TUGAS KIMIA BAHAN ALAM HAYATI

RESUME JURNAL ZINGIBERACEAE

Disusun Oleh :
1.
2.
3.
4.

Artha Widya P
Avrina Kumalasari
Devita Dwi A
Dewi Ariyani

M0311011
M0311015
M0311018
M0311019

Jurusan Kimia
Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam
Universitas Sebelas Maret
Surakarta
2014
FAMILY ZINGIBERACEAE

Famili Zingiberaceae merupakan tumbuhan monokotiledon yang hidup di daerah tropis

dan subtropis. Semua kelompok dari tanaman ini memiliki batang yang berasal dari rizom
yang tumbuh horisontal di bawah tanah yang memiliki akar dan daun. dengan bunga yang
beruma satu.
Zingiberaceae terdiri atas 53 genus dan 1200 spesies, dan merupakan keluarga terbesar
dalam Zingiberales. Genus utama daripada tumbuhan Zingiberaceae yang biasa ditemui
adalah Kaempferia (Kencur), Zingiber (Jahe), Curcuma (kunyit), Alpinia (lengkuas), Costus
(setawar), Hedychium dan Amomum (tepus).
Klasifikasi suku Zingiberaceae
Kingdom

: Plantae

Sub-kingdom : Phanerogamae
Devisio

: Spermathophyta

Sub-divisio

: Angiospermae

Class

: Monocotyledonae

Order

: Scitaminales

Family

: Zingiberaceae

A. Senyawa Bioaktif Zingiberaceae

Secara

umum,

rimpang

Zingiberaceae

mengandung

senyawa

aromatik, tonik dan stimulant. Dalam genus yang ada dalam family
Zingiberaceae ditemukan senyawa bioaktif. Senyawa bioaktif dalam
Zingiberaceae diantaranya:
1.

Diarylheptanoid
Zat warna kurkuminoid yang merupakan suatu senyawa diarilheptanoid 3-4% yang terdiri
atas kurkumin, dihidrokurkumin, desmetoksikurkumin dan bisdesmetoksikurkumin.

2.

Flavanoid
Senyawa flavonoida adalah suatu kelompok senyawa fenol yang
terbesar yang ditemukan di alam. Senyawa-senyawa ini merupakan zat
warna merah, ungu, dan biru. Dan sebagai zat warna kuning yang
ditemukan dalam tumbuh- tumbuhan.

3.

Glikosida
Glikosida adalah molekul gula yang terikat dengan nonkarbohidrat,
biasanya sebuah molekul organik kecil.

B. Pemanfaatan Zingiberaceae
Zingiberaceae merupakan salah satu tanaman rempah dan obat asli
dari

wilayah

Asia

Tenggara.

Tanaman

ini

kemudian

mengalami

pernyebaran ke daerah Indo-Malaysia, Indonesia, Australia bahkan Afrika.

Hampir setiap orang umumnya pernah mengkonsumsi tanaman rempah,
baik sebagai pelengkap bumbu masakan, jamu atau untuk menjaga
kesehatan

dan

kecantikan.

Seiring

dengan

berkembangnya

ilmu

pengetahuan dan teknologi, maka penelitian tentang pemanfaatan

zingiberaceae

pun

semakin

berkembang.

Berikut

diantaranya

pemanfaatan zingiberaceae yang telah teruji:

1.

Zingiberaceae sebagai anti-influenza

Family Zingiberaceae sangat bermanfaat dalam pengobatan tradisional di dunia.
Dalam jurnal Phytochemistry 85 (2013) menyebutkan bahwa rimpang Curcuma wenyujin
Y.H. Chen et C. Ling ( Zingiberaceae ) dapat berperan penting dalam pencegahan virus
influenza A. Dalam jurnal tersebut, menyebutkan bahwa lima sesquiterpen baru dan tujuh
sesquiterpen dikenal dari rimpang Curcuma wenyujin .Senyawa hasil isolasi tersebut yaitu
C15H18O5 ditentukan sebagai 1,8-epidioxy-4-hidroksi-5Hguai-7(11),9-dien 12,8-olide.
Senyawa 2 dengan rumus molekul C15H24O3 dinyatakan sebagai 8,9-seco-4b hidroksi1a,5BH-7(11) guaen-8,10-olide. Rumus molekul senyawa 3 adalah C15H24O2 yang ditentukan
sebagai 8a-hidroksi-1a,4b,7BH-Guai-10(15)-en-5b, 8bendoxide, disebut 4-epicurcumol.
Senyawa 4 dengan rumus molekul C15H24O3 ditentukan sebagai 7b,8a-dihidroksi-1a,4AHGuai-10(15)-en-5b,8b-endoxide, disebut 7-hydroxycurcumol. Rumus molekul dari senyawa 5
adalah C15H20O2 mengindikasikan sebagai 7-hidroksi-5(10),6,8-cadinatriene-4-one. Senyawa
6 sampai 12 telah dikenal sebagai aerugidiol (senyawa 6), procucumenol (senyawa 7),
alismoxide (senyawa 8), curcumol (senyawa 9), curdione (senyawa 10), curcumalactone
(senyawa 11) dan curcolide (senyawa 12).
Aktivitas in vitro virus anti influenza dari senyawa 1-12 tersebut dievaluasi dengan
virus influenza A, sitotoksisitas diukur secara paralel dengan penentuan aktivitas antivirus.
Secara khusus, senyawa 1 menunjukkan aktivitas anti virus tertinggi. Senyawa 3 dapat
mempengaruhi aktivitas antivirus di guaiane jenis kerangka . Sementara itu, senyawa 6 akan
sedikit menurunkan aktivitas antivirus. Oleh karena itu, Curcuma wenyujin dapat menjadi
obat tradisional dalam pencegahan pencegahan virus influenza A penyebab infeksi saluran

pernapasan atas akut. Berdasarkan penelitian yang telah dilakukan, dapat disimpulkan bahwa
senyawa 1-10 dan 12 menunjukkan aktivitas yang signifikan terhadap virus influenza A dengan nilai
IC50 berkisar 6,80-39,97 M, dengan rentang SI berkisar antara 6,35-37,25.

2.

Zingiberaceae sebagai anti food-borne

Foodborne disease merupakan penyakit yang disebabkan melalui pangan atau penyakit
yang disebabkan oleh konsumsi makanan atau minuman yang telah terkontaminasi oleh
mikroba.
Natta, L, dkk (2008) telah melakukan penelitian dengan mengisolasi minyak esensial
dari lima spesies Zingiberaceae terhadap pathogen umum atau bakteri pembusuk makanan,
termasuk Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Bacillus cereus, dan Listeria
monocytogenes.
lima spesies Zingiberaceae : ginger (Zingiber officinale Roscoe.), galanga (Alpinia
galanga Sw.), turmeric (Curcuma longa L.), kaempferia (Boesenbergia pandurata Holtt.) dan
bastard cardamom (Amomum xanthioides Wall.) diperoleh dengan menggunakan destilasi dan
ekstraksi 2 pelarut ( petroleum eter dan etanol ). Efek antibakteri mereka terhadap
Escherichia coli , Staphylococcus aureus , Bacillus cereus , dan Listeria monocytogenes diuji
dengan uji difusi cakram . Minyak atsiri dari Kaempferia dan bastard cardamom (Amomum
xanthioides Wall.) diperoleh dengan ekstraksi destilasi air bisa menghambat pertumbuhan
semua bakteri yang diuji . Minyak atsiri jahe diekstraksi dengan destilasi memiliki efisiensi
tertinggi terhadap tiga strain bakteri positif ( S. aureus , B. cereus dan L. monocytogenes ) ,
dengan konsentrasi minimum untuk menghambat B. cereus dan L. monocytogenes pada 6,25
mg / ml. Senyawa volatil dari semua ekstrak dianalisis dengan gas kromatografi spektrometri massa ( GC - MS ) . Komponen utama dari jahe , galanga , kunyit , Kaempferia ,
dan bastard cardamom (Amomum xanthioides Wall.) diperoleh dengan destilasi air , dimana
masing-masing methyl chavicol dan etil - p - metoksisinamat ; tumerone , farnescene ,
curlone , dan zingiberene ; terpinene , geraniol , dan 6 - camphenone ; methyl chavicol.
Nilai-nilai MIC menunjukkan bahwa minyak jahe dari metode destilasi lebih efisien
daripada yang lain di mana nilai-nilai MIC untuk penghambatan B. cereus dan L.
monocytogenes adalah 6,25 mg / ml . Ekstrak etanol Kaempferia menunjukkan hambatan
pertumbuhan yang lebih baik terhadap L. monocytogenes dari B. cereus dan S. aureus . Di
antara bakteri yang diuji , L. monocytogenes adalah bakteri yang paling sensitif ketika
dikenakan oleh minyak yang diperoleh dari berbagai metode ekstraksi .

3.

Zingiberaceae sebagai agen anti-platelet

Platelet merupakan salah satu dari komponen darah bersama dengan sel-sel darah putih
dan merah. Platelet-platelet memainkan peran yang penting dalam penggumpalan darah.
Platelet dalam jumlah yang kecil dapat menyebabkan pendarahan yang berlebihan, akan
tetapi jika platelet dalam jumlah yang besar, dapat menyebabkan pembentukan blood clot
yang dapat menutup aliran pembuluh darah Anti platelet merupakan obat-obat yang dapat
menurunkan agregasi platelet dan menghambat pembentukan thrombus di sirkulasi arteri
dimana antikoagulan mempunyai efek yang sedikit.
Jantan, dkk (2008) telah melakukan penelitian mengenai efek senyawa-senyawa yang
terdapat pada spesies Zingiberaceae yang dapat digunakan sebagai anti-platelet pada
manusia. Sebanyak 12 senyawa diisolasi dari Alpina mutica Roxb., Kaempferia rotunda
Linn., Curcuma xanthorhiza Roxb., Curcuma aromatic Valeton dan Zingiber zerumbet Smith
dan turunan dari xanthorrhizol dievaluasi kemampuan nya dalam menghambat asam
arachidonic (AA), kolagen dan ADP yang diinduksikan dalan darah manusia yang dapat
menyebabkan agregasi platelet. Aktivitas antiplatelet

diukur menggunakan metode

impedansi listrik. . Di antara senyawa yang diuji, curcumin dari C. aromatica, cardamonin,
pinocembrine dan 5,6-dehydrokawain dari A. mutica dan 3-deacetylcrotepoxide dari K.
rotunda menunjukkan penghambatan yang kuat pada agregasi platelet yang diinduksi oleh
AA dengan nilai IC50 kurang dari 84M. Curcumin adalah senyawa antiplatelet yang paling
efektif karena menghambat AA-, kolagen dan platelet ADP dengan nilai-nilai IC 50 secara
berturut-turut 37,5, 60,9 dan 45,7 M.
4.

Zingiberaceae sebagai anti-kanker

Kanker adalah penyakit yang ditandai dengan kelainan siklus sel khas yang
menimbulkan kemampuan sel untuk tumbuh tak terkendali yang dapat menyerang jaringan
biologis di dekatnya dan dapat bermigrasi ke jaringan tubuh yang lain.
Berbagai macam penelitian telah dilakukan untuk mencari suatu senyawaan yang dapat
digunakan sebagai senyawa anti kanker, salah satunya senyawaan yang terdapat dalam
zingiberaceae.
Berdasarkan penelitian yang telah dilakukan oleh Michael, dkk pada tahun 2009 dan
Xionghao Lin, dkk (2012) dan terdapat senyawaan dari genus Zingiberaceae jenis Curcuma
longa yang dapat melawan sel kanker pada manusia.

Michael,dkk (2009) menyatakan bahwa pyrazole kaya elektron dan analog isoxazole
yang telah disiapkan dan dievaluasi terhadap dua baris sel kanker payudara, yang
mengakibatkan identifikasi dari beberapa senyawa yang menunjukkan aktivitas antiproliferasi (anti kanker payudara) pada mikromolar rendah hingga pertengahan nanomolar.
Hal ini diperkuat oleh Xionghao Lin, dkk (2012) telah mengisolasi 9 terpekurkumin
jenis baru, terpekurkumin A-I (1-9) dan 3 jenis hibrid dari bisabolane-kurkuminoid dengan ikatan
" C - C " atau " C - O - C " pada berbagai posisi dari Curcuma longa untuk dapat mengetahui

aktivitas sitotoksik yang dapat melawan sel kanker manusia A549 (adenokarsinoma alveolar), HepG2
(sel karsinoma hati manusia), dan MDA-MB-231(sel kanker payudara.) dengan menggunakan metode
garam tetrazolium MTT, dievaluasi dengan kristal violet pewarnaan menggunakan Taxol sebagai
kontrol positif. Hasil uji sitotoksisitas senyawa 1-12 melawan tiga jenis sel kanker menunjukkan
bahwa senyawa 4,6,7,10 dan 11 dapat digunakan sebagai sitoksik dalam melawan sel kanker dengan
nilai IC50 (Inhibition Concentration) sebesar 10.319.4 M yang sangat rendah dibandingkan dengan
kurkumin (31.349.2 M). Sedangkan senyawa 1,2,3,5,8, dan 9 menunjukkan sitotoksisitas yang
rendah atau bahkan tidak adanya sitotoksitas dengan IC 50 diatas 22.7M. hasil ini menunjukkan
bahwa gugus metoksi yang terdapat pada senyawa dapat mempengaruhi aktivitas sitotoksik.

5.

Zingiberaceae sebagai anti-inflamasi

Nitric oxide (NO) merupakan radikal bebas yang dibentuk dari asam amino L-arginin oleh
Nitric Oxide Synthase (NOS) . Pada saat terjadi inflamasi, NOS dapat menghasilkan NO 1000 kali
lebih banyak. Kelebihan jumlah NO akan diubah menjadi bentuk peroksinitrit (ONOO -) yang
mempunyai efek sitotoksik terhadap sel tubuh yang sedang terjadi meradang. Sehingga diperlukanlah
suatu inhibitor yang dapat mencegah produksi NO yang berlebihan.
Berdasarkan penelitian yang telah dilakukan oleh Yue Liu,dkk, 2013 dan oleh Hong Yin,dkk,
2013. Telah dilakukan isolasi senyawa dari genus zingiberaceae yang dapat digunakan sebagai
inhibitor yang dapat menghambat produksi NO. Semua senyawa hasil isolasi diuji kemampuan
inhibitor saat produksi NO yang dilakukan pada

makrofag yang telah diinduksi oleh LPS

(lipopolisakarida).
Telah dilakukan isolasi diarylheptanoid dan seskuiterpenoid

dari tanaman Curcuma

phaeocaulis. Dari proses isolasi dihasilkan 10 senyawa seskuiterpen jenis guaiane (1-10)
phaeocaulisin (A-J) dan 18 senyawa yang telah diketahui: isocurcumenol (11), curcumenol (12), 4epicurcumenol(13), cis-guai-6-en-10-ol (14), alismoxide (15), 7,11-epoxy-5-hidroksi-9-guaiaen-8one (16),procurcumadiol (17),procurcumenol (18),edoarondiol (19), isozedoarondiol (20), (1S, 4S,
5S, 10R)-zedoarondiol (21), 3 zedoalactone B (22), zedoalactone D (23), zedoalactone A (24),

zedoalactone C(25), zedoarolide B(26), zedoarolide A(27), dan curcumadionol (28). Berdasarkan
nilai IC50 (Inhibition Concentration) diketahui bahwa sebagian besar senyawa yang diisolasi dari
Curcuma phaeocaulis memiliki kemampuan yang baik pada proses penghambatan produksi NO (IC 50
1,3 hingga 9,8 M). Kemampuan penghambat dipengaruhi oleh atom H pada C-8. Senyawa 1
memiliki kekuatan inhibitor yang baik dikarenakan adanya jembatan oksigen antara C-1 dan C-8.
Fenomena yang sama juga terjadi pada senyawa 7, 8, 22 dan 23 yang memiliki kemampuan inhibitor
yang baik karena adanya ikatan rangkap dua antara C-8 dan C-9. Selanjutnya, senyawa 26
menunjukkan kemampuan penghambat yang kuat karena pada H-8 telah tersubtitusi oleh gugus
hidroksi. Berdasarkan analisa terlihat bahwa posisi pada H-8 dapat menghambat produksi NO (pada
senyawa 2 dan 24) dan posisi pada H-8 dapat menurunkan efek inhibitor (senyawa 3 dan 25).
Adanya gugus epoksida juga dapat menurunkan aktivitas penghambat produksi NO, seperti pada
senyawa 16 dan 27 yang memiliki nilai IC50 masing-masing 57,4 dan 87,1 M (Yue Liu,dkk, 2013).
Telah dilakukan pula isolasi diterpenoid dari buah tanaman Amomum kravanh. Dari hasil isolasi
diperoleh 4 diterpenoid baru,

termasuk tiga diterpen tetracyclic dengan diisomerisasi kerangka

isospongian dengan system cincin trisiklik tran-anti-cis menyatu,yaitu kravanhins A-C (1-3) dan
kravanhin D(4) serta tiga diterpen labdane baru (5-7). Hasil uji menunjukan bahwa senyawa 2
memiliki nilai IC50 sebesar 36,2 M. sedangkan senyawa yang lainnya memiliki kemampuan inhibitor
yang kurang dari 10% (Hong Yin, dkk, 2013).
Berdasarkan penelitian yang telah dilakukan tersebut, dapat disimpulkan bahwa senyawa aktif
dalam zingiberaceae yaitu seskuiterpen, diarylterpen dan diterpenoid dapat digunakan sebagai
inhibitor NO saat terjadi inflamasi. Kemampuan inhibitor yang lebih baik ada pada senyawa 1,2,20-24
pada tumbuhan Curcuma phaeocaulis dengan IC50< 2M. Semakin kecil nilai IC50 maka kemampuan
inhibitor senyawa semakin baik.

6.

Zingiberaceae sebagai Antioksidan dan Antimikroba.

Telah dilakikan penelitian oleh Linthoingambi (2013) tentang aktivitas antimikroba dan
antioksidan pada zingiberaceae. Isolasi dilakukan pada tumbuhan Curcuma Leucorrhiza
Roxb. terhadap empat strain bakteri patogen manusia dan empat pabrik strain jamur patogen.
Nilai MBC ditentukan dengan menghapus 0,10 ml suspensi bakteri dari tabung MIC yang
tidak menunjukkan pertumbuhan yang setiap sub-kultur ke Mueller Hinton pelat agar dan
diinkubasi pada suhu 37 C selama 24 jam. Setelah inkubasi, konsentrasi dimana tidak
tampak pertumbuhan yang terlihat dicatat sebagai MBCs. Untuk semua ekstrak, konsentrasi
bakterisida yang ditemukan lebih tinggi daripada konsentrasi hambat minimum. Hasil
penelitian menunjukkan bahwa masing-masing spesies jamur menunjukkan respon diferensial
untuk ekstrak pelarut yang berbeda dan juga masing-masing ekstrak pelarut menunjukkan

efek pertumbuhan yang berbeda pada empat jamur uji. Ekstrak PE menunjukkan efek
penghambatan untuk semua spesies jamur, penghambatan pertumbuhan tertinggi (70,49 %)
dengan ekstrak tercatat terhadap A. alternata. Temuan ini menunjukkan bahwa C. leucorrhiza
juga memiliki sifat antimikroba dan dapat dimanfaatkan sebagai sumber senyawa bioaktif
untuk keperluan pengobatan. Ekstrak C. leucorrhiza Roxb. menunjukkan radikal bebas dan
aktivitas antimikroba. Oleh karena itu, tanaman ini dapat digunakan sebagai sumber
suplemen kesehatan untuk pencegahan penyakit degeneratif dan umbi-umbian yang dapat
dimanfaatkan sebagai sumber senyawa bioaktif untuk keperluan pengobatan.
Referensi:
Hong Yin, Jian-Guang Luo, and Ling-Yi Kong . Tetracyclic Diterpenoids with Isomerized
Isospongian Skeleton and Labdane Diterpenoids from the Fruits of Amomum kravanh..
J. Nat. Prod. 2013, 76, 237242
I. Jantana, S.M. Raweha, H.M. Siratb, S. Jamilb, Y.H. Mohd Yasina,J. Jalila, J.A.
Jamala.Inhibitory effect of compounds from Zingiberaceae species on human platelet
aggregation .Phytomedicine 15 (2008) 306309.
Jian-Yong Dong a, Xi-Yan Maa, Xiao-Qin Cai, Peng-Cheng Yan, Lei Yue, Chen Lin, WeiWei Shao. Sesquiterpenoids from Curcuma wenyujin with anti-influenza viral activities
Phytochemistry 85 (2013)
Lin, Xionghao, Shuai Ji, Rui Li, Yinhui Dong, Xue Qiao. Terpecurcumins AI from the
Rhizomes of Curcuma longa: Absolute Configuration and Cytotoxic Activity.J. Nat.
Prod., 2012, 75 (12), pp 21212131
Liu, Yue, JiangHao Ma, Qian Zhao,. Guaiane-Type Sesquiterpenes from Curcuma
phaeocaulis and Their Inhibitory Effects on Nitric Oxide Production J. Nat. Prod.,
2013, 76 (6), pp 11501156
Michael W. Amolins, Laura B. Peterson, and Brian S. J. Blagg. Synthesis and evaluation of
electron-rich curcumin analogues. Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2009, 17, 360
367
Natta, L., Orapin, K., Krittika, N. and Pantip, B. Essential oil from five Zingiberaceae for
anti food-borne bacteria. International Food Research Journal 15(3): 337-346 (2008)
Satyavarna, Linthoingambi .Antioxidant and antimicrobial activities of different solvent
extract of the rhizomes of Curcuma leucorrhiza Roxb,. Indian Journal of Natural
Products and Resources. 2013, 4, 375-379
LAMPIRAN

1. Amomum kravanh fruit

2. Amomum xanthioides wall

3. Curcuma xanthorrhiza roxb (temulawak)

4. Curcuma leucorrhiza (kunyit)

5. Boesenbergia pandurata holt (temu kunci)

6. Alpinia galanga (Lengkuas)

7. Zingiber officinale (jahe)

8. Alpinia officinarum (kencur)

9. Zingiber zerumbet-smith (Lempuyang)

10.
()

Curcuma xanthorrhiza (Temu lawak)

11.

Kaempferia rotunda L. (temu rapet/kunci pepet/kunir putih)