Pentandra) Melalui Reaksi Nitrasi OLEH: AHMAD SYAIFUL BAHRI DEWI MAYA SARI MUHAMMAD ERI MALINDO
TEKNIK KIMIA-S1-A UNIVERSITAS RIAU
NITRASI Nitrasi diartikan sebagai reaksi terbentuknya senyawa nitro atau masuknya gugus nitro pada suatu senyawa. Reaksi nitrasi adalah salah satu reaksi yang penting dalam industri sintesa bahan organik. Garis besar penggunaannya adalah bahan pelarut (solvent), pewarna, farmasi, peledak, maupun bahan antara untuk produk lebih lanjut. Nitrasi gliserol dan selulosa adalah produk sintesis kimia tertua yang dilakukan dengan esterifikasi langsung dari alkohol dan asam nitrat.
a) Reaksi substitusi terhadap: a. hidrogen (-H) CH4 + HNO3 H3CNO2 + H2O b. klorida (-Cl) RCl + AgNO2 AgCl + RNO2
Zat yang dapat dinitrasi
1. Parafin Umumnya reaksi dilaksanakan pada fasa gas, reaksi berlangsung melalui mekanisme radikal bebas. Hasil dari nitrasi parafin adalah Nitroparafin. Hasil samping berupa alkohol, aldehid, olefin. Proses dilaksanakan pada suhu 350-450oC 2. Olefin Nitrasi olefin berlansung secara adisi. Reaksi pada umumnya berlansung pada fase gas. Hasil nitrasi adalah Nitroalkohol. Apabila nitrasi berlanjut, maka menghasilkan produk bermacam-macam, karena senyawa nitroalkohol memiliki gugus -OH dan NO2 3. Aromatik dan turunannya Umumnya berlangsung pada fase cair. Senyawa aromatik yang biasa di nitrasi dalam industri adalah benzena beserta turunannya, naftalen, dan turunannya. 4. Alkohol Nitrasi berlansung fase cair. 5. Senyawa nitrogen
Senyawa penitrasi ( pengolah )
1.
Asam nitrat : HNO3
Pemakaian dapat berbentuk : a. cair berasap ( ada NO2 bebas ) b. cair pekat c. cair encer d. gas/uap 2. Asam nitrat dengan pengikat air Zat pengolah golongan ini digunakan untuk nitrasi fasa cair. Pengikat air yang digunakan dapat berupa asam sulfat, asam phospat, dan anhidrida asam. Contoh pengikat air : asam sulfat, asam phosfat, dan anhidrida asetat. 3. NO2, N2O4 zat dipakai untuk fase gas.
Kegunaan proses nitrasi:
I. Bahan peledak yang berupa senyawa nitrat misalnya : gliseril trinitrat dan selulosa nitrat II.Sebagai senyawa antara untuk pembuatan amina yang disentesa dengan proses reduksi senyawa nitro.Misalnya Nitrobenzena direduksi menjadi anilin yang merupakan bahan baku zat warna. III.Bahan pengoksidasi misalnya : Nitrobenzena
Aplikasi Reaksi Nitrasi
1. Nitrasi toluene menjadi dinitrotoluenes Tahap pertama, campuran sulfur dan asam nitrat akan menyebabkan reaksi dengan toluen menjadi 2 mononitrotoluens (MTN). Tahap kedua, menggunakan reagent yang sama, mononitrotoluens akan terkonversi menjadi dinitrotoluenes (DNT) dengan mengontrol konsentrasi asam, menjaga pembentukan dari trinitrotoulene.
Reaksi Nitrasi toluene menjadi dinitrotoluene.
2. Reduksi dinitrotoluene menjadi tolylene
diamine Menggunakan katalis hidrogen dengan presence Raney Nickel, menjaga suspensi pada reaksi menengah dengan menggunakan metanol sebagai bahan pelarut
Reaksi Reduksi dinitrotoluene menjadi tolylene diamine
3. Posgenasi diamine menjadi
tolylene diisocyanate Reaksi totylene diamine dengan phosgene ada 2 langkah. 1. Prosesnya sangat cepat, menggunakan tempat yang temperaturnya rendah (0-30OC) 2. Prosesnya lebih lambat, pada suhu 170OC. Konversi tolylene diamine ke tolylene diisocynate mengalami 80 %. Sedangkan 20% nya merupakan residu. Phosgen adalah reaksi klorin berlebih dengan karon monoksida sehingga diperoleh charcoal yang aktif, ini terjadi pada temperatur 50OC.
4. Amonia dan asam nitrat
Proses modern untuk menghasilkan asam nitrat HNO3 adalah okidasi amonia di udara. Dalam proses ini, amonia dicampur dengan udara berlebih, dan campurannya dipanaskan sampai temperatur tinggi dengan katalis platina. Amonia akan diubah menjadi nitrogen oksida NO, yang kemudian dioksidasi lebih lanjut di udara menjadi nitrogen dioksida NO 2. Nitrogen dioksida direaksikan dengan air menghasilkan asam nitrat. Metoda ini dikembangkan oleh Ostwald, kimiawan yang banyak memberikan kimia katalis, dan disebut proses Ostwald.
5. Pembuatan Nitrogliserin Nitrogliserin dapat dibuat dengan mereaksikan gliserin (gliserol) dengan asam nitrat (HNO3). Reaksi ini merupakan reaksi esterifikasi, yaitu reaksi antara alkohol dan asam, seperti terlihat dalam reaksi dibawah ini.
seperti terlihat dalam reaksi dibawah ini:
Produksi Nitroselulosa Pembuatan nitroselulosa melibatkan kapas sebagai bahan dasar selulosa, kemudian menambahkannya pada larutan asam sulfat yang terkonsentrasi dan 70% asam nitrat yang didinginkan sampai 0C untuk menghasilkan Selulosa trinitrat (Guncotton), diubah kedalam bentuk Selulosa mononitrat (seluloid, plastic yang mudah terbakar, pada abad ke 20 digunakan sebagai lacquers dan film fotografi ) dengan memberikan perlakuan khusus pada guncotton dengan menggunakan asam sulfat dan kalium nitrat. Sementara itu guncotton merupakan zat yang berbahaya yang memerlukan perlakuan khusus dalam penyimpanannya yaitu harus dalam keadaan basah.
Aplikasi dalam kehidupan seharihari
1. Bahan peledak (explosives).
Komposisi Kimia Bahan Peledak:
Berdasarkan komposisi kimia, bahan peledak dapat diklasifikasikan sebagai berikut : a) Senyawa tunggal terdiri dari satu macam senyawa saja yang sudah merupakan bahan peledak. Senyawa tunggal ini dibagi menjadi dua kelompok, yaitu : (1) Senyawa an-organik misalnya : PbN6, Amonium nitrat. (2) Senyawa organik misalnya : Nitrogliserin, Trinitrotoluena dan lain-lain. b) Campuran yang merupakan penggabungan dari berbagai macam senyawa tunggal. Misalnya : dinamit, black powder, ANFO, dan lain-lain.
Jenis-jenis Peledak Ledakan merupakan reaksi kimia yang merambat dari satu titik ke titik lain dalam massa bahan peledak tersebut. Berdasarkan kecepatan rambat tersebut bahan peledak dibagi menjadi : I. Bahan peledak rendah (Low explosives). Kecepatan rambat reaksinya rendah (umumnya dibawah 1.000 m/detik), umumnya digunakan sebagai bahan pendorong atau propelan. Misalnya : black powder (sumbu api), propelan (single base, double base). II. Bahan peledak tinggi (High Explosives) yang terdiri dari : 1. Bahan peledak non initial 2. Bahan peledak penghantar 3. Bahan peledak penghancur 4. Bahan peledak initial. Misalnya: Mercury fuminate, Tetrazene, Diazodiaminophenol.
2. Sebagai slide nitroselulosa, membrane nitroselulosa
atau kertas nitroselulosa yaitu membrane lengket yang digunakan dalam imobilisasi asam nukleat pada uji northerm blots dan southerm blots, selain itu nitroselulosa banyak digunakan dalam mendukung kegiatan tes diagnostic dimana terjadi ikatan antigen-antibodi, yaitu pada tes kehamilan, tes U-albumin dan CRP, hal ini karena glisin dan ion klorida membuat transfor protein lebih efisien 3. Dalam aplikasi kulit, yaitu ketika terlarut dalam eter, alkohol dan pelarut organik lainnya yang menghasilkan collodion. 4. Sebagai kertas flash. 5. Dalam uji radon 6. Sebagai pernis pada pengecetan tubuh pesawat.
Penggunaan Nitroselulosa pada pabrik
pembuatan bahan peledak Nitroselulosa adalah bagian utama dari Bahan propelan doublebase selain nitrogliserin. Nitroselulosa dapat di produksi dari bahan baku utama selulosa baik sintetis maupun alami. Bahan-selulosa yang biasa digunakan sebagai bahan baku adalah selulsa turunan kapas (cotton) atau bahan sintetis Nylon. Nitroselulose merupakan bahan baku Untuk amunisi bahan peledak sehingga diperlukan juga oleh FTPINDAD sebagai pabrik amunisi. Kebutuhan amunisi diIndonesia adalah sekitar 200 ton per tahun (PINDAD,2005). Pabrik celulosa PT.ICI (INTICELLULOSE UTAMA) di Cilegon telah mampu memproduksi Sebesar 10.500 ton pertahun dalam berbagai Bentuk dan grade sejak tahun 1999. Sebagian Besar produksi NC digunakan untuk ke perluan Bahan propelan dan jihandak .
