Anda di halaman 1dari 13

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PEMBUATAN ASPIRIN (1/2 PROSEDUR)

OLEH
KELOMPOK 6
1. Egie Meyska Putri
2. Uvita Kafilatul Ikhrom

: 1120069
: 1120122

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK


UNIVERSITAS SURABAYA
2015

DAFTAR ISI

Halaman Judul............................................................................................................1
Daftar Isi .................................................................................................................... 2
Dasar Teori.................................................................................................................3
Tujuan......................................................................................................................... 6
Bahan.........................................................................................................................7
Alat............................................................................................................................. 7
Reaksi Kimia..............................................................................................................7
Mekanisme Reaksi.....................................................................................................8
Skema Kerja...............................................................................................................9
Gambar Penggunaan dan Pemasangan Alat..............................................................10
Hasil Praktikum........................................................................................................11
Ketetapan Alam........................................................................................................11
Pembahasan / diskusi................................................................................................12
Kepustakaan ............................................................................................................13
Tanda tangan Praktikan............................................................................................. 13

Laporan Praktikum Aspirin


A. Dasar Teori
Phenols unlike amines cannot be acetylated in aqueous solution. Acetylation in the
presence of a little concentratedsulphuric acid as catalyst salicylic acid (o-hidroxy benzoic
acid) upon acetylation yields acetyl salicylic acid.
Aspirin juga punya efek antiplatelet dengan menghambat produksi tromboksan, yang
mana pada normalnya mengikat molekul platelet untuk memperbaiki pembuluh darah.
Aspirin juga digunakan untuk jangka waktu yang lama, dosis rendah untuk mencegah
serangan jantung, strokes, dan penggumpalan darah. Itu juga dikembangkan bahwa aspirin
dosis rendah mungkin diberikan dengan segera setelah serangan jantung untuk mengurangi
resiko serangan jantung yang lain atau kematian jaringan pada jantung.
Efek

samping

utama

yang

tidak

menguntungkan

adalah

gangguan

gastrointestinal,pendarahan lambung, dan tinnitus, khususnya pada dosis tinggi. pada anakanak dan dewasa, aspirin tidak lagi digunakan untuk mengatasi gejala flu atau gejala cacar
air atau penyakit lain yang disebabkan oleh virus, memperlihatkan resiko sindrom reye.

1. Sifat-Sifat Aspirin
COOH

Formula

: C9H8O4
BM

: 180,2

T.D

: 140

T.L

: 138C-140C
B.J

CH3

: 140 g/cm3

Kelarutan dalam air : 10mg/mL(20C)

Sinonim: 2-acetiloxybenzoic acid; 2-(acetyloxy) benzoic acid acetylsalycilate;


acetilsalycilic acid; O-acetylsalycilic acid
Asetosal mengandung tidak kurang dari 95,5% dan tidak lebih dari 100,5% C9H8O4

dihitung terhadap zat yang telah dikeringkan


Pemerian: Hablur putih, umumnya seperti jarum atau lempengan tersusun, atau serbuk
hablur putih; tidak berbau atau berbabu lemah. Stabil di udara kering; di dalam udara
lembab secara bertahap terhidrolisa menjadi asam salisilat dan asam asetat.
Kelarutan: Larut dalam air; mudah larut dalam etanol; larut dalam klorofom, dan dalam
eter; agak sukar larut dalam eter mutlak.
Aspirin adalah suatu senyawa asam karboksilat aspirin dibuat dari asam salisilat
anhidrida asetat reaksinya disebut esterifikasi fenol..
Esterifikasi fenol tidak melibatkan pemecahan ikatan C-O dari fenol tapi tergantung
pada pemecahan ikatan O-H. Meskipun asam karboksilat digunakan untuk esterifikasi
fenol,tapi hasilnya sedikit untuk mendapatkan hasi yang lebih banyak digunakan turunan
asam karboksilat yakni anhidrida asetat yang bersifat lebih reaktif disbanding asam asetat
2. Kegunaan aspirin
Kristal berbentuk jarum, larut dalam air, 2mg asam ditambah 2ml NaOH encer dan
panaskan selama 5 menit, dinginkan kemudian asamkan dengan HCl encer, dengan cepat
didapatkan serbuk asam salisilat putih, m.p 156c. Aspirin adalah suatu senyawa asam
karboksilat yang dibuat dari asam salisilat anhidrida asetat. Reaksinya disebut esterisifikasi
fenol. Esterisifikasi fenol tidak melibatkan pemecahan ikatan C-O dari fenol, tapi
tergantung pada pemecahan ikatan O-H. Meskipun asam karboksilat dapat digunakan untuk
esterisifikasi fenol, tapi hasilnya sedikit. Untuk mendapatkan hasil yang lebih banyak,
digunakan turunan asam karboksilat yakni anhidrida asetat, yang bersifat lebih reaktif
dibanding asam asetat.

3. Sejarah
Obat yang mengandung turunan asam salisilat, strukturnya mirip aspirin, digunakan
pada pengobatan sejak jaman dulu. Ekstrak pohon willow yang kaya akan salisilat dikenal
karena efeknya pada demam, nyeri dan inflamasi pada pertengahan abad ke-18.
Seorang ahli kimia kimia dari Prancis, Charles Frederic Gerhardt, untuk pertama
kalinya membuat asam asetilsalisilat pada tahun 1835. Pada serangkaian kerjanya pada
persiapan dan sintesis dari berbagai asam anhidrida, dia mencampur asetil klorida dengan
garam sodium dari asam salisilat. Reaksi yang hebat terjadi dan mengakibatkan leleh dan
dengan segera dipadatkan
4. Sifat Kimia
Aspirin adalah turunan dari asam salisilat yang mana zat yang berwarna, berbentuk
kristal, dan merupakan asam lemah, yang mana mempunyai titik lebur 135C. Asam
asetilsalisilat larut dengan cepat dalam larutan amonium asetat atau dalam asetat, karbonat,
sitrat atau logam alkali hidroksida. Asam asetilsalisilat stabil dalam udara kering, tapi
akhirnya terhidrolisis ketika dengan udara lembab menjadi asam dan asam salisilat. Dalam
larutan alkali, hidrolisis berlangsung cepat dan larutan jernih terbentuk yang mungkin
seluruhnya mengandung asetat dan salisilat.
5. Polimorfisa
Polimorfisa, atau kemampuan zat untuk membentuk lebih dari satu bentuk kristal,
penting pada pengembangan bahan obat. Selama ini, hanya satu struktur kristal aspirin yang
diketahui, meskipun telah ada petunjuk bahwa aspirin mungkin punya dua bentuk kristal
sejak tahun 1960. Kristal polimorf yang kedua pertama kali ditemukan oleh Vishweshar
dan teman sekerjanya pada tahun 2005. Sebuah tipe kristal baru ditemukan setelah
melakukan percobaan kristalisasi aspirin dan levetiracetam dari asetonitril panas. Bentuk II
hanya stabil pada suhu 100K dan kembali pada I pada suhu lingkungan. Pada bentuk I
(tidak jelas), dua molekul salisilat dari centrosymmetric dimmers melalui gugus asetil
dengan metil proton (asam) menjadi ikatan hidrogen karbonil, dan bentuk II, tiap molekul
membentuk ikatan hidrogen yang sama dengan dua molekul tetangga melainkan satu.

Ikatan hidrogen yang dibentuk oleh gugus asam karboksil kedua bentuk polimorfisa mirip
struktur dimer. Selain itu kemurnian aspirin juga dapat ditentukn dengan uji titik leleh,
dimana seharusnya tidak

B. Tujuan
1. Untuk mengetahui dan mempelajari reaksi rekristalisasi pada pemurnian aspirin.
2. Untuk membuat aspirin dari asam salisilat dan anhidrida asetat dengan katalis H 2SO4
pekat.
3. Untuk menetapkan titik leleh aspirin pada percobaan dengan menggunakan tabung
Thielle dan mikroskop non stage.
4. Untuk mengenal reaksi substitusi nukleofilik pada reaksi asam salisilat dan anhidrida
asetat menjadi aspirin.

C. Bahan yang digunakan

1.

5 gr Asam salisilat

4. 15 ml Etanol

2.

7 ml Anhidrida Asetat

5. 75 ml air dingin

3.

3 tetes H2SO4 pekat

6. 37,5 ml air panas

4.

D. Alat yang digunakan


1. Timbangan gram

12. Kertas saring

2. Anak timbangan & pinset

13. Corong Buchner

3. Kertas perkamen

14. Labu hisap

4. Gelas Ukur

15. Pompa hisap

5. Pipet tetes

16. Sumbat gabus

6. Erlenmeyer

17. Beaker glass

7. Corong kaya

18. Hot plat

8. Termometer

19. Magnetic bar

9. Penangas air & api Bunsen

20. Batang pengaduk

10. Kaca Arloji

21. Tabung Thiele

11. Pipa kapiler

E. Reaksi Kimia
COOH

O
CH3

+
OH

COOH
O

O
CH3

O C CH3

O
Asamsalisilat

Anhidridaasetat

CH3

C
OH

O
Asamasetilsalisilat
= Aspirin

F. Mekanisme Reaksi

Asamasetat

COOH
CH3

O
C O

O
C

CH3 +

CH3

OC O

O
C

CH3

OH

OH
COOH

CH3

C
+

OH
COOH

O
O

O
-

O C

CH3

CH3 + CH3 C
COOH

G. Skema kerja
5 mg as. Salisilat + 7ml anhidrida asetat masukkan ke dalam erlenmeyer kering
Goyang ad homogen
Tambahkan 3 tetes H2SO4 pekat

OH

Panaskan diatas waterbath (suhu 50-60C) aduk 15 menit ad jernih


Angkat, diamkan hingga dingin sambai terbentuk kristal kasar
Ambil sedikit dengan batang pengaduk, letakkan di kaca arloji. Lakukan dengan test FeCl3
+ berwarna ungu,

- tidak berwarna ungu

Panaskan kembali
Asam salisilat
5g
Tambahkan
75 ml air
Erlenmeyer 250 ml
Anh. asetat 7 ml

H2SO4 Pk
3 tts

Endapan

dingin, aduk adDikocok


encer ad homogen & panas
Termometer

FeCl3

Saring menggunakan corong buchner dan labu hisap

Padatan

Air

T es

Lakukan REKRISTALISASI
Jika warna merah-ungu
dipanaskankristal
lagi
Masukkan
kasar

Diaduk ad dingin/padat

aspirin ke dalam 15 ml etanol yang telah dipanaskan di hot plate

Segera
dan tambahkan
37,5 ml air panas, aduk ad homogen menggunakan magnetic bar

Saring panas bila ada kotoran


Dinginkan ad terjadi
Segera

Kertas
pengendapan
saring

Sudip

kristal aspirin

Kertas
saring

75 ml H2O

Keringkan dalam oven/ vacum


eksikator
Penghisap
Erlenmeyer baru

Timbang kristal
Kapas

Tentukan titik leleh dengan mikroskop hotMagnetic


stage/bar
tabung thiele
1

H. Gambar penggunaan dan pemasangan alat


76 5 4
8
3
9
2
1
1
0

Air panas 35.5 ml

76 54
8
3
12
9 11

Etanol panas 15 ml

Hot plate

45
3
21

67
8
11 9

6
45 7
8
3
2
9
1
1
0

Dikocok
2

B ila p e r lu d it iu p p e la n
t a n p a k o n t a k la n g s u n g
d e n g a n m u lu t

Keringkan

Kaca arloji

Kertas saring

Dibalik, cepat

D i o v e n a d k e r in g

D im a s u k k a n b o t o l h a s il

Penghisap

I. Hasil Praktikum
Berat (gr) secara teoritis = 5,5 gr
Berat (gr) hasil praktikan = 3,050 gr
Persentase hasil

= 3,050 : 5,5 x 100% = 55,45 %= 55,50%

10

J. Ketetapan Alam
Titik didih

= 140C

Titik leleh

= 138C-140C

Titik leleh

= 129C-133C

K. Pembahasan / Diskusi
Hal-hal yang perlu sebelum mereaksikan bahan?
Pada pembuatan aspirin, erlenmeyer yang digunakan harus dalam keadaan kering, jika
tidak aspirin yang telah dimasukkan dan terkontaminasi dengan air yg menempel di
dinding-dinding erlenmeyer akan berubah kembali menjadi asam asetat dan tidak dapat
direaksikan.
Pada pencampuran anhidrida asetat harus langsung dituang ke gelas ukur, tidak boleh
anhidrida asetat langsung di tuang ke dalam erlenmeyer, ditakutkan jika berlebihan sisanya
terbuang atau dikembalikan lagi ke dalam botol anhidrida asetat, sedangkan anhidrida
tersebut sudah tercampur dengan asam salisilat didalam erlenmeyer, dan itu akan merubah
reaksi anhidrida asetat yang dikembalikan ke dalam botol dan tidak bisa digunakan kembali
Menyiapkan penangas air terlebih dahulu, sehingga pada proses pencampuran asam
salisilat, anhidrida asetat, dan H2SO4 tidak terjadi pemadatan bahan sebelum dinaikkan ke
penangas.

Mengapa temperatur reaksi dilakukan pada suhu 50-60C?


Karena suhu optimal pembentukan aspirin pada suhu 50-60C, jika suhu yang
digunakan lebih tinggi, maka ester yang terbentuk akan terurai, dan jika suhu yang
digunakan lebih rendah dari suhu tersebut, maka reaksi berjalan lambat

Apa gunanya hasil reaksi diuji dengan larutan FeCl3 ? Bagaimana reaksinya?

11

FeCl3 digunakan untuk mendeteksi adanya gugus OH yang terikat pada aromatis di
dalam Asam salisilat dengan menunjukkan perubahan berwarna ungu dengan hasil positif.
Larutan yang menandakan positif harus dipanaskan kembali supaya asam salisilat yang
masih tersisa bereaksi membentuk kristal aspirin. Jika ketika dilakukan test FeCl 3 larutan
tidak berubah warna berarti larutan negatif mengandung fenol dan asam salisilat terbentuk
sempurna menjadi kristal aspirin.
Reaksi :
COOH

COOH
COOH

Fe3+

OH

Fe O

O
COOH

4. Setelah hasil reaksi menjadi padat, tambahkan sejumlah air dan segera disaring,
mengapa?
Setelah reaksi selesai, tambahkan air dingin agar anhidrida asetat bereaksi membentuk
asam asetat, sehingga produk yang pada awalnya larut pada anhidrida asetat akan
mengeendap dan membentuk padatan / kristal. Air yang ditambahkan tidak boleh terlalu
banyak karena aspirin sedikit larut air. Digunakan air dingin, karena dengan berkurangnya
suhu, kelarutan asam aspirin dalam air akan berkurang kemudian harus segera disaring,
karena reaksinya dapat reversibel.
5. Mengapa harus di rekristalisasi dengan 2 pelarut?
Untuk mendapatkan kristal yang bagus dan maksimal. Pelarut yang 1 bersifat
melarutkan, sedangkan yang satunya bersifat tidak melarutkan sehingga dapat terbentuk
kristal dan ini merupakan syarat sebagai pelarut rekristalisasi

12

6. Faktor-faktor apa saja yang mempengaruhi hasil?


Waktu rekristalisasi, penambahan pelarut untuk rekristalisasi tidak boleh terlalu
banyak, agar zat yang sudah membentuk kristal dapat terlarut kembali
Penyaringan, banyak yang tertinggal, sebaiknya di bilas dengan air saringan sehingga
tidak banyak zat yang tertinggal menempel pada labu hisap
Pemanasan, pada saat pemanasan aduk dengan termometer sehingga suhu zat diketahui
secara tepat, dan jangan tergantung di mulut erlenmeyer

L. Kepustakaan

B.S Furniss,1978,Voges Textbook of Practical Organic Chemistry, 4th ed, longman


Group, Limited, London, page 831-832

M. Tanda Tangan Peserta Praktikum


Egie Meyska Putri

Uvita Kafilatul Ikhrom

1120069

1120122

13

Anda mungkin juga menyukai