Anda di halaman 1dari 19

AMINA

Senyawa yang mengandung gugus


NH2
Struktur : RNH2
Jenis
: Amina primer (1o)
Amina sekunder (2o)
H R N
R Ntersier
R N HAmina
(3o)R''
H
amina 1

R'
amina 2

R'
amina 3

Tata Nama
Amina alifatik sederhana
dinamakan dengan gugus alkil
yang terikat pada atom N dan
H
CH
3
diberi akhiran amin.
CH3

CH

CH2

isobutilamin
1
CH3

CH3

NH2

CH2

CH

CH2

CH

CH3
etilisopropilamin
2
CH3

CH2 CH3
trietilamin
3

CH3

Sistem IUPAC, bila gugus NH2 sebagai


substituen, maka dinamakan gugus amino
O
NH2

CH2

CH2

OH

2-amino etanol

NH2

CH2

CH2

asam- 3-amino propanoat

COOH

NH2
asam -p-aminobenzoat
asam -4-aminobenzoat

OH

Tata Nama :
Jika atom N mengikat 4 gugus
hidrokarbon akan bermuatan positif
dam dikenal sebagai ion ammonium
kuartener

CH3

CH3
+
N CH3

Cl

CH3
tetrametil ammonium klorida

CH3

CH3
+
N CH3

OH

CH3
tetrametil ammonium hidroksida

Tata Nama :
Senyawa yang mengandung gugus
NH2 pada cincin benzena dinamakan
sebagai derivat anilin.
NH2

NH2

NH2
CH3

anilin

O CH3
p-metoksianilin
(p-anisidin)

o-metilanilin
(o-toluidin)

Tata Nama :
Senyawa siklis dimana satu atom C atau
lebih diganti dengan atom nitrogen, diberi
nama khusus sebagai heterosiklik amin.

N
H
piperidin
2

N
H
pirrolidin
2

N
N

piridin

pirimidin

CH3
N-metilpirrolidin
3

N
H
pirrol

N
H
imidasol

Latihan soal:
Tulislah struktur dan termasuk amina 1 o, 2o , 3o
1.
3.
4.
5.
7.
8.

Etil propilamina 2. etil metil isopropilamina


2-aminobutanal, 3. 3-amino-2-pentanon
-amino metil propionat
m-hidroksi anilin 6. p-isopropil anilin
dimetil isopropil amonium bromida
etil metil propil amonium iodida

Beberapa Contoh Senyawa


Heterosiklis Amin
Alkaloid : senyawa yang mengandung nitrogen
yang bersifat basa dari tumbuhan dan hewan.
Senyawa ini mempunyai struktur yang rumit dan
sifat farmakologis (faali) yang nyata
Nikotin dari tembakau
Porfirin : senyawa heterosiklis yang mengandung
4 cicin pirol yang saling berikatan. Porfirin
membentuk kompleks dengan ion logam. Apabila
membentuk kompleks dengan Fe membentuk
besi-porfirin yang menyebabkan warna darah
merah pada darah arteri Hemoglobin

Contoh Senyawa Heterosiklis


Klorofil berwarna hijau adalah
kompleks Mg dengan porfirin yang
termodifikasi.
HC

HC

CH2
CH3

H3C
N

H3C

CH3

H3C
H
C

Mg
N

C CH3
H2

CH2

Fe
N

CH2

CH3

H3C
CH3
HOOCH2CH2C

HOOCH2CH2C

CH2CH2COOH

Hemoglobin

H3COOC

Klorofil-a

Sifat-Sifat Fisik Amina :


Amina 1 dan 2 bersifat polar karena
mampu membentuk ikatan hydrogen
intermolekuler.

Larut dalam air karena mampu


membentuk ikatan hidrogen dengan
air.
Ikatan hidrogen

< O

Pembuatan Amina
1. Alkilasi ammonia dan amina
Reaksinya adalah substitusi nukleofilik
(SN2)
H

NH3 + CH3Cl

CH3

H Cl

H
metilammonium klorida
CH3NH3+ + NH3

CH3NH2 + NH4+
metil amin

2. Reduksi gugus nitro


Amina aromatis dibuat dari reduksi nitro
aromatis. Biasanya digunakan Fe/uap,
Zn/HCl atau gas H2/Pt atau Ni.
NO2

NH2
+ 3 Zn + 6HCl

+ 3 ZnCl2 + 2 H2O

Cl

Cl
NH2

NO2

+ 3 H2
CO2H

Pt/Ni

+ 2 H2O
CO2H
asam p-aminobenzoat

3. Reduksi Amida
Amina 1, 2, dan 3 (alifatis) dibuat
dengan cara mereduksi senyawa amida
dengan katalis logam atau LiAlH4.
O
CH3CH2 C

NH2

LiAlH4
H2O

O
NH2

CH3CH2CH2NH2
propilamin

O
(CH2)4

NH2

+ 4H2

NH2CH2

(CH2)4

CH2NH2

1, 6 heksadiamin

2 NH3 + propil bromida


Nitrobenzen + 3Zn + 6 HCl
P-hidroksi nitrobenzen + 3H2
Butanamida + LiAlH4/H2O
Pentanamida + 3H2

Beberapa ReaksiAm ina :


1. Kebasaan Amina
Semua amina 1, 2, 3 bersifat basa
lemah seperti ammonia. Di dalam
larutan air, amina bersifat basa.

NH 3 H 2O NH 4 OH
CH 3 NH 2 2 H 2O CH 3 NH 3 OH
[CH 3 NH 3 ] [OH ]
Kb
44.104
[CH 3 NH 2 ]

1. Kebasaan Amina
Amina aromatis seperti anilin mempunyai
sifat basa < amina alifatik karena bentuk
struktur dari amina aromatis distabilkan
oleh cincin benzena yang mampu
beresonansi
+ H2O
NH2

+ OH+

NH3

tak beresonansi
+ OH-

+ H2O
+

resonansi

NH2

NH2

NH3

2. Reaksi dengan derivat asam


karboksilat
Reaksi antara amina 1 dan 2 dengan
ester, klorida asam, anhidrida asam
menghasilkan amida.
CH3

OC2H5

+ CH3NH2

CH3

NH

CH3

+ C2H5OH

N - metilasetamida
NH2
CH3

Cl

O
CH3

NH

+ HCl

N - fenilasetamida

O
CH3

O
O

anhidrida asam

O
CH3 + CH3NH2

CH3

NH2 CH3 + CH3CO2H

N - metilasetamida

3. Reaksi dengan asam nitrit


Reaksi ini merupakan reaksi asam basa
menghasilkan garam ammonium, sedang
amina 2 dengan HNO2 menghasilkan
nitrosamine.
CH3

CH3

H
N

CH3 +N

CH3 + HONO

CH3
trimetil ammonium nitrit
CH3

NH + H
CH3

CH3

O + H2O

CH3
N - nitrosodimetil amin

Etil asetat + propilamina


Propanoil klorida + p-metoksi
anilin
Anhidrida asetat + propilamina
Propil amin + HONO
Dietilamin + HONO