Anda di halaman 1dari 13

LAPORAN PRAKTIKUM

SINTESIS KIMIA ORGANIK


ESTERIFIKASI VIA ANHIDRIDA ASETAT

Nama Praktikan
NPM
Rekan kerja
Tanggal Praktikum
Assisten Lab

: Nuryanti Dewi Jayanti


: 1206257525
: Siti Sarah Qomariah
Nur Amalina Qismina F
Hanif Mobarok
: 25 September 2014
: Kak Hilya

Departemen Kimia
Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam
Universitas Indonesia
2014
1.

Tujuan Praktikum
Mensintesis ester dari asetat anhidrat dan alkohol
Mengetahui proses dan tahapan reaksi esterifikasi via anhidrida asetat pada

pembuatan ester
Mengetahui fungsi reagen-reagen yang digunakan dalam percobaan

2.

Teori Dasar

Esterifikasi adalah reaksi pengubahan dari suatu asam karboksilat dan alkohol
menjadi suatu ester dengan menggunakan katalis asam. Reaksi ini juga sering disebut
esterifikasi Fischer. Ester merupakan suatu senyawa yang mengandung gugus -COOR
dengan R yang dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan
reaksi esterifikasi berkatalis asam. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi dapat balik
(reversible).
Berbagai metode pembuatan ester telah dikembangkan. Salah satu metode umum
yang digunakan adalah reaksi alkohol dengan asam karboksilat. Pada percobaan kali ini
yang digunakan yaitu mereaksikan asetat anhidrida sebagai anhidrida asam dengan
alcohol dengan bantuan katalis asam.
3.

Alat dan Bahan

Alat:
1.
2.
3.

Pipet Pasteur
Tabung reaksi kecil
Tabung reaksi besar

Bahan:
1.
2.
3.
4.
5.

Larutan asetat anhidrat


Empat jenis ester yang berbeda
Larutan NaCl jenuh
Larutan NaCl setengah jenuh
Natrium bikarbonat jenuh

4.
1.

Cara Kerja
Menempatkan volume asetat anhidrat yang diindikasikan dalam tabel 1, ke dalam
tabung reaksi besar yang kering, menambahkan 3 tetes asam sulfat pekat dan kocok.
Mendapatkan 2,0 mL salah satu alkohol dalam tabung reaksi kecil yang kering.
Ester yang dipilih

a.

Volume asetat anhidrat (mL)

Propil asetat

3,1

Isopentil asetat

2,2

Benzil asetat

2,3

n-oktil asetat

1,5

Tabel 1. Volume asetat anhidrat yang digunakan terhadap ester

2.

Menempatkan tabung reaksi besar yang mengandung anhidrida asetat dalam air
dingin (untuk mendinginkan reaksi), dan tambahan sedikit alkohol ke dalamnya;
mencampurkan keduanya. Tanpa pendinginan, reaksi yang sangat eksoterm dapat
menjadi terlalu kuat. Kemudian tempatkan tabung ke dalam air panas 70 0 C selama 5

3.

menit untuk menyelesaikan reaksinya.


Menambahkan 8 tetes air dengan menggunakan pipet Pasteur. Mencampurkan
dengan cepat setelah tiap-tiap tetes. Tujuannya adalah untuk menghidrolisis sisa-sisa

4.

asetat anhidrat berlebih yang tidak bereaksi setelah esterifikasi berakhir.


Mendinginkan campuran reaksi dan menambahkan 6 mL larutan NaCl setengah
jenuh (3 mL NaCl jenuh dan 3 mL air destilasi) ke dalam tabung reaksi. Mengocok
dengan kuat, kemudian pinggirkan tabung reaksi hingga terbentuk lapisan atas dan
bawah (garam membantu dalam memecahkan emulsi; jika air saja yang digunakan,
maka dua lapisan tersebut tidak akan terpisah dengan mudah). Lapisan atas berupa

5.

ester yang berupa cairan mudah menguap dan tidak larut dalam air.
Lapisan bawah merupakan larutan asam sulfat dan asam asetat dalam air, dan harus
dikeluarkan dan dibuang. Menggunakan pipet Pasteur untuk mengeluarkan, namun
simpan sementara larutan tersebut di dalam wadah lain sebelum membuangnya.
Bagian terakhir dari lapisan bawah dapat dikeluarkan dengan menempatkan ujung
pipet Pasteur terhadap dasar tabung, dan mengamati dengan hati-hati bersamaan
dengan mengeluarkan perlahan-lahan cairannya. Jangan terlalu diperhatikan jika
terdapat beberapa tetes yang tertinggal. Jangan mengeluarkan lapisan atas (ester) dari

6.

tabung reaksi.
Menambahkan 6,0 mL natrium bikarbonat ke lapisan atas tabung reaksi, mengaduk
dengan kuat dan biarkan selama 5 menit hingga lapisan-lapisannya terpisah. Basa
akan menetralisir asam yang tersisa (persamaan 3 dan 4), dan akan membantu dalam
melepaskan sisa-sisa asam asetat. Lepaskan dan buang lapisan bawah, dan simpan

7.

lapisan atas.
HCO3-(aq) + H+(aq) H2CO3(aq)
H2CO3(aq) H2O(l) + CO2(g)
Mencuci kembali lapisan atas dengan 6,0 ml larutan NaCl setengah jenuh (ulangi

8.

langkah 4 dan 5)
Mencuci lapisan atas dengan 6,0 mL dengan NaCl jenuh. Mencampurkan dengan
kuat dan membiarkan kedua lapisan terpisah. Lapisan atas (ester) tidak boleh keruh di
tahap ini. Melepaskan dan buang lapisan atas, namun di saat ini coba melepaskan

setiap tetesnya (tentunya tanpa melepaskan sejumlah ester tertentu). Larutan garam
pekat membantu melepaskan air yang larut dalam lapisan atas (pengeringan ester).
Menggunakan pipet Pasteur untuk memindahkan lapisan atas ke dalam tabung reaksi
kecil.

MATERIAL SAFETY DATA SHEET (MSDS)


N-propanol
Rumus Molekul
Wujud
Titik didih
Titik leleh
Titik nyala
Stabilitas
Toksisitas

:
:
:
:
:
:
:

Perlindungan diri

pernafasan, pencernaan, dan iritasi kulit


: Kacamata goggle, sarung tangan, masker.

Anhidrida Asetat
Rumus Molekul
Wujud
Titik leleh
Titik didih
Titik nyala
Densitas uap

:
:
:
:
:
:

C3H8O
Cairan bening
97 0 C
-127 0 C
15 0 C
Terbentuk peroksida apabila kontak dengan air
Dapat menjadi penyebab penyakit kanker. Berbahaya bagi

(CH3CO)2O
Cairan bening, bau sangat mirip dengan asam etanoat
- 73 0 C
139 0 C
54 0 C
3,5 g L-1

Toksisitas
Perlindungan diri

: Flammable, incompatible dengan oksidator kuat, air, basa kuat,


: Kacamata goggle, sarung tangan, masker.

Propil Asetat
Rumus Molekul
Wujud
Titik didih
Titik leleh
Titik nyala
Densitas
Kelarutan
Stabilitas

:
:
:
:
:
:
:
:

CH3COOCH2CH2CH3
Cairan tidak berwarna (bening), berbau sangat tajam
102 0 C
- 95 0 C
10 0 C
0,88 gr / cm3
23 g / L pada suhu 20 0 C
Stabil, mudah terbakar, bereaksi dengan oksidator, mungkin

eksplosif dengan air, incompatible dengan oksidator kuat, asam,


Toksisitas
Perlindungan diri

maupun basa.
: Berbahaya bagi pernafasan, pencernaan, dan iritasi kulit.
: Kacamata goggle, sarung tangan, masker.

E. Data Pengamatan
Percobaan dilakukan dengan 1 (satu) prosedur kerja.

CARA KERJA
Menempatkan
volume

DATA PENGAMATAN
asetat

anhidrat yang diindikasikan dalam Anhidrida asetat, alkohol dan asam


tabel 1, ke dalam tabung reaksi

sulfat

masing-masing

besar yang kering, menambahkan 3

berwarna bening.

larutan

tetes asam sulfat pekat dan kocok.


Mendapatkan 2,0 mL salah satu Ketika dicampurkan seluruh larutan
alkohol dalam tabung reaksi kecil

berwarna bening

yang kering.
Menempatkan tabung reaksi besar
yang mengandung anhidrida asetat Penambahan
dalam

air

dingin

mendinginkan
tambahan

reaksi),

sedikit

dalamnya;
keduanya.

(untuk

alkohol

dan

dilakukan

dalam bak es, karena reaksi


eksoterm.

ke

mencampurkan Setelah
Tanpa

alkohol

pendinginan,

dilakukan

pemanasan,

campuran tetap berwarna bening.

reaksi yang sangat eksoterm dapat


menjadi terlalu kuat. Kemudian
tempatkan tabung ke dalam air
panas 700 C selama 5 menit untuk
menyelesaikan reaksinya.
Menambahkan 8 tetes air dengan Penambahan NaCl setengah jenuh
menggunakan pipet Pasteur. Lalu

membuat

campuran

mendinginkan campuran reaksi dan

menjadi 2 fasa (2 lapisan):

menambahkan 6 mL larutan NaCl - Lapisan atas

berubah

yang merupakan

setengah jenuh (3 mL NaCl jenuh

lapisan organik, dalam hal ini

dan 3 mL air destilasi) ke dalam

ester. Larutan agak keruh.


- Lapisan bawah yang merupakan

tabung reaksi. Mengocok dengan


kuat, kemudian pinggirkan tabung
reaksi hingga terbentuk lapisan atas
dan

bawah

(garam

membantu

dalam memecahkan emulsi; jika air

lapisan
bening.

air. Larutan

berwarna

saja yang digunakan, maka dua


lapisan tersebut tidak akan terpisah
dengan

mudah).

Lapisan

atas

berupa ester yang berupa cairan


mudah menguap dan tidak larut
dalam air.
Lapisan bawah merupakan larutan
asam sulfat dan asam asetat dalam
air, dan harus dikeluarkan dan
dibuang.

Menggunakan

pipet

Pasteur untuk mengeluarkan, namun


simpan sementara larutan tersebut di
dalam

wadah

lain

sebelum

membuangnya. Bagian terakhir dari

Lapisan bawah dikeluarkan. Maka


didapatkan lapisan organik (ester)
yang sedikit agak keruh

lapisan bawah dapat dikeluarkan


dengan menempatkan ujung pipet
Pasteur terhadap dasar tabung, dan
mengamati

dengan

hati-hati

bersamaan dengan mengeluarkan


perlahan-lahan cairannya. Jangan
terlalu diperhatikan jika terdapat
beberapa

tetes

yang

tertinggal.

Jangan mengeluarkan lapisan atas


(ester) dari tabung reaksi.
Menambahkan 6,0 mL natrium
bikarbonat ke lapisan atas tabung
reaksi, mengaduk dengan kuat dan

Setelah

penambahan

natrium

bikarbonat terbentuk kembali dua

lapisan :
- Lapisan atas yaitu ester
lapisan-lapisannya terpisah. Basa - Lapisan bawah yaitu campuran air
biarkan selama 5 menit hingga

akan menetralisir asam yang tersisa

dan asam

(persamaan 3 dan 4), dan akan Lalu lapisan bawah dibuang lagi
membantu dalam melepaskan sisa-

seperti

yang

dilakukan

pada

sisa asam asetat. Lepaskan dan

tahapan kerja sebelumnya.

buang lapisan bawah, dan simpan


lapisan atas.
Mencuci kembali

lapisan

atas

dengan 6,0 mL dengan larutan NaCl


setengah jenuh (ulangi langkah 4
dan 5). Lalu mencuci lapisan atas
dengan 6,0 mL dengan NaCl jenuh.
Mencampurkan dengan kuat dan
membiarkan kedua lapisan terpisah.
Lapisan atas (ester) tidak boleh
keruh di tahap ini. Melepaskan dan

Pada hasil akhirnya setelah kembali


membentuk

dua

fasa,

lapisan

bagian bawah kembali dibuang,


maka

didapatkan

ester

yang

berupa cairan bening. Kemudian


diukur volumenya dan ditimbang.

buang lapisan atas, namun di saat ini


coba melepaskan setiap tetesnya
(tentunya

tanpa

melepaskan

sejumlah ester tertentu). Larutan

Massa

gelas

ukur

kosong

16,1641 gram
Massa gelas ukur + ester : 16,8419

gram
garam pekat membantu melepaskan Volume ester : 0,7 ml
air yang larut dalam lapisan atas
(pengeringan ester). Menggunakan
pipet Pasteur untuk memindahkan
lapisan atas ke dalam tabung reaksi
kecil.

F.

Pengolahan Data

n anhidrida asetat

= 0,0159 mol

n benzil alkohol

= 0,00965 mol

Reaksi yang terjadi:

+
H

+
Anhidrida
asetat

Benzil
alkohol

m : 0,0159 mol
r : 0,00965 mol
s : 0,00625 mol

Benzil
etanoat

Asam
asetat

0,00965 mol
0,00965 mol

0,00965 mol 0,00965 mol

0,00965 mol 0,00965 mol

Massa teoritis benzil asetat

= mol x Mr
= (0,00965 mol)(150,18 g/mol) = 1,4492 gram

Volume teoritis benzil asetat

Massa percobaan benzil asetat = (massa gelas ukur + cairan) massa gelas ukur

= 1,375 mL

= 16,8419 gram 16,1641 gram = 0,6778 gram

Volume percobaan benzil asetat= 0,7 ml

% Kesalahan relatif massa

=
=

x 100%
x 100%

= 53,229 %
% Kesalahan relatif volume =

x 100%

x 100%

= 49,09 %

% Yield

x 100%

x 100%

= 46,77 %

G.

Pembahasan
Percobaan pada praktikum ini berjudul esterifikasi via asetat anhidrat yang
bertujuan untuk mengetahui proses dan tahapan reaksi esterifikasi via anhidrida
asetat pada pembuatan ester, serta mengetahui fungsi reagen yang digunakan dalam
percobaan. Reaksi yang terjadi pada percobaan ini menggunakan prinsip reaksi
esterifikasi. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukkan ester dari asam
karboksilat atau derivatnya dengan suatu alkohol disertai bantuan katalis asam.
Reaksi esterifikasi bersifat reversibel. Untuk memperoleh rendemen tinggi
dari ester, kesetimbangan harus digeser ke arah sisi ester. Satu teknik untuk
mencapainya adalah menggunakan salah satu zat pereaksi yang murah secara
berlebihan. Teknik lain yaitu membuang salah satu produk dalam campuran reaksi
(misalnya dengan destilasi air secara azeotropik). Dengan bertambahnya halangan
sterik dalam zat antara, laju pembentukan ester akan menurun. Rendemen esternya
pun berkurang. Alasannya ialah karena esterifikasi itu merupakan suatu reaksi yang
bersifat dapat balik dan spesies yang kurang terintangi (pereaksi) akan lebih disukai.
Jika suatu ester yang meruah (bulky) harus dibuat, maka lebih baik digunakan jalur
sintesis lain, seperti reaksi antara alkohol dengan suatu anhidrida asam atau klorida
asam, yang lebih reaktif daripada asam karboksilat dan dapat bereaksi secara tak
dapat balik (irreversible).
Dalam reaksi esterifikasi via anhidrida asetat ini, reaksi berjalan irreversible.
Karena reaksi ini merupakan reaksi irreversible, maka hasil reaksi tidak dapat
bereaksi kembali membentuk zat reaktan. Hal ini disebabkan struktur dari anhidrida
asetat yang sterik. Kelebihan dari reaksi irreversible ini adalah mudahnya didapatkan

produk yang murni. Berikut merupakan reaksi yang terjadi pada percobaan ini :
Reaksi yang terjadi :

+
H

+
Anhidrida
asetat

Benzil
alkohol

+
Benzil
etanoat

Berikut merupakan tahapan sintesis dari benzil asetat:


1.

Protonasi atom C karbonil asam asetat dari katalis asam sulfat.

2.

Penyerangan atom C karbonil oleh atom O dari benzil alkohol.

3.

4.

Asam
asetat

Pelepasan salah satu atom H membentuk kompleks teraktivasi dan diikuti


dengan protonasi salah satu gugus hidroksil.

Terbentuknya benzil asetat ditandai dengan terlepasnya molekul air.

Hal pertama yang dilakukan pada praktikum ini adalah menyiapkan anhidrida
asetat yang akan direaksikan dengan alkohol. Anhidrida asetat merupakan reagen
yang mempunyai gugus anhidra yang merupakan derivate dari asam karboksilat.
Alkohol yang digunakan pada praktikum ini adalah benzil alkohol. Alkohol dan

anhidrida yang direksikan akan membentuk ester. Pencampuran larutan tersebut


dilakukan di tabung reaksi dalam keadaan dingin (pada bak es), karena reaksi
berlangsung ekoseterm. Sebelumnya ditambahkan beberapa tetes H2SO4 pekat yang
merupakan katalis asam untuk mempercepat reaksi. Kemudian ditambah air yang
berfungsi sebagai penghidrolisis anhidrida asetat yang tidak bereaksi. Langkah
selanjutnya memanaskan larutan tadi pada suhu 70C untuk mempercepat jalannya
reaksi. Pemanasan dilakukan di beaker glass yang berisi air dan dilakukan selama 5
menit.
Proses selanjutnya mendinginkan larutan dengan cara mengalirkan air keran
sampai larutan mencapai temperature ruang. Kemudian dilakukan penambahan NaCl
jenuh yang berfungsi sebagai pemecah emulsi dan dapat memurnikan ester yang
terbentuk dengan cara mengikat air yang berinteraksi dengan ester. Lama- kelamaan
akan terpisah dan terbentuk dua fasa. Fasa bagian atas merupakan lapisan organik
yaitu ester, dan lapisan bawah air. Lapisan bawah yang mengandung air ini yang akan
dibuang.
Lapisan atas yang mengandung ester ditambah natrium bikarbonat yang
berfungsi sebagai penetral basa dari sisa-sisa asam dan dilakukan pengocokan hingga
terbentuk dua fasa kembali. Sama seperti sebelumnya, lapisan bawah merupakan
lapisan yang mengandung air, dan akan dibuang. Lapisan atas yang telah dipisahkan
dari lapisan bawah ditambah dengan NaCl jenuh untuk menghilangkan air yang
terlarut, kemudian terbentuk dua fasa kembali. Pengambil fasa atas digunakan pipet
pasteur. Setelah itu didapatkan produk ester propil etanoat berupa cairan yang akan
diukur berat dan volumenya.
Hasil dari percobaan ini menghasilkan ester benzil asetat. Benzil asetat
ditemukan secara alami di kebanyakan bunga, dan merupakan kandungan utama
minyak esensial bunga melati dan kenanga. Selain itu, benzil asetat memiliki aroma
yang wangi seperti bunga melati. Oleh karenanya, ia digunakan secara meluas pada
produk-produk parfum dan kosmetik.
H. Analisis Kesalahan
Pada praktikum ini terdapat beberapa kesalahan, sehingga kesalahan relatifnya cukup besar.
Kesalahan yang terjadi dapat diakibatkan oleh ketidaktelitian praktikan dalam

menjalani praktikum seperti pada saat pengukuran dan saat pembuangan lapisan air
yang mungkin saja lapisan organiknya terbawa.
I.

Kesimpulan
Esterifikasi adalah reaksi pengubahan dari suatu asam karboksilat dan alkohol

menjadi suatu ester dengan menggunakan katalis asam..


Berdasarkan percobaan diperoleh volume ester sebesar 0,7 mL dan berdasarkan

pengolahan data diperoleh volume teoritis benzil asetat sebesar 1,375 mL.
Berdasarkan percobaan diperoleh massa ester sebesar 0,6778 gram dan berdasarkan

pengolahan data diperoleh massa teoritis benzil asetat sebesar 1,4492 gram.
% Kesalahan relative massa sebesar 53,229 % dan % Kesalahan relative volume

sebesar serta 49,09% , serta Yield sebesar 46,77 %.


Benzil asetat digunakan secara meluas pada produk-produk parfum dan kosmetik

J.
Daftar Pustaka
Tim KBI Organik. 2014. Diktat Praktikum Sintesis Kimia Organik. Depok: Departemen
Kimia FMIPA UI.
http://bisakimia.com/2014/03/25/laporan-praktikum-esterifikasi-sintesis-ester-via-asetatanhidrat/
http://www.academia.edu/2034844/SINTESIS_BENZIL_ASETAT_SEBAGAI_BAHAN_P
EMBUATAN_PARFUM_SINTETIS_BERAROMA_FLORAL
http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9927099