Jelajahi eBook
Kategori
Jelajahi Buku audio
Kategori
Jelajahi Majalah
Kategori
Jelajahi Dokumen
Kategori
Nama Praktikan
NPM
Rekan kerja
Tanggal Praktikum
Assisten Lab
Departemen Kimia
Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam
Universitas Indonesia
2014
1.
Tujuan Praktikum
Mensintesis ester dari asetat anhidrat dan alkohol
Mengetahui proses dan tahapan reaksi esterifikasi via anhidrida asetat pada
pembuatan ester
Mengetahui fungsi reagen-reagen yang digunakan dalam percobaan
2.
Teori Dasar
Esterifikasi adalah reaksi pengubahan dari suatu asam karboksilat dan alkohol
menjadi suatu ester dengan menggunakan katalis asam. Reaksi ini juga sering disebut
esterifikasi Fischer. Ester merupakan suatu senyawa yang mengandung gugus -COOR
dengan R yang dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan
reaksi esterifikasi berkatalis asam. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi dapat balik
(reversible).
Berbagai metode pembuatan ester telah dikembangkan. Salah satu metode umum
yang digunakan adalah reaksi alkohol dengan asam karboksilat. Pada percobaan kali ini
yang digunakan yaitu mereaksikan asetat anhidrida sebagai anhidrida asam dengan
alcohol dengan bantuan katalis asam.
3.
Alat:
1.
2.
3.
Pipet Pasteur
Tabung reaksi kecil
Tabung reaksi besar
Bahan:
1.
2.
3.
4.
5.
4.
1.
Cara Kerja
Menempatkan volume asetat anhidrat yang diindikasikan dalam tabel 1, ke dalam
tabung reaksi besar yang kering, menambahkan 3 tetes asam sulfat pekat dan kocok.
Mendapatkan 2,0 mL salah satu alkohol dalam tabung reaksi kecil yang kering.
Ester yang dipilih
a.
Propil asetat
3,1
Isopentil asetat
2,2
Benzil asetat
2,3
n-oktil asetat
1,5
2.
Menempatkan tabung reaksi besar yang mengandung anhidrida asetat dalam air
dingin (untuk mendinginkan reaksi), dan tambahan sedikit alkohol ke dalamnya;
mencampurkan keduanya. Tanpa pendinginan, reaksi yang sangat eksoterm dapat
menjadi terlalu kuat. Kemudian tempatkan tabung ke dalam air panas 70 0 C selama 5
3.
4.
5.
ester yang berupa cairan mudah menguap dan tidak larut dalam air.
Lapisan bawah merupakan larutan asam sulfat dan asam asetat dalam air, dan harus
dikeluarkan dan dibuang. Menggunakan pipet Pasteur untuk mengeluarkan, namun
simpan sementara larutan tersebut di dalam wadah lain sebelum membuangnya.
Bagian terakhir dari lapisan bawah dapat dikeluarkan dengan menempatkan ujung
pipet Pasteur terhadap dasar tabung, dan mengamati dengan hati-hati bersamaan
dengan mengeluarkan perlahan-lahan cairannya. Jangan terlalu diperhatikan jika
terdapat beberapa tetes yang tertinggal. Jangan mengeluarkan lapisan atas (ester) dari
6.
tabung reaksi.
Menambahkan 6,0 mL natrium bikarbonat ke lapisan atas tabung reaksi, mengaduk
dengan kuat dan biarkan selama 5 menit hingga lapisan-lapisannya terpisah. Basa
akan menetralisir asam yang tersisa (persamaan 3 dan 4), dan akan membantu dalam
melepaskan sisa-sisa asam asetat. Lepaskan dan buang lapisan bawah, dan simpan
7.
lapisan atas.
HCO3-(aq) + H+(aq) H2CO3(aq)
H2CO3(aq) H2O(l) + CO2(g)
Mencuci kembali lapisan atas dengan 6,0 ml larutan NaCl setengah jenuh (ulangi
8.
langkah 4 dan 5)
Mencuci lapisan atas dengan 6,0 mL dengan NaCl jenuh. Mencampurkan dengan
kuat dan membiarkan kedua lapisan terpisah. Lapisan atas (ester) tidak boleh keruh di
tahap ini. Melepaskan dan buang lapisan atas, namun di saat ini coba melepaskan
setiap tetesnya (tentunya tanpa melepaskan sejumlah ester tertentu). Larutan garam
pekat membantu melepaskan air yang larut dalam lapisan atas (pengeringan ester).
Menggunakan pipet Pasteur untuk memindahkan lapisan atas ke dalam tabung reaksi
kecil.
:
:
:
:
:
:
:
Perlindungan diri
Anhidrida Asetat
Rumus Molekul
Wujud
Titik leleh
Titik didih
Titik nyala
Densitas uap
:
:
:
:
:
:
C3H8O
Cairan bening
97 0 C
-127 0 C
15 0 C
Terbentuk peroksida apabila kontak dengan air
Dapat menjadi penyebab penyakit kanker. Berbahaya bagi
(CH3CO)2O
Cairan bening, bau sangat mirip dengan asam etanoat
- 73 0 C
139 0 C
54 0 C
3,5 g L-1
Toksisitas
Perlindungan diri
Propil Asetat
Rumus Molekul
Wujud
Titik didih
Titik leleh
Titik nyala
Densitas
Kelarutan
Stabilitas
:
:
:
:
:
:
:
:
CH3COOCH2CH2CH3
Cairan tidak berwarna (bening), berbau sangat tajam
102 0 C
- 95 0 C
10 0 C
0,88 gr / cm3
23 g / L pada suhu 20 0 C
Stabil, mudah terbakar, bereaksi dengan oksidator, mungkin
maupun basa.
: Berbahaya bagi pernafasan, pencernaan, dan iritasi kulit.
: Kacamata goggle, sarung tangan, masker.
E. Data Pengamatan
Percobaan dilakukan dengan 1 (satu) prosedur kerja.
CARA KERJA
Menempatkan
volume
DATA PENGAMATAN
asetat
sulfat
masing-masing
berwarna bening.
larutan
berwarna bening
yang kering.
Menempatkan tabung reaksi besar
yang mengandung anhidrida asetat Penambahan
dalam
air
dingin
mendinginkan
tambahan
reaksi),
sedikit
dalamnya;
keduanya.
(untuk
alkohol
dan
dilakukan
ke
mencampurkan Setelah
Tanpa
alkohol
pendinginan,
dilakukan
pemanasan,
membuat
campuran
berubah
yang merupakan
bawah
(garam
membantu
lapisan
bening.
air. Larutan
berwarna
mudah).
Lapisan
atas
Menggunakan
pipet
wadah
lain
sebelum
dengan
hati-hati
tetes
yang
tertinggal.
Setelah
penambahan
natrium
lapisan :
- Lapisan atas yaitu ester
lapisan-lapisannya terpisah. Basa - Lapisan bawah yaitu campuran air
biarkan selama 5 menit hingga
dan asam
(persamaan 3 dan 4), dan akan Lalu lapisan bawah dibuang lagi
membantu dalam melepaskan sisa-
seperti
yang
dilakukan
pada
lapisan
atas
dua
fasa,
lapisan
didapatkan
ester
yang
tanpa
melepaskan
Massa
gelas
ukur
kosong
16,1641 gram
Massa gelas ukur + ester : 16,8419
gram
garam pekat membantu melepaskan Volume ester : 0,7 ml
air yang larut dalam lapisan atas
(pengeringan ester). Menggunakan
pipet Pasteur untuk memindahkan
lapisan atas ke dalam tabung reaksi
kecil.
F.
Pengolahan Data
n anhidrida asetat
= 0,0159 mol
n benzil alkohol
= 0,00965 mol
+
H
+
Anhidrida
asetat
Benzil
alkohol
m : 0,0159 mol
r : 0,00965 mol
s : 0,00625 mol
Benzil
etanoat
Asam
asetat
0,00965 mol
0,00965 mol
= mol x Mr
= (0,00965 mol)(150,18 g/mol) = 1,4492 gram
Massa percobaan benzil asetat = (massa gelas ukur + cairan) massa gelas ukur
= 1,375 mL
=
=
x 100%
x 100%
= 53,229 %
% Kesalahan relatif volume =
x 100%
x 100%
= 49,09 %
% Yield
x 100%
x 100%
= 46,77 %
G.
Pembahasan
Percobaan pada praktikum ini berjudul esterifikasi via asetat anhidrat yang
bertujuan untuk mengetahui proses dan tahapan reaksi esterifikasi via anhidrida
asetat pada pembuatan ester, serta mengetahui fungsi reagen yang digunakan dalam
percobaan. Reaksi yang terjadi pada percobaan ini menggunakan prinsip reaksi
esterifikasi. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukkan ester dari asam
karboksilat atau derivatnya dengan suatu alkohol disertai bantuan katalis asam.
Reaksi esterifikasi bersifat reversibel. Untuk memperoleh rendemen tinggi
dari ester, kesetimbangan harus digeser ke arah sisi ester. Satu teknik untuk
mencapainya adalah menggunakan salah satu zat pereaksi yang murah secara
berlebihan. Teknik lain yaitu membuang salah satu produk dalam campuran reaksi
(misalnya dengan destilasi air secara azeotropik). Dengan bertambahnya halangan
sterik dalam zat antara, laju pembentukan ester akan menurun. Rendemen esternya
pun berkurang. Alasannya ialah karena esterifikasi itu merupakan suatu reaksi yang
bersifat dapat balik dan spesies yang kurang terintangi (pereaksi) akan lebih disukai.
Jika suatu ester yang meruah (bulky) harus dibuat, maka lebih baik digunakan jalur
sintesis lain, seperti reaksi antara alkohol dengan suatu anhidrida asam atau klorida
asam, yang lebih reaktif daripada asam karboksilat dan dapat bereaksi secara tak
dapat balik (irreversible).
Dalam reaksi esterifikasi via anhidrida asetat ini, reaksi berjalan irreversible.
Karena reaksi ini merupakan reaksi irreversible, maka hasil reaksi tidak dapat
bereaksi kembali membentuk zat reaktan. Hal ini disebabkan struktur dari anhidrida
asetat yang sterik. Kelebihan dari reaksi irreversible ini adalah mudahnya didapatkan
produk yang murni. Berikut merupakan reaksi yang terjadi pada percobaan ini :
Reaksi yang terjadi :
+
H
+
Anhidrida
asetat
Benzil
alkohol
+
Benzil
etanoat
2.
3.
4.
Asam
asetat
Hal pertama yang dilakukan pada praktikum ini adalah menyiapkan anhidrida
asetat yang akan direaksikan dengan alkohol. Anhidrida asetat merupakan reagen
yang mempunyai gugus anhidra yang merupakan derivate dari asam karboksilat.
Alkohol yang digunakan pada praktikum ini adalah benzil alkohol. Alkohol dan
menjalani praktikum seperti pada saat pengukuran dan saat pembuangan lapisan air
yang mungkin saja lapisan organiknya terbawa.
I.
Kesimpulan
Esterifikasi adalah reaksi pengubahan dari suatu asam karboksilat dan alkohol
pengolahan data diperoleh volume teoritis benzil asetat sebesar 1,375 mL.
Berdasarkan percobaan diperoleh massa ester sebesar 0,6778 gram dan berdasarkan
pengolahan data diperoleh massa teoritis benzil asetat sebesar 1,4492 gram.
% Kesalahan relative massa sebesar 53,229 % dan % Kesalahan relative volume
J.
Daftar Pustaka
Tim KBI Organik. 2014. Diktat Praktikum Sintesis Kimia Organik. Depok: Departemen
Kimia FMIPA UI.
http://bisakimia.com/2014/03/25/laporan-praktikum-esterifikasi-sintesis-ester-via-asetatanhidrat/
http://www.academia.edu/2034844/SINTESIS_BENZIL_ASETAT_SEBAGAI_BAHAN_P
EMBUATAN_PARFUM_SINTETIS_BERAROMA_FLORAL
http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9927099