PUNTOS

CORRECTOS

NOTA

INSTITUTO TECNOLGICO DE COSTA RICA

ESCUELA DE QUMICA
QU-2407 FUNDAMENTOS DE QUMICA ORGNICA
I EXAMEN PARCIAL
II SEMESTRE 2008
Lunes 22 de Setiembre de 2008
12:30 p.m.
NOMBRE__________________________________________________
CARN______________
PROFESOR(A) DEL CURSO___________________________________
GRUPO______________
INSTRUCCIONES ACERCA DEL EXAMEN:
El propsito de este examen es evaluar el dominio del estudiante en los
siguientes
Tema 1: Introduccin a la Qumica Orgnica y nomenclatura orgnica
Tema 2: Isomera en compuestos orgnicos
1.
El examen consta de 12 pginas incluyendo esta portada. NO las despegue.
2.
Consta de 110 puntos, distribuidos en:
PARTE I:
DESARROLLO (6 pginas)
50 %
(60 PUNTOS)
PARTE II
NOMENCLATURA (3 pginas)
50 %
(50 PUNTOS)

3.
4.
5.
6.

7.
8.
9.
10.

Lea con atencin y siga las instrucciones de cada

parte ya que la calificacin se hace con base en las
instrucciones indicadas.
Detrs de esta portada encontrar: la Tabla Peridica de los Elementos
segn Gil Chaverri y la de IUPAC.
Debe usar bolgrafo en sus respuestas. Si usa lpiz o corrector no puede
reclamar la calificacin.
Es totalmente prohibido el prstamo o intercambio de materiales durante el
examen.
Es totalmente prohibido el uso de CELULAR durante el examen.
Lea con cuidado cada pregunta y asegrese que su examen est completo.
Tiene 2 horas para resolverlo.
La nota del examen corresponde a los puntos correctos.

TABLA PERIDICA DE LOS ELEMENTOS

1

18

1
H
1,008
3
Li
6,941
11
Na
22,990
19
K
39,098
37
Rb
85,468
55
Cs
132,91
87
Fr
[223]

13

4
5
Be
B
9,012
10,812
12
13
Mg
Al
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
24,305
26,982
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
Ca
Sc
Ti
V
Cr
Mn
Fe
Co
Ni
Cu
Zn
Ga
40,078 44,956 47,867 50,942 51,996 54,938 55,845 58,933 58,693 63,546 65,392 69,723
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
Sr
Y
Zr
Nb
Mo
Tc
Ru
Rh
Pd
Ag
Cd
In
87,621 88,906 91,224 92,906 95,941 [98] 101,07 102,91 106,42 107,87 112,41 114,82
56
72
73
74
75
76
77
78
79
80
81
57-71
Ba
*
Hf
Ta
W
Re
Os
Ir
Pt
Au
Hg
Tl
137,33
178,49 180,95 183,84 186,21 190,23 192,22 195,08 196,97 200,59 204,38
8988
104
105
106
107
108
109
110
111
112
103
Ra
Rf
Db
Sg
Bh
Hs
Mt
?
?
?
#
[226]
[261] [262] [263] [262] [265] [266] [269] [272] [269]
57
58
59
60
La
Ce
Pr
Nd
138,91 140,12 140,91 144,24

Serie
Lantnida

61
Pm
[145]

14

15

16

17

6
C
12,011
14
Si
28,086
32
Ge
72,612
50
Sn
118,71
82
Pb
207,21

7
N
14,007
15
P
30,974
33
As
74,922
51
Sb
121,76
83
Bi
208,98

8
O
15,999
16
S
32,067
34
Se
78,963
52
Te
127,60
84
Po
[209]

9
F
18,998
17
Cl
35,453
35
Br
79,904
53
I
126,90
85
At
[210]

114
?

116
?

2
He
4,003
10
Ne
20,180
18
Ar
39,948
36
Kr
83,801
54
Xe
131,29
86
Rn
[222]
118
?

62
63
64
65
66
67
68
69
70
71
Sm
Eu
Gd
Tb
Dy
Ho
Er
Tm
Yb
Lu
150,36 151,96 157,25 158,93 162,50 164,93 167,26 168,93 173,04 174,97

89
90
91
92
93
94
95
96
97
98
99
100
101
102
103
Ac
Th
Pa
U
Np
Pu
Am
Cm
Bk
Cf
Es
Fm
Md
No
Lr
[227] 232,04 231,04 238,03 [237] [244] [243] [247] [247] [251] [252] [257] [258] [259]
[262]
Con base en: IUPAC Nomenclature of Inorganic Chemistry, Recommendations 1990.
http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/AtWt/table.html
Masas atmicas de: IUPAC Commission on Atomic Weights and Isotopic
Abundances, Pure Appl. Chem., 68, 2339-2359 (1996); 69, 2471-2473 (1997).
#

Serie Actnida

I PARTE

DESARROLLO

Su respuesta debe incluir lo indicado en la pregunta y estar escrita en forma legible.

SOLO se calificar lo que est dentro del espacio asignado. Valor total 60 puntos.
Proponga una estructura de Lewis que cumpla con las siguientes caractersticas (3
puntos)
1. Frmula molecular H8C5NOCl
2. Estructura cclica
3. Solamente un tomo de carbono con geometra triangular planar
4. El nitrgeno presente un ngulo de enlace de aproximadamente 109
Muestre el clculo de ndice de instauracin
Indice de

Estructura de Lewis

insaturacin
H
O
H
N
C
C
C
H
H
HC C H
H Cl
H

5+1-4= 2

De las siguientes estructuras, encierre en un crculo la letra de cuales considera son

molculas orgnicas, justifique el razonamiento para cada una (2 puntos).
Cl
HS

NH

N
N

N
H

H C C

Cl

O Na

HN

C
C

Justificacin:
A tiene enlace C-H
B posee enlace C-H y C-C
C posee enlace C-C

H
N
S
N
H

0,25 por cada crculo

0,417 por cada explicacin

Se llev a cabo una reaccin qumica y se presume existen los siguientes 4

compuestos isomricos:
HS
H

O
O

SH
OH
O

HS
H

HS

OH

ya que se obtuvieron fracciones con las siguientes temperaturas de ebullicin:

195 C D

185 C

165 C

160 C

0,2

5
Asocie la letra del compuesto con su correspondiente temperatura de ebullicin,
solo hay un compuesto que no posee actividad ptica, identifique cul es?, justifique
las respuestas para cada uno. (5 puntos).
D no posee actividad ptica no hay carbonos asimtricos, los dems si poseen al
menos uno
D forma PH, lineal

2 puntos
2 puntos 0,5/ cada explicacin

B forma PH pero mas ramificado que D

A no forma PH pero no es tan ramificado como C que tampoco forma PH tipo de
fuerzas dp-dp

Complete el siguiente cuadro referente a la representacin de compuestos

orgnicos (5 puntos) Buena o mala
Frmula

Frmula desarrollada

Frmula semidesarrollada

Frmula esqueleto

CH3 O
C
C
H2C
CH H
H2C
CH
O
C
CH C
H3C
C
CH CH3
O

molecular
H H
C
O
C
C H
C
C
C
H
C H H O
C
C
C
C
C
C
C H
O
H
H
H
H

C14H18O3

0,5 pto

H
H
H
H
H
H

H H
H C C

0,5 pto

H
H
C

H
H

H
H

H
C
C

H
H
H

H
H

H
C

H
H

(CH2)3

H C

Gyrinal Compuesto
antisptico producido por un
insecto, txico a peces y
mamferos

H H
C

1 punto

1 punto
C17H35N

H
H

H3C CH NH CH (CH2)10CH3
Undecilpiperidina componente del
veneno de las hormigas de fuego,
conocidas por el ardor que produce
su picadura.

N
H

1 punto

1 punto
Dibuje una molcula orgnica con los grupos funcionales que estn presentes en
cada una de las siguientes situaciones propuestas, puede unir los grupos
funcionales con cualquier cadena alqulica saturada abierta o cclica (R) e indique el
nombre del grupo funcional como corresponde. (7 puntos)
Estructura
del
Nombre del grupo funcional
Estructura propuesta
grupo funcional
Ester
0,7
0,7 puntos
O
OR

R N

Amina 2

0,7

Cloro fenol 0,7

OH
Cl
O
R

Anhdrido 0,7

O
O

Estructura
del Nombre del grupo funcional
grupo funcional
Amida 2 0,7
2
R

NH R

Estructura propuesta
0,7

O
R

Nitrilo 0,7

Acido carboxilico 0,7

O
R

HO
R

Tiol 0,7

SH

Marque con un asterisco(*) los carbonos donde corresponda la asignacin de

estereoqumica R o S y asgnela. Encierre en un crculo los enlaces donde
presente geometra E-Z, la clasificacin debe hacerla de acuerdo con las reglas
Cahn-Ingold-Prelog. Justifique cada caso ( 3 puntos).
Para el doble enlace 0,5 por circular doble enlace 0,5 por cada prioridad total
1,5
Para el C asimtrico 0,5 por * y 0,25 por la signacin de prioridades total 1,5
H2N
H

S
x

SH

2
HO

Clasifique los siguientes compuestos como cidos, bases o neutros. Indique el(los)
producto(s) cuando se ponen en contacto con agua o con HCl(ac). (5 puntos)
Compuesto
O

HO

Clasificaci

Productos con agua

n
Base 0,5

0,45/producto

0,45/producto

total0.9pto

total 0.9 pto

Productos con
HCl(ac)

O
O

HO

O
HS

OH

HO

Neutro 0,5

NR 0,27

NR 0,27

Base 0,5

0,5/producto

NR 0,27

NH2

OH

total 0.9pto

HO

+H
N

+H

Cl-

OH

O-

H3O+

Clasifique los siguientes pares de compuestos como: ismeros de cadena, de

posicin, de grupo funcional, ismeros geomtricos E-Z, ismeros geomtricos cistrans, enantimeros, diastermeros, compuesto meso, confrmeros o mismo
compuesto (5 puntos) 1 punto cada una
N

el mismo
N
O

E/Z

OH
HO

HO

O
HO

OH

OH

OH

OH
O

HO

enantiomero

HO

OH

OH
OH

diastereomero

OH

OH
OH
HS
SH

conformero

Complete el siguiente cuadro con la proyeccin de Fischer o la estructura zig-zag

correspondiente. (10 puntos) OJO no hay que dar la configuracin 3.33 c/u 1 pto
si da el enantimero
Estructura Zig-zag

Proyeccin de Fischer

O
Br

Br S H
CH2
R
H
NH2
S
H
OH

OH
R H

S
H

S
NH2

HS H
R
R
OH
R
HO H H2N H

HN H
R
H2N

O
HO
H
R
H
SH
R
H
NH2
R
OH

OCH3
Cl R

S
Cl

HO

NH
NH2
H

Hacer las proyecciones de Newman para los tomos de carbono 2,3 y relacionar los
niveles de energa con el ngulo de rotacin de la siguiente estructura.(10 puntos
HO
I
H

OH

Proyeccin de
Newman
E

Angulo de
rotacin
0

2,5 puntos la curva

Proyeccin de Newman
1,5 puntos

Angulo de
rotacin
120

1,5 puntos
H

HO
I
H

I
OH

Nombre
60
0 alterna 0,375
pto

HO
HO
120

300
Nombre240
gauche 0,375

180

360

pto

1,5 puntos

Angulo de rotacin
1,5 puntos
180

300

HO

HO

HO

OH
I

I
HI

H
H

El mentol es un alcohol producido por planta del gnero Mentha. Sp . Los siguientes
compuestos son dos estereoismeros posibles para el mentol. Sin embargo, los
extractos naturales de menta slo presentan el ismero ms estable. Indique cul (
o ) es el mentol producido naturalmente por la menta comparando la estabilidad
de sus confrmeros y justifique. (5 puntos)
-Mentol

-mentol

OH

OH
Confrmero silla ms
estable

OH

e,e,e
0,75 ptos

Confrmero silla menos

estable

Confrmero silla ms
estable

Confrmero silla menos

estable

HO
HO

a,a,a
0,75 ptos

e,a,e

0,75 ptos

OH

a, e,a
0,75 ptos

El ismero -Mentol (1 pto) es el producido naturalmente porque es mas estable al

tener a todos los sustituyentes diferentes a hidrgeno en posicin ecuatorial lo que
produce una menor interaccin 1,3 axial-axial (1 pto)

Nomenclatura
Nombre:__________________________________________Puntos:_______________
Asigne el nombre IUPAC o la estructura esqueleto correspondiente segn sea el caso,
recuerde asignar la geometra y la estereoqumica (50 puntos, 5 puntos c/una)
Estructura
Nombre IUPAC
1-etil-3-(1-etilbutil)-4-(2-metilpropil)-2propilciclohexano
1 pto cadena principal (ciclohexano)
1 pto numeracin
1pto orden alfabetico
0,5 cada sustituyente
Cl
OH
Acido (3Z,5E)-4-cloroocta-3,5-dienoico

1,5 pto cadena de 8C con Ac carboxlico

0,75 pto cada geometra de doble enlace
0,5 pto posicin de cada doble enlace(1 pto)
1 pto el cloro en la posicin correcta
2-ciclopentil-5-hexin-3-ol
2 pto cadena principal y GF (hex y terminacin ol)
1 pto posicin del triple enlace 5-hexin
1 punto por la posicin del alcohol 3-ol
1 punto por el sustituyente en la posicin correcto
HO
O

Br

Br

1,3-di(4-bromofenil)propano-1,2,3-triona

3 ptos la cadena de 3C con 3 carbonilos

0,5 cada sustituyente fenilo
0,5 cada bromo sustituyente en la posicin 4
SH
O
NH2
O

[4-etoxi-5-(2-metilpropil)ciclohex-2-enil]metantiol
1pto metantiol cadena principal
1ptos por ciclohex-2enil (0,5 pto si no menciona C=C)
0.5 pto etoxi en posicin correcta
0,5 pto isobutil o 2-metilpropil
1 pto numeracin
1 pto orden alfabtico
1 pto cadena de 7 con la amina en carbono 1
1 pto metil en carbono 6
1 pto metoxi en carbono 4
1 pto ciclopentil en carbono 4
1 pto configuracin R
(4R)-4-ciclopentil-6-metil-4-metoxiheptan-1-amina

anhidrido 3-metilbutanoico pentanoico

1pto grupo funcional principal
1,5 puntos cada cadena (3 puntos)
1 punto orden alfabtico

4-[(1-cloroetil)sulfanil]pentanoato de prop-2-enilo

N
C HO

(2S,3S,4S)-4-hidroxi-2-metil-6-oxo-3-propilheptannitrilo
1pto cadena principal com nitrilo (heptannitrilo)
0,25 cada sustituyente (1ptos)
0,75 pto numeracin
0,75 pto orden alfabtico
0,5 cada configuracin (1,5 ptos)

O
H
O

OH
N

N-etil-N-[2-(2-hidroxietoxi)etil]benzamida

2 punto por el sistema benzamida

1 punto por el N-etil
2 puntos por N-[2-(2-hidroxietoxi)etil]

Opcional
9-(4-hidroxi-1-(3-hidroxi-1-(sulfanilmetil)propil)-2-(sulfanilmetil)butil)-2,4-dimetil-ciclododec-6,12-dien-1,5-diol

OH HO

HS

HO

SH

OH

1 pto ciclododec-6,12-dien-1,5-diol
3 puntos por el sustituyente grande
1 pto 2,4 dimetil

Cuadro 1. Prioridad de los grupos funcionales ms comunes

Prioridad
Grupo funcional
Estructura
R2
alcanos
H
C

19

Alquenos

17

Alquinos

_____il(o)

_____ano

Halo____

X= F, Cl, Br, I

18

Sufijo

R1

Halogenuros de
alquilo

Prefijo

R
C

C
R

______enil(o)

______eno

_______inil(o)

______ino

fenil
bencil(R=C)

____benceno

_____sulfanil
_____oxi

___il___iltioter*

_____amino

_____amina

_____sulfanil

_____tiol

hidroxifenil

___fenol

hidroxi

_____ol

oxo

____ona

oxo

____al

ciano

_____nitrilo

carbomoil

____amida

Haloformil

Haluro de
____oilo

___ilcarboxil

____oato de
____ilo

16

Aromticos

15
14

Tioteres

R-S-R

teres

R-O-R

___il___ilter*

13

Aminas

12

Tioles

R1

R2

R2

R-S-H
O

11

Fenoles

10

Alcoholes

R-O-H
O

Cetonas

R2

R1

Aldehdos

Nitrilos

R1

Amidas

Halogenuros de
cido(o acilo)

R1
N

R1

R2

O
X

R1
O

Esteres

R
O

R1
O

Sales de cido

Anhidridos

O-Metal

R1
O

Anhdrido
___oico___oico

R2

Acido
Carboxlico
R1

*Corresponde a nomenclatura radico

O
O

R1

____oato de
metal

OH

Carboxi

Acido ___oico