Anda di halaman 1dari 12

Kata Pengantar

Alhamdulillah,segala puji dan syukur penulis panjatkan kehadirat


AllahSWTkarena rahmat dan karunia -Nya lah sehingga penulis dapat
menyelesaikanmakalah ini.Penulisan makalah ini dimaksudkan untuk memenuhi
tugas perbaikan Ujian Tengah Semester mata kuliah Praktikum Kimia Farmasi
Kualitatif. Selain itu juga untuk menambah wawasan serta pengetahuan kita
mengenai alkaloid xantin
Kami menyadari bahwa makalah ini masih jauh dari sempurna. Karena
itukritik dan saran dari semua pihak yang sifatnya membangun dalam
penyempurnaan isi makalah ini sangatlah kami harapkan. Akhirnya kami
berharapagar makalah ini dapat memberikan manfaat bagi penulis khususnya dan
bagi para pembaca pada umumnya.

Jakarta, Novermber 2013

Tim Penyusun.

Daftar Isi
Kata Pengantar1
Daftar Isi.2
Uraian dan Penjelasan.3
Pembagian...4
Reaksi..9
Kesimpulan.......12
Daftar Pustaka...13

Uraian dan Penjelasan


Alkaloid adalah sebuah golongan senyawa basa bernitrogen yang
kebanyakan heterosiklik dan terdapat di tetumbuhan (tetapi ini tidak
mengecualikan senyawa yang berasal dari hewan). Semua alkaloid mengandung
paling sedikit sebuah nitrogen yang biasanya bersifat basa dan dalam sebagian
besar atom nitrogen ini merupakan bagian dari cincin heterosiklik. Batasan
mengenai alkaloid seperti dinyatakan di atas perlu dikaji dengan hati-hati. Karena
banyak senyawa heterosiklik nitrogen lain yang ditemukan di alam bukan
termasuk alkaloid. Misalnya pirimidin dan asam nukleat, yang kesemuanya itu
tidak pernah dinyatakan sebagai alkaloid (Achmad, 1986).
Xantin merupakan salah satu golongan alkaloid. Xantin, merupakan
senyawa kimia 2,6-dioksipurin atau 2,6-purinadion. Zat ini merupakan suatu basa
purina yang terdapat dalam darah, air seni, hati dan terdapat juga dalam beberapa
jenis tumbuhan. Derivat xantin terdiri dari kafein, teofilin dan teobromin,
merupakan alkaloid yang terdapat dalam tumbuhan. Ketiganya merupakan derivat
xantin yang mengandung gugus metil. Kafein adalah 1,3,7-trimetilxantin; teofilin
adalah 1,3-dimetilxantin; dan teobromin adalah 3,7- dimetilxantin.

Gambar 1. Struktur umum xantin


Keterangan:

Caffeine

: R1 = R2 = R3 = CH3

Theobromine : R1 = H, R2 = R3 = CH3
Theophylline : R1 = R2 = CH3, R3 = H
Teofilin, kafein dan teobromin mempunyai efek farmakologis yang sama.
Obat-obat ini menyebabkan relaksasi otot polos terutama otot polos bronkus,
3

merangsang Sistem Saraf Pusat, otot jantung, dan meningkatkan diuresis.


Teobromin tidak bermanfaat secara klinis karena efek farmakologisnya rendah.
Berbagai efek farmakologi metilxantin dapat diterangkan dengan 3 macam dasar
kerja pada taraf seluler yaitu:
(1) Berhubungan dengan translokasi Ca intrasel;
(2) Melalui peningkatan akumulasi senyawa siklis nukleotid, terutama
siklik AMP dan siklik GMP; dan
(3) Melalui blokade reseptor adenosin

Pembagian
1. Kafeina (1,3,7, Trimetil Xanthin)
Rumus kimia: C8H11N4O2. Pemerian: serbuk / hablur bentuk jarum mengkilat,
biasanya menggumpal; putih; tidak berbau; berasa pahit . kelarutan: agak sukar
larut dalam air dan etanol (95%)P; mudah larut dalam kloroform P; sukar larut
dalam eter P.
Alkaloid ini diperoleh dari biji kopi Coffe arabica, C. Liberica (fam:
Rubiaceae) mengandung kafein. Aksi dari kopi pada prinsipnya di dasarkan pada
daya kerja kafein, yang bekerja pada susunan syaraf pusat, ginjal, otot otot
jantung.
Meskipun kopi terutama digunakan sebagai minuman, tetapi dapat juga
digunakan sebagai stimulans dan diuretic. Juga kopi ini digunaskan untuk
mengobati keracunan yang mempunyai tanda tanda adanya deprosi pada
susunan syaraf pusat.
penggunaan:
a. Kafein adalah C.N.S. stimulan dan karena itu digunakan untuk
1. untuk menghasilkan kewaspadaan.
2. untuk meningkatkan aktivitas mental.
3. untuk mengurangi depresi dan kelelahan ringan.
4. untuk menyebabkan insomnia dalam dosis moderat.
b. Kafein memiliki aktivitas diuretik yang lemah.
c. Dalam kombinasi dengan ergotamine, digunakan untuk mengurangi dari
migrain.

d. Kafein umumnya diberikan dalam kombinasi dengan aspirin atau kodein


untuk aktivitas analgesik.
e. Kafein merangsang pusat pernapasan.

Gambar 2. Struktur kafein


Identifikasi kafein:
Secara Kimia
1. Tes asam amalik, terjadi perubahan warna dari orange menjadi violet.
2. Tes zwikker (5 tetes larutan sampel + 3 tetes pereaksi), terbentuk warna hijauungu.
3. Aqua brom, terbentuk warna jingga tidak stabil.
4. Larutan sampel dalam air + I2, tidak terbentuk endapan, ketika direaksikan
dengan HCl terbentuk endapan coklat yang melarut saat ditambahkan NaOH.
5. Larutn sampel + larutan tanin, menghasilkan endapan putih yang melarut pada
penambahan larutan tanin berlebih.
6. Dragendorf, terbentuk warna kuning-orange
Menurut Farmakope Indonesia edisi IV
a. Spektrum serapan inframerah
b. 5 mg sampel dalam 1 ml asam klorida P dalam cawan porselen, ditambah
dengan 50 mg kalium klorat P, diuapkan diatas tangas uap hingga kering.
Balikkan cawan diatas bejana berisi beberapa tetes amonium hidroksida 6 N,
sisa berwarna lembayung yang hilang dengan penambahan alkali kuat.
2. Theobromina (3,7 Dimetil Xantin)
Rumus kimia: C7H9N4O2Diperoleh dari biji tumbuhan Theobroma cacao (fam:
Sterculaceae) yang berguna sebagai diuretik dan stimulan SSP.
Kegunaan farmasetiknya:

a. Pada manusia: mengendurnya otot-otot dalam bronkus yang disebabkan

oleh teobromin membantu meringankan gejala asma. Karena merupakan


stimulan miokard serta

vasodilator, teobromin meningkatkan detak

jantung dan juga melebarkan pembuluh darah, menyebabkan darah yang


berkurang tekanannya. Selain itu, efeknya diuretiknya memungkinkan
untuk digunakan untuk mengobati gagal jantung yang disebabkan oleh
akumulasi cairan yang berlebihan. Teobromin dapat menyebabkan nsulit
tidur atau terjaga atau insomnia, tremor, gelisah, cemas, serta berkontribusi
peningkatan produksi urin. Efek samping tambahan termasuk hilangnya
nafsu makan, mual dan muntah.
b. Pada hewan: Jumlah Teobromin ditemukan dalam coklat adalah cukup
kecil sehingga dan aman dikonsumsi oleh manusia, tetapi binatang yang
memetabolisme Teobromin lebih lambat, seperti anjing dapat keracunan,
Teobromin dari sesedikit 50 gram cokelat untuk anjing kecil dan 400 gram
untuk

anjing

berukuran

rata-rata.

Komplikasi

termasuk

masalah

pencernaan, dehidrasi, rangsangan, dan denyut jantung yang lambat. Tahap


selanjutnya dari keracunan Teobromina termasuk epilepsi seperti kejang
dan kematian. Jika terdeteksi dini, keracunan Teobromin dapat
disembuhkan.

Gambar 3. Struktur teobromin


3. Theofilina (1,3 Dimetil Xantin)
Rumus kimia: C7H9N4O2. Strukturnya: 1,3 dimetil xantin , merupakan isomer
dari Teobromin. Teofilin berguna sebagai bronkodilator dan diuretik.
Pemerian: serbuk hablur; putih; tidak berbau; pahit. Kelarutan: larut dalam
lebih kurang 180 bagian air; lebih mudah larut dalam air panas; larut dalam lebih
6

kurang 120 bagian etanol. (95%) P; mudah larut dalam larutan alkali hidroksida
dan dalam amonia encerP.
Kerja teofilin:
a.
b.
c.
d.
e.
f.
g.

merelaksasi dari otot polos bronkus.


meningkatkan kontraktilitas otot jantung dan efisiensi.
Meningkatkan denyut jantung.
Peningkatan tekanan darah.
Obstruktif kronik penyakit dari saluran udara.
Digunakan untuk penyakit paru obstruktif kronik.
Untuk asma bronkial.

Penggunaan: teofilin adalah bronkodilator kuat. Oleh karena itu digunakan


a.
b.
c.
d.

untuk mengontrol asma akut dan kronis.


untuk mengobati penyakit kronis paru obstruktif
Untuk mengontrol bronkospasme akut.
teofilin berefek diuretik sedikit lebih kuat dari kafein. Teofilin memiliki

sedikit efek stimulan pada otak besar.


e. Teofilin digunakan sebagai stimulansia pernafasan pada apnea neonatal
(penghentian pernafasan).
f. Teofilin ini juga merupakan stimulan jantung dan digunakan untuk
mengobati gagal ventrikel kiri.

Gambar 4. Struktur teofilin


4. Aminofilin
Nama Resmi : Aminophyllinum.
Rumus kimia : C16H24 N10O4.
Aminofilin adalah jenis teofilin yang berikatan dengan suatu substantial kimia
(etilendiamin)yang membuatnya menjadi lebih larut dengan air. Aminofilin adalah

jenis teofilin yangdiberikan dalam bentuk injeksin namun sangat perih dan iritasi
jika diberikan melaluisuntikan intramuskular.
Sifat Fisikokimia :
Serbuk berwarna putih atau sedikit kekuningan. Bersifat anhydrous atau tidak
mengandunglebih dari 2 molekul air. Aminofilin mengandung tidak kurang dari
84.0% dan tidak lebih dari 87.4% teofilin anhydrous, serta mengandung 13.5%
sampai 15% anhydrousethylenediamine. Larut dalam air (larutan menjadi keruh
akibat pengaruh karbon dioksida),tidak larut dalam dehydrated alkohol. Simpan
dalam wadah tertutup rapat dan terlindung cahaya.
Pengaruh:
-

Terhadap Kehamilan : Termasuk dalam kategori C. Teofilin dapat melewati


plasenta, efek obat yang tidak dikehendaki dapat terlihat pada bayi yang baru
lahir. Metabolisme Teofilin dapat mengalami perubahan selama kehamilan

sehingga perlu dilakukan pemantauan kadar Teofilin dalam darah.


Terhadap Ibu Menyusui : Tereksresi pada air susu. American Academy of
Pediatricsmenyatakan "compatible with breastfeeding". Pengaruh terhadap

bayi kecil.
Terhadap Anak-anak : Neonatus (term and premature), anak - anak dibawah
satu tahun mengalami penurunan clearance; risiko terjadinya "fatal

theophylline toxicity" meningkat.


Terhadap Hasil Laboratorium : Teofilin menyebabkan reaksi positif palsu
terhadap peningkatan kadar asam urat apabila diukur dengan menggunakan
metode Bittner atau Colorimetric tetapi tidak demikian halnya apabila diukur
dengan menggunakan metodeUricase. Penelitian in vitro yang telah dilakukan
dengan metode pengukuran menggunakan spektrofotometri menunjukkan
peningkatan palsu kadar teofilin dalam darah akibat pengaruh penggunaan
furosemide, sulfathiazole, fenilbutazon, probenesid, theobromin, kafein,
coklat,dan asetaminofen. Tidak demikian halnya apabila metode pengukuran
yang digunakan adalah HPLC.

Gambar 5. Struktur Aminofilin

Reaksi
1. REAKSI UMUM
a. Reaksi Murexide : Zat uji pada drupple plate + 1,5 ml H2O2 + 5 tetes
H2SO4 pekat panaskan di atas waterbath hingga kering sisa +
beberapa tetes amonia 6N warna merah ungu.
b. Reaksi Murexide : Zat uji pada drupple plate + serbuk KClO3 + 5 tetes
HCl pekat panaskan di atas waterbath hingga kering sisa + beberapa
tetes amonia 6N warna merah ungu.

2. KAFEIN
a. Larutan jenuh zat uji + larutan iod tidak terjadi endapan coklat
(bandingkan dengan turunan xantin lain).
b. Zat uji pada drupple plate + serbuk Cu asetat + 1 tetes air warna violet
(bandingkan dengan turunan xantin lain).
c. Zat uji + 2 ml amonia 10 % gojog diamkan (bandingkan dengan
turunan xantin lain).
d. Larutan jenuh zat uji + larutan iod tidak terjadi endapan + HCl encer
endapan coklat + NaOH berlebih kristal larut.
e. Larutan jenuh zat uji pada drupple plate + larutan sublimat 5% endapan
putih panaskan kristal larut dinginkan terbentuk kristal
kembali amati kristal di bawah mikroskop.
f. Zat uji pada obyek glass + HCl 2 tetes + reagen Dragendorf panaskan
jika perlu amati kristal di bawah mikroskop.

3. TEOBROMIN
a. Zat uji pada obyek glass + 2 tetes asam nitrat panaskan + 1 tetes
AgNO3 amati kristal di bawah mikroskop.
b. Zat uji pada obyek glass + 2 tetes HCl panaskan + 2 tetes larutan
sublimat terbentuk kristal roset amati kristal di bawah mikroskop.
c. Zat uji pada obyek glass + 2 tetes HCl + reagen Dragendorf panaskan
jika perlu amati kristal di bawah mikroskop.
d. Zat uji + 2 ml amonia 10 % gojog diamkan (bandingkan dengan
turunan xantin lain).
e. Larutan jenuh zat uji + larutan iod tidak terjadi endapan coklat
(bandingkan dengan turunan xantin lain).
f. Zat uji pada drupple plate + serbuk Cu asetat + 1 tetes air warna violet
(bandingkan dengan turunan xantin lain).

4. TEOFILIN
a. Zat uji + 2 ml amonia 10 % gojog diamkan (bandingkan dengan
turunan xantin lain).
b. Larutan jenuh zat uji + larutan iod tidak terjadi endapan coklat
(bandingkan dengan turunan xantin lain).
c. Zat uji pada drupple plate + serbuk Cu asetat + 1 tetes air warna violet
(bandingkan dengan turunan xantin lain).
d. Zat uji + 1 ml NaOH panaskan setelah dingin + reagen sulfanilat +
beberapa tetes NaNO2 10% +NaOH hingga basa warna merah ungu.
e. Reaksi kristal dengan Dragendorf amati kristal di bawah mikroskop.
f. Zat uji + 1 ml amonia pekat + 2 ml AgNO3 endapan seperti gelatin
+ 2 ml asam nitrat endapan larut.
5. AMINOFILIN
a. Zat uji + 2 ml amonia 10 % gojog diamkan (bandingkan dengan
turunan xantin lain).
b. Larutan jenuh zat uji + larutan iod tidak terjadi endapan coklat
(bandingkan dengan turunan xantin lain).
c. Zat uji pada drupple plate + serbuk Cu asetat + 1 tetes air warna violet
(bandingkan dengan turunan xantin lain).
d. Reaksi kristal dengan Dragendorf amati kristal di bawah mikroskop.

10

e. Reaksi kristal dengan sublimat amati kristal di bawah mikroskop

Kesimpulan
Xantin merupakan senyawa 2,6-dioksipurin atau 2,6-purinadion. Xantin
merupakan suatu basa purin. Senyawa-senyawa yang termasuk dalam golongan
xantin diantaranya adalah kafein, teofilin dan teobromin. Kafein merupakan
senyawa golongan xantin yang memiliki efek psikotonik paling kuat.

11

Daftar Pustaka
Achmad, S.A. 1986. Buku Materi Pokok Kimia Organik Bahan Alam. Jakarta:
Penerbit Karunika Jakarta Universitas Terbuka.
Anonim, 1979, Farmakope Indonesia, Edisi III, Departemen Kesehatan Republik
Indonesia, Jakarta.
Anonim, 1995, Farmakope Indonesia, Edisi IV, Departemen Kesehatan Republik
Indonesia, Jakarta.
Hardman, J. G. & Lee, E. L. (Editors). (1990). Goodman and Gilmans The
pharmacological basic of theurapeutic. (Eighth Edition). New York:
Pergamon Press.

12