Anda di halaman 1dari 19

SINTESIS OBAT

KELOMPOK 2
GOLONGAN ALKIL AMIN
EFEDRIN

Henny Jayanti

Ika aulia

Imelda yulianti

Muhammad Junaidi

Mirajunnisa

Golongan
Obat

Nama Kimia

: (1R, 2S)-2-(metthylamino)-1-phenylpropan-1-ol hydrochloride


Berat Molekul : 201, 70
Pemerian : serbuk atau hablur halus, putih, tidak berbau
Kelarutan: mudah larut dalam air, larut dalam etanol, tidak larut dalam eter (Depkes RI, 1995).

Pemerian
Ephedrine terjadi sebagai halus, putih,
tidak berbau kristal atau bubuk dan
gelap saat terkena cahaya. Hal ini
mudah larut dalam air dan sedikit larut
dalam alkohol.

History
Di dalamobat-obatan traditionil Tionghoa,
tanaman obat m hung ( , Ephedra sinica)
mengandung bahan utama efedrina dan
pseudoefedrina. Hal serupa juga terdapat di
semua product obat-obatan tanaman yang
mengandung sari (extracts) dari species Efedra.
Efedrina diisolasi pertama kalinya
olehNagayoshi Nagaidari tanaman Ephedra
distachya (syn. Ephedra vulgaris) pada tahun
1885. Bahan yang bernamasomadari buku
hindu kuno seperti Rig Veda, kemungkinan
adalah sari ephedra, tetapi hal ini masih
diperdebatkan.

Indikasi

sympathomimeticamine yang
umumnya dipakai sebagai stimulan,
penekan nafsu makan, obat
pembantu berkonsentrasi, pereda
hidung tersumbat dan untuk
merawat hypotensi yang
berhubungan dengan anaesthesia.

Sturuktur
Bangun

(1R,2S)-2-(methylamino)-1phenylpropan-1-ol

Sintesis
1. Sintesis efedrin oleh Neuberg dan Hirsch
(tahun 1921)
a.
Menggunakan
teknik
sintesis
stereoselektif
(asymmetric).
Fenilasetilkarbinol
diperoleh
dari
reaksi
antara
benzaldehid
yang
ditambahkan
larutan
karbohidrat(glukosa) dan difermentasikan oleh yeast.
Optik aktif H terjadi pada C1 yang merupakan
konfigurasi
L-efedrin.
H
(from fermenting
glucose)
H natural
C CH3 dari
O

*
C
C C CH
3

OH O

b. Kemudian katalisis hidrogenasi


dengan bantuan metilamin, platinum
dan H2, sehingga terbentuk L-efedrin
secara langsung dan terbentuk
konfigurasi asymmetric pada C2.
H
*

H
C

OH O

CH3

H2N-CH3, Pt, H2

H
*

OH NH

CH3

b.
Propiophenonediubaholehisoamilnitrit
(isonitrosoketon), kemudiandihidrolisis.

C CH2 CH3

R-ONO

C C CH3

H2O, H+

C C CH3
O O

O N
OH

c. Selanjutnya efedrin diperoleh dengan


hidrogenasi katalitik dengan adanya
CH H
metilamin dan katalis platinum serta
2
H2N-CH3, Pt, H2

C
O

C
O

CH3

CH
OH

CH

NH

CH3

2. Sintesis efedrin oleh Manske,


Johnson dan Skita (tahun 1929)
Sintesis ini menggunakan derivat asam
propionat pada alkilasi Friedel-Crafts
dengan rantai samping mengandung 3
atom karbon.
a. Proses sintesis dimulai dengan
mereaksikan fenil dengan propionil
klorida. Dengan bantuan Aluminium
klorida akan terbentuk senyawa
AlCl3
propiophenone.
+ Cl

C CH2

CH3

C CH2

CH3

3. Nagai dan Kanao melaporkan sintesis efedrin


dari benzelaldehid dan nitro etana dapat dilihat
pada reaksi sebagai berikut :

Identifikasi
Identifikasi A. spektrum serapan ultraviolet larutan
0,05% b/v setebal 2 cm pada 220 nm sampai 350
nm, menunjukkan 3 maksimum pada 251 nm, 257
nm dan 263 nm.
Identifikasi B. Larutkan 10 mg dalam 1 ml air,
tambahkan 0,1 ml larutan tembaga (II) sulfat P dan
2 ml larutan natrium hidroksida P; terjadi warna
violet. Tambahkan 1 ml eter P, kocok; lapisan eter
berwarna violet kemerahan, lapisan air berwarna
biru.

Identifikasi C. Larutkan 50 mg dalam 1 ml air,


tambahkan 4 ml natrium hidroksida 0,1 N dan 3 ml
karbontetraklorida P, kocok selama beberapa
detik, biarkan selama 2 menit. Pisahkan lapisan
organik, tambahkan sedikit tembaga P, kocok;
terjadi kekeruhan segera dan setelah 1 atau 2
menit terbentuk endapan.

Identifikasi D. Menunjukkan reksi Klorida yang


tertera pada Ephedrini Hydrochloridum.

Penetapan
kadar
Timbang seksama 170 mg, larutkan dalam 5 ml
larutan raksa (II) asetat P hangat, tambahkan 50
ml aseton P.

Titrasi dengan asam perklorat 0,1 N menggunakan


indikator larutan jenuh merah metil P dalam
aseton P, hingga warna merah.

1 ml asam perklorat 0,1 N setara dengan 20,17


mg C10H15NO3HCl

Prosedur Kerja
Disiapkan alat dan bahan yg digunakan
Cuci peralatan
Timbang seksama efedrin Hcl
Larutkan dalam 25 ml asam glacial
P+10 mL raksa (II) asetat LP
+ indikator kristal violet 2 tetes
Titrasi dengan HClO4 hingga warna
merah
Catat volume titrasi dan hitung kadar
persennya

Manske& Holmes,1953, The Alkaloids,


Extraction
and
Separation
of
Ephedrine and Pseudoephedrine,Vol
III, p 343-344, Academic Press.
Roth,
H.J,
et
al.
1988.
Pharmaceutical Chemistry.Volume
I. Ellis Horwood Limited.Inggris. Hal 39
49
Depkes RI farmakope indonesia

Daftar Pustaka

pertanyaan
1.habibi (1) - Apakah sama prosedur
dengan penetapan kadar dengan
farmakope dan pada reaksi kimia
terdapat tanda (* )maksudnya apa ?
jawaban :
sama, reaksi titrasi bebas air.
pada tanda (*) reaksi spesifik yaitu
terhadap konfigurasi asymetric pada C.

2. . Obat efedrin meningkatkan tekanan darah


melalui peningkatan curah jantung dan juga
menyebabkan vasokonstriksi pembuluh darah
tepi, jelaskan ?
jawaban :
Terkait
sifat
efedrin
yaitu
bronkudilator
mengaktifkan reseptor adrenegik karena tidak
selektif
menyebabkan
vasokontriksi
(penyempitan
pembuluh
darah).
Terjadi
vasokontriksi hanya pada saat pengkonsumsian
obat.