Anda di halaman 1dari 23

PERCOBAAN IV

Judul
Tujuan

: Permodelan Molekul Sikloheksana


:1. 1. Untuk
Untukmemvisualisasikan
memvisualisasikan
bentuk-bentuk
molekul
bentuk-bentuk
molekul sikloheksana
sikloheksana
2. Menghitung energi molekul tersebut beserta konformasi dari
2.sikloheksana
Menghitung energi molekul tersebut beserta konformasi
dari
sikloheksana
Hari/ tanggal : Rabu/ 29 Oktober 2014
Tempat
: Ruang 29 FKIP Unlam
I.DASAR TEORI
Stereokimia merupakan studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga
dimensi, yakni bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu
relatif terhadap yang lain. Tiga aspek stereokimia yang penting meliputi :

Isomer geometrik

Konformasi molekul

Kiralitas (chirality) molekul

Atom-atom yang tergabung dalam suatu cincin tidak bebas berotasi mengelilingi
ikatan-ikatan sigma dari cincin itu. Rotasi mengelilingi ikatan-ikatan sigma cincin akan
memutus agar atom-atom atau gugus-gugus yang terikat, melewati pusat cincin itu. Tetapi
gaya tolak van der Waals menghalangi terjadinya gerakan ini, kecuali jika cincin terdiri
dari sepuluh atom karbon atau lebih.dalam senyawa organic cincin yang paling lazim
ialah cincin lima atau enam anggota.
Tiap atom karbon dalam cincin sikloheksana terikat pada atom-atom karbon
tetengganya dan juga pada dua atom gugus lainnya. Ikatan pada dua gugus lain ini
dinyatakan oleh garis-garis vertikal (garis pada bidang kertas). Suatu gugus yang terikat
pada ujung atas garis vertikal dikatakan berada diatas bidang cincin dan gugus yang
terikat pada ujung bawah garis vertikal itu dikatakan berada dibawah bidang cincin.
Dalam perlambangan ini atom-atom hidrogen yang terikat pada cincin dan ikatanikatan mereka tak selalu ditunjukkan.
Pemberian substituen sebagai berada diatas bidang atau dibawah bidang hanya
benar untuk representasi suatu struktur. Suatu molekul dapat jungkir balik dalam ruang
dan pemerian itupun harus dibalik.

Suatu hal yang penting ialah bahwa dalam rumus-rumus diatas, gugus metil dan
gugus hidroksil berada dalam sisi sisi yang berlawanan dari bidang cincin. Bila dua
ggugus berada dalam sisi berlawanan dari cincin, mereka adalah trans; bila mereka
berada dalam satu sisi, mereka adalah cis. Penandaan ini analog langsung cis dan trans
dalam alkena. Senyawa cis dan trans adalah isomer geometrik satu sama lain.
Konformer Sikloheksana
Suatu cincin sikloheksana dapat memiliki banyak bentuk, dan molekul
sikloheksana tungal mana saja terus-menerus berada dalam keadaan membengkok
menjadi aneka ragam bentuk (model-model molekul sangat berfaedah dalam
memperagakan hubungan berbagai konformasi ini). Sejauh ini baru dikemukakan bentuk
kursi (chair form) sikloheksana. Beberapa bentuk lain yang dapat dimiliki oleh
sikloheksana sebagai berikut

Model-model molekul dan proyeksi-proyeksi Newman dari bentuk kursi dan biduk sikloheksana

Energi potensial relatif dari konformasi- konformasi sikloheksana

Persyaratan energi untuk interkonvensi (antar-ubahan) konformasi-konformasi


sikloheksana digambarkan dalam gambar diatas. Terlihat disini bahwa bentuk kursi

mempunyai energi rendah, sementara bentuk setengah - kursi ( yang mempunyai struktur
yang hampir datar) mempunyai energi tinggi. Dapat diperkirakan bahwa struktur
sikloheksana bentuk kursi dalam keadaan kapan saja.
A. Subtituen ekuatorial dan aksial
Tiap karbon cincin ( dari ) sikloheksana mengikat dua atom hidrogen. Ikatan pada
salah satu hidrogen terletak dalam bidang cincin secara kasar. Hidrogen ini disebut
hidrogen ekuatorial. Ikatan hidrogen lain, sejajar dengan sumbu tersebut; hidrogen ini
disebut hidrogen aksial ( axial-menyumbu ). Tiap atom karbon sikloheksana memepunyai
satu atom hidrogan ekuatorial dan satu atom aksial.

sumbu
H ekuatorial (dalam bidang)

H aksial (sejajar sumbu)

aksial

Sebuah gugus metil lebih meruah ( bulkier ) dari pada sebuah atom hidrogen. Bila
gugus metil dalam metilsikloheksana berada dalam posisi aksial, maka gugus metil itu
dan hidrogen- hidrogen aksial pada satu sisi cincin akan saling menolak. Antaraksi antara
gugus-gugus aksial, disebut antaraksi 1,3-diaksial. Tolak- menolak ini minimal bila gugus
metil berada dalam posisi ekuatorial. Jadi konformer dengan metil ekuatorial berenergi
lebih rendah. Pada temperatur kamar sekitar 95% molekul metilsikloheksana berada
dalam konfirmasi dimana gugus metil ekuatorial.
Bila gugus metil berada dalam posisi aksial (menyumbu), konformasi cincin akan
serupa dengan konformasi butana dengan gugus-gugus metil yang gauche. Sedangkan

bila gugus metil berada dalam posisi ekuatorial, konformasi cincin serupa konformasi
butana dengan gugus metil yang anti.
Metilsikloheksana dengan satu gugus metil yang aksial 1,8 kkal/mol kurang stabil
dibandingkan dengan konformasi dimana gugus metilnya ekuatorial. Energi dua kali
energi butana ( 2 X 0,9 kkal/mol ) karena gugus metil aksial pada cincin berantaraksi
dengan dua atom hidrogen aksial ( satu pada karbon 3 dan satu pada karbon 5 ).
Makin meruah gugus itu akan makin besar selisih antara konformer aksial dan
ekuatorial. Dengan perkataan lain, hampir dapat dipastikan bahwa substituen besar pada
cincin sikloheksana mempunyai posisi ekuatorial. Bila ukuran substituen itu mencapai
ukuran t-butil, maka selisih energi itu menjadi sangat besar. t-butil sikloheksana sering
dikatakan beku dalam konformasi dimana gugus t-butil itu ekuatorial. Cincin itu tidak
benar-benar beku, tetapi selisih energi ( 5,6 kkal/mol ) antara posisi ekuatorial dan aksial (
dari ) gugus t-butil berarti bahwa pada tiap saat hanya 1 dari 10.000 molekul mempunyai
gugus t-butil dalam posisi aksial.

B. Sikloheksana terdisubstitusi
Dua gugus yang disubstitusikan pada satu cincin sikloheksana dapat bersifar cis
ataupun trans. Cincin cincin tersubstitusi-cis dan trans adalah isomer-isomer
geometrik dan tak dapat saling-diubah satu menjadi yang lain pada temperatur kamar ;
meskipun demikian masing-masing isomer dapat memiliki aneka ragam konformasi.
Sebagai contoh perhatikan bentuk-bentuk kursi (dari) cis- 1,2-dimetilsikloheksana.
Beberapa representasi berlainan dari cis-1,2 dimetilsikloheksana:

Karena senyawa ini adalah cis-isomer, maka kedua gugus metil itu harus terletak
pada satu sisi cincin, tanpa harus memperdulikan konformasinya. Dalam tiap konformasi
kursi yang dapat digambar, selalu satu metil aksial dan metil yang lain ekuatorial. Untuk
tiap sikloheksana ter-cis 1,2-disubstitusikan, satu substituan harus aksial dan substituen
yang lain harus ekuatorial.
Bila cis-1,2-dimetilsikloheksana berubah dari satu konformer kursi ke konformer
kursi yang lain, kedua gugus metil itu membalik status ekuatorial-aksial mereka. Energi
kedua konformer ini sama karena struktur dan pola ikatannya identik. Oleh kerena itu ,
senyawa ini dijumpai terutama dalam dua konformasi kursi, dengan perbandingan 50: 50.
Konformer cis-1,2 dimetilsikloheksana:

Dalam trans-1,2-dimetilskloheksana, gugus-gugus metil berada pada sisi- sisi


berlawanan (dari) cincin. Dalam bentuk kursi dalam bentuk trans-isomer , satu gugus
harus terletak pada suatu ikatan teratas , sementara satu gugus lain pada suatu ikatan
terbawah .
Konformer trans 1,2-dimetilsikloheksana:

Dalam sikloheksana ter- 1,2-disubtitusikan, trans-isomer lebih stabil dari pada cisisomer, karena kedua subtituennya dapat berposisi ekuatorial. tetapi bila kedua substituen
itu 1,3 satu terhadap yang lain pada suatu cincin sikloheksana, maka cic-isomer lebih
stabil dari pada trans-isomer, karena kedua isomer dalam 1,3-isomer, dapat berposisi
ekuatorial. dalam trans-1,3-isomer, satu gugus terpaksa berposisi aksial.

II.

ALAT DAN BAHAN


Alat-alat yang digunakan pada percobaan ini, antara lain :
1.

Laptop

2.

Printer

3.

Scanner

4.

Software Hyperchem

Bahan-bahan yang diperlukan pada percobaan ini, antara lain:

III.

1.

Kertas

2.

Tinta

PROSEDUR KERJA

a. Sikloheksana bentuk kursi dan perahu


1. Membuat sikloheksana bentuk kursi dengan langkah-langkah sebagai berikut :
-

Masuk dalam program hyperchem 6 >.

Menampilkan table periodic dengan cara klik build pada menu bar
kemudian pilih default element.

Meng-klik pada lambang atom karbon C pada table periodik.

Kemudian

meng-klik

pada

daerah

kerja

hyperchem,

membuat

sikloheksana dengan meng-klik pada setiap sudut segi enam.

Kemudian menghubungkan titik-titik tersebut dengan cara mengklik


salah satu atom C , tahan dan lepas pada atom C yang paling dekat
dengannya. Begitu seterusnya sampai terbentuk segi enam.

Untuk menambahkan atom H serta membuat bentuknya agar sesuai maka


pilih menu Add H dan Model build pada menu build.

Untuk membuat struktur batangnya saja klik display >>rendering >>


stieks >> OK.

Kemudian memutar-mutar bentuk yang sudah ada dengan menggunakan


menu rotate out of plane maupun menu rotate in plane sampai
diperoleh konformasi kursi.

2. Membuat sikloheksana bentuk perahu dengan langkah-langkah sebagai


berikut:
-

Membuat sikloheksana bentuk kursi seperti pada langkah kerja 1.

Setelah itu mengaktifkan multiple selection pada menu select.

Meng-klik atom 1 2 dan 4 5.

Memilih menu select >> name selection >> plane >>OK.

Meng-klik kiri, tahan klik kanan, tahan, arahkan kursor sehingga


mengotaki separuh sikloheksana kursi.

Memilih menu edit >> refleks. Kemudian klik kanan pada area kerja
untuk men non-aktifkan selection, dan diperolehlah bentuk perahu.

3. Melakukan optimasi struktur dengan cara pilih compute >> geometri


optimization >>

Pada menu algorithm, pilih polka ribieve.

Pada menu RMS gradient of pilih 0,1 or 270.

Pilih / tandai menu in vacou.

Pada screen refresh period = 1

Pada langkah ini energi juga diperoleh.


4. Untuk lebih meyakinkan maka dilakukan lagi perhitungan energi dengan cara,
file >> start lagi >> beri nama >> set up >> ab initio >> medium >> ok >>
compute >> single point

kalau sudah selesai stop lagi.

5. Membandingkan energi antara konformasi sikloheksana bentuk kursi dan


perahu yang diperoleh dari langkah sebelumnya ( setelah di optimasi ).

b. Subtituen ekuatorial dan aksial pada sikloheksana.


1. Membuat konformasi sikloheksana bentuk kursi.
2. Menghapus satu hidrogen (pada posisi aksial untuk metal sikloheksana
aksial dan pada posisi ekuatorial) dari suatu atom C.
3. Menghapus dengan cara men-select atom yang akan dihapus kemudian cut
(simbol gunting) pada menu bar.
4. Menambahkan atom C pada posisi dihapusnya atom H (baik aksial atau
pun ekuatorial).
5. Menghubugkan dengan atom C yang H nya dihapus.
6. Kemudian memilih menu build >> Add H dan model build.
7. Menghitung energi masing masing.
8. Membandingkan energi antara konformasi sikloheksana bentuk kursi
dengan perahu.

IV.

HASIL PENGAMATAN

N
o
1.

Bentuk Molekul

Nama
Molekul
Sikloheksana

Amber

Ala Initio

MM+

9,36441

-146964,973478

7,308950

34,034836

-146933,010403

34,81863

kursi

2.

Setengah
kursi

3.

Biduk

18,415390

-146954,278633

14,67943
3

4.

Biduk belit

18,369493

-146951,143215

17,12103
1

5.

Metil

12,196671

-171453,880287

sikloheksna

12,43000
4

aksial

6.

Metil

10,914055

-171455,998832

8,673451

sikloheksna
equator

V.
ANALISIS DATA
a. Sikloheksana bentuk kursi dan perahu.
Dari data pengamatan dapat dilihat bahwa sikloheksana dapat mempunyai
dua konformasi, yaitu konformasi kursi dan konformasi perahu (biduk).

Visualisasi konformasi kedua sikloheksana tersebut yaitu:

Konformasi Kursi

Konformasi Perahu

Dari struktur-struktur di atas dapat dilihat bahwa struktur dari konformasi


kursi mempunyai struktur hidrogen goyang (anti), dimana atom-atom hidrogen
berada sejauh mungkin satu dari yang lain. Sehingga tolak-menolak atom-atom
hidrogen cenderung tidak ada.
Sedangkan

pada

konformasi

sikloheksana

bentuk

perahu

struktur

hidrogennya eklips, dimana atom-atom hidrogen saling berdekatan satu dengan


yang lain dan menyebabkan terjadinya tolak-menolak antara atom-atom hidrogen
tersebut sehingga menambah energi molekulnya. Hal inilah yang membuat
konformasi sikloheksana bentuk perahu kurang stabil bila dibandingkan dengan
bentuk kursi.
Kestabilan konformasi sikloheksana juga dapat dilihat dari besarnya energi
tiap molekul dari kedua bentuk atau konformasinya. Dimana konformasi
sikloheksana bentuk kursi memiliki energi molekul yang lebih rendah
dibandingkan dengan energi molekul bentuk perahu. Untuk total energi AMBER
pada sikloheksana bentuk kursi sebesar 9,364411kkal/mol dan pada total energi
MM+ 7,308950 kkal/mol. Sedangkan pada sikloheksana bentuk biduk (perahu),
total energi AMBER sebesar 18,415390 kkal/mol danpada total energi MM+
14,679433 kkal/mol. Karena energi tiap molekulnya yang lebih rendah, maka
konformasi sikloheksana bentuk kursi lebih stabil dibanding dengan konformasi
sikloheksana bentuk perahu (biduk). Dapat diperkirakan bahwa kebanyakan
molekul berbentuk kursi pada keadaan kapan saja. Berdasarkan literaturpun telah
dihitung bahwa sekitar 99% molekul sikloheksana berada dalam bentuk kursi
pada suatu waktu kapan saja.

Energi untuk interkonvensi (antar-ubahan) konformasi sikloheksana pada


AMBER dapat dilihat pada diagram berikut:

biduk

E
9,050979 kkal/mol
kursi

Energi potensial relatif (dari) konformasi konformasi sikloheksana


Sikloheksana bentuk kursi mempunyai 2 macam konformasi yaitu
konformasi setengah kursi dan setengah kursi. Dimana nilai total energi kursi 1
dengan perhitungan AMBER sebesar 9,364411 kkal/mol dan dengan perhitungan
MM+ sebesar 7,308950 kkal/mol. Sedangkan nilai total energi setengah kursi
dengan perhitungan AMBER sebesar 34,034836 kkal/mol dan dengan perhitungan
MM+ sebesar 34,818634 kkal/mol. Disi terlihat bahwa bentuk kursi mempunyai
energi lebih rendah, sedangkan bentuk setengah kurasi mempunyai energi yang
lebih tinggi ( mempunyai struktur hampir datar). Sehingga sikloheksana bentuk
setengah kursi lebih stabil dibanding dengan konformasi sikloheksana bentuk
kursi.
b. Substituen ekuatorial dan aksial pada metil sikloheksana
Tiap karbon cincin dari sikloheksana mengikat dua atom hidrogen. Ikatan
pada salah satu hidrogen terletak dalam bidang cincin secara kasar. Hidrogen ini
disebut hidrogen ekuatorial. Ikatan ke hidrogen yang lain, sejajar dengan sumbu
tersebut, hidrogen ini disebut hidrogen aksial (axial, menyumbu). Tiap atom

karbon sikloheksana mempunyai satu atom hidrogen ekuatorial dan satu atom
aksial. Dalam proses berubah bentuk dari satu konformer ke konformer lain,
aksial menjadi ekuatorial, dan ekuatorial menjadi aksial. Makin besar gugusgugus yang terikat pada kedua atom karbon, maka akan besar selisih energi antara
konformasi-konformasi molekul itu. Diperlukan lebih banyak energi untuk
mendorong dua gugus besar agar berdekatan daripada gugus kecil. Selisih energi
antara konformasi metil sikloheksana bentuk ekuatorial dengan aksial menurut
perhitungan AMBER adalah sekitar sebesar 4,590333 kkal/mol. Ini menunjukkan
bahwa energi yang diperlukan oleh sikloheksana bentuk ekuatorial berotasi atau
berubah menjadi aksial adalah sebesar 4,590333 kkal/mol. Makin meruah suatu
gugus maka akan makin besar selisih energi antara konformer aksial dan
ekuatorial. Sehingga substituen besar pada sikloheksana mempunyai posisi
ekuatorial. Dilihat dari data bahwa energi konformer dengan metil sikloheksana
ekuatorial lebih rendah daripada energi konformer metil sikloheksana aksialnya.
Hal ini disebabkan karena gugus metil disini lebih meruah daripada sebuah atom
hidrogen. Bila gugus metil yang berada dalam metilsikloheksana berada dalam
posisi aksial, maka gugus itu dan hidrogen-hidrogen aksial pada satu sisi cincin
akan saling menolak. Antaraksi antara gugusgugus aksial disebut antaraksi 1,3diaksial. Tolak-menolak ini minimal bila gugus metil berada dalam posisi
ekuatorial.
Pada temperatur kamar (250C) sekitar 95 % molekul metil sikloheksana
berada dalam konformasi dimana gugus metil ekuatorial. Ini dapat menyatakan
bahwa bentuk konformer metil sikloheksana ekuatorial itu lebih stabil dan lebih
disukai. Bila gugus metil berada dalam posisi aksial (menyumbu), konformasi
cincin akan serupa dengan konformasi butana dengan gugus-gugus metil yang
gauche. Dan bila gugus metil itu berada dalam posisi ekuatorial, konformasi
cincinnya serupa dengan gugus-gugus metil yang anti.
Jadi, konformer dengan metil sikloheksana ekuatorial berenergi lebih rendah
dibanding meti lsikloheksana aksial. Hal ini terlihat pada percobaan yang kami
lakukan, metil sikloheksana dengan gugus metil aksial energinya sekitar

4,590333 kkal/mol lebih tinggi dibandingkan metil sikloheksana dengan gugus


metil ekuatorial. Oleh karena itu, metil sikloheksana dengan suatu gugus metil
yang ekuatorial lebih disukai dibandingkan dengan metil sikloheksana dengan
suatu gugus metil yang aksial.
Energi untuk interkonvensi (antar-ubahan) konformasi metil sikloheksana
pada AMBER dapat dilihat pada diagram berikut:

aksial

4,590333 kkal/mol

ekuatorial
Energi potensial relatif (dari) konformasi konformasi metil
sikloheksana
Pada metode yang digunakan dalam perhitungan MM+. Selisih energi
antara konformasi metil sikloheksana bentuk ekuatorial dengan aksial menurut
perhitungan MM+ adalah sekitar sebesar 0,610747 kkal/mol. Ini menunjukkan
bahwa energi yang diperlukan oleh sikloheksana bentuk ekuatorial berotasi atau
berubah menjadi aksial adalah sebesar 0,610747 kkal/mol.

aksial

0,610747 kkal/mol
E

ekuatorial
Energi potensial relatif (dari) konformasi konformasi metil
sikloheksana
Metode yang digunakan dalam perhitungan adalah metode AMBER dan
MM+. Berdasarkan nilai energi total yang dihasilkan, metode AMBER lebih stabil
dibanding dengan metode MM+ karna nilai yang diperoleh lebih kecil. Selain itu,
metode AMBER digunakan pada polipeptida dan asam nukleat dengan semua
atom hidrogen diikutkan dalam perhitungan. Sedangkan metode MM+ digunakan
untuk sebagian besar spesies non-biologi. Metode AMBER juga digunakan untuk
meminimalkan peregangan ikatan energi molekul, sedangkan metode MM +
digunakan untuk menghitung entalpi pembentukan dengan melihat pada
peregangan ikatan (strain bond), pembengkokan (bonding), dan rintangan sterik.

VI.

KESIMPULAN
Dari hasil percobaan yang telah dilakukan, maka dapat disimpulkan:
1. Konformasi sikloheksana bentuk kursi memiliki total energi yang paling
rendah, hal ini berarti bahwa konformasi ini merupakan bentuk yang
paling stabil.
2. Energi konformer dengan metil sikloheksana ekuatorial lebih rendah
daripada energi konformer metil sikloheksana aksialnya. Hal ini berarti
bentuk konformer metil sikloheksana ekuatorial itu lebih stabil dan lebih
disukai daripada bentuk konformer metil sikloheksana aksial.
3. Metode AMBER lebih stabil dibanding dengan metode MM + karena
dalam metode AMBER semua atom hidrogen diikutkan dalam
perhitungan.

DAFTAR PUSTAKA

Anwar, Chairil. 1995. Pengantar Praktikum Kimia Organik. Yogyakarta: UIPress.

Budimarwanti, dkk. 2003. Petunjuk Kimia Organik 1. Yogyakarta: UNY.


Fessenden dan Fessenden. 1982. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta: Erlangga.
Pranowo, H.D. 2001. Pemodelan Molekul. Yogyakarta: UGM.
Syahmani dan Rilia Iriani. 2013. Panduan Praktikum Kimia Organik 1.
Banjarmasin: FKIP UNLAM.

LAMPIRAN
NOTEPAD

A.

SIKLOHEKSANA
1. METODE AMBER
1.1 Sikloheksana Kursi

1.2

Setengah Kursi

1.3

iduk

1.4 Biduk Belit

2. METODE MM+
2.1 Sikloheksana Kursi

2.2 Setengah Kursi

2.3 Biduk

2.4 Biduk Belit

3. METODE INITIO
3.1 Sikloheksana Kursi

3.2 Setengah Kursi

3.3 Biduk

3.4

B. METIL SIKLOHEKSANA
1. METODE AMBER
1.1 metil sikloheksana aksial

1.2 metil sikloheksan equator

Biduk Belit

2. METODE MM+
2.1 metil sikloheksana aksial

2.2
2.3
2.4
2.2 metil sikloheksan equator

METODE INITIO
3.1 metil sikloheksana aksial

3.2 metil sikloheksan equator

Perhitungan Metode (AMBER)

Energi = Total energi sikloheksana perahu total energi sikloheksana kursi


= ( 18,415390 9,364411) kkal/mol
= 9,050979 kkal/mol

Energi = Total energi metil sikloheksana aksial total energi metil sikloheksana
ekuatorial
= (12,196671 7,606338) kkal/mol
= 4,590333 kkal/mol

Perhitungan Metode (MM+)

Energi = Total energi sikloheksana perahu total energi sikloheksana kursi


= (14,679433 7,308950) kkal/mol
= 7,370483 kkal/mol

Energi = Total energi metil sikloheksana aksial total energi metil sikloheksana
ekuatorial
= (12,430004 11,819257) kkal/mol
= 0,610747 kkal/mol