SULFONASI

Reaksi substitusi ialah reaksi pertukaran atau pergantian gugus atom atau suatu atom yang terdapat
dapat senyawa karbon yang diganti atau ditukar dengan gugus atom lain, atau atom yang lain. Sulfonasi
sendiri merupakan bagian dari reaksi substitusi. Sulfonasi adalah reaksi kimia yang melibatkan
penggabungan gugus asam sulfonat, -SO3H, ke dalam suatu molekul ataupun ion.

Sulfonasi senyawa aromatik adalah salah satu tipe yang paling penting dari sulfonasi. Pada saat
penambahan anilin ke dalam asam sulfat terjadi reaksi sulfonasi yaitu suatu reaksi substitusi yang
mensubstitusikan atom hidrogen dengan gugus asam sulfonat (SO3H) pada molekul organik melalui
ikatan kimia pada atom karbonnya. Pada reaksi sulfonasi, bahan utama yang digunakan yaitu anilin dan
asam sulfat yang menghasilkan asam sulfanilat dan air. Di mana penjelasan asam sulfanilat akan
dijelaskan berikutnya. Mula-mula pada saat penambahan anilin dan asam sulfat terbentuk asap putih
yang disebut asap monosulfat. Selanjutnya akan terjadi tahap mekanisme sulfonasi. Mekanisme
sulfonasi dibagi menjadi 2 tahap, dimana tahap pertama, anilin pertama direaksikan dengan asam sulfat
pekat di mana elektrofil atau gugus asam sulfonat (SO3H) dalam asam sulfat pekat menyerang cincin
aromatik sehingga satu sisi anilin dari mengikat H dan SO3H kekuatan kelompok. Pada tahap kedua,
senyawa anilin yang mengikat H kelompok dan kelompok SO3H dan kemudian hidroksida sehingga
ion hidroksida akan mengikat H dan H kelompok kelompok akan meninggalkan anilin senyawa yang
salah satu sisi belakang dari senyawa anilin mengikat kelompok SO3H hanya membentuk sulfanilat
asam dan air. Sulfonasi dapat dilakukan dengan mereaksikan anilin (C6H5NH2) dengan asam sulfat
pekat (H2SO4) pada suhu 180-195oC. Hasil yang diperoleh asam sulfanilat (C6H7NO3S) dan
air(H2O).
Anilin merupakan senyawa turunan benzena yang dihasilkan dari pengurangan nitrobenzena. Anilin
dapat dibuat dengan mengurangi nitrobenzena dengan campuran Fe dan HCl. Anilin, fenilamin atau
aminobenzene adalah senyawa organik dengan rumus C6H5NH2. Terdiri dari kelompok fenil melekat
ke gugus amino, anilin adalah amina aromatik prototipikal. Menjadi prekursor bahan kimia industri,
penggunaan utama adalah dalam pembuatan prekursor untuk polyurethane. Seperti amina mudah
menguap yang paling, ia memiliki bau yang agak tidak menyenangkan dari ikan busuk. Ia terbakar
mudah, membakar dengan api berasap karakteristik senyawa aromatik. Anilin tidak berwarna, tetapi
perlahan-lahan mengoksidasi dan resinifies di udara, memberi warna merah-coklat dengan sampel usia.
Asam sulfanilat adalah senyawa golongan asam kuat yang sering digunakan untuk bahan baku
pembuatan obat-obatan. Asam Sulfanilat adalah bubuk abu-abu terang atau kristal; sedikit larut dalam
air, alkohol, dan eter, dan larut dalam air panas. Asam Sulfaniat adalah produk anilin tersulfonasi.

Anilin adalah bahan awal dalam industri manufaktur pewarna. Asam sulfonat dan garamnya hadir
dalam pewarna organik menyediakan fungsi yang berguna kelarutan air mengikat lebih erat ke kain.
Asam Sulfanilat digunakan sebagai perantara untuk pewarna (warna makanan, bahan pencemerlang
optik), obat-obatan dan sintesis organik lainnya. Ini adalah komponen dari reagen untuk menentukan
asam nitrit. Asam Sulfanilat dikonversi ke sulfanilamida yang merupakan salah satu bahan dasar untuk
memproduksi obat sulfat antibakteri. Ada sebuah isomer disebut asam metanilat, sulfonat kelompok di
posisi 2. Hal ini digunakan dalam pembuatan bahan celup azo dan obat sintesis sulfat.
Dari reaksi sulfonasi di atas, akan terbentuk kristal asam sulfanilat. Adapun faktor-faktor yang
mempengaruhi faktor-faktor yang mempengaruhi kecepatan pembentukan kristal antara lain adalah:
1. Derajat lewat jenuh
2. Jumlah inti yang ada atau luas permukaan total dari kristal yang ada.
3. Viskositas larutan
4. Jenis dan banyaknya pengotor
5. Pergerakan antara larutan dan Kristal
6. Suhu pada saat pemanasan.
Aplikasi Dalam Industri
Produksi Metil Ester Sulfonat
Produksi metil ester sulfonat dalam skala industri terdiri dari 4 (empat) tahap yaitu tahap sulfonasi,
tahap pemucatan, tahap netralisasi, dan tahap pengeringan.
1.

Tahap Sulfonasi

MES diproduksi melalui proses sulfonasi metil ester dengan campuran SO3/udara. Reaksi
pengontakkan SO3 dan bahan organik terjadi di dalam suatu falling film reactor. Gas dan organik
mengalir di dalam tube secara co-current dari bagian atas reaktor pada temperatur 45oC dan keluar
reaktor pada temperatur sekitar 30oC. Proses pendinginan dilakukan dengan air pendingin yang berasal
dari cooling tower. Air pendingin ini mengalir pada bagian shell dari reaktor. Hal ini bertujuan untuk
menjaga kestabilan temperatur reaksi akibat reaksi eksoterm yang berlangsung di dalam reaktor. Agar
campuran MESA mencapai waktu yang tepat dalam reaksi sulfonasi yang sempurna, MESA harus
dilewatkan kedalam digester yang memilki temperature konstan (~80oC) selama kurang lebih satu jam.
Efek samping dari MESA digestion adalah penggelapan warna campuran asam sulfonat secara
signifikan. Sementara itu, gas-gas yang meninggalkan reaktor menuju sistem pembersihan gas buangan

(waste gas cleaning system).

2.

Tahap Pemucatan (Bleaching)

Untuk mengurangi warna sampai sesuai dengan spesifikasi, digested MESA harus diukur didalam
sistem kontinu acid bleaching, dimana dicampurkan dengan laju alir metanol yang terkontrol dan
hidrogen peroksida sesudahnya. Reaksi bleaching lalu dilanjutkan dengan metanol reflux dan
pengontrolan temperatur yang presisi.
3.

Tahap Netralisasi

Acid ester yang terbentuk dalam proses sulfonasi bersifat tidak stabil dan mudah terhidrolisis. Oleh
karena itu, pencampuran yang sempurna antara asam sulfonat dan aliran basa dibutuhkan dalam proses
netralisasi untuk mencegah lokalisasi kenaikan pH dan temperatur yang dapat mengakibatkan reaksi
hidrolisis yang berlebih. Neutralizer beroperasi secara kontinu, mempertahankan komposisi dan pH
dari pasta secara otomatis.
4.

Tahap Pengeringan

Selanjutnya, pasta netral MES dilewatkan ke dalam sistem TurboTubeTM Dryer dimana metanol dan air
proses yang berlebih dipisahkan untuk menghasilkan pasta terkonsentrasi atau produk granula kering
MES, dimana produk ini tergantung pada berat molekul MES dan target aplikasi produk. Langkah
akhir adalah merumuskan dan menyiapkan produk MES dalam komposisi akhir, baik itu dalam bentuk
cair, batangan semi-padat atau granula padat, dengan menggunakan teknologi yang tepat.

http://wir-wiryawan.blogspot.com/2010/06/sulfonasi.html

di academia edu
https://www.academia.edu/11787354/Metode_Sulfonasi_Sulfonation_methode_s