OLEH
KELOMPOK 6
1. Egie Meyska Putri
2. Uvita Kafilatul Ikhrom
: 1120069
: 1120122
DAFTAR ISI
Halaman Judul............................................................................................................1
Daftar Isi .................................................................................................................... 2
Dasar Teori.................................................................................................................3
Tujuan......................................................................................................................... 6
Bahan.........................................................................................................................7
Alat............................................................................................................................. 7
Reaksi Kimia..............................................................................................................7
Mekanisme Reaksi.....................................................................................................8
Skema Kerja...............................................................................................................9
Gambar Penggunaan dan Pemasangan Alat..............................................................10
Hasil Praktikum........................................................................................................11
Ketetapan Alam........................................................................................................11
Pembahasan / diskusi................................................................................................12
Kepustakaan ............................................................................................................13
Tanda tangan Praktikan............................................................................................. 13
samping
utama
yang
tidak
menguntungkan
adalah
gangguan
gastrointestinal,pendarahan lambung, dan tinnitus, khususnya pada dosis tinggi. pada anakanak dan dewasa, aspirin tidak lagi digunakan untuk mengatasi gejala flu atau gejala cacar
air atau penyakit lain yang disebabkan oleh virus, memperlihatkan resiko sindrom reye.
1. Sifat-Sifat Aspirin
COOH
Formula
: C9H8O4
BM
: 180,2
T.D
: 140
T.L
: 138C-140C
B.J
CH3
: 140 g/cm3
3. Sejarah
Obat yang mengandung turunan asam salisilat, strukturnya mirip aspirin, digunakan
pada pengobatan sejak jaman dulu. Ekstrak pohon willow yang kaya akan salisilat dikenal
karena efeknya pada demam, nyeri dan inflamasi pada pertengahan abad ke-18.
Seorang ahli kimia kimia dari Prancis, Charles Frederic Gerhardt, untuk pertama
kalinya membuat asam asetilsalisilat pada tahun 1835. Pada serangkaian kerjanya pada
persiapan dan sintesis dari berbagai asam anhidrida, dia mencampur asetil klorida dengan
garam sodium dari asam salisilat. Reaksi yang hebat terjadi dan mengakibatkan leleh dan
dengan segera dipadatkan
4. Sifat Kimia
Aspirin adalah turunan dari asam salisilat yang mana zat yang berwarna, berbentuk
kristal, dan merupakan asam lemah, yang mana mempunyai titik lebur 135C. Asam
asetilsalisilat larut dengan cepat dalam larutan amonium asetat atau dalam asetat, karbonat,
sitrat atau logam alkali hidroksida. Asam asetilsalisilat stabil dalam udara kering, tapi
akhirnya terhidrolisis ketika dengan udara lembab menjadi asam dan asam salisilat. Dalam
larutan alkali, hidrolisis berlangsung cepat dan larutan jernih terbentuk yang mungkin
seluruhnya mengandung asetat dan salisilat.
5. Polimorfisa
Polimorfisa, atau kemampuan zat untuk membentuk lebih dari satu bentuk kristal,
penting pada pengembangan bahan obat. Selama ini, hanya satu struktur kristal aspirin yang
diketahui, meskipun telah ada petunjuk bahwa aspirin mungkin punya dua bentuk kristal
sejak tahun 1960. Kristal polimorf yang kedua pertama kali ditemukan oleh Vishweshar
dan teman sekerjanya pada tahun 2005. Sebuah tipe kristal baru ditemukan setelah
melakukan percobaan kristalisasi aspirin dan levetiracetam dari asetonitril panas. Bentuk II
hanya stabil pada suhu 100K dan kembali pada I pada suhu lingkungan. Pada bentuk I
(tidak jelas), dua molekul salisilat dari centrosymmetric dimmers melalui gugus asetil
dengan metil proton (asam) menjadi ikatan hidrogen karbonil, dan bentuk II, tiap molekul
membentuk ikatan hidrogen yang sama dengan dua molekul tetangga melainkan satu.
Ikatan hidrogen yang dibentuk oleh gugus asam karboksil kedua bentuk polimorfisa mirip
struktur dimer. Selain itu kemurnian aspirin juga dapat ditentukn dengan uji titik leleh,
dimana seharusnya tidak
B. Tujuan
1. Untuk mengetahui dan mempelajari reaksi rekristalisasi pada pemurnian aspirin.
2. Untuk membuat aspirin dari asam salisilat dan anhidrida asetat dengan katalis H 2SO4
pekat.
3. Untuk menetapkan titik leleh aspirin pada percobaan dengan menggunakan tabung
Thielle dan mikroskop non stage.
4. Untuk mengenal reaksi substitusi nukleofilik pada reaksi asam salisilat dan anhidrida
asetat menjadi aspirin.
1.
5 gr Asam salisilat
4. 15 ml Etanol
2.
7 ml Anhidrida Asetat
5. 75 ml air dingin
3.
4.
3. Kertas perkamen
4. Gelas Ukur
5. Pipet tetes
6. Erlenmeyer
7. Corong kaya
8. Termometer
E. Reaksi Kimia
COOH
O
CH3
+
OH
COOH
O
O
CH3
O C CH3
O
Asamsalisilat
Anhidridaasetat
CH3
C
OH
O
Asamasetilsalisilat
= Aspirin
F. Mekanisme Reaksi
Asamasetat
COOH
CH3
O
C O
O
C
CH3 +
CH3
OC O
O
C
CH3
OH
OH
COOH
CH3
C
+
OH
COOH
O
O
O
-
O C
CH3
CH3 + CH3 C
COOH
G. Skema kerja
5 mg as. Salisilat + 7ml anhidrida asetat masukkan ke dalam erlenmeyer kering
Goyang ad homogen
Tambahkan 3 tetes H2SO4 pekat
OH
Panaskan kembali
Asam salisilat
5g
Tambahkan
75 ml air
Erlenmeyer 250 ml
Anh. asetat 7 ml
H2SO4 Pk
3 tts
Endapan
FeCl3
Padatan
Air
T es
Lakukan REKRISTALISASI
Jika warna merah-ungu
dipanaskankristal
lagi
Masukkan
kasar
Diaduk ad dingin/padat
Segera
dan tambahkan
37,5 ml air panas, aduk ad homogen menggunakan magnetic bar
Kertas
pengendapan
saring
Sudip
kristal aspirin
Kertas
saring
75 ml H2O
Timbang kristal
Kapas
76 54
8
3
12
9 11
Etanol panas 15 ml
Hot plate
45
3
21
67
8
11 9
6
45 7
8
3
2
9
1
1
0
Dikocok
2
B ila p e r lu d it iu p p e la n
t a n p a k o n t a k la n g s u n g
d e n g a n m u lu t
Keringkan
Kaca arloji
Kertas saring
Dibalik, cepat
D i o v e n a d k e r in g
D im a s u k k a n b o t o l h a s il
Penghisap
I. Hasil Praktikum
Berat (gr) secara teoritis = 5,5 gr
Berat (gr) hasil praktikan = 3,050 gr
Persentase hasil
10
J. Ketetapan Alam
Titik didih
= 140C
Titik leleh
= 138C-140C
Titik leleh
= 129C-133C
K. Pembahasan / Diskusi
Hal-hal yang perlu sebelum mereaksikan bahan?
Pada pembuatan aspirin, erlenmeyer yang digunakan harus dalam keadaan kering, jika
tidak aspirin yang telah dimasukkan dan terkontaminasi dengan air yg menempel di
dinding-dinding erlenmeyer akan berubah kembali menjadi asam asetat dan tidak dapat
direaksikan.
Pada pencampuran anhidrida asetat harus langsung dituang ke gelas ukur, tidak boleh
anhidrida asetat langsung di tuang ke dalam erlenmeyer, ditakutkan jika berlebihan sisanya
terbuang atau dikembalikan lagi ke dalam botol anhidrida asetat, sedangkan anhidrida
tersebut sudah tercampur dengan asam salisilat didalam erlenmeyer, dan itu akan merubah
reaksi anhidrida asetat yang dikembalikan ke dalam botol dan tidak bisa digunakan kembali
Menyiapkan penangas air terlebih dahulu, sehingga pada proses pencampuran asam
salisilat, anhidrida asetat, dan H2SO4 tidak terjadi pemadatan bahan sebelum dinaikkan ke
penangas.
Apa gunanya hasil reaksi diuji dengan larutan FeCl3 ? Bagaimana reaksinya?
11
FeCl3 digunakan untuk mendeteksi adanya gugus OH yang terikat pada aromatis di
dalam Asam salisilat dengan menunjukkan perubahan berwarna ungu dengan hasil positif.
Larutan yang menandakan positif harus dipanaskan kembali supaya asam salisilat yang
masih tersisa bereaksi membentuk kristal aspirin. Jika ketika dilakukan test FeCl 3 larutan
tidak berubah warna berarti larutan negatif mengandung fenol dan asam salisilat terbentuk
sempurna menjadi kristal aspirin.
Reaksi :
COOH
COOH
COOH
Fe3+
OH
Fe O
O
COOH
4. Setelah hasil reaksi menjadi padat, tambahkan sejumlah air dan segera disaring,
mengapa?
Setelah reaksi selesai, tambahkan air dingin agar anhidrida asetat bereaksi membentuk
asam asetat, sehingga produk yang pada awalnya larut pada anhidrida asetat akan
mengeendap dan membentuk padatan / kristal. Air yang ditambahkan tidak boleh terlalu
banyak karena aspirin sedikit larut air. Digunakan air dingin, karena dengan berkurangnya
suhu, kelarutan asam aspirin dalam air akan berkurang kemudian harus segera disaring,
karena reaksinya dapat reversibel.
5. Mengapa harus di rekristalisasi dengan 2 pelarut?
Untuk mendapatkan kristal yang bagus dan maksimal. Pelarut yang 1 bersifat
melarutkan, sedangkan yang satunya bersifat tidak melarutkan sehingga dapat terbentuk
kristal dan ini merupakan syarat sebagai pelarut rekristalisasi
12
L. Kepustakaan
1120069
1120122
13