dan rasa bunga dan
buah-buahan misalnya, asetat isopentyl
hadir dalampisang, metil
salisilat dalam wintergreen, dan etil butirat dalam nanas. Ini dan lainnya ester
volatile dengan bau khas digunakan dalam rasa sintetis, parfum, dan kosmetik.
Ester volatile tertentu digunakan sebagai pelarut untuk lacquers, cat, danpernis;
untuk tujuan ini, jumlah besar dan butil asetat etil asetat diproduksi secara
komersial. Wax disekresi oleh hewan dan tumbuhan ester terbentuk dari rantai
panjang asam karboksilat dan alkohol rantai panjang.

Minyak lemak dan ester dari rantai panjang asam karboksilat dan gliserol.
Ester cair volatilitas rendah pelunakan berfungsi sebagai agen untuk resindan
plastik. Ester juga mencakup banyak industri polimer penting. Polimetil metakrilat
adalah
pengganti
kaca
dijual
di
bawah
nama Lucite dan kaca,
polietilen tereftalat digunakan sebagai film (Mylar) dan sebagai serat tekstil dijual
sebagai Terylene, Fortrel, dan Dacron. (Suparno, 2006 )
Adapun minyak dan lemak hewani dan nabati merupakan ester yang
besar dan rumit. Perbedaan antara sebuah lemak (seperti mentega) dengan
sebuah minyak (seperti miyak bunga matahari) hanya pada titik leleh campuran
ester yang dikandungnya. Jika titik leleh dibawah suhu kamar, maka ester akan
berwujud cair yakni minyak. Jika titik leleh diatas suhu kamar, ester akan
berwujud padatan yakni lemak.
B.

1.
2.
3.
4.
5.

6.

7.

Sifat Fisika dan Kimia Ester

Ester pada umumnya bersifat polar. Sifat kimia ini menyebabkan ester
yang jumlah atom karbonnya sedikit mudah larut dalam air. Kelarutan ester
berkurang dengan bertambahnya atom karbon. Ester merupakan senyawa polar
yang mempunyai dipol-dipol yang saling berinteraksi di mana interaksi
ini menimbulkan gaya antar molekul. Adanya gaya antar molekul menyebabkan
ester memilki titik didih yang lebih tinggi dari senyawa hidrokarbon lain yang
memiliki bentuk molekul dan massa atom relatifnya mirip. Namun dibandingkan
dengansenyawa alkohol dan asam karboksilat yang bentuk molekul dan molekulrelatifnya
mirip titik didih ester lebih rendah. Hal ini disebabkan ester tidak memiliki gugus
OH- sehingga interaksi antar molekul ester tidak membentuk ikatan
hidrogen.Senyawa senyawa ester antara lain mempunyai sifat-sifat sebagai
berikut:
Pada umumnya mempunyai bau yang harum, menyerupai bau buah-buahan.
Senyawa ester pada umumnya sedikit larut dalam air dan bersifat polar.
Ester lebih mudah menguap dibandingkan dengan asam atau
alcohol pembentuknya.
Ester merupakan senyawa karbon yang netral.
Ester dapat mengalami reaksi hidrolisis.
Contoh : R COOR1 + H2O ------> R COOH + R1 OH
(Ester)
(Air)
(As.Alkanoat) (Alkohol)
Ester dapat direduksi dengan H 2 menggunakan katalisator Ni dan
dihasilkan dua buah senyawa alkohol.
Contoh : R COOR1 + 2H2 R CH2 OH + R1 OH
Ester
Alkohol
Alkohol
Ester khususnya minyak atau lemak bereaksi dengan basa membentuk
garam(sabun)
dan
gliserol.
Reaksi
ini
dikenal
dengan
reaksi
safonifikasi penyabunan.

C. Sifat-Sifat Fisik Ester Sederhana

1.

Titik didih
Ester-ester yang kecil memiliki titik didih yang mirip dengan titik didih
aldehid dan keton yang sama jumlah atom karbonnya. Seperti halnya aldehid
dan keton, ester adalah molekul polar sehingga memiliki interaksi dipol-dipol
serta gaya dispersi van der Waals. Akan tetapi, ester tidak membentuk ikatan
hidrogen, sehingga titik didihnya tidak menyerupai titik didih asam yang memiliki
atom karbon sama.
a. Ester dengan titik didih rendah (low boiling ester)
Ester ini didistilasi dalam labu distilasi, maka akan keluar sebagai distilat
yang cukup tinggi kemurniannya. Alkohol dan sisa asam tetap tinggal dalam labu
distilasi.
Contoh : metal asetat, etil asetat, metal format.
b. Ester dengan titik didih sedang (medium boiling ester)
Ester di distilasi dalam sebuah labu distilasi maka ester akan keluar
bersama alkohol, air serta sisa asam, dimana campuran tersebut komposisinya
mempunyai titik didih yang hampir sama dan fraksi mol campuran dalam fase
uap dan cair yang sama. Contoh : tert butil asetat, etil propionat.
c. Ester dengan titik didih tinggi (high boiling ester)
Ester ini dipisahkan dengan penguapan dan penambahan benzene
sehingga sisa asam, alkohol, dan air menguap, sedang ester tetap tinggal dalam
distilator. Contoh : etil pelargonat, n-Oktil asetat. (Fessenden, 1982)
Ester merupakan senyawa yang penting dalam industri dan secara
biologis. Lemak adalah ester yang mempunyai rantai panjang asam karboksilat
dengan trihidroksi alkohol(gliserol). Bau yang enak dan buah-buahan adalah
campuran yang kompleks dari ester volatil.
Bau dari isopentenil asetat adalah mirip dengan aroma buah pisang
ataupun buah pir. Butil butanoat seperti aroma nanas, sedangkan propil 2metilpropanoat memberi aroma rum (minuman). Sedangkan berton-ton senyawa
polimer p-dimetil terephtalat disintesis setiap tahunnya untuk membuat produk
dengan nama Dacron, yang merupakan polimer dari ester.
Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui
penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu
gugus organik (biasa dilambangkan dengan R). Asam oksigen adalah suatu
asam yang molekulnya memiliki gugus -OH yang hidrogennya (H) dapat
terdisosiasi menjadi ion H+.
Ester dapat dibuat dari reaksi antara lain klorida asam dengan suatu alkohol
dalam media basa seperti piridin, dari reaksi asam anhidrida dengan suatu
alkohol, dan juga reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol menggunakan
katalis karboksilat dan alkohol direfluks secara bersama-sama dengan adanya
asam sebagai katalis.
Reaksi ini merupakan reaksi kesetimbangan, sehingga tidak mungkin
mendapatkan ester secara kuantitatif dalam setiap mol reaktannya.

Kesetimbangan dapat diarahkan ke produk dengan mengambil produk airnya,

atau dengan membuat lebih kuantitas salah satu reaktan, biasanya reaktan yang
harganya relatif murah.
Ada dua metode yang digunakan dalam esterifikasi yaitu proses batch
dan proses kontinyu. Proses esterifikasi berlangsung dibawah tekanan pada
suhu 200-250C. Pada reaksi kesetimbangan, air dipindahkan secara kontinyu
untuk menghasilkan ester. Henkel telah mengembangkan esterifikasi
countercurrent kontinyu menggunakan kolom reaksi dodel plate. Teknologi ini
didasarkan pada prinsip reaksi esterifikasi dengan absorpsi simultan
superheated metanol vapor dan desorpsi metanolwater mixture.
Reaksi ini menggunakan tekanan sekitar 1000 Kpa dan suhu 240 C.
Keuntungan dari proses ini adalah kelebihan metanol dapat dijaga secara nyata
pada rasio yang rendah yaitu 1,5 : 1 molar metanol : asam lemak dibandingkan
proses batch dimana rasionya 3-4 : 1 molar. Metil ester yang melalui proses
distilasi tidak memerlukan proses pemurnian. Kelebihan metanol di rectified dan
digunakan kembali. Esterifikasi proses kontinyu lebih baik daripada proses batch.
Dengan hasil yang sama, proses kontinyu membutuhkan waktu yang lebih
singkat dengan kelebihan metanol yang lebih rendah.
Proses esterifikasi merupakan proses yang cenderung digunakan dalam
produksi ester dari asam lemak spesifik Laju reaksi esterifikasi sangat
dipengaruhi oleh struktur molekul reaktan dan radikal yang terbentuk dalam
senyawa antara. Data tentang laju reaksi serta mekanismenya disusun
berdasarkan karakter kinetiknya, sedangkan data tentang perkembangan reaksi
dinyatakan sebagai konstanta kesetimbangan. Secara umum laju reaksi
esterifikasi mempunyai sifat sebagai berikut :
1. Alkohol primer bereaksi paling cepat, disusul alkohol sekunder, dan paling
lambat alkohol tersier.
2. Ikatan rangkap memperlambat reaksi.
3. Asam aromatik (benzoat dan p-toluat) bereaksi lambat, tetapi mempunyai
batas konversi yang tinggi.
4. Makin panjang rantai alkohol, cenderung mempercepat reaksi atau tidak
terlalu berpengaruh terhadap laju reaksi.
Sistem pemroses yang dirancang untuk menyelesaikan reaksi esterifikasi
dikehendaki untuk sedapat mungkin mencapai 100%. Oleh karena itu reaksi
esterifikasi merupakan kesetimbangan, maka konversi sempurna tidak mungkin
tercapai, dan sesuai informasi yang ada konversi yang dapat dicapai hanya
sampai 98%. Nilai konversi yang tinggi dapat dicapai dengan ekses reaktan yang
besar. Proses esterifikasi secara umum harus diketahui untuk
A.

Etil Asetat
Etil asetat merupakan salah satu jenis pelarut yang memiliki rumus
molekul CH3COOC2H5. Produk turunan dari asam asetat ini memiliki banyak
kegunaan serta pasar yang cukup luas seperti pengaroma buah dan pemberi
rasa seperti untuk es krim, kue, kopi, teh atau juga untuk parfum,digunakan pada
industri tinta cetak, cat dan tiner, lem, PVC film, polimer cair dalam industri

kertas, serta banyak industri penyerap lainnya seperti industri farmasi, dan
sebagainya.
Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi fischer dari asam asetat
dan ethanol, biasanya disertai katalis asam seperti asam sulfat.
Katalis
Reaksinya :
Etanol + Asam Asetat
Etil Asetat + Air

C2H5OH + CH3COOH

CH3COOC2H5 + H2O

Reaksi di atas merupakan reaksi reversibel dan menghasilkan suatu

kesetimbangan kimia. Etil asetat dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau
basa menghasilkan asam asetat dan ethanol kembali. Katalis asam sulfat dapat
menghambat hidrolisis karena berlangsungnya reaksi kebalikan hidrolisis yaitu
esterifikasi fischer.
Etil asetat mempunyai ciri-ciri sebagai berikut :
1.Tidak beracun dan tidak terhigrokopis.
2.Merupakan pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap).
3.Dapat melarutkan air hingga 3%, dan larut dalam air hingga kelarutan 8%
padasuhu kamar.
4. Merupakan penerima ikatan hidrogen yang lemah dan bukan suatu donor ikatan
hidrogen karena tidak adanya proton yang bersifat asam (yaitu hidrogen yang
terikat pada atom elektronegatif seperti flor, oksigen, dan nitrogen.
5.Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih tinggi. Namun demikian, senyawa
ini tidak stabil dalam air yang mengandung basa atau asam.
B.

Pembuatan Etil Asetat

Pembuatan etil asetat dapat dilakukan dengan beberapa cara yaitu
1.Esterifikasi fischer: merefluks asam dengan alkohol yang berlebihan dalam
suasana asam.
2. Mereaksikan garam perak karboksilat dengan alkil halide.
Reaksi asam dengan sintesis Williamson dari ester berlangsung melalui
pertukaran atom unsur dua molekul yang meliputi pelepasan OAg dan reaksi itu
pada wujudnya tidak dihalangi oleh adanya gugus alkil yang
bercabang.Kelemahan cara ini adalah panjangnya prosedur dan mahalnya
biaya.
3.Mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam alkanoat.
4. Mereaksikan halogen asam alkanoat dengan alkohol. (aliprat, 2011 )

REAKSI ESTERIFIKASI

Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan

caramerefluks sebuah asam

karboksilat bersama

sebuah alkohol dengan katalis asam. Asam yang digunakan sebagai katalis
biasanya adalah asam sulfat atau asam Lewisseperti skandium(III) triflat.
Pembentukan ester melalui asilasi langsung asam karboksilat terhadap
alkohol, seperti pada esterifikasi Fischer lebih disukai ketimbang asilasi
dengananhidrida asam (ekonomi atom yang rendah) atau asil klorida (sensitif
terhadap

kelembapan).

Kelemahan

utama

asilasi

langsung

adalah

konstanta kesetimbangan kimia yang rendah. Hal ini harus diatasi dengan
menambahkan banyak asam karboksilat, dan pemisahan air yang menjadi hasil
reaksi.

Pemisahan

air

dilakukan

melalui distilasi

Dean-Stark atau

penggunaan saringan molekul.

Mekanisme reaksi esterifikasi Fischer terdiri dari beberapa langkah
1.

Transfer

proton

dari

katalis

asam

ke atom oksigen karbonil,

sehingga

meningkatkan elektrofilisitas dari atom karbon karbonil.

2.

Atom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol, yang
bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium.

3.

Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan

kompleks teraktivasi

4.

Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, yang diikuti oleh pelepasan
molekul air menghasilkan ester.
Beberapa Reaksi Ester :

1.

Reduksi

2.

Hidrolisis

3.

Ammonolisis
Reaksi antara ester dengan ammonia menghasilkan suatu amida disebut
Amonolisis. Reaksi ammonolisis tidak memerlukan katalis.

4.

Transesterifikasi
Reaksi antara ester dengan alkohol menghasilkan ester baru dengan gugus
alkil (pada oksigen karbonil) dari alkohol yang baru.
Pada reaksi ini terjadi substitusi gugus alkil pada oksigen karbonil ester.

5.

Reaksi dengan Grignard

Reaksi bereaksi dengan 2 molekul reagen Grignard menghasilkan alkohol.
Khusus untuk esterformiat alkohol 2

Variabel yang berpengaruh pada reaksi esterifikasi yaitu:

1.

Suhu
Hal ini di karenakan sifat dari reaksi eksotermis, dan suhu dapat mempengaruhi
harga konstanta kecepatan reaksi

2.

Perbandingan zat pereaksi

Dikarenakan sifatnya yang reversible,maka salah satu perekatan harus di buat
berlebih agar optimal saat pembentukan ester

3.

Pencampuran
Dengan

adanya

pengadukan

pada

saat

pencampuran,molekul-molekul

pereaktan dapat mengalami tumbukan yang lebih sering sehingga reaksi dapat
berjalan secara optimal
4.

Katalis

Adanya katalisator dalam reaksi dapat mempercepat jalannya suatu reaksi.

Kereakifan dari katalis bergantung dari jenis dan konsentrasi yang digunakan.
5.

Waktu reaksi
Jika waktu bereaksi lama maka kesempatan molekul-molekul pertumbukan
semakin sering
Secara umum ada tiga golongan proses, dan penggolongan ini bergantung
kepada volatilitas ester:

Golongan 1
Dengan ester yang sangat mudah menguap, seperti metal format, metal
asetat,dan etil format, titik didih ester lebih rendah dari pada alcohol, oleh karena
itu ester seger dapat dihilangkan dari campuran reaksi.produk metal asetat
dengan metode distilasi bachaus merupakan sebuah contoh dari golongan ini.
Methanol dan asam asetat diumpankan ke dalam kolom distilasi dan ester
segera dipisahkan sebagai campuran uap dengan methanol dari bagian atas
kolom. Air terakumulasi di dasar tangki dan selanjutnya dibuang. Ester dan
alcohol dipisahkan lebih lanjut dalam kolom distilasi yang ke dua.

Golongan 2
Ester dengan kemampuan menguap sebaiknya dipisahkan dengan cara
menghilangkan air yang terbentuk secara distilasi. Dalam beberapa hal,
campuran terner dari alcohol, air, dan ester dapat terbentuk. Kelompok ini layak
untuk di pisahkan lebih lanjut dengan etil asetat, semua bagian ester di
pindahkan sebagai campuran uap dengan alcohol dan sebagian air, sedangkan
sisa air akan terakumulasi dalam system. Dengan butyl asetat, semua bagian air
di pindahkan ke bagian atas dengan sedikit bagian dari ester dan alcohol,
sedangkan sisa ester terakumulasi dalam system

Golongan 3
Dengan ester yang mempunyai volatilitas rendah, beberapa kemunungkinan
timbul. Dalam hal butyl dan amil alcohol, air dipisahkan sebagaicampuran binet
dengan alcohol. Contoh proses untuk tipe seperti ini adalah pembuatan dibutil
ftalat. Untuk menghasilkan ester dari alcohol yang lebih pendek (metal,
etil,propel) dibutuhkan penambahan hidrokarbon seperti benzene dan toluene
untuk memperbesar air yang terdistilasi, dengan alcohol, bertitik didih tinggi

(benzyl,furfural, b-feniletil) suatu cairan tambahan selalu diperlukan untuk

menghilangkan kandungan air dari campuran
E.

PENGGUNAAN ESTER
Adapun penggunaan ester dalam kehidupan yaitu

Sebagai pelarut, butil asetat (pelarut dalam industri cat).

Sebagai zat wangi dan sari wangi.
Berperan pada saat pembuatan biodiesel
Untuk esterifikasi fenol sintesis aspirin

PEMBUATAN ESTER dan REAKSI-REAKSI ESTER

Ester dibuat dengan mereaksikan alkohol atau fenol dengan asam
karboksilat kemudian direfluks. Fenol yaitu senyawa organik dimana gugus -OH
langsung terikat pada cincin benzena. Reaksi pembuatan ester
disebut esterifikasi dan reaksi yang terjadi disebut reaksi esterifikasi Fischer.
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversibel yang sangat lambat, tetapi bila
menggunakan katalis asam mineral seperti asam sulfat (H 2SO4) dan asam
klorida (HCl) kesetimbangan akan tercapai dalam waktu yang cepat. Pola umum
dalam
pembuatan
ini
dinyatakan
dengan
persamaan
berikut
1
1
RCOOH + R OH RCOOR + H2O
Dalam reaksi esterifikasi, ion H + dari H2SO4 berperan dalam pembentukan
ester dan juga berperan dalam reaksi sebaliknya yakni hidrolisis ester. Sesuai
dengan hukum aksi massa, untuk memperoleh rendemen ester yang tinggi maka
kesetimbangan harus bergeser ke arah pembentukkan ester. Untuk mencapai
keadaan ini dapat ditempuh dengan cara:
a. Salah satu pereaksi digunakan secara berlebih. Biasanya alkohol dibuat
berlebih karena murah dan mudah diperoleh.
b. Membuang salah satu produk dari dalam campuran reaksi
Laju reaksi esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik
dalam alkohol dan asam karboksilatnya.
Dengan bertambahnya halangan sterik di dalam zat antara, laju
pembentukkan ester akan menurun. Dengan demikian rendemen ester akan
berkurang.
Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor, diantaranya adalah struktur
molekul dari alkohol, suhu dan konsentrasi reaktan maupun katalis. Kereaktifan
alkohol terhadap esterifikasi: CH3OH > alkohol primer > alkohol sekunder >
alkohol tersier

Kereaktifan asam karboksilat terhadap esterifikasi : HCOOH > CH 3COOH >

RCH2COOH > R2CHCOOH > R3CCOOH
Selain dibuart dari asam karboksilat, ester juga dapat diperoleh dengan
cara mereaksikan suatu klorida asam atau suatu anhidrida asam dengan alkohol
atau fenol. Reaksi pembuatan ester dari klorida asam dan anhidrida asam
mengikuti pola umum reaksi berikut.
Klorida asam
RCOCl + R1OH RCOOR1 + HCl
RCOCl + ArOH RCOOAr + HCl
Anhidrida asam
(RCO)2O + R1OH RCOOR1 + RCOOH
(RCO)2O + ArOH RCOOAr + RCOOH
REAKSI-REAKSI ESTER
a. Reaksi hidrolisis
Reaksi hidrolisis ester dalam suasana asam menghasilkan asam karboksilat dan
alkohol, namun bila reaksi hidrolisis dilangsungkan dalam suasana basa
diperoleh garam karboksilat dan alkohol. Hidrolisis ester dengan basa dise4but
reaksi
Penyabunan
(Saponifikasi).

b. Reaksi dengan Amonia

Produk reaksi antara ester dengan amonia adalah suatu amida dan suatu
alkohol.Contoh : reaksi antara etil asetat dengan amonia menghasilkan
asetamida dan etanol.
CH3COOC2H5 + NH3 CH3CONH2 + C2H5OH
c. Transesterifikasi
Jika suatu ester direaksikan dengan suatu alkohol maka akan diperoleh
ester baru dan alkohol baru. Reaksi ini disebut reaksi transesterifikasi yang dapat

berlangsung dalam suasana asam dan basa mengikuti pola umum berikut ini.
RCOOR1 + ROH RCOOR + R1OH
Reaksi diatas disebut transesterifikasi karena terjadi pertukaran antara
gugus alkil dalam OR1 pada ester dengan gugus alkil dalam ikatan RO.
Contoh reaksi antara suatu trigliserida dengan metanol.

d. Reaksi dengan pereaksi Grignard

Reaksi antara suatu ester dengan pereaksi Grignard merupakan cara
istimewa dalam pembuatan alkohol tersier. Pola umum dari reaksi ini adalah
sebagai berikut.

Bila keton yang diperoleh di atas direaksikan lebih lanjut

dengan RMgX maka pada akhirnya diperoleh suatu alkohol terseir menurut
persamaan reaksi berikut ini.

Ester tidak bereaksi dengan ion halida atau dengan ion karboksilat sebab
nukleofil ini merupakan basa lebih lemah daripada gugus pergi ester. Suatu ester
bereaksi dengan air membentuk suatu asam karboksilat dan alkohol. Ini
merupakan suatu contoh reaksi hidrolisis suatu reaksi dengan air yang
mengubah satu senyawa menjadi dua senyawa.

Suatu ester bereaksi dengan alkohol membentuk ester baru dan alkohol
baru. Ini merupakan contoh reaksi alkoholisis. Reaksi alkoholisis tertentu ini
disebut juga reaksi transesterifikasi sebab satu ester dirubah menjadi ester lain.

Hidrolisis dan alkoholisis dari suatu ester

merupakan reaksi sangat lambat sebab air dan alkohol merupakan nukleofil
lemah dan ester memiliki gugus pergi yang sangat basa. Hidrolisis dan
alkoholisis ester dapat dikatalisis dengan asam. Kecepatan hidrolisis dapat
ditingkatkan dengan ion hidroksida dan kecepatan alkoholisis dapat ditingkatkan
dengan basa konjugasi (RO) dari alkohol reaktan.
Ester juga bereaksi dengan amina membentuk amida. Reaksi dengan amina
mengubah satu senyawa menjadi dua senyawa yang disebut aminolisis. Sebagai
catatan bahwa aminolisis dari ester membutuhkan hanya satu ekuivalen amina,
tidak seperti aminolisis dari suatu asil halida atau asam anhidrida, yang
membutuhkan
dua
ekuivalen. ekuivalen.

Reaksi dari ester dengan amina tidak

selambat reaksi dari ester dengan air dan alcohol, sebab amina merupakan
nukleofil yang lebih baik. Ini merupakan keuntungan sebab kecepatan reaksi dari
reaksi ester dengan amina tidak ditingkatkan dengan asam atau HO atau RO.