Anda di halaman 1dari 10

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA
II.1 Dasar Teori
Asam Pikrat adalah senyawa kimia yang mudah terbakar ketika dibasahi dengan
lebih dari 30% air dan tergolong sangat mudah meledak apabila kering dengan air kurang
dari 30%. Asam ini tidak cocok dengan keberadaan oksidator, agen pereduksi, garam
anorganik, logam, alkaloid, dan albumin.
Asam pikrat merupakan derivat dari fenol dengan gugus nitro (NO 2) pada posisi
nomor 2,4 dan 6 dalam cincin atom karbon. Gugus dari asam pikrat adalah sebagai berikut:
OH

NO2

NO2

NO2
Gambar II.1 Rumus Bangun Asam Pikrat
Asam pikrat mempunyai harga PKa = 0,80. Asam pikrat dihasilkan dari nitrasi
klorobenzene menjadi derivatif di nitro dengan hidrolisis.
Asam pikrat terbuat dari fenol yang direaksikan dengan asam sulfat, lalu hasil dan
reaksi tersebut direaksikan lagi dengan asam nitrat, sehingga diperoleh hasil akhir yaitu asam
pikrat. Reaksi pembentukan asam pikrat adalah sebagai berikut :
C6H5OH + H2SO4 C6H4 (SO3)OH + H2O
Fenol
C6H4 (SO3)OH + HNO3 C6H2OH(NO2)3
Asam pikrat
Gambar II.2 Reaksi Pembentukan Asam Pikrat
Jika asam pikrat direaksikan dengan protein, maka akan terbentuk protein pikrat.
Reaksinya adalah sebagai berikut :
R-CH-COOH + C6H2OH(NO2)3 R-CH-COOH
NH3

NH3- asam pikrat

Gambar II.3 Reaksi Pembentukan Protein Pikrat


(Vogel. 1985).
Reaksi sulfonasi adalah reaksi suatu zat dengan sulfat, dengan proses yang hamper
mirip dengan benzena. Gugus asam yang terbentuk pada cincin aromatik akibat reaksi

II-1

II-2
Bab II Tinjauan Pustaka
sulfonasi

merupakan

zat

antara

yang

bermanfaat

dalam

sintesis

suatu

zat

(http://ulanira.wordpress.com/category/chemical).
Suatu senyawa yang mempunyai cincin aromatis dapat menjalani nitrasi bila diolah
dengan HNO3 pekat. Dalam reaksinya digunakan suatu asam lewis sebagai katalis. Asam
Lewis akan bereaksi dengan reagensia ( seperti Xa atau HNO 3 ) untuk menghasilkan suatu
elektrolit, yang merupakan zat pensubstitusi yang sebenarnya, misalnya H2SO4 ( sebagai asam
Lewis, suatu asam yang sangat kuat ) dapat merebut suatu gas hidrolisis dari dalam asam
nitrat maka dihasilkan ion NO2+. Suatu elektrolit dapat menyerang elektron pada suatu cincin
aromatis untuk menghasilkan suatu macam karbokation yang terstabilkan oleh resonansi.
Penyerangan terhadap elektron dapat menyebabkan cincin mengalami pelepasan H + dengan
cepat dalam tahap kedua. H+ yang dilepaskan ini akan bergabung dengan H 2SO4 untuk
menghasilkan kembali katalis H2SO4. Asam pikrat atau 2,4,6 trinitrophenol terjadi akibat
reaksi sulfonasi dan reaksi nitrasi (dinalgraciadj.blogspot.com/2010/pembuatan-asampikrat.html).
Asam pikrat tidak dapat diperoleh dengan cara mereaksikan fenol dengan asam nitrat
secara langsung. Hal ini disebabkan karena fenol sangat sensitif terhadap oksidasi sehingga
banyak

fenol

yang

rusak

dan

hanya

sebagian

kecil

saja

yang

ternitratkan

(http://.id.wikipedia.org/wiki/asam_pikrat).
Asam pikrat mempunyai sifat-sifat yaitu beracun, mudah meledak, daya oksidasinya
tinggi, berbentuk kristal kuning dengan rasa pahit, larut dalam air, alkohol, kloroform,
benzena dan eter. Asam pikrat mencair pada suhu 122 0C. Sedangkan kegunaan dari asam
pikrat adalah sebagai bahan peledak, obat-obatan eksternal, sebagai pewarna, bahkan pembuat
korek api dan juga sebagai bahan pembuat baterai. Asam pikrat biasanya juga disebut sebagai
asam

karbazotio,

asam

nitroxantic,

asam

pikronitric

dan

trinitro

fenol.

(http://www.dephan.go.id/bahanpeledak).
Asam pikrat juga asam tannik dan tungstik biasanya merupakan reagen alkaloid yang
akan mempresipitasikan protein dari larutan. Larutan asam dari protein sebagai ion zwitter
akan terionisasi menjadi bermuatan positif.
Asam pikrat biasanya digunakan dalam pembakaran. Ketika larutan asam pikrat
disemprotkan pada daerah yang terbakar presipitasi protein membentuk lapisan pelindung,
yang

mencakup

gas

hasil

pembakaran

(http://.id.wikipedia.org/wiki/asam pikrat).
Fenol
Laboratorium Kimia Organik

dan

mencegah

kehilangan

air

II-3
Bab II Tinjauan Pustaka
Fenol merupakan suatu senyawa dengan gugus OH yang terikat pada suatu cincin
aromatik. Ikatan C-O fenol tidak mudah terputuskan atau patah namun berkebalikan dengan
ikatan OH yang dimiliki olehnya mudah putus dalam reaksi-reaksinya nanti. fenol
merupakan

asam

yang

lebih

kuat

daripada

alkohol

dalam

air

(http://id.wikipedia.org/wiki/phenol).
Fenol dapat dinitrasi lebih mudah daripada senyawa hidrokarbon aromatis dan
bereaksi dengan cepat bila dilarutkan dalam asam nitrit. fenol C6H5OH, pertama kali akan
membentuk 2- dan 4- nitrophenol dengan masing-masing titik leburnya adalah 450C dan
1440C, bila direaksikan dengan senyawa nitro. Kemudian pada nitrasi selanjutnya menjadi
2,4- dinitrophenol (titik leburnya 1130C) dan pada proses selanjutnya akan menjadi 2, 4, 6
trinitro fenol yaitu asam pikrat (http://id.wikipedia.org/wiki/phenol).
Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki
bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (OH -)
yang berikatan dengan cincin fenil. Kata fenol juga merujuk pada beberapa zat yang memiliki
cincin aromatik yang berikatan dengan gugus hidroksil.

Gambar II.4 Gugus fenil


(http://id.wikipedia.org/wiki/Gugus_fenil).
Dalam kimia, gugus fenil atau cincin fenil (atau sering disingkat -Ph) adalah salah satu
gugus fungsional pada suatu rumus kimia. -C6H5 Pada gugus ini, enam atom karbon disusun
pada struktur cincin siklik. Cincin ini bersifat sangat stabil, dan merupakan bagian dari
kelompok senyawa aromatik (http://id.wikipedia.org/wiki/Gugus_fenil).
Cincin fenil bersifat hidrofobik (menolak air) dan hidrokarbon aromatik. Gugus ini
dapat ditemukan di banyak senyawa organik. Cincin ini diperkirakan diturunkan dari benzena,
(C6H6).

Di

beberapa

literatur

kimia,

benzena

sendiri

sering

disingkat

Ph

(http://id.wikipedia.org/wiki/Gugus_fenil).
Senyawa bergugus fenil paling sederhana adalah fenol, C6H5OH. Senyawa turunan
benzena dengan gugus fenil (C6H5-). Gugus fenil terjadi jika benzena melepaskan satu atom
H. Dalam kelompok senyawa ini, gugus fenil dianggap sebagai substituen. Penamaan
dilakukan dengan cara menyebutkan posisi gugus fenil, diikuti oleh nama rantai induknya.

Laboratorium Kimia Organik

II-4
Bab II Tinjauan Pustaka
Senyawa Turunan Benzena dengan Gugus Benzil (C6H5 CH2 ). Gugus benzyl
terjadi jika senyawa toluena (C6H5-CH3) melepaskan satu atom H dari metil. Atom atau gugus
atom yang menggantikan hidrogen ini dapat berupa:
klorin (Cl), hidroksi (-OH), dan amina (-NH2)
CH3 CH2 (Toluena Gugus benzil)
CH2 Cl CH2 OH
Benzil klorida Benzil alkohol
(http://pipidkusmiyarsih.blogspot.com/2010/03/alkaloid.html).
Jika terdapat dua jenis substituen, maka posisi substituen dapat dinyatakan dengan
awalan o (orto), m (meta), p (para) atau dengan menggunakan angka (http://melanbulet.
blogspot .com/2010/03/sekilas-tentangbenzena.html).
Mempunyai sebuah cincin aromatik dengan satu atau lebih gugus hidroksil, sering
bergabung dengan glukosida dan biasanya terdapat dalam rongga sel (http://melanbulet.
blogspot .com/2010/03/sekilas-tentangbenzena.html).
Fenol merupakan suatu senyawa dengan gugus OH yang terikat pada suatu cincin
aromatik. Ikatan C-O fenol tidak mudah terputuskan atau patah namun berkebalikan dengan
ikatan OH yang dimiliki olehnya mudah putus dalam reaksi-reaksinya nanti. Fenol
merupakan

asam

yang

lebih

kuat

daripada

alkohol

dalam

air

(http://pipidkusmiyarsih.blogspot.com/2010/03/alkaloid.html).
Sifat-sifat fenol adalah
1.

Larutan tak berwarna

2.

Larut dalam pelarut organik

3.

Bersifat asam

4.

Bila ditambah Na2CO3 tidak dapat bereaksi

Kegunaan fenol
1.

Untuk desinfektan

2.

Untuk bahan plastik

3.

Untuk bahan zat warna

(http://id.wikipedia.org/wiki/phenol).
Selain disebutkan diatas, sifat fenol antara lain yaitu mempunyai sifat asam, mudah
dioksidasi, memberi reaksi-reaksi berwarna dengan FeCl3, mempunyai sifat antiseptik,

Laboratorium Kimia Organik

II-5
Bab II Tinjauan Pustaka
beracun, mengikis zat padat, berhablur dengan kristal ( C 6H6OH.H2O ) titik cairnya 42,3o C
dan titik didihnya 182o C, kalau dibiarkan pada udara dan cahaya, fenol menjadi merah atau
coklat, kelarutan fenol dalam air dan air dalam fenol bertambah dengan naiknya suhu, pada
kurang lebih 58o C, kedua zat dapat bercampur dalam segala perbandingan. Asam pikrat
dibuat dengan cara nitrasi fenol dengan asam sulfat pada suhu 400o C, melalui nitrasi dan
oksidasi benzena dengan asam nitrat, menggunakan merkuri nitrat sebagai katalisnya atau
melalui nitrasi 2,4 dinitrofenol (dibuat dari nitrasi dan hidrolisis klorobenzena) (http://id.
wikipedia .org/wiki/phenol).
Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Berat molekul
fenol sebesar 94,11 g/mol. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat
melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion
fenoksida C6H5O yang dapat dilarutkan dalam air. Dibandingkan dengan alkohol alifatik
lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan
NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H +. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya
tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satusatunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui
cincin tersebut dan menstabilkan anionnya (Material Safety Data Sheet Phenol).
Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini
dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H+.
Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan
ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem
aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan
anionnya (http://id.wikipedia.org/wiki/fenol).
Fenol didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat dengan
proses Raschig, Febol juga dapat diperoleh sebagai hasil dari oksidasi batu bara (http://en.
wikipedia.org/wiki/phenol).
Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin,
pembasmi rumput liar, dan lainnya. Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan
pembakaran kimiawi pada kulit yang terbuka. Penyuntikan fenol juga pernah digunakan pada
eksekusi mati. Penyuntikan ini sering digunakan pada masa Nazi, Perang Dunia II. Suntikan
fenol diberikan pada ribuan orang di kemah-kemah, terutama di Auschwitz-Birkenau.
Penyuntikan ini dilakukan oleh dokter secara penyuntikan ke vena (intravena) di lengan dan

Laboratorium Kimia Organik

II-6
Bab II Tinjauan Pustaka
jantung.

Penyuntikan

ke

jantung

dapat

mengakibatkan

kematian

langsung

(http://id.wikipedia.org/ wiki/asam pikrat).


Keasaman Fenol
Sebagian besar fenol bersifat asam yang lebih lemah daripada asam karboksilat dan
asam yang lebih kuat dari alkohol. Ketika fenol bereaksi dengan suatu basa, fenol akan diubah
menjadi anion fenoksida, sehingga fenol akan terlarut dalam larutan basa (sebagai garam
fenoksida). Larutan natrium hidroksida dan natrium karbonat merupakan basa yang cukup
kuat untuk dapat melarutkan hampir semua fenol yang tak larut dalam air, tetapi larutan
natrium bikarbonat tidak dapat. Tak satu pun di antara basa basa tersebut yang cukup kuat
untuk mengubah sejumlah tertentu alkohol menjadi ion alkoksida (yang akan melarutkan
alkohol

yang

tak

larut

air

dalam

bentuk

anion

alkoksida)

(http://asyharstf08.wordpress.com/2010/02/26/ alkohol-dan-fenol-uji-reaksi-kimia).
Asam Sulfat
Nama data

: Asam Sulfat

Nama sinonim : Oil of Vitriol, Battery Acid, Fertilizer Acid


Nama Inggris

: Sulphuric Acid

Rumus molekul : H2SO4


Berat molekul : 98,08
Asam sulfat banyak digunakan dalam industri. Cairan kental, amat korosif. Bereaksi
dengan jaringan tubuh. Berbahaya bila kontak dengan kulit dan mata. Bereaksi hebat
dengan air dan mengeluarkan panas (eksotermis). Bereaksi pula dengan logam, kayu,
pakaian dan zat organik. Uapnya amat iritatif terhadap saluran pernapasan.
Sifat-sifat bahaya
Penghirupan uap asam menyebabkan iritasi pada hidung dan tenggorokan serta
mengganggu paru-paru. Cairan asam dapat merusak kulit dan menimbulkan luka yang
amat sakit. Dapat menimbulkan kebutaan bila terkena mata. Penghirupan uap asam kadar
kecil dalam jangka panjang berakibat iritasi pada hidung, tenggorokan dan paru-paru.

Reaktivitas

Laboratorium Kimia Organik

II-7
Bab II Tinjauan Pustaka
Mengalami penguraian bila kena panas, mengeluarkan gas SO2. Asam encer
bereaksi dengan logam menghasilkan gas hidrogen yang eksplosif bila kena nyala atau
panas. Asam sulfat bereaksi hebat dengan air.
Sifat-sifat fisika
Titik leleh (oC)

:10

Titik didih (oC)

:290

Tekanan uap (mmHg) :1 (146 oC)


Berat jenis cairan

:1,84 (100 persen)

Berat jenis uap

: 3,4 (udara = 1)

Keselamatan dan Pengamanan


Hindari kontak langsung dengan asam. Cegah penghisapan uap atau kabut, dengan
bekerja dalam almari asam atau dengan ventilasi yang baik. Pengenceran asam dilakukan
dengan menambahkan asam sedikit demi sedikit ke dalam air dan bukan sebaliknya. Ingat
eksotermik ! Simpan asam dalam wadah yang kuat di tempat berventilasi dan dingin.
Jauhkan dari air, zat organik mudah terbakar dan logam. Perhatikan kebocoran wadah.
kebocoran dapat merusak lantai.
(Material Safety Data Sheet H2SO4)
Asam Nitrat
Nama data

: Asam Nitrat

Nama sinonim : Aqua Fortis


Nama Inggris

: Nitric Acid

Rumus molekul : HNO3


Berat molekul : 63,01 gram/mol
Identifikasi Bahaya
Potensi Efek Kesehatan Akut:
Sangat berbahaya jika terjadi kontak langsung dengan kulit (korosive, iritatif), kontak
dengan mata (korosive, iritatif), gangguan pencernaan dan gangguan pernafasan. Dalam
bentuk cairan atau spray bisa menyebabkan iritasi mata
Potensi Efek Kesehatan Kronis
Efek karsinogenik : tidak ada
Efek mutagenik

: tidak ada

Laboratorium Kimia Organik

II-8
Bab II Tinjauan Pustaka
Efek teratogenik

: tidak ada

Senyawa ini dapat meracuni paru-paru, membran mukosa, sistem pernafasan bagian
atas, kulit, mata, dan gigi. Jika terlalu lama atau berulang-ulang terkena, maka dapat
menyebabkan kerusakan organ tubuh. Jika terlalu lama mengalami kontak dengan uap, maka
dapat menimbulkan iritasi mata kronis dan menyebabkan beberapa iritasi kulit. Jika terlalu
lama atau berulang-ulang terkena uap, dapat menyebabkan infeksi pernafasan.
Pertolongan Pertama
Kontak Mata
Jika kontak dengan mata , basuh mata dengan air paling tidak selama 15 menit.
Gunakan air dingin. Dan segera cari pertolongan medis.
Kontak Kulit
Jika kontak, bilas bagian yang terkena asam Nitrat dengan air paling tidak 15 menit
sambil melepas pakaian yang terkontaminasi. Cuci pakaian yang terkontaminasi sebelum
dipakai lagi.
Kontak serius dengan kulit
Cuci dengan sabun desinfektan dan oles kulit yang terkontaminasi dengan krim antibakteri. Carilah segera pertolongan medis.
Penghirupan
Jika terhirup, lepaskan ke udara segar. Jika terjadi gangguan pernapasan, berikan pernapasan
buatan. Jika sulit bernapas, berikan oksigen. Segera cari pertolongan medis.
Penghirupan Serius
Evakuasi korban ke daerah yang aman sesegera mungkin. Jika terfjadi kesulitan bernafas,
longgarkan pakaian korban dan berikan oksigen. Jika korban tidak bernafas, berikan nafas
buatan. AWAS: hal ini mungkin berbahaya bagi orang yang memberikan nafas buatan sebab
bahan-bahan beracun dan korosif dapat terhirup. Segera cari pertolongan medis.
Sifat-Sifat Larutan dan Kimia
Bentuk fisik

: cairan

Bau

: menyengat

Rasa

: tak berasa

Warna

: tak berwarna sampai kuning cerah

Titik didih

: 1210 C / 249,80 F

Laboratorium Kimia Organik

II-9
Bab II Tinjauan Pustaka
Titik leleh

: - 41,60 C / -42,90 F

Titik Kritis

: Tak teridentifikasi

Berat jenis

: 1,408 (air=1)

Tekanan uap

: 6 kPa (200 C)

Kelarutan

: Mudah larut dalam air dingin, air hangat, dietil eter.

(Material Safety Data Sheet HNO3)

II.2 Aplikasi Industri

Laboratorium Kimia Organik

II-10
Bab II Tinjauan Pustaka
Penentuan Kreatinin dalam Urin secara Kolorimetri dengan Sequential Injection-Flow
Reversal Mixing (Si-Frm)
(Hermin Sulistyarti dkk, 2011)
Sequential injection analysis (SIA), generasi kedua dari sistem injeksi alir telah
dikembangkan untuk penentuan kreatinin sebagai indeks medis kegagalan ginjal kronis.
Kreatinin adalah zat racun dalam darah, terdapat pada seseorang yang ginjalnya sudah tidak
berfungsi dengan normal. Senyawa ini dihasilkan ketika terjadi kontraksi pada otot. Dalam
darah, kreatinin dihilangkan dengan proses filtrasi melalui glomerulus ginjal dan disekresikan
dalam bentuk urin. Ginjal yang sehat menghilangkan kreatinin dari darah dan
memasukkannya pada urin untuk dikeluarkan dari tubuh. Analisis kadar kreatinin dalam tubuh
merupakan indeks medis yang penting untuk mengetahui kondisi laju filtrasi glomerulus,
keadaan ginjal, dan berfungsinya kerja otot.
Pendeteksian kreatinin didasarkan pada reaksi Jaffe yang terjadi antara kreatinin dan
asam pikrat dalam medium basa untuk membentuk senyawa berwarna merah-oranye.
Absorbansi dari senyawa yang terbentuk diukur pada panjang gelombang 530 nm. Pada tahap
pendektesian kreatinin dilakukan absorbansi larutan standar kreatinin dideteksi dengan cara:
SV berada pada posisi OUT dan SP mengambil masing-masing 150 L larutan standar
kreatinin dan larutan asam pikrat-NaOH untuk dialirkan menuju port 1 dengan laju alir 5
L/detik, kemudian dilakukan delay yang dilanjutkan dengan mengalirkan larutan campuran
ini menuju detektor. Langkah berikutnya yaitu mengalirkan akuades kedalam detektor.
Dalam penelitian ini, suatu konsep baru dari SIA yang disebut lab-at-valve
dikembangkan dengan menambahkan suatu

Valve Mixing sebagai tempat untuk

memaksimalkan pembentukan senyawa antara kreatinin dan alkali-pikrat. Parameterparameter yang mempengaruhi metode ini antara lain laju alir produk, waktu delay, volume
sampel, volume reagen, konsentrasi reagen dan senyawa pengganggu telah dipelajari secara
rinci. Dari hasil penelitian diperoleh bahwa kondisi optimum akan tercapai pada laju alir 20
L/detik, waktu delay 5 detik, komposisi penggunaan 100 L sampel dengan 300 L reagen
(asam pikrat 0,03 M dan NaOH 3 %) sehingga limit deteksi pada penentuan kreatinin yang
dihasilkan sebesar 3,01 g/g. Aplikasi dari metode ini ditujukan untuk penentuan kreatinin
dalam sampel urin.

Laboratorium Kimia Organik