Judul
Tujuan
2.
3.
Jenis-jenis
pengujian
kimia
sederhana
yang
dapat
I. DASAR TEORI
Salah satu gugus fungsi yang kita ketahui yaitu aldehid. Aldehid adalah suatu
senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau
dua buah atom hidrogen. Nama IUPAC dari aldehida diturunkan dari alkana
dengan mengganti akhiran ana dengan al. Nama umumnya didasarkan nama
asam karboksilat ditambahkan dengan akhiran dehida (Petrucci, 1987).
Aldehid dinamakan menurut nama asam yang mempunyai jumlah atom C
sama pada nama alkana yang mempunyai jumlah atom sama. Pembuatan aldehida
adalah sebagai berikut: oksidasi alkohol primer, reduksi klorida asam, dari glikol,
hidroformilasi alkana, reaksi Stephens dan untuk pembuatan aldehida aromatik
(Fessenden, 1997).
Salah satu reaksi untuk pembuatan aldehid adalah oksidasi dari alkohol
primer. Kebanyakan oksidator tak dapat dipakai karena akan mengoksidasi
Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil
terikat pada dua gugus
sebuah alkil. Keton juga dapat
O alkil, dua gugus alkil, atau O
dikatakan senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan dua
||
||
karbon lainnya. Keton tidak mengandung atom hidrogen y ang terikat pada gugus
karbonil (Wilbraham, 1992).
Pembuatan keton ynag paling umum adalah oksidasi dari alkohol sekunder.
Hampir semua oksidator dapat dipakai. Pereaksi yang khas antara lain khromium
oksida (CrO3), phiridinium khlor kromat, natrium bikhromat (Na 2Cr2O7) dan
kalium permanganat (KMnO4) (Respati, 1986).
O
O
O
Reaksi-reaksi pada aldehida dan keton adalah reaksi oksidasi dan reaksi
|| oksidasi untuk membedakan
||
||
reduksi. Reaksi
aldehida dan keton.
Aldehid mudah
sekali dioksidasi, sedangkan keton tahan terhadap oksidator. Aldehida dapat
dioksidasi dengan oksidator yang sangat lemah. Sedangkan reaksi reduksi terbagi
R C CH R`
R C OH +
HO C R`
menjadi tiga bagian2 yaitu reduksi menjadi alkohol, reduksi menjadi hidrokarbon
dan reduksi pinakol (Wilbraham, 1992).
Sifat-sifat fisik aldehid dan keton, karena aldehid dan keton tidak
mengandung hidrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan
hidrogen seperti pada alkohol. Sebaliknya aldehid dan keton adalah polar dan
dapat membentuk gaya tarik menarik elektrostatik yang relatif kuat antara
molekulnya, bagian positif dari sebuah molekul akan tertarik pada bagian negatif
dari yang lain (Fessenden, 1997).
Perbedaan dari aldehid dan keton sendiri antara lain senyawa aldehid
mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom
hidrogen sedangkan keton yaitu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus
karbonil terikat pada dua gugus alkil. Aldehida mudah teroksidasi sedangkan
keton agak sukar teroksidasi. Aldehida lebih reaktif dibandingkan dengan keton
terhadap adisi nukleofilik (Raymond, 2009).
Pereaksi Tollens, yaitu larutan ion perak beramonia, direduksi oleh aldehid
menjadi logam perak, sedangkan aldehid dioksidasi menjadi asam yang
bersangkutan. Keton tidak dioksidasi oleh pereaksi ini.
O
||
||
R C H + 2 Ag(NH3)2+ -OH
||
||
R C H + 2 Cu2+ + 5 OH-
R C O` + Cu 2O +
(Syahmani, 2014)
II. ALAT DAN BAHAN
Alat yang digunakan:
1. Rak tabung reaksi
8 buah
2. Tabung reaksi
22 buah
3. Erlenmeyer 100 mL
2 buah
4. Gelas ukur 10 mL
6 buah
5. Pipet tetes
9 buah
1 buah
7. Batang pengaduk
8. Penangas air
9. Hot plate
Bahan yang digunakan :
1. Iodium Iodida
2. AgNO3 5%
3. Fehling A dan B
4. NH3
5. Formalin
6. Formaldehid
8 buah
2 buah
1 buah
7. Sikloheksanon
8. Benzaldehid
9. Aseton
10. NaOH 5%
11. Benedict
III.
PROSEDUR KERJA
1. Uji cermin perak, Tollens
a. Menyiapkan empat tabung reaksi yang berisi pereaksi Tollens (cara
membuat: menyiapkan satu tabung reaksi yang bersih sekali, ke dalam
2 mL larutan perak nitrat 5% menambahkan 2 tetes larutan NaOH 5%,
lalu menambahkan 3 tetes sambil diaduk larutan amonia pekat agar
larut pengujian akan gagal kalau terlalu banyak amonia
ditambahkan)
b. Menguji benzaldehid, aseton, sikloheksanon, dan formalin, dengan
jalan menambahkan masing-masing dua tetes bahan tersebut ke dalam
tabung uji.
c. Mengaduk campuran, dan mendiamkan selama 10 menit.
d. Bila reaksi tidak terjadi, memanaskan tabung dalam pemanas air
selama 5 menit.
e. Mengamati apa yang terjadi.
2. Uji fehling dan benedict
a. Ke dalam masing-masing dari empat tabung reaksi menambahkan 5
mL pereaksi benedict (cara membuat: melarutkan 173 gram natrium
sitrat dan 100 gram natrium karbonat dalam 750 aquades, mengaduk,
menyaring, lalu ke dalam filtrat menambahkan perlahan larutan 17,3
gram CuSO4.5H2O dalam 100 mL air, mengencerkan hingga volume
total 1 liter) atau;
b. 5 mL pereaksi fehling yang masih fresh (cara membuat: larutan A=69
gram CuSO4.5H2O dalam 1 liter air suling. Larutan B=346 gram
HASIL PENGAMATAN
No
Perlakuan
.
1. Uji cermin perak, Tollens
Hasil Pengamatan
1.
2.
3.
b. Formalin
c. Benzaldehid
dipanaskan
- Terbentuk endapan kuning, tidak
d. Aseton
terbentuk cermin
- Tidak terbentuk cermin, terdapat
4.
a. Benzaldehid
b. Aseton
c. Sikloheksanon
tabung reaksi.
Menambahkan 5 tetes sampel
a. Formaldehid
b. Aseton
c. Sikloheksanon
3.
(Fehling)
Memasukkan 4 mL larutan
-Larutan biru
3.
sikloheksanon
- Larutan bening dan terdapat
Memanaskan tabung reaksi yang
tabung
- Larutan tetap berwarna biru tua
- Larutan tetap berwarna biru tua
bereaksi)
-Larutan bening
-Larutan bening
3.
-Larutan coklat
Menggoncang-goncangkan
bau betadine
4.
V. ANALISIS DATA
1. Uji cermin perak, Tollens
Formalin
Pada pengujian formalin (formaldehid ditambah air) dengan reagen tollens
terbentuk cermin perak. Reagen ini akan mengoksidasi aldehid menjadi
garam asam karboksilat, dan ion perak akan direduksi menjadi logam perak.
Oksidasi ini terjadi dikarenakan adanya atom hidrogen yang terikat pada
gugus karbonil dan dapat dilepas dengan mudah pada proses oksidasi.
Banyaknya jumlah endapan pada didinding tabung dikarenakan gugus
karbonil pada formalin lebih kurrang terlindung daripada gugus karbonil pada
benzaldehid. Jadi akan lebih mudah memutus ikatan H pada formaldehid.
Persamaan reaksinya
Benzaldehid
Pada pengujian benzaldehid dengan reagen tollens tidak terbentuk cermin
perak melainkan hanya endapan kuning bahkan setelah dilakukan pemanasan
tetap tidak terbentuk cermin perak. Reagen ini seharusnya mengoksidasi
aldehid menjadi garam asam karboksilat, dan ion perak akan direduksi
menjadi logam perak. Oksidasi ini seharusnya terjadi dikarenakan adanya
atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil dan dapat dilepas dengan
mudah pada proses oksidasi. Reagen Tollens mampu mengubah ikatan C-H
pada aldehid menjadi ikatan C-O. Uji positif ditandai dengan terbentuknya
cermin perak pada dinding tabung reaksi.
Persamaan reaksinya :
kompleks ion Cu2+ tartrat dalam larutan asam. Ion Cu2+ bersifat oksidator
lemah, sehingga ion tersebut dapat mengoksidasi gugus aldehid tetapi tidak
dapat mengoksidasi gugus keton seperti halnya reagen tollens. Selain itu
aldehid dapat mereduksi fehling, sedangkan keton tidak dapat mereduksi
fehling. Ion Cu2+ direduksi menjadi Cu2O (endapan merah bata).
Persamaan reaksinya adalah:
Formaldehid
RCOH
+ 2Cu2+ +pertama,
5OH- pengujian
RCOH- +ragen
Cu2Ofehling
+ 3H2Oterhadap formaldehid
Pada
percobaan
larutan berwarna biru tua keruh dan setelah dilakukan pemanasan terbentuk
endapan berwarna merah bata. Ini berarti formaldehid dapat bereaksi dengan
pereaksi fehling. Hal ini dikarenakan formaldehid memiliki gugus aldehid.
Dimana formaldehid dapat dioksidasi oleh ion Cu2+ dalam pereaksi fehling,
karena formaldehid mempunyai atom hidrogen yang terikat langsung pada
karbon karbonilnya. Formaldehid dalam pereaksi fehling akan mereduksi
Cu2+, sehingga terbentuk endapan Cu2O yang berwarna merah bata.
Persamaan reaksinya adalah:
O
H
H + 2Cu + 5OH
2+
C
O- + Cu2O + 3H2O
Sikloheksanon
Pada pengujian reagen fehling terhadap sikloheksanon tidak terbentuk
endapan melaikan seperti ada lapisan, larutan yang dihasilkan berwarna biru
tua. Hal ini karena siklheksanon memiliki gugus keton (tidak mempunyai
atom H yang terikat langsung pada atom C karbonilnya) sehingga tidak
mengalami oksidasi. Sikloheksanon dalam pereaksi fehling tidak dapat
mereduksi ion tembaga, sehingga tidak terbentuk endapan.
Persamaan Reaksi:
O
C
menjadi
O-
yang
O + 2Cu2+ + 2OH-
4. Reaksi Haloform
Uji reaksi haloform menggunakan iodin, sehingga dapat disebut dengan uji
iodoform. Uji iodoform ini dimaksudkan untuk mengetahui kemampuan
aldehid dan keton untuk diionisasi. Syarat suatu senyawa untuk diionisasi
atau menunjukkan uji positif terhadap uji iodoform adalah ditandai dengan
terbentuknya endapan kuning.
Atom hidrogen yang terikat pada atom karbon untuk aldehid dan keton
dapat diganti oleh unsur halogen dalam larutan basa. reaksi ini dapat berjalan
dengan cepat karena adanya pengaruh tarikan elektron pada unsur halogen,
sehingga atom hidrogen pada atom karbon menjadi lebih bersifat asam yang
menyebabkan atom hidrogen mudah diganti oleh unsur lain, seperti iod.
Umumnya reaksi yang berjalan digunakan untuk menunjukkan adanya
metil keton (R-CO-CH2). Senyawa tersebut bila direaksikan dengan iodium
dan basa akan membentuk hablur dari iodiumnya yang berwarna kuning.
Karena reagen dalam reagen dalam reaksi ini dapat merupakan oksidator,
maka alkohol yang mengandung gugus CH(OH)-CH 2 akan mudah
teroksidasi menjadi metil keton (-CO-CH 3) yang berarti alkohol itu
mengandung gugus metil, reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
O
H3C
H3C
CH3 + I2 + 3NaOH
C
I
+ 3H2O
+ 3NaI
VI.
KESIMPULAN
1. Untuk membedakan aldehid dan keton dapat dilakukan dengan cara
diantaranya uji tollens, uji benedict, uji fehling dan reaksi haloform.
2. Pada uji tollens (uji cermin perak) menghasilkan bahwa pada sampel
formalin (+) menjadi cermin perak dan benzaldehid, aseton dan
sikloheksanon (-). Pada benzaldehid seharusnya (+) akan tetapi mungkin
dikarenakan kurang bersihnya tabung reaksi maka hasilnya (-).
3. Pada uji fehling formaldehid menghasilkan reaksi (+) dan pada sampel
aseton dan sikloheksanon menghasilkan reaksi (-).
4. Pada uji iodoform aseton membentuk endapan iodoform berwarna kuning
dan bau khas seperti betadine.
5. Aldehid memiliki bau yang merangsang sedangkan keton memiliki bau
yang harum.
DAFTAR PUSTAKA
LAMPIRAN
Pertanyaan Prapraktek:
1. Tuliskan struktur umum aldehid dan keton, serta tunjukkan gugus fungsinya.
2. Jelaskan reaksi oksidasi pada aldehid dan keton.
3. Jelaskan prinsip dasar dari reaksi kondensasi aldol dari molekul aldehid atau
keton.
Pertanyaan Pascapraktek:
1. Tulis persamaan reaksi untuk reaksi-reaksi berikut:
a. Reaksi Tollens dengan formaldehid
b. Reaksi Fehling dengan heptaldehid
c. Sintesis senyawa adisi aseton-bisulfit
d. Sintesis benzaldehid fenilhidrazon
e. Sintesis sikloheksanol-oksim
f. Pengujian iodoform terhadap 2-pentanon
2. Tulis mekanisme reaksi kondensasi aseton dengan benzaldehid yang
dikatalisa dengan basa!
3. Dapatkah pengujian iodoform membedakan: metanol dari etanol dan
isopropanol dari n-butanol? Jelaskan!
4. Apakah peranan dari natrium asetat di dalam sintesis oksim?
Aldehida
O
||
b)
Keton
O
||
3. Suatu reaksi kondensasi adalah reaksi dimana 2 molekul atau lebih bergabung
menjadi 1 molekul yang lebih besar dengan atau tanpa adanya hilang suatu
molekul kecil. Kondensasi aldol merupakan suatu reaksi adisi dimana tidak
dilepaskan suatu molekul kecil dan dapat terjadi dengan syarat kedua molekul
yang bergabung harus sama-sama memiliki Hidrogen alfa. Proses pertama dari
reaksi ini adalah pembentukkan ion enolat dalam konsentrasi rendah. Ion
enolat akan bereaksi dengan suatu molekul aldehid yang lain dengan cara
mengadisi pada karbon karbonil untuk membentuk suatu ion alkoksida yang
kemudian merebut sebuah proton dari dalam air untuk menghasilkan aldol itu
sendiri.
||
||
H C H + 2 Ag(NH3)2+ -OH
H C O +NH4 + 2 Ag +
||
||
CH3(CH2)5 C O-
OH
||
CH3 C SO3Na+
||
||
CH + H3N NHC6H5
C H3N
e) Pembuatan sikloheksanol-oksim
||
||
CH3(CH2)2 C CH3 + 3 I2
CH3(CH2)2 C O- +
||
||
||
O
||
CH3OH
HCH
(uji
||
||
CHIodoform
CH3 untuk
CH
H C O - +dai n3CH2OH juga dapat digunakan
Uji
membedakan isopropanol
butanol dimana uji positif akan ditunjukkan pada pengujian isopropanol dan
uji negatif pada n-butanol. Reaksinya adalah :
CH3
||
||
CH3 CH OH
CH3 C CH3
O
CH3 C
||
CH3(CH2)2CH2 OH
CH3(CH2)2 C H
(uji negatif)
4. Peranan natrium dari pembuatan oksim adalah sebagai katalis agar terjadi
pengendapan.
FOTO-FOTO
Uji Fehling
Reaksi Holoform
Uji Benedict
FLOWCHART
b)
Pengujian
Larutan keruh
Memanaskan tabung dalam penangas air selama 5 menit
Mengamati yang terjadi
Tidak terbentuk Cermin
2. Uji Fehling
a)
b)
Pengujian
3. Reaksi Haloform