Anda di halaman 1dari 12

SENYAWA AROMATIK

Senyawa aromatik terdiri dari kelas hidrokarbon yang mencakup enam
anggota dan memiliki cincin karbon tak jenuh di mana elektron valensi ikatan pi
terdelokalisasi atau terkonjugasi. Senyawa ini bersifat stabil dan melimpah baik
dalam bentuk alami maupun sintetisnya. Nama aromatik diambil berdasarkan pada
aroma kuat yang dihasilkannya. Senyawa aromatik paling sederhana adalah
benzena (C6H6), senyawa bersifat karsinogen yang mudah terbakar, namun
merupakan bahan kimia industri penting.
Benzena merupakan termasuk dari golongan senyawa aromatis yang paling
sederhana. Benzena mempunyai rumus (C6H6) di mana merupakan dari
hidrokarbon tidak jenuh sehingga mudah bereaksi dengan senyawa atau unsur lain
membentuk senyawa baru. Rumus molekul benzena telah ditemukan sejak tahun
1834 yaitu C6H6. Rumus molekul ini memperlihatkan ketidakjenuhan karena tidak
memenuhi

rumus

CnH2n+2.

Akan

tetapi

benzena

tidak

memperlihatkan

ketidakjenuhan, benzena tidak melunturkan warna air bromin (tidak diadisi oleh
bromin). Hasil percobaan menunjukkan bahwa monosubstitusi benzena, C 6H5X,
tidak mempunyai isomer. Hal ini mengisyaratkan bahwa keenam atom H pada
benzena mempunyai kedudukan yang ekivalen.
Sementara itu, disubstitusi benzena, C6H4X2, mempunyai tiga isomer. Rumus
struktur benzena menjadi persoalan bertahun-tahun yang kemudian terselesaikan
atas usul Kekule tahun 1865 yang mengusulkan agar enam atom hidrogen yang
terikat pada atom-atom karbon pada molekul C6H6 dibuat setara.

 Benzena dapat membentuk campuran azeotrop dengan air. 2. tidak mungkin terjadi delakolasi penuh electron Phi.Persyaratan Senyawa Aromatik Tidak semua senyawa yang memiliki ikatan rangkap yang berselangseling dengan ikatan tunggal (memiliki ikatan rangkap terkonjugasi) dapat digolongkan sebagai senyawa aromatis dan yang termasuk senyawa aromatis syaratnya adalah: 1. memiliki orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin (memungkinkan terjadinya delokalisasi elektron pi) bila tidak . molekul harus siklik dan datar. seperti eter dan tetraklorometana  Larut dalam berbagai pelarut organik. Sifat Fisik senyawa benzena  Zat cair tidak berwarna  Memiliki bau yang khas  Mudah menguap  Benzena digunakan sebagai pelarut. . Memiliki elektron pi = 4n + 2 (aturan Huckle) n = bilangan bulat. tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar. 3.  Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air.

C6H6. C 6H5. C6H6. yang memiliki enam karbon dan simbol sebagai berikut: Setiap sudut dari segienam memiliki atom karbon yang terikat dengan hidrogen. Seperti metil atau etil . Cincin Benzene Semua senyawa aromatis berdasarkan benzen. Golongan aromatik dengan suatu golongan terikat pada cincin benzen.  Terjadi delokalisasi elektron pada struktur benzena. Densitas : 0. Fenil Ingat bahwa anda mendapatkan metil .88  Senyawanya berupa senyawa lingkar/siklis. dengan mengingkkirkan sebuah hidrogen pada metan. dengan menghilangkan sebuah hidrogen dari benzen.  Mempunyai aroma yang khas. Dan anda mendapatkan Fenil . CH3. CH4. .  Terjadi resonansi (pergerakan elektron di dalam molekul). Fenil selalu terikat pada yang lain.

Penamaan sudah sangat jelas. Formula sederhananya C6H5NO2. Untuk mengikat sesuatu anda harus membuang sebuah hidrogen sehingga menghasilkan fenil. NO2. Metilbenzen Satu lagi nama yang jelas.Klorobenzen Ini merupakan contoh sederhana dimana sebuah halogen terikat pada cincin benzen. etilbenzen. Penyederhanaannya menjadi C6H5Cl. Benzen dengan metil terikat padanya. Formula sederhananya C6H5CH3. Setiap kalo anda menggambar cincin benzen dengan sesuatu terikat padanya sebenarnya anda menggambar fenil. Nitrobenzen Golongan nitro. terikat pada rantai benzen. Golongan alkil yang lain juga mengikuti cara penamaan yang sama. Nama lama dari metilbenzen adalah toluen. anda mungkin masih akan menemui itu. (Klorometil)benzen . Sehingga anda dapat (walau mungkin tidak!) menamainya fenilklorida.Contoh.

Kasus dimana penamaan berdasarkan Fenil Ingat bahwa golongan fenil adalah cincin benzen yang kehilangan satu atom karbon – C6H5. asam benzoik (benzenecarboxylic acid) Asam benzoik merupakan nama lama. Jika lebih dari satu hidrogen digantikan dengan klorin. fenilamine Fenilamin adalah amin primer yang mengandung -NH2 terikat pada benzen.(klorometil) .Variasi dari metilbensen dimana satu atom hidrogen digantikan dengan atom klorida. Sekali lagi perhatikan pentingnya tanda kurung. terikat pada cincin benzen. -COOH. Perhatikan tanda dalam kurung. penamaan akan menjadi (diklorometil)benzene atau (triklorometil) benzen. namun masih umum digunakan -lebih mudah diucapkan dan ditulis. Apapun sebutannya terdapat asam karboksilik. Ini agar anda dapat mengerti bahwa klorin adalah bagian dari metil dan bukan berikatan dengan cincin. .

Terikat pada rantai karbon adalah fenil. fenileten Molekul eten dengan fenil berikatan padanya. Eten adalah rantai dengan dua karbon dengan ikatan rangap. feniletanoat Ester dengan dasar asam etanoik. Atom hidrogen pada -COOH digantikan dengan golongan fenil.Nama lama dari fenilamin adalah anilin. . dan anda juga dapat menamakanya aminobenzene. Merupakan golongan adalah keton sehingga ada C=O pada bagian tengah. feniletanon Mengandung rantai dengan dua karbon tanpa ikatan rangkap. Karena itu fenileten berupa: Nama lamanya Stiren -monomer dari polystyren.

Fenol Fenol memiliki -OH terikat pada benzen sehingga formulanya menjadi C6H5OH. Senyawa heterosiklik dapat juga aromatik Heterosiklik • Suatu senyawa siklik yang mengandung atom dua atau lebih unsur berbeda pada cincinnya. membawanya punya enam elektron π • Pasangan elektron sunyi nitrogen adalah orbital sp2 pada bidang datar cincin dan tidak terlibat dengan sistem π aromatik Heterosiklik Aromatik • Pyrimidin lebih merupai benzena dalam hal struktur elektron π nya • Punya dua atom nitrogendalam cincin enam atom dan tidak jenuh • Kedua nitrogen berhibridisasi sp2. atau sulfur/belerang • Pyridin sangat mirip dengan benzena dalam hal struktur elektron π nya • Merupakan heterosiklik cincin enam dengan nitrogen pada cincinnya • Setiap karbon berhibridisasi sp2 mempunyai orbital p tegak lurus terhadap bidang datar cincin dan setiap orbital p mengandung satu elektron π Heterosiklik Aromatik • Atom nitrogen juga berhibridisasi sp2. oksgen. dan tiapnya berkontribusi satu elektron terhadap sistem π aromatik . biasanya karbon dengan nitrogen.dan punya satu elektron pada orbital p.

cincin tidak jenuh • Kedua nitrogen berhibridisasi sp2 • Satu nitrogen pada ikatan rangkap menyumbangkan hanya satu elektron pada system π aromatik • Nitrogen lainnya pada ikatan rangkap menyumbangkan dua elektronnya dari pasangan elektron sunyi Heterosiklik Aromatik Atom Nitrogen punya berbagai peran. seperti atom karbon pada benzena • Pada pyrrole. kedua ikatan rangkap “serupapyridine” nitrogen yang menyumbang satu elektron π dan “serupa-pyrrole” nitrogen yang menyumbangkan dua elektron π ada pada molekul yang sama . yang menduduki orbital p Heterosiklik Aromatik • Imidazol analog dengan pyrrol yang punya dua atom nitrogen pada cincin lima. atom nitrogen berada pada kedua ikatan rangkap dan menyumbangkan hanya satu elektron π terhadap sistem aromatic bercincin enam. tergantung pada struktur molekulnya • Pada pyridin dan pyrimidin.Heterosiklik Aromatik • Pyrrol adalah heterosiklik cincin lima dengan enam elektron π • Aromatik • Tiap hibridisasi sp2 karbon menyumbangkan satu elektron π • Hibridisasi sp2 atom nitrogen menyumbangkan dua elektron dari pasangan elektron sunyinya. atom nitrogen tidak pada ikatan rangkap dan menyumbangkan elektron π nya (pasangan elektron sunyi) pada sistem aromatic enam • Pada imidazol.

rasa pahit Kelarutan : larut dalam 4 bagian air. thymine. satu dari 20 asam amino yang ditemukan dalam protein CONTOH OBAT-OBAT YANG MENGADUNG SENYAWA AROMATIS 1. tiga heterosiklik basa amina bercincin lima ang ditemukan pada asam nukleat • Cincin aromatik imidazol ditemukan dalam histidine. Indikasi : antihistamin 2. puti. Chlorpheniramini maleas Rumus struktur Rumus molekul : c16H19CIN2. dihitung terhadap zat yang telah dikeringkan Pemerian : serbuk hablur. sukarlarut dalam eter P.Heterosiklik Aromatik Cincin pyrimidin dan imidazol penting dalam kimia biologikal • Pyrimidin adalam sistem cincin induk pada cytosine. tidak berbau. dalam 10 bagian etanol (95% P) dan dalam 10 bagian kloroform P.C4H4O4 .5% dan tidak lebih dari 101% c16H19CIN2.C4H4O4 Klorfeniramina maleat mengandung tidak kurang dari 98. Metil salisilat Rumus struktur . dan uracil.

Rumus molekul : C8H803 Metil salisilat diperoleh secara sintetik atau dengan cara maserasi dan penyulingan uap daun gautheria procumbens L. dalam 7 bagianetanol (95%P). tidk berbau rasa pahit Kelarutan : larut dalam 70 bagian air. dihitung terhadap zat yang telah dikeringkan Pemerian : hablur atau serbuk hablur putih. familia Ericaceae atau dari kulit betula lenta Linne family betulaceae mengandung tidak kurang dari 98% C8H803 Pemerian : cairan : tidak berwarna atau kuning pucat. dalam 13 bagian aseton P dalam 40 bagian gliserol P. dan dalam 9 bagian propilenglikol P. Kalium sulfoguaiakolat (tiokol) Rumus molekul : C7H7KO5S. antipiretik 4. larutdalam etanol 95%P dan dalam asam asetat glasial P Indikasi : antiiritan zat tambahan 3. Acetaminophen Rumus struktur Rumus molekul : C8H9NO2 Acetaminophen mengandung tidak kurang dari 98% dan tidak lebih dari 101% C8H9NO2. larut dalam larutan alkali hidroksida Indikasi : analgetik.1/2H2O . bau khas aromatic rasa manis panas dan aromatic Kelarutan : sukar larut dalam air.

sehingga fenol terlarut dalam larutan basa. atau hijau bergantung pada struktur fenol atau enol dengan besi (III) klorida. atau hijau bergantung pada struktur berikan warna merah jambu. Oleh karena itu. Ini disebabkan oleh terbentuknya senyawa kompleks dengan besi. dan 2-propanol . praktik tidak larut dalam etanol 95% P dan dalam eter P Indikasi : ekspektoran ANALISIS GUGUS AROMATIK/BENZENE/FENOL Sebagian besar fenol bersifat asam lebih lemah daripada asam karboksilat yang lebih kuat dari alkohol. ungu. atau satu atau dua tetes senyawa yang hendak diuji ke dalam 5 ml air pada tiga buah tabung yang berlainan. Ketika fenol beraksi dengan suatu basa. resorsinol. Tak satu pun basa yang cukup kuat untuk mengubah sejumlah tertentu alkohol menjadi ion alkoksida (Asyhar. sedangkan alkohol tidak biasa tidak bereaksi. Melarutkan satu atau dua kristal. uji ini dapat digunakan untuk membedakan fenol dengan alkohol Reaksi fenol dengan besi (III) klorida a. Pemerian : hablur atau serbuk hablur putih. Fenol dan senyawa yang mengandung gugus hidroksil terikat pada suatu karbon tak jenuh (enol) memberikan warna merah jambu.Kalium sulfoguaiakolat mengandung tidak kurang dari 98% dan tidak lebih dari 102% C7H7KO5S dihitung terhadap zat anhidrat. ungu. bau agak aromatic rasa agak pahit Kelarutan : mudah larut dalam air. 2010). Larutaan natrium hidroksida merupakan basa yang cukup kuat untuk dapat melarutkan hampir semua fenol yang tak larut dalam air. fenol akan diubah menjadi anion fenoksida. Alkohol yang diuji : fenol.

Lapisan bawah berwarna kuning dan lapisa atas terbentuk endapan warna kuning muda. terbentuk 2 lapisan. Pada tabung kedua ditambahkan dengan sikloheksanon menghasilkan larutan bening dan tidak ada endapan. kemudian tabung I ditambahkan benzaldehid sebanyak 10 tetes. Kemudian hasil penyaringan yang berupa kristal kita timbang sehingga diperoleh beratnya=1. Pengujian dengan fenilhidrazin 2 tabung reaksi yang berisi fenilhidrazin 5 ml. Kedua lapisan kemudian disaring dengan kertas saring berlipat.b.7 garam dan titik leleh 900C. (bening) . Memasukkan satu atau dua tetes larutan besi (III) klorida dalam masing- masing tabung reaksi kemudian mengocoknya.