Anda di halaman 1dari 4

Tugas Penentuan Struktur Organik

1. Senyawa X memiliki rumus molekul C5H10O2. Membentuk endapan kuning bila direaksikan
dengan I2/NaOH. Tentukan rumus struktur X berdasarkan data spektrum 1H NMR berikut:

Jawab :
C5H10O2
DBE = ( 2 + 2.C H)
= ( 2 + 2.5 10)
= ( 12 10 )
=1
Sinyal
Integrasi
Geseran kimia
Multiplisitas

H1
1
0.5
Singlet

H2
1

H3
2

H4
3

H5
3

Doblet

Singlet

Doblet

2. Tuliskan jumlah sinyal, integrasi relative, geseran kimia, multiplisitas, dan harga kopling dari
masing-masing proton senyawa dibawah ini :
Senyawa
1
H3C

Sinyal = 3
Integrasi
Geseran kimia
Multiplisitas
Harga kopling
Sinyal = 4
Integrasi
Geseran kimia
Multiplisitas
Harga Kopling

CH3

CH3 5

1
H3C

3 CH3
2
4

1
H3C

Sinyal = 4
Integrasi
Geseran kimia
Multiplisitas
Harga Kopling
Sinyal = 2
Integrasi
Geseran kimia
Multiplisitas
Harga Kopling

CH3

2
O
O

1
H3C

CH3

Sinyal = 5
Integrasi
Geseran kimia
Multiplisitas

1
H3C

4 CH3 5

H A

H3C

Harga Kopling
Sinyal = 5
Integrasi
Geseran kimia
Multiplisitas
Harga Kopling

5
4

H1,5
6
0.8-1.0
Triplet
H1
3

Klasifikasi
H3
2
1.2-1.4
Quintet
0
H2
H3
2
1

H2,4
4
1.2-1.4
Sekstet
H4,5
6

0.8-1.0

1.2-1.4

1.4-1.7

0.8-1.0

Triplet

Quintet

Multiplet
7

Doblet

H1
3

H2
2

H3
2

H4
3

0.8-1.0

1.2-1.4

2.1-2.6

2.1-2.6

Triplet
7

Sekstet
7

Triplet
0,5-3,0

Singlet
0,5-3,0

H1,4
6

H2,3
4

0.8-1.0

2.1-2.6

Triplet
7

Kuartet
0,5-3,0

H1
3

H2
2

H3
1

H4
1

H5
3

0.8-1.0

1.6-1.9

4.6-5.0

4.6-5.0

1.6-1.9

Quintet

Doblet

12-18
H4
1

3-11
H5
2

Triplet Quintet
7
H1
3

3-11
H2
2

Kuarte
t
12-18
H3
2

0.8-1.0

1.2-1.4

1.6-1.9

4.6-5.0

4.6-5.0

Triplet

Sekstet

Kuartet

3-11

Quintet
H4HA
12-18
H4HB
7-12

Dolbet
HAH4
12-18
HBH4 712
HAHB
0,5-3

3. Pasangkanlah senyawa-senyawa pada kolom A dengan data-data spektrum 1H NMR pada


kolom B. sinyal proton OH tidak ditampilkan, multiplisitas quintet, sextet, dan seterusnya ditulis
multiplet (m).

Senyawa
a. Butana
1
H3C

3
CH3
4

b. Dietileter
1
H3C

CH3
4

c. Etiletanoat
O
1
H3C

2
CH3
3

d. Metilpropanoat
O
H3C
1

3
CH3

e. 1-Butanol
H3C
1

OH
5

Sinyal = 2
Integrasi
Geseran kimia
Multiplisitas
Data spektrum
Sinyal = 2
Integrasi
Geseran kimia
Multiplisitas
Data spektrum
Sinyal = 3
Integrasi
Geseran kimia
Multiplisitas
Data spektrum
Sinyal = 3
Integrasi
Geseran kimia
Multiplisitas
Data spectrum
Sinyal = 4
Integrasi
Geseran kimia
Multiplisitas

Klasifikasi
H1,4
6
3

H2,3
4

0,8-1,0

1,2-1,4

Triplet

Quartet
V

H1,4

H2,3

0,8-1,0

3,3-3,9

Triplet

Quartet

H1
3

VII
H2
2

H3
3

2,1-2,6

3,3-3,9

0,8-1,0

Singlet

Triplet

H1
3

Quartet
IV
H2
2

0,8-1,0

2,1-2,6

3,3-3,9

Triplet

Quartet
X

Singlet

H3
3

H1
3

H2
2

H3
2

H4
2

0,8-1,0

1,2-1,4

1,2-1,4

3,3-3,9

Triplet

Multiplet

Multiplet

Triplet

Data spectrum
Spektrum OH diabaikan
f. 2-Butanol
1
H3C

2 3

4
CH3

OH 5

Spektrum OH diabaikan
g. 2-propanol
1

2 CH33

H3C

OH4

Spektrum OH diabaikan
h. Butanal
O
1
H3C

3
2

H4

i. Asam propanoat
O

1
H3C
2

OH
3

Spektrum OH diabaikan
j. Propanon
O
H3C
1

3
CH3

Sinyal = 4
Integrasi
Geseran kimia
Multiplisitas
Data spectrum

I
H1
3

H2
1

H3
2

H4
3

0,8-1,0

3,3-3,9

1,2-1,4

0,8-1,0

Doblet

Multiplet

Sinyal = 2
Integrasi
Geseran kimia
Multiplisitas
Data spektrum
Sinyal = 4
Integrasi
Geseran kimia
Multiplisitas
Data spektrum
Sinyal = 2
Integrasi
Geseran kimia
Multiplisitas
Data spektrum
Sinyal = 1
Integrasi
Geseran kimia
Multiplisitas
Data spektrum

Multiplet
III

Triplet

H1,3
6

H2
1

0,8-1,0

3,3-3,9

Doblet

Multiplet
VIII

H1
3

H2
2

0,8-1,0

1,2-1,4

Triplet

Multiplet

H3
2
2,1-2,6
Triplet

H4
1
9,5-9,6

Singlet

II
H1
3

H2
2
2,1-2,6
Quartet

0,8-1,0

Triplet
VI
H1,3
6

3
2,1-2,6
Singlet
IX